GUIA 18-2015 - QUIMICA 2015 Medicina, USAC

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUMUNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2015
SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO
Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea el capítulo 12 del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras
de la Vida. Timberlake K. Cuarta Edición
1. ¿Cuál es el compuesto que representa a los hidrocarburos aromáticos? Cuáles
son sus propiedades y características?
2. ¿Por qué se les denomina compuestos aromáticos?
3. Mencione cinco ejemplos de compuestos aromáticos?
4. Dibuje las representaciones estructurales del benceno. ¿Quién propuso esa
estructura y en qué año?
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5. ¿Qué característica hace al benceno especialmente estable?
6. ¿Por quién fue descubierto el benceno y en qué año?
7. ¿A qué otra familia de hidrocarburos el benceno se comporta muy parecido?
8. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS
A. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS
1. Cuando el benceno tiene un solo sustituyente el anillo no se numera.
Ejemplos:
CH3CH2
Yodobenceno
Etilbenceno
F
NO2
2
Fluorobenceno
Nitrobenceno
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2. En algunos compuestos aromáticos el sustituyente y el anillo bencénico unidos
forman un nombre base que proviene de la nomenclatura común pero se acepta
en la UIQPA. El sustituyente puede escribirse arriba, a un lado o abajo del anillo,
ya que el hexágono es simétrico y todas sus posiciones son equivalentes.
NH2
CH3
OH
Benzaldehído
Anilina
Tolueno
Fenol
O
CH
O
C-NH2
Benzamida
O
C-OH
SO3H
Acido
Bencensulfónico
Acido
Benzoico
B. NOMENCLATURA DE BENCENOS DISUSTITUIDOS
Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones se indican mediante el
uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) y se nombran según el orden
alfabético o bien utilizando el nuevo nombre base.
orto
Meta
para
X
X
X
X
X
Sustituyentes en carbonos
adyacentes
Sustituyentes separados por
un carbono entre si
OH
CH3
X
Sustituyentes separados
por dos carbonos entre si
NH2
Cl
Br
o- clorotolueno
m- bromofenol
Br
3/14
p- bromoanilina
Algunos reciben nombres específicos, ejemplos:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
o-xileno
m-xileno
CH3
P-xileno
RADICALES DE LOS AROMATICOS “GRUPO ARILO”
NOMBRE
DESCRIPCIÓN
Grupo fenilo
Grupo bencilo
CH2
Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno.
Es un grupo alquilo
que
se
deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
Ejemplo:
2-fenil-5,6-dimetil heptano
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Ejercicios
1. Complete el siguiente cuadro:
ESTRUCTURA
Nombre
OH
p-bromoanilina
CH3
CH3
OH
Cl
Br
I
m-clorotolueno
etilbenceno
CH3CH2
CH2CH3
5/14
m-diclorobenceno
2. Escriba los nombres de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2CH3
CH3-CH2-CH- CH2CHCH2 CH2CH3
PROPIEDADES QUIMICAS
El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos:
1. NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido
nítrico
+ HNO3
H2SO4
∆
NO2
+ H2O
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2. SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico
(-SO3H)
3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno
X
FeX3
+ X2
+ HX
(X= Cl, Br)
4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)
+ CH3CH2CH2CH2Br
AlCl3
CH2CH2CH2CH3
+ HBr
EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas:
1.
FeCl3
+ l2
2.
∆
+ H2SO4
SO3H
+ H2O
3.
+
H2SO4
∆
+ H2O
7/14
4.
+ HNO3
5.
6.
∆
AlCl3
+ CH3CH2CH2Cl
+
HNO3
7.
+
+ H2O
AlCl3
10.
SO3H
+ H2O
Br + HBr
Cl
+ Cl2
11.
+ HCl
NO2
+
12.
+
∆
FeBr3
+
+
NO2
H2SO4
∆
+ CH3F
8.
9.
H2SO4
+
AlCl3
+ H2O
CH3
CH-CH3
+ HCl
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Lea Química en la Salud, Pag. 467. Algunos compuestos aromáticos habituales.
1. Escriba la estructura del tolueno e indique para que se utiliza
industrialmente.
2. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos aromáticos que se
usan como medicamentos dibujando con rojo el anillo bencénico:
Ácido acetilsalicílico
Acetaminofén
Ibuprofeno
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HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS (ANILLOS FUSIONADOS)
Los hidrocarburos aromáticos polinucleares contienen dos o más anillos aromáticos, y
cada par de ellos comparte dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y el
fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran
en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición.
Naftaleno
(C10H8)
Antraceno
(C14H10)
ó
Fenantreno
(C14H10)
Fenantreno
(C14H10)
Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como
repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromático en los esteroides.
Lea la química en la salud “HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (PAH)”
página 468 y conteste:
1. ¿A partir de cuántos anillos fusionados se puede considerar a los hidrocarburos
policíclicos con efectos cancerígenos?
2. ¿Cómo actúa el benzopireno como cancerígeno?
3. ¿En dónde se ha identificado el benzopireno?
4. ¿A qué tipo de cáncer está asociado fuertemente el benzopireno?
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HALUROS DE ALQUILO Ó COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS
Ó DERIVADOS HALOGENADOS
Los haluros de alquilo se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de
un hidrocarburo por átomos de halógeno.
.
CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO
a) Por el radical al que se unen:
- Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y
su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
-
Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su
representación general es Ar-X. Ejemplo
Br
b) Por el carbono al que se unen:
- Si el halógeno esta unido a un carbono primario el derivado será primario.
Ejemplo : CH3CH2CH2Br
- Si el halógeno esta unido a un carbono secundario el derivado será
secundario. Ejemplo:
CH3CHCH3
Br
-
Si el halógeno esta unido a un carbono terciario el derivado será terciario.
CH3
Ejemplo:
CH3 - C - Cl
CH3
c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:
- Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
- Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
- Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br
- Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
COMÚN: El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del
halógeno, con la terminación “uro” (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido por el
nombre del grupo alquilo. Ejemplo:
CH3CH2CH2Cl
Cloruro de propilo
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UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos.
CH3CHCH3
2- cloropropano
Cl
PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
PUNTO DE EBULLICION: Cuanto más grande es el halogenuro de alquilo, mayor el
punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es, F, Cl, Br, I.
SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los
fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el
agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o
alcoholes con el mismo número de carbonos.
Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:
HALOGENURO
DE ALQUILO
CLASIFICACION
TIPO DE CARBONO
1.
CH3CH2CH2Br
2.
(CH3)3 CF
3.
CHCl3
4.
CH3I
5.
CH3CH2Cl
6.
CH3CHFCH3
7.
CH2Br2
NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMÚN
HALOGENO
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Lea en capítulo 11, pag 422 La química en la salud “USOS COMUNES DE LOS
HALOALCANOS” del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras
de la Vida. Timberlake K.
1. ¿Cuál es el uso común de los haloalcanos?
2. Escriba la estructura de e indique para qué se utilizan los siguientes compuestos.
ENFLURANO
(investigue)
ISOFLUORANO
(investigue)
HALOTANO
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3. Complete según la lectura
COMPUESTO
ESTRUCTURA
USO QUE SE LE
DABA O SE LE
DA
EFECTO EN
LA SALUD
Tetracloruro de
carbono
Cloroformo
Cloroetano
4. ¿Qué tipo de compuestos son los anestésicos y cómo actúan?
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