有機化学 II 定期試験以下の問１～９に答えよ。答えは解答用紙に記せ。問1 次の（1）～（3）の化合物の炭素間の二重結合について、その立体化学を、E, Z 表記法に基づいてそれぞれ表せ。 (1) (2) (3) O Br OH Cl F O 問２下の化合物をナトリウムエトキシド（EtONa）と反応させ、E2 脱離反応を起こさせた。生成する主生成物を予想し、生成物の立体化学（幾何異性）が明確にわかるように構造式を記せ。問３つぎに示した化合物 A（ラセミ体）を、あるアルケンのヒドロホウ素化‐酸化反応によって主生成物として得たい。どのようなアルケンを出発物質として使えばよいか？構造式を記せ。（立体化学が明確にわかるように構造式を記せ。） ? BH3 H2O2 NaOH H2O OH A 問４エンド則によって立体選択性が説明できるような具体的反応例をひとつ考えだし、記せ。（出発物質、生成物およびその立体化学を明確に示した反応式として書くこと）。問５ Markovnikov 則によって位置選択性が説明できるような反応例をひとつ考えだし、記せ。（出発物質、生成物、反応剤を明確に示した反応式として書くこと）。問６下の反応式に示すように、NBS（1 当量）を用いて、アリル位の臭素化を行った。アリル位が一か所だけ臭素化された化合物として予想される生成物をすべて書け。ただし、立体異性体の存在は無視してよい。（CCl4 は溶媒。） O N Br h O (NBS) CCl4 問７次に示した各合成反応で生成すると予想される主生成物 A と B の構造式を、生成物の立体化学が明確にわかるように書け。ただし、A と B は互いにジアステレオマーの関係にある。（ラセミ体が生成すると予想される場合は、片方の鏡像異性体のみ書けばよい。）問８同旋的に開環する電子環状反応の例をひとつ考えだし、記せ。出発物質、生成物、反応条件（熱か光か）を明確に示した反応式として書くこと。問９ IR 分光法において、1690～1750 cm−1 の特性吸収帯は、次のどの官能基（結合）の伸縮振動によるものか？ひとつ選び番号で答えよ。 (1) ケトンのカルボニル基の炭素-酸素二重結合 (2) アルキンの炭素-炭素三重結合 (3) アルコールの水酸基の酸素-水素単結合