OC1- WS 2015/16 Übungsblatt 3 Aufgabe 1 a) Beschreiben Sie die Mechanismen, Bedingungen und Energieprofile für die E1und E2-Eliminierung. b) Welche Vorteile hat die E2-Eliminierung gegenüber der E1-Eliminierung? Aufgabe 2 Erläutern Sie die bimolekulare Eliminierung von HBr aus (S)-2-Brompropylbenzol mittels Sägebock-Projektion. Aufgabe 3 Welche Konfiguration muss die Verbindung 2-Chlor-1,3-Dimethylcyclohexan besitzen, damit eine Eliminierung erfolgen kann? Aufgabe 4 Sie werden von Ihrem Vorgesetzten gebeten folgende Verbindung im großen Maßstab zu synthetisieren. Als Hilfestellung sichert Ihnen ihr Chef einen unbegrenzten Vorrat an Essigsäure und die Deckung aller Heizkosten zu. Um welche Reaktionsart handelt es sich dabei? Gäbe es auch kostengünstigere Alternativen? Aufgabe 5 Sie lassen 3-Methoxy-1-phenylbutan-1-on in einer wässrigen NaOH-Lösung reagieren. Welches Produkt wird dabei gebildet und nach welchem Mechanismus verläuft die Reaktion? OC1- WS 2015/16 Übungsblatt 3 Aufgabe 6 Befassen Sie sich mit den folgenden Reaktionen. Geben Sie dabei die Reaktionsgleichungen. Welche Ausgangsstoffe werden bei den jeweiligen Reaktionen verwendet, welche Produkte werden erhalten (Namen angeben)? a) Cope-Eliminierung b) Corey-Winter-Eliminierung Aufgabe 7 Formulieren Sie den Hofmann-Abbau von Ethylamin. Bennen sie die entstandenen Produkte. Aufgabe 8 a) Geben Sie 3 Möglichkeiten zur Bildung von Carbenen an (Reaktionsgleichungen). b) Zu welchem Produkt reagiert Chloroform mit NaOH? Was passiert, wenn dieses Produkt mit Anilin umgesetzt wird? Wie heißt die Stoffklasse des Produktes? Aufgabe 9 Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichung! Welcher Stoffklasse gehört das Produkt an? Aufgabe 10 Informieren Sie sich über 1,3-Eliminierungen. Was passiert beim Erhitzen von 3Oxopentansäure?
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