Organische chemie Hoofdstuk 11 Aromatische

Organische chemie Hoofdstuk 11 Aromatische koolwaterstoffen (arenen)
antwoorden opgaven
1
2
a
b
c
d
e
f
Niet, 4 n + 2 is niet 8 (voor geen enkele waarde voor n).
Wel, voor n = 3.
Niet, 4 n + 2 is niet 4 (voor geen enkele waarde voor n), dubbele bindingen niet
geconjugeerd.
Niet, 4 n + 2 is niet 4.
Niet, 4 n + 2 is niet 8 (voor geen enkele waarde voor n).
Wel, voor n = 4.
a
b
c
d
Ja, voor n = 1, 4n + 2 is dan 6, gelijk aan het aantal π-elektronen.
Nee, we hebben 4 π-elektronen, geen enkele waarde voor n levert 4 op.
Nee, 4 n + 2 is niet 4. (vrij elektronenpaar van de – lading meetellen)
Nee. De dubbele bindingen en de – lading zijn niet volledig geconjugeerd.
18 Snelst: a
Langzaam: d en g
19 Drie.
Posities 1,4,5,en 8 zijn gelijk.
Evenals: 2,3,6,en 7. En: 9 en 10.
20 Vier (CH3-groep meegerekend).
22 a
b
23 a
b
c
d
11 x 120 = 1320 kJ/mol
1320 – 1000 = 320 kJ/mol
Vier.
4-broom-nitrobenzeen
4-jood-methylbenzeen
(p-joodtolueen)
1-fenyl-dimethyl-2-joodethaan
2,4-dichloor-nitrobenzeen
e
f
g
2-chloor-nitrobenzeen
butylbenzeen
4-methyl-nitrobenzeen
(p-nitrotolueen)
25 De positieve lading in het intermediair is niet stabiel als deze bij de NO2-groep komt te liggen.
Dus de stabiele grensstructuren zijn dan:
26 Met een proton op het stikstofatoom blijft pyridine een aromaat. Pyrrool is met een proton erbij
geen aromaat meer. Pyridine is geprotoneerd stabieler, neemt dus gemakkelijker een proton op
dan pyrrool.
27 90 g H2O  5 mol H2O  10 mol H. ( in 1 mol van de stof)
179,2 liter CO2  8 mol C. ( in 1 mol van de stof)
Hieruit volgt de bruto formule: C8H10
Uit de reacties blijkt :
alkylgroep(en) met elke H een identieke positie
benzeenring met elke H een identieke positie
KMnO4 oxidatie levert (vermoedelijk) 2 carbonzuurgroepen… dus: