NOVA_sk_4-havo_Uitwerkingenboek_HFD-5

SCHEIKUNDE
4 HAVO
UITWERKINGEN
Auteurs
Tessa Lodewijks
Toon de Valk
Eindredactie
Aonne Kerkstra
Eerste editie
Malmberg ’s-Hertogenbosch
www.nova-malmberg.nl
5 Koolstofverbindingen
5
Koolstofverbindingen
Praktijk Glycol
vragen
1
a Een molecuul glycol heeft twee OH-groepen die met de watermoleculen H-bruggen kunnen vormen.
b De stippellijnen geven de H-bruggen weer.
c water: H2O; glycol: C2H6O2
d Glycol kan 2×zoveel H-bruggen per molecuul vormen en heeft dus een veel sterkere molecuulbinding
en daarmee een hoger kookpunt.
2
a Een oplossing van water in glycol want van het glycol is het meeste aanwezig.
b Op de autoruit zit bevroren water dus het percentage water zal stijgen en daarmee zal het percentage
glycol dalen.
c Een smelttraject dat ligt tussen beide smeltpunten in.
d Bij het mengen krijg je dat de stof die oplost zorgt voor een smeltpuntverlaging van de vloeistof waarin
het oplost.
e Pekel zorgt voor snellere roestvorming bij auto’s.
3
a Je kunt glycol gebruiken om er veel energie in op te slaan doordat het pas bij zeer lage temperatuur vast
wordt. De glycol die je gebruikt kan dus van zeer lage temperatuur zijn.
b 136 m3 glycol levert 405 m3 mengsel dus is er 269 m3 water toegevoegd. De volumeverhouding
glycol : water = 136 : 269 = 1 : 269/136 = 1 : 2.
c Tussen de lucht in de gebouwen en het glycolwater.
d Het smeltpunt van water is 0 °C. Door het oplossen van glycol in water verlaag je het smeltpunt van het
mengsel tot –7 °C.
4
a Glycol is een giftige stof.
b Diethyleenglycol want heeft net als glycol twee OH-groepen maar is een groter molecuul.
c MAC-waarde is 26 mg m-3. De dampdichtheid van glycol is 2,1 kg m-3, dat overeenkomt met
2,1 mg cm-3 (2,1 kg = 2,1·106 mg; 1 m3 = 106 cm3). Dus 26 mg m-3 = 26/2,1 = 12 cm3 m-3.
5 Koolstofverbindingen
5
a Jaarlijks 20 miljoen ton glycol = 20·10 6 ton = 20·109 kg = 2,0·1010 kg.
b
c De 20 miljoen ton glycol komt overeen met 20/62,07 = 0,32 miljoen mol glycol die gevormd is uit
eenzelfde hoeveelheid ethyleenoxide. Slechts 90% van de gebruikte ethyleenoxide wordt gebruikt. Dus
totaal nodig
100
 0,32 miljoen = 0,36 miljoen mol. Dit komt overeen met 0,36·44,05 = 16 miljoen ton
90
ethyleenoxide.
6
a water
b
c Het molecuul bevat zowel een polair gedeelte die H-bruggen kan vormen met de watermoleculen als een
apolair koolstofgedeelte dat vanderwaalsbindingen vormt met de oliemoleculen.
toepassing
7
a Het zorgt voor een vriespuntdaling waardoor het ijs weer vloeibaar wordt.
b C2H6O2 (l)  C2H6O2 (aq)
c Het antwoord is afhankelijk van resultaten experiment.
Praktijk Methanol en biomethanol
vragen
1
a Dat is dankzij de vorming van H-bruggen met de watermoleculen.
b Een watermolecuul heeft twee OH-groepen en kan aan twee kanten H-bruggen vormen; een methanol
molecuul heeft maar één OH-groep en heeft dus maar één mogelijkheid om H-bruggen te vormen.
c Methanol levert 726 kJ mol-1. De dichtheid is 0,79 kg L-1, dus 1,1 L heeft een m= 1,1·0,79 = 0,869 kg =
869 g. Dit komt overeen met 869/32,04 = 27 mol methanol. Dit levert 27·726 = 2,0·10 4 kJ.
2
a zuurstof (lucht), methaan (aardgas) en waterdamp (stoom)
b warmte/energie leveren voor de reactie in de reformer
c In de reformer is de verhouding CO : H2 = 1 : 3, terwijl in de synthese de verhouding CO : H2 = 1 : 2 is.
d Er wordt CO en H2 teruggeleid.
e De methanolmoleculen kunnen H-bruggen vormen, daardoor heeft methanol een veel hoger kookpunt
dan koolstofmono-oxide(g) en waterstof(g). Methanol wordt bij afkoelen dus veel eerder vloeibaar.
