Formulación orgánica AMINAS (*) Aminas primarias Se pueden nombrar como los alcoholes, por sustitución (A), o por grupo funcional (B). A) El compuesto se nombra añadiendo el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura “fundamental, sin la vocal final. B) Se considera que el grupo −NH2 es la estructura fundamental y R− − es su sustituyente. El nombre se forma añadiendo el sufijo –amina al nombre de R− − tomado como sustituyente. 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 Hexano A) Hexan-1-amina B) Hexilamina NH2 1 NH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 2 1 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 Metil Pentil 1-metilpentil A) Hexan-2-amina B) (1-metilpentil)amina La amina tiene prioridad sobre los radicales alquílicos: CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 7 1 CH3 2 3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH NH2 5 CH3 NH2 A) 6-metilheptan-3-amina B) (1-etil-4-metilpentil)amina (*) Aminas secundarias y terciarias - Si los sustituyentes son iguales, se nombran citando el nombre de R como sustituyente (radical) precedido de di-, tri-, etc. y seguido del sufijo amina. - Si los sustituyentes son diferentes; i) Como derivados N sustituidos de una amina primaria R-NH2 o de una amina secundaria (RR’NH). En el primer caso la amina R-NH2 que se considera fundamental es aquella cuyo radica R tiene mayor prioridad aplicando los criterios de elección de cadena principal que ya se conocen. ii) Citando los nombre de todos los sustituyentes R, R’ o R” precedidos de los prefijos numéricos apropiados seguidos del sufijo –amina. Observa el uso de los paréntesis para indicar claramente cuáles son los sustituyentes de N. 1/3 Formulación orgánica 3 2 H 1 CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 Propan-1-amina Propilamina Etil Propil Etil i) N-etilpropan-1-amina N-etilpropilamina ii) (Etil)(propil)amina CH3 Metil CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 Butan-1-amina Amina fundamental Butil Butilamina i) N-etil-N-metilbutan-1-amina. N-etil-N-metilbutilamina Etil ii) Butil(etil)metilamina Ejemplo de la utilización de paréntesis: (metil)(propil)amina H3C−NH−CH2−CH2−CH3   N - metilpropilamina No es metilpropilamina porque el nombre sería equívoco: CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 CH NH2 CH3 CH3 (2-metilpropil)amina (1-metilpropil)amina ÉTERES (R’− −O− −R) (*) Nomenclatura por sustitución 1) Se considera uno de los grupos unidos al oxígeno (generalmente el R más complejo) como “estructura fundamental” mientras que R’−O− restante se considera como sustituyente. Sustituyente R'OMetoxi CH3 CH2 O CH3 Hidrocarburo fundamental (R) Etano Metoxietano 2) El localizador indica cuál es el carbono de la cadena principal al que se une el sustituyente alcoxilo. Pentano 1 2 3 4 5 1 CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Etoxi 2 3 4 5 CH3 CH CH2 CH2 CH3 Pentano O CH2 CH3 Etoxi 1-Etoxipentano 2-Etoxipentano 2/3 Formulación orgánica (*) Nomenclatura por grupo funcional Se nombran R y R’ en orden alfabético, separados por espacios y al final, la palabra éter, también separada por un espacio. O CH3 O CH3 Metil Fenil Metil Ciclobutil Ciclobutil fenil éter Dimetil éter 3/3 CH3 CH O CH2 CH CH2 CH3 Alil Isopropil Alil isopropil éter