Übung 4 Lösung

Vorlesung "Organische Chemie 1", Sommersemester 2015
Übungsblatt 4
Ü1: Benennen Sie alle funktionellen Gruppen, welche in den nachfolgenden Molekülen
enthalten sind.
Iodalkin
O
Aldehyd
H
I
O
Aromat
N
O
O
O
O
Carbonsäureanhydrid
Alken
Alkin
Ether
tertiäres Amid
N
sekundäres Amin
Nitril
primäres Amin
Aromat
O
O
Ester
Aromat
H 2N
Anilin/Amin
NH
NH2
H
N
H
O
OH
Ether
O
N tertiäres
Amin
O
sekundäres Amin
Aldehyd
Carbonsäure
Alkohol/Phenol
Aromat
OH
OH
Ether
O
N
Alkohol/Phenol
HS
sekundärer (allylischer)
Alkohol
Ester
Aromat
MeO
sekundäres
Amid
H
N
OH
Alken
tertiäres Amin
Lacton
O
Thiol
OH
O
O
Aromat
tertiärer Alkohol
OH
O
Phenol/Alkohol
Ü2: Welche Produkte entstehen bei dieser Eliminierung? Welches ist das thermodynamisch
stabilere Produkt? Handelt es sich um eine E1 oder eine E2 Eliminierung?
E1 Eliminierung, da das entstehende tertiäre Kation durch Hyperkonjugation gut stabilisiert wird.
Ü3:Vervollständigen Sie folgende Reaktionsschemata und kategorisieren sie die entstandenen
Organometallverbindungen. Welche Eigenschaft von Organometallverbindungen können Sie in
der letzten Reaktion beobachten?
Ü4: Welche Produkte entstehen bei der Chlorierung von cis- und trans-But-2-en mit Chlorgas?
Welches Produkt entsteht durch Addition von HCl an But-1-en? Welche Regel müssen Sie
hierbei beachten? Welche Reaktion kennen Sie, die nicht dieser Regel folgt?
Eine Hydroborierung erfolgt anti-Markovnikov
Ü5: Vervollständigen Sie folgende Schemata und benennen/kategorisieren Sie die Reaktionen.
Geben Sie außerdem die Namen der Intermediate an.
Wie viele Stereoisomere erwarten Sie in der Reaktion mit OsO4? Sind diese Produkte chiral?

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