3
a
b
c
d
methanol en koolzaadolie
Bio betekent dat stoffen uit de natuur (koolzaad) gebruikt worden.
Ook 200 000 ton, want de wet van massabehoud geldt.
Kraken is een ontledingsreactie waarbij grote moleculen stukbreken in kleinere moleculen.
5 Koolstofverbindingen
4
a methyl-t-butylether
b de klopvastheid
c
d Biomethanol en bio-ethanol worden gemaakt uit hernieuwbare grondstoffen. De EU stelt eisen aan de
hoeveelheid hernieuwbare brandstoffen.
toepassing
5
a
C5H10O(l) + 7 O2 (g)  5 CO2 (g) + 5 H2O(l)
b Ja, want de dubbele binding verdwijnt bij het samenvoegen.
c Methylpropeen is een hydrofobe stof, omdat de moleculen geen H-bruggen kunnen vormen met de
watermoleculen.
d in S2: extractie, in S3: destillatie
Theorie
1
Aardolie
1
a gefractioneerde destillatie
b het verschil in kookpunt
c De kookpunten liggen heel dicht bij elkaar, zodat scheiding alleen in fracties kan.
2
a
b
c
d
3
a met het aantal C-atomen per molecuul
b Bij toenemende grootte van het molecuul krijg je een steeds grotere vanderwaalsbinding en dus een
steeds hoger kookpunt.
4
a Verbindingen die zijn opgebouwd uit koolstof- en waterstofatomen.
b koolstofdioxide en water
c Koolstofdioxide: leiden door kalkwater, dit wordt troebel wit. Water: na afkoelen over wit kopersulfaat
leiden. Het witte kopersulfaat zal blauw kleuren.
d 2 C4H10 (g) + 13 O2 (g)  8 CO2 (g) + 10 H2O(l)
5
a Nee, een mengsel heeft een kooktraject.
b In de winter moet benzine makkelijker kunnen verdampen dan in de zomer, dus in de winter zal benzine
meer van de laagst kokende koolwaterstof bevatten.
c Benzine is een mengsel van koolwaterstoffen. Mengsels hebben geen vaste molecuulformule.
d In Spanje is het gemiddeld veel warmer dan in Noorwegen, dus zal de benzine in Spanje meer van de
hoogst kokende koolwaterstof bevatten dan in Noorwegen.
lpg, benzine, kerosine, diesel, stookolie
de naftafractie
de petrochemische industrie
grondstoffen voor het maken van kunststoffen, medicijnen, bestrijdingsmiddelen
5 Koolstofverbindingen
6
a Propaan en butaan.
b In de winter zal het percentage propaan in lpg hoger zijn dan in de zomer, omdat de temperatuur in de
winter gemiddeld lager is. En het mengsel moet toch makkelijk kunnen verdampen.
c vloeibaar gemaakt gas
d Het kookpunt van butaan is 273 K, van propaan 231 K. Dus zal butaan eerder vloeibaar, maar ook
eerder vast zijn dan propaan.
+7
a De grondstoffen voor het maken van die brandstoffen kunnen steeds opnieuw bijgemaakt worden.
b bio-ethanol en biodiesel
c Aardolie kan niet bijgemaakt worden.
2
Kraken
8
a Het maximale aantal H-atomen is gebonden.
b molecuulformule: C3H8; structuurformule:
c
C3H8 (g) + 5 O2 (g)  3 CO2 (g) + 4 H2O(l)
9
a thermisch kraken en katalytisch kraken
b Thermisch: sterk verhitten waardoor grote moleculen in stukken breken. Katalytisch: met behulp van
een katalysator grote moleculen in stukken breken.
c Uit één stof ontstaan meerdere nieuwe stoffen.
d C8H18 (l)  C5H12 (l) + C3H6 (g)
10
a alkaan: als brandstof (benzine) gebruiken.
b alkeen: als grondstof voor de productie van kunststoffen gebruiken.
c C12H26 (l)  C6H14 (l) + C3H6 (g) + C3H6 (g)
11
a
b
c Een alkaan bevat alleen enkele C-C bindingen, een alkeen bevat naast enkele C-C bindingen één
dubbele C=C binding.
12
a Molecuulformules: C3H8, C4H10 en C4H10
b Twee van de drie formules zijn aan elkaar gelijk.
c Koolstof heeft covalentie 4 en waterstof covalentie 1. Klopt: elke C heeft vierbindingen en elke H heeft
één binding.
