UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO 2015 SEMANA 19 ALCOHOLES Y FENOLES Elaborada por: Licda. Corina Marroquín 1. ¿Los alcoholes y fenoles se consideran derivados del? ________________ 2. Los alcoholes pueden ser: a.__________________ b.___________________ c._________________ 3. Escriba la representación general de los alcoholes:___________________ 4. Escriba la representación general para alcoholes: a. Primario__________________________ b. Secundario________________________ c. Terciario___________________________ 5. ¿Qué es un fenol?______________________________________________ 6. Escriba la representación general para un fenol?______________________ 7. ¿Cuál es el nombre UIQPA para el fenol más pequeño?_______________ 8. El alcohol bebible se llama:_______________________________________ 9. Propiedades físicas de los alcoholes: a. _______________________________________________________ b. _______________________________________________________ c. _______________________________________________________ 10. Escriba las reglas UIQPA para nombrar los alcoholes: a. _______________________________________________________ b. _______________________________________________________ c. _______________________________________________________ d. _______________________________________________________ 1/10 11. Completar en el cuadro siguiente, lo que se le solicita: Nombre UIQPA Estructura Metanol Nombre común Alcohol etílico 2-propanol CH3-CH2-CH2-OH Alcohol isopropílico 2-metil-2-propanol Alcohol bencílico 2-Etil – 1- pentanol 3-Metil – 2- hexanol Alcohol sec-butílico OH OH CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH3 2-Metil-2,5hexanodiol OH CH3 CH3-CH2-CH-CH2.CH-CH-CH3 CH3 2/10 12. Respecto a las propiedades físicas de los alcoholes responda las siguientes preguntas: (Subraye la respuesta correcta). a. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene el punto de ebullición más alto. a.1 CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-OH a.2 CH3-CH2-O-CH2- CH2-CH3 a.3 CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 a.4 CH3-CH2-CH2- CH2-O-CH3 a.5 CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 b. ¿Cuál de los compuestos siguientes son solubles en agua b.1 CH3-CH3 b.2 CH3-CH2- CH2-OH b.3 CH3-CH2-CH2- CH-CH3 b.4 CH3-CH2-O-CH3 OH b.5 CH3-CH2-CH2- CH2-O-CH3 b.6 CH3-CH(0H)-CH2CH3 13. Usos de los alcoholes hospitalarios: a. Etanol:_________________________________________________ b. Isopropanol:_____________________________________________ c. Metanol: ________________________________________________ QUIMICA Y SALUD (Pag.481) 14. Como se obtiene el etanol:_______________________________________ 15. Para que se utiliza el metanol:____________________________________ 16. De donde se obtiene el glicerol:___________________________________ _______________________________________________________________ ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS. NOMENCLATURA: Si en la estructura aparece más de un grupo OH, se emplean los sufijos: diol, triol, poliol. Ej: OH OH OH OH OH OH OH CH2 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2 1,2-Etanodiol (Etilenglicol) 1,3-Propanodiol (Trimetilenglicol) 1,2 ,3- propanotriol 3/10 REACCIONES QUIMICAS 1. OXIDACION Los alcoholes se oxidan en presencia de un agente oxidante como el KMnO4, los primarios se oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los terciarios no se oxidan. Se forma el subproducto dióxido de manganeso, MnO2 que se manifiesta como un precipitado café. Fundamento (Reacción General): CH3CH2OH + O || R- C -H + MnO2  + KOH + H2O KMnO4 Alcohol Primario (púrpura) Aldehído Café (Ecuación no balanceada) a. CH3CH2CH2CH2CH2OH + KMnO4 OH | CH3CHCH3 + KMnO4 O || CH3-C-CH3 + MnO2  + KOH Alcohol Secundario (púrpura) OH a. Cetona Café (Ecuación no balanceada) CH3 CH3CHCH2CHCH3 + KMnO4 CH3 b. CH3-C-OH + KMnO4 CH3 c. CH3 CH3-C-CH-CH2-CH-CH3 + CH3 KMnO4 OH 4/10 2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico a 180°C. Sólo los primarios y secundarios reaccionan bajo estas condiciones. La regla de Saytzeff, establece que en la reacción de deshidratación de alcoholes, catalizada por un ácido, generalmente se forma en mayor % (producto principal) el alqueno que tiene unidos a los carbonos del doble enlace, más grupos alquilo. CH3CH2-CH-CH3 H2SO4 18OoC CH3 CH = CH-CH3 + H2O OH 2-Butanol 2-Buteno (80%) + CH3 CH2 -CH = CH2 + H2O 1-Buteno (20%) H2SO4 d. CH3-CH-CH2-CH2-CH2CH3 OH 180oC a) _____________________________________ b)______________________________________ OH H2SO4 e. CH3CH-CH2-CH2-CH3 a)____________________ 180°C CH3 b) ____________________ 3. PRUEBA DE LUCAS Es una prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1° REPRESENTACION GENERAL: R R ZnCl2 R – C - OH + HCl R Alcohol 3° R – C – Cl + H2O R Derivado halogenado 3° (turbidez inmediata) 5/10 R R ZnCl2 R – CH - OH + HCl Alcohol 2° R – CH – Cl + H2O Derivado Halogenado 2° (turbidez después de baño de maria) ZnCl2 R – CH2 – OH + HCl Alcohol 1° R – CH2 – Cl + H2O Derivado Halogenado 1° (no forma turbidez) CH3 ZnCl2 f. CH3CH2 – C – OH + HCl CH3 ZnCl2 g. CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + HCl  OH ZnCl2 h. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH + HCl FENOLES Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático El fenol en sí, es un compuesto soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, con un olor característico, es un germicida poderoso pero raras veces se emplea como otro antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y puede absorberse a través de ésta. y cuando se ingiere, se comporta como un tóxico. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama. 6/10 REACCION QUIMICA DEL FENOL Con el reactivo de FeCl3 al 1% (prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III) FeCl3 benzoquinona NOMENCLATURA COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta (m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno. Ejemplo de Nombres comunes: - naftol i. Escriba el nombre UIQPA para las siguientes estructuras: 17. a.______________ b._____________ c._______________ d. _________________ 7/10 TIOLES o MERCAPTANOS Representación general: R-SH Los tioles, también llamado mercaptanos, son derivados monoalquilados de sulfuro de hidrógeno, del mismo modo que los alcoholes son derivados del agua. El término antiguo mercaptano ( del latín, mercurium captans, secuestradores de mercurio) se deriva de la capacidad de estos compuestos para formar sales insolubles de mercurio. Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. (Los tioeteres, no poseen olor desagradable) . El propanotiol se libera de las cebollas recién cortadas, y una mezcla de tres compuestos que contienen azufre es la responsable del olor de las mofetas(zorrillos). Al gas natural, se le añaden pequeñas cantidades de tioles a fin de detectar fugas del gas. 18. ¿Qué son los tioles?____________________________________________ 19. ¿Qué otro nombre reciben los tioles?_______________________________ 20. Escriba la representación general de los tioles:_______________________ 21. Nombrar y/o escribir los siguientes tioles: Nomenclatura Etanotiol 1-Propanotiol Nombre común Etilmercaptano Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-SH CH3-CH-CH2-CH3 SH 3- Hexanotiol Fenilmercaptano Tiofenol 22. ¿Cuál es la propiedad física más sobresaliente de los tioles?____________ _____________________________________________________________ LA QUIMICA EN LA SALUD (pág. 481) 23. ¿Cuáles son los efectos de ingerir alcohol metílico? ___________________ _____________________________________________________________ 24. Escriba la reacción química que represente la fermentación del alcohol estílico?______________________________________________________ 8/10 25. ¿Qué es “gasohol”? ____________________________________________ 26. ¿Qué es el “glicerol o glicerina”? __________________________________ _____________________________________________________________ 27. Escriba los usos del glicerol:______________________________________ 28. Escriba los usos del etilenglicol y su fórmula:_________________________ _____________________________________________________________ PÁG.490 Libro de texto 29. ¿Cuál es el principal ingrediente activo de los desinfectantes de manos (gel o liquido):_____________________________________________________ 30. ¿Cuál es el % de alcohol contenido en un desinfectante?_______________ 31. ¿Qué es el triclosan? Escriba su fórmula.____________________________ _____________________________________________________________ PAG.495 Libro de texto 32. ¿Cuál es la concentración de alcohol que puede producir coma o la muerte? ____________________________________________________________ 33. Escriba la reacción de la oxidación del alcohol ([O])____________________ _____________________________________________________________ 34. Completar el cuadro siguiente, sobre comportamientos característicos de una persona de 68 Kg ( 150 libras aproximadamente) que consume alcohol. No. de cervezas o copas de vino en 1 hora 2 Nivel de alcohol en sangre 0.1 16-20 Comportamiento característico Euforia, conversación y risas estridentes Pérdida de inhibición, de coordinación, somnolencia, legalmente borracho 0.4-0.5 9/10 35. ¿Qué órgano de cuerpo se ve afectado por ingerir excesos de alcohol? _____________________________________________________________ 36. ¿Qué ión metalico contienen los alcoholímetros?______________________ 37. Escriba los cambios de carga que sufre ese ión metalico y los colores que se presentan:__________________________________________________ _____________________________________________________________ 10/10