くすりの形 薬は「魔法」 ではなくて 「科学」 私たちが飲む薬のほとんどは、目に見えないくらい小さな 「化合物」 でできています。その化合物が私たちの体に働きかけて、病気を治したり、症状を ЀҘ ҘƠ 抑えます。化合物にはいろいろな形があり、 「化学構造式」 で表します。その形から、薬の作 分子量 : 化合物は化学構造式で表す エタノールの化学構造式 元素が結びつくとき、 それぞれが握手をするように、 もっている H 手の数を合わせるというルールがあります。例えば、 水は水素 （H） と酸素（O） でできています。水素の手は1本、酸素は2本で H C H すから、水素2個と酸素1個で水になります。それで、水（H₂O） はH-O-Hと表すことができます。これが「化学構造式」 です。 森のおくりもの O だよ！ N H H 薬を構成する主な元素と手の数 ※４本や６本に なることもあります OH O N C F S 水素 酸素 窒素 炭素 フッ素 硫黄 本 日 メチルエフェドリン ン 明治時代、長井長義が生薬からエフェドリンを発見。その 効果を弱めたのがメチルエフェドリン。気道を広げ、風邪 の症状をやわらげる。 脱出できない ンフ オセルタミビル 狙 い 射 312 不 ち 分子量 : ル エン ザを F 吸い O オセルタミビルとシアル酸は似たものどう しだ。インフルエンザウイルスは、 細 OH 胞の中で増えて、 シアル酸を切り HO 離して外に出ていくよ。オセ OH ルタミビルは、 シアル酸を O O O 切り取る酵素の邪魔をし HN OH て、 ウイルスを脱出でき OH HO ないようにするんだ。 安 O 痛 いの 痛いの O H 2N S 381 私たちの体の中にあるヒス タミンは、 アレルギー反応など いろいろな働きをしているよ。 薬の左半分 （基本骨格） がヒス タミンをまねて、 ヒスタミ ンの働きを邪魔している セチリジン んだ。薬の右半分(部分 構造)は脳に薬を入りに くくしているので、 眠 くならないよ。 んでけ！ 飛 N N F F H N でつくら が体内 ランジン 痛みを治療。 グ タ ス プロ 症や っている などの炎 かかわ リウマチ 炎 症に 。関節 る え 抑 れるのを シブ セレコキ 発 日本 のを防 いで、頻 尿を治 療。 分子量 : 分が安定したら、 気 O 向精神薬 N H NH2 花 ヒスタミンが 働 けなくなる 発 ール を調 整。 アリピプラゾ ロトニンの 作 用 ー パミンや セ 魔し いるド らを邪 脳 内 で 働 いて るときは、それ トニンが多すぎ ドーパミンやセロ なって働く。 りに 代わ 、 きは て、少なすぎると サ Cl S 12 F 19 S 32 緊 287 急発 ！ 進 N N O N N OH P OH O 抗ウイルス薬 発 ホ 358 の働きを テノホビル いる。遺 伝子 染 の部 品をまねて HIV感 伝子 。B型 肝 炎 や ウイルスの遺 えるのを抑える ウイルスが 増 止 め、 症を治療。 ント？ て ないっ なら に ん メは が 分子量 : 万 歩 計をつ けて 、 Cl 運 O N 361 動 不 足を解 消！ O Cl N N O O O O OH 分子量 : 粉を吹 飛 ば せ！ き 389 が 、正 ダメージ 細胞は たときの つけられ 胞 キラ ー に 変 分子量 身 O O O : 393 N O ジャ メバロン酸を 生成しない ン プ！ 消炎･鎮痛薬 コレ テロ カ ステ ール を 482 OH 細胞の中の骨組みに取りついて、細胞が増えるのを抑える。と くに炎症を起こす細胞に働いて、 痛風による炎症と痛みを治療。 くす 葉酸とい 増えにく 細胞を て、がん ＊薬の名前には化合物名と商品名があります。例えば、 インフルエンザ薬として知られているタミフルは商品名で、化合物名は オセルタミビルです。ここでは化合物名を示しました。 水素 （H） や炭素 結びつく元素の数が多くなると書くのがたいへんなので、 （C） を省略します。 H ベンゼンの省略法 C 骨粗しょ う症薬 ラロキ シフェン HO S 女性ホ ルモンの 代わりに なって、 骨の密 度を高く する。 C C C なるよ。 メバロン酸の化学構造式 H O F アスピリンの 省略法 ロスバスタチン 本 日 発 コレステロールが体の中でつくられるのを邪魔する。 H CについているHを省略 いているHを H C O C C C C C C O C H H Cを省略 H O C H H H N C C C C H OH 高コレステロール血症薬 C C H C C N N O S O キセドの ペメトレ 式 造 化学構 化学構造式の省略 ット ! ロスバスタチン ロブスターのしっぽのところが、 メバロン酸に 似ているよ。メバロン酸をつくる酵素にふたを して、 メバロン酸を生成できなくするんだ。メバ ロン酸はコレステロール O の部品だから、 体内 HO のコレステロー OH HO ルが少なく NN H N 葉酸の 式 造 化学構 魔し きを邪 酸の働 キセド レ ん。葉 さ ト り く メ ペ う体内物質のそっる。 OH OH O O NNHH 薬 抗がん コルヒチン H O N HN O O H 2N O 抗がん 薬 OO OO N HN O H 2N 427 O OHH NH O : O OHH 明 O N 酵素 シ HN 分子量 : 474 O きソー！ O 細胞の 表面 ある。そ には、細胞を 増 の作用 を抑えて やす命令を伝 えるタン 、がん細 ヒスタミンの作用を抑制して、 アレルギー性鼻炎などを抑える。 パク質が 胞が増 えるのを 防ぐ。 : O 向かって 日に O エルロ チニブ 抗アレルギー薬 メバロン酸を 生成 ブ ！ ト ュー OH O N で ダンスだって レイク 分子量 399 N 部分構造 N 節して、 主に中性脂肪 の量を下げる。 分子量 : 細 細胞 細胞 分子量 ップ、 テッ プ、 。が ん 高脂血症薬 を防ぐ スチン ム 増えるの 遺伝子に傷 が ダ 胞 、 細 フェノフィブラ ベン 傷をつけて、がんえるのが速いぶん ート に 遺伝子の働きを調 胞より増 大きい。 遺伝子 常な細 薬 抗がん 発 本 日 HN HO 本 日 C NH セチリジン ホ エストラジオールの 化学構造式 356 毒だよ！ O ヒスタミンの 化学構造式 女性が年をとると女性 ホルモンが少なくなって、 骨が弱 くなるんだ。薬の下部の両端に OH -OHがついているよ。女性ホ ルモン （エストラジオー H ル）にも-OHがあっ H H て、 似ているよ。 O 本 日 : 分子量 遺伝子の働きを制御して、 血糖値を下げる。 Cl う！ タートしよ Cl ドウ 糖 が 血 体に ピオグリタゾン ン 受容体 448 Cl N N 薬 炎症にかかわっているプロスタグランジンが体内でつくら れるのを抑える。 まると、 にた O 糖尿病薬 ヒスタミン N 痛薬 消炎･鎮 消炎･鎮痛薬 ロキソプロフェン ン O 基本骨格 基 本 格 過活動 膀胱 HO NH 2 脳の中で N 症薬 ソリフェ ナシン 膀胱の 筋肉が 縮む 14 O ブ 薬 ラム て、不安をやわらげる。 タロンプ し シ 量 ス の エ 働くセロトニ を増や O F N んで を積 NH2 OH て、気道 を広げ 呼吸しや すくする 。 向精神 イルス 閉じ込め に感 染 て、 ウイルス し を増えに た細 胞にウイ ルス くくする 。 362 16 分子量 : ゾウ！ HO ！ O 心してお出か け！ ます O N オセル タミビル インフル エンザ ウ を : 分子量 N N O アドレナリン リンと 同じ働きをする 下の部分がセロトニ ンにそっくりだ。エ スシタロプラ ムは、 セロトニ HO ンの量を減ら N しているポン H プにふたをして セロトニンの しまうんだ。 化学構造式 N 冷 １ 246 O サルブ タモー 気管に ル 働い ！ 取る O H2 N 抗ウイル ス薬 シアル酸の化学構造式 ア 分子量 : O HN 熱を HN 分子量 : シアル酸 シア アル酸を切り離 を切り離す を切り離 O ド 拡張薬 OH アドレナリンの 化学構造式 ！ シアル酸 細胞表面 ーッと 安をス 239 ド─ レミファソラシ 324 : インフルエンザウイルス 脱出 分子量 : 分子量 : 気管支 細胞 胞 HO 分子量 ここで紹介する薬は分子量の順に並べました。それぞれの分子量は端数を四捨五入しています。 H HO H N 発 気管支拡張薬 H のＨ、 1つのＯでできています。2×12＋6×1＋16＝46となるので、 エタノールの分子量は46です。 メチルエフェドリンやサ ルブタモールは、 体の中にある アドレナリンに似てい るね。アドレナリンは、 メチルエフェドリンや けんかをしたり興奮した サルブタモール り す る と 分 泌 さ れ る よ。 呼吸の効率をよくした 受容体 り、血の流れを増やし たり、痛みを感じなく させたりと、 いろいろな 働きをしているんだ。 OH C H 179 原子量 （端数は省きました） 量は、 化合物をつくっている元素の原子量を足して計算します。例えば、 エタノールは2つのＣ、 6つ 化 学 構 造 式 を 楽 し い ア ー ト に 用がわかります。まずは、薬の形が何に見えるか、想像力を働かせて絵に描いてみましょう。 化合物は2つ以上の異なる 「元素」 が結びついてできています。 化合物の分子量 分子量は、 分子の質量を表しています。飲み薬のほとんどは分子量が500以下 の小さな化合物です。大きくなりすぎると、 体の中に入り込みにくくなるからです。化合物の分子 H O O O OH C H C C O C C C C C O O O C 科学技術週間 製作･著作■文部科学省 企画･監修■上杉志成（京都大学）、土佐尚子（京都大学）、飯吉透（京都大学） 化学構造式のイラスト原案の提供■国際オンライン教育機関edX(エディックス)の講義「The Chemistry of Life」の受講者 後援■日本薬学会、芸術科学会 協力■京都大学物質-細胞統合システム拠点(WPI-iCeMS)、京都大学化学研究所 参考資料■『くすりのかたち─もし薬剤師が薬の化学構造式をもう一度勉強したら』(浅井考介･柴田奈央著、南山堂、2013) 編集･デザイン･イラスト■サイテック･コミュニケーションズ、高田事務所、Haco http://stw.mext.go.jp/
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