+13
a In propaan is de verhouding C : H = 3 : 8 = 1 : 2,7.
b CH4 (g) + 2 H2O(g)  CO2 (g) + 4 H2 (g)
c
C3H8 (g) + 6 H2O(g)  3 CO2 (g) + 10 H2 (g)
d Ja, bij methaan wel precies maar bij propaan niet. Wel dat er verhoudingsgewijs minder waterstof
ontstaat bij propaan dan bij methaan.
e Dat is precies de verhouding in ammoniak.
f N2 (g) + 3 H2 (g)  2 NH3 (g)
g Lucht bevat 78% stikstof.
h G-gas bevat procentueel minder brandbare bestanddelen dan H-gas.
5 Koolstofverbindingen
3
Isomerie
14
a
b
c
d
e
15
a Je spreekt van een isomeer als bij eenzelfde molecuulformule verschillende structuurformules mogelijk
zijn.
b Nee, want ze hebben nooit dezelfde molecuulformule.
+16
a
b
c
d
e
f
17
a
2-methylbutaan of methylbutaan
2,3-dimethylbutaan
3-ethylpentaan of ethylpentaan
2,4-dimethylhexaan
2,2,4-trimethylhexaan
propeen
2-penteen
2-methyl-2-buteen of methyl-2-buteen
2-methyl-1-buteen
3-methyl-1-buteen
Isomeren zijn b, c, d en e: dezelfde molecuulformule C5H10 bij steeds verschillende structuurformules.
b 1,1-dichloorpropaan; 1,2-dichloorpropaan; 1,3-dichloorpropaan; 2,2-dichloorpropaan
c molecuulformule C3H6Cl2.
18
a Er zijn nog niet het maximale aantal H-atomen gebonden en er zijn dubbele C=C bindingen aanwezig.
b Molecuulformule: C3H6; structuurformule:
c Met drie C’s en één dubbele binding zit die dubbele binding altijd tussen de eerste en tweede C in.
19
a
b
5 Koolstofverbindingen
c
d
e
20
a
b
c Ja, want een verzadigde koolwaterstof met vierC’s kan butaan of methylpropaan zijn.
d
e 1-buteen; 2-buteen; methylpropeen.
+21
a de productie van synthesegas en de productie van etheen
b De warmte die vrijkomt bij de productie van etheen gebruiken voor de productie van synthesegas die
juist energie kost.
c methaan
d CH4 (g) + H2O(g)  CO(g) + 3 H2 (g)
e Het bevat koolstofmono-oxide en waterstof die beide met zuurstof kunnen reageren tot respectievelijk
koolstofdioxide en water.
f Het bevat koolstofmono-oxide, dat een zeer giftig gas is.
g 2 CH4 (g) + O2 (g)  C2H4 (g) + 2 H2O(g)
h Een katalysator is een stof die een reactie versnelt. De katalysator wordt zelf niet verbruikt tijdens een
reactie en is na afloop van de reactie nog aanwezig.
+22
a molecuulformule: C3H6; structuurformule:
b Cl2
c verhouding 1 : 1
d 1,2-dichloorpropaan
+23
a
b 2,2,4-trimethylpentaan heeft in totaal 8 C’s dus octaan, C8H18.
5 Koolstofverbindingen
+24
a octaan: molecuulmassa is 114,23 u, dus 5470/114,23 = 47,89 kJ g-1; ethanol: molecuulmassa is 46,07 u,
dus 1367/46,07 = 29,67 kJ g-1; waterstof: molecuulmassa 2,016 u, dus 286/2,016 = 141,9 kJ g-1.
C2H6O(l) + 3 O2 (g)  2 CO2 (g) + 3 H2O(l)
b 2 C8H18 (l) + 25 O2 (g)  16 CO2 (g) + 18 H2O(l)
2 H2 (g) + O2 (g)  2 H2O(l)
c Het zijn beide vloeistoffen terwijl waterstof een gas is. Vloeistoffen kunnen veel makkelijker worden
opgeslagen dan een gas.
4
Additiereacties
25
a Je maakt van twee stoffen één nieuwe stof doordat de chlooratomen vastgemaakt worden aan propeen.
b
26
a @@
b Ja, want ze hebben dezelfde molecuulformule, namelijk C3H8O.
27
a Onder hoge druk en met behulp van een katalysator.
b
c 1-buteen en 2-buteen.
+28
a
b Als twee stoffen dezelfde molecuulformule hebben, maar een verschillende structuurformule.
c
d 1-chloorbutaan en 2-chloorbutaan
5
Alcoholen
29
a
C2H6O(l) + 3 O2 (g)  2 CO2 (g) + 3 H2O(l)
b Koolstofdioxide: leiden door kalkwater, dit wordt troebel wit. Water: na afkoelen over wit kopersulfaat
leiden, dit zal blauw kleuren.
c Een molecuul ethanol heeft een OH-groep die met watermoleculen H-bruggen kan vormen; een
ethanolmolecuul heeft ook een apolaire ethylgroep die vanderwaalsbindingen met de benzinemoleculen
kunnen vormen.
+30
a
CO(g) + 2 H2 (g)  CH3OH(l)
b Bij de verbranding van synthesegas komt meer warmte vrij, dus moet er energie zijn vrijgekomen bij de
omzetting van synthesegas in methanol.
c 2 CH4 (g) + O2 (g)  2 CH3OH(l)
d Bij de omzetting van methaan in methanol is al een gedeeltelijke verbranding opgetreden en is er dus al
energie vrijgekomen. Er komt daardoor dan minder energie vrij bij de volledige verbranding van methanol.
5 Koolstofverbindingen
31
a
b Ze hebben dezelfde molecuulformule, namelijk C4H9OH, maar een verschillende structuurformule.
c De moleculen hebben een OH-groep die met de watermoleculen H-bruggen kunnen vormen.
d 1-butanol: sterkere binding dus hoger kookpunt.
e Je hebt dan lineaire moleculen die elkaar heel dicht kunnen benaderen. Bij een OH-groep aan een
tweede C heb je een soort vertakking, waardoor de moleculen elkaar niet zo dicht kunnen benaderen.
32
a Ze hebben twee respectievelijk drie OH-groepen per molecuul die met de watermoleculen H-bruggen
kunnen vormen.
b kookpunt water: 373 K; kookpunt glycol: 470 K; kookpunt glycerol: 563 K
c De stoffen glycol en glycerol bestaan uitgrotere moleculen dan water.
d Glycerol heeft drie OH-groepen per molecuul, glycol maar twee. Verder is glycerol ook een groter
molecuul dan glycol.
+33
a
2 C8H18 (l) + 25 O2 (g)  16 CO2 (g) + 18 H2O(l)
b Benzine: 33·109 J m-3, dichtheid 0,72·103 kg m-3, dus dat geeft 33·109/0,72·103 = 46·106 J kg-1; ethanol:
22·109 J m-3, dichtheid 0,80·103 kg m-3, dus dat geeft 22·109/0,80·103 = 28·106 J kg-1.
c Benzine: molmassa is 114,23 g, dus 1 kg=1000 g levert dan 1000/114,23=8,8 mol benzine. Dat levert
dan 46·106/8,8 = 5,3·106 J mol-1. Ethanol: molmassa is 46,07 g, dus 1 kg = 1000 g levert dan
1000/46,07 = 22 mol ethanol. Dat levert dan 28·106/22 = 1,3·106 J mol-1.
d 100% benzine heeft een verbrandingswarmte van 33·109 J m-3, ethanol heeft een verbrandingswarmte
van 22·109 J m-3. Een mengsel van 95% benzine en 5% ethanol heeft een verbrandingswarmte van
95/100·33·109 + 5/100·22·109 = 32·109 J m-3. Dus de verbrandingswarmte van 100% benzine is hoger.
6
Carbonzuren
34
a Mierenzuur: methaanzuur; boterzuur: butaanzuur.
b De moleculen hebben een OH-groep die met de watermoleculen H-bruggen kan vormen, terwijl het
apolaire deel heel klein is.
c Breng een druppel op universeel indicator papier en lees de pH af, deze zal lager dan 7 zijn. Of: meet
met een pH-meter de zuurgraad, deze zal lager zijn dan 7.
35
a Stearinezuurmoleculen hebben een heel lange apolaire staart die geen H-bruggen kan vormen met de
watermoleculen.
b Ja, want voldoet aan CnH2n+1COOH.
c C17H35COOH(s) + 26 O2 (g)  18 CO2 (g) + 18 H2O(l)
d Koolstofdioxide: leiden door kalkwater, dit wordt troebel wit. Water: na afkoelen over wit kopersulfaat
leiden, dit zal blauw kleuren.
36
a Het bevat minder H-atomen dan volgens de formule van alkaanzuren mogelijk is.
b Voeg aan linolzuur een klein beetje joodwater toe en schud goed. De gele kleur van het jood zal daarbij
verdwijnen.
5 Koolstofverbindingen
7
Aminen
37
a NH2 groep
b CnH2n+1NH2
c Ja, want er komt steeds CH2 bij.
38
a Ja, als het apolaire deel maar niet te groot is.
b
39
a Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule maar een verschillende structuurformule.
b Systematische namen: 1-propaanamine en 2-propaanamine.
+40
a NH2CHRCOOH
b een aminogroep en een carboxylgroep (carbonzuurgroep)
+41
a amino-ethaanzuur
b 2-aminopropaanzuur
c 2-amino-3-methylbutaanzuur
42
a –
b Per twee mol CH4 wordt volgens reactie 1 twee mol CO en vier mol H2 gevormd. Per twee mol CH4
wordt volgens reactie 2 twee mol CO en zes mol H2 gevormd. Per vier mol CH4 wordt dus vier mol CO en
tien mol H2 gevormd. Dus aantal mol CO: aantal mol H2 = 1,0 : 2,5.
c 35 CO(g) + 71 H2 (g)  C35H72 (s) + 35 H2O(l)
d Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
–Afkoelen zorgt ervoor dat de warmte die (bij het Fisher-Tropschproces) ontstaat, wordt afgevoerd (zodat
de temperatuur constant blijft). Het proces is dus exotherm.
–Er moet worden gekoeld (omdat bij het proces warmte vrijkomt). Dus het proces is exotherm.
e ontledingsproces: kraken
andere soort koolwaterstoffen: alkenen / onverzadigde koolwaterstoffen
f berekening van het aantal m3 methaan: 45·106 m3 vermenigvuldigen met 80(%) en delen door 100(%)
– berekening van het aantal kg methaan: het aantal m3 methaan vermenigvuldigen met de dichtheid van
methaan (0,72 kg m–3)
– berekening van het aantal kg koolstof in de berekende hoeveelheid methaan: het aantal kg methaan delen
door de molecuulmassa van methaan (16,04 u) en vermenigvuldigen met de atoommassa van koolstof
(12,01 u)
g Een juiste berekening (1,5·107 (kg) delen door 1,9·107 (kg) en vermenigvuldigen met 100(%)) leidt tot
de uitkomst 79(%).
5 Koolstofverbindingen
h
43
a
heptaan: C7H16; hexaan: C6H14; pentaan: C5H12; 3-methylhexaan: C7H16; 2-methylpentaan: C6H14;
3-methylpentaan: C6H14; 2,3-dimethylpentaan: C7H16; 2-methylbutaan: C5H12;
butaan: C4H10; 2,2,4-trimethylpentaan: C8H18; methylpropaan: C4H10
b heptaan, 3-methylhexaan en 2,3-dimethylpentaan
hexaan, 2-methylpentaan en 3-methylpentaan
pentaan en 2-methylbutaan
butaan en methylpropaan
c onvertakt: heptaan, hexaan, pentaan, butaan
eenmalig vertakt: 3-methylhexaan, 2-methylpentaan, 3-methylpentaan, 2-methylbutaan, methylpropaan
meervoudig vertakt: 2,3-dimethylpentaan, 2,2,4-trimethylpentaan
d
e heptaan: 100,20 u, C7H16; hexaan: 86,17 u, C6H14; pentaan: 72,14 u, C5H12; 3-methylhexaan: 100,20 u,
C7H16; 2-methylpentaan: 86,17 u, C6H14; 3-methylpentaan: 86,17 u, C6H14; 2,3-dimethylpentaan: 100,20 u,
C7H16; 2-methylbutaan: 72,14 u, C5H12; butaan: 58,11 u, C4H10; 2,2,4-trimethylpentaan: 114,23 u, C8H18;
methylpropaan: 58,11 u, C4H10.
5 Koolstofverbindingen
f
g Hoe kleiner het molecuul, des te hoger het octaangetal EN hoe vertakter het molecuul des te lager het
octaangetal.
alkaan
octaangetal
aantal C’s
vertakt/onvertakt
molecuulmassa in u
100,2
heptaan
0
7
o
hexaan
25
6
o
pentaan
62
5
o
3-methylhexaan
65
7
e
2-methylpentaan
73
6
e
86,17
3-methylpentaan
75
6
e
86,17
2,3-dimethylpentaan
91
7
m
2-methylbutaan
93
5
e
72,14
butaan
94
4
o
58,11
100
8
m
114,23
>100
4
e
58,11
2,2,4-trimethylpentaan
2-methylpropaan
h Het verbrandt dan beter dan zuiver 2,2,4-trimethylpentaan.
86,17
72,14
100,2
100,2
Colofon