Chemisches Praktikum für Biologen Lernziele zum Praktikum Modul BP03 „Chemie für Biologen“ Fassung Juli 2015 Institut für Anorganische Chemie 1 Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis 2 Lernziele Teil B: Chem. Ggw., Energetik und Geschwindigkeit chemischer Reaktionen 4 Lernziele Teil C: Säuren und Basen 5 Lernziele Teil D: Redoxreaktionen 8 Lernziele Teil E: Komplexverbindungen, Komplexreaktionen 10 Lernziele Teil F: Stoffreaktionen 11 Lernziele Teil G, H und I: Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten 14 Lernziele Teil J, K und L: 15 Halogenkohlenwasserstoffe, Amine, Alkohole Lernziele Teil M und N: Carbonylfunktion 16 Lernziele Teil O: Kohlenhydrate 17 Lernziele Teil P: -Aminosäuren, Peptide und Proteine 18 Lernziele Teil Q: Fette 19 Literaturempfehlungen 20 Teil „Allgemeine und Anorganische Chemie“ ....................................................................... 20 Teil „Organische Chemie“ ................................................................................................... 21 2 Praktikumsteil Allgemeine und Anorganische Chemie 3 Lernziele Teil B: Chemisches Gleichgewicht, Energetik und Geschwindigkeit chemischer Reaktionen Lernziele Teil B: Chemisches Gleichgewicht, Energetik und Geschwindigkeit chemischer Reaktionen Sie sollten 1. folgende Begriffe kennen, erklären und anwenden können: - Chemisches Gleichgewicht - Massenwirkungsgesetz - Gleichgewichtskonstante - Offenes/ geschlossenes System - Homogenes/ heterogenes Gleichgewicht. 2. die Abhängigkeit des chemischen Gleichgewichts vom Druck, Temperatur und Konzentration nach dem Prinzip von LE CHATELIER qualitativ beschreiben können. 3. einfache Berechnungen - zum Massenwirkungsgesetz und zu Gleichgewichtskonstanten, - mit dem Löslichkeitsprodukt durchführen können. 4. die folgenden Begriffe definieren können: - endotherme/ exotherme Reaktion - freiwillig ablaufende/ nicht freiwillig ablaufende Reaktion - endergonische/ exergonische Reaktion. und den Zusammenhang mit den Symbolen G, H, S, deren Vorzeichen und der freien Reaktionsenthalpie-Beziehung (GIBBS-HELMHOLTZ-Gleichung) G = H - T S angeben können. 5. den Lösungsvorgang bei Salzen und den Einfluss von Gitterenergie und Hydratationsenthalpie auf die Löslichkeit von Salzen beschreiben können. 4 Lernziele Teil C: Säuren und Basen 6. die Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von - Temperatur (RGT-Regel) - Druck - Konzentration - Zerteilungsgrad qualitativ beschreiben können und mit der Anzahl der erfolgreichen Teilchenzusammenstöße begründen können. 7. die Zahl der Teilchenzusammenstöße und Zahl der erfolgreichen Teilchenzusammenstöße unterscheiden können. 8. den Begriff Aktivierungsenergie erklären können und deren Einfluss auf den Ablauf chemischer Reaktionen qualitativ beschreiben können. 9. die Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Temperatur mit Hilfe der ARRHENIUS-Gleichung beschreiben können. 10. Die Begriffe - Katalysator - homogene/ heterogene Katalyse definieren und anhand von Beispielen erklären können sowie und den Einfluss eines Katalysators auf den Ablauf einer Reaktion kennen und in einem einfachen Energiediagramm darstellen können. Lernziele Teil C: Säuren und Basen Sie sollten 1. die Begriffe - Protonendonator/ Protonenakzeptor - konjugiertes Säure-Base-Paar - Säure-Base-Halbzelle 5 Lernziele Teil C: Säuren und Basen verstanden haben und auf BRÖNSTED-Säure/Base-Reaktionen anwenden können. 2. die Reaktion von BRÖNSTED-Säuren (-Basen) mit BRÖNSTED-Basen (-Säuren) als Protonenübertragungsreaktionen verstanden haben und die entsprechenden Reaktionsgleichungen nach SR1 + BS2 SR2 + BS1 aufstellen können. Dies umfasst auch die folgenden Spezialfälle - Reaktionen von Säuren mit OH- bzw. Basen mit H3O+, - Neutralisation, - Protolyse von Salzen, - Amphoterie. 3. den MWG-Ausdruck für Säure-Base-Reaktionen aufstellen und diesen zur Puffergleichung (HENDERSON-HASSELBALCH-Gleichung) umformen können. 4. die Definitionen für KS-, pKS-, KB-, pKB-, pH-, pOH-, KW- und pKW-Wert mit eigenen Worten angeben und die Zusammenhänge dieser Größen erklären können. 5. die pH-Werte von Lösungen - starker Säuren (Basen) - schwacher Säuren (Basen) - von Ampholyten in Wasser mit den entsprechenden Formeln berechnen können. 6. den Nivellierungseffekt des Wassers erklären können. 7. pKS-Werte schwacher Säuren - mit Hilfe von Titrationskurven aus dem pH-Wert nach halber Neutralisation (Halbäquivalenzmethode) - 6 aus dem Anfangs-pH-Wert einer Lösung und deren Konzentration Lernziele Teil C: Säuren und Basen bestimmen können. 8. den Unterschied zwischen Gehalt und Konzentration erklären können. 9. den Begriff protochemisches Potenzial erklären können, seinen Anwendungsbereich kennen und die Konzentrationsabhängigkeit des protochemischen Potenzials - qualitativ mit LE CHATELIER - quantitativ mit der HENDERSON-HASSELBALCH-Gleichung erklären können. 10. Richtung und Ausmaß von Säure-Base-Reaktionen unter Standardbedingungen mit Hilfe - der relativen Stellung von Halbzellen in der protochemischen Spannungsreihe (Bergab-Effekt), - des protochemischen Potenzials - und des Vorzeichens von G voraussagen können. 11. Berechnungen für andere Konzentrationsverhältnisse mit Hilfe konzentrationsabhängiger Potenziale (HENDERSON-HASSELBALCH-Gleichung) durchführen können. 12. die Wirkungsweise von Indikatoren mit eigenen Worten erklären können sowie - verschiedene Indikatoren und ihre jeweiligen Umschlagsbereiche und Farbänderungen nennen können. - den Zusammenhang des Umschlagsbereiches eines Indikators mit seinem pKS-Wert erklären können. 13. die Wirkungsweise von Puffern qualitativ (LE CHATELIER) und quantitativ (HENDERSON-HASSELBALCH) erklären können. 7 Lernziele Teil D: Redoxreaktionen 14. verschiedene Puffer und den jeweiligen pH-Bereich ihrer Pufferwirkung nennen können und aus Pufferungskurven den pH-Bereich bester Pufferkapazität für ein Puffer-System ersehen können. 15. Pufferlösungen definierten pH-Wertes herstellen können. 16. die für eine Titration benötigten Geräte wie Bürette, Pipette, Maßkolben, Bechergläser, Messzylinder und ERLENMEYER-Kolben kennen und handhaben können. 17. indikatometrische und potenziometrische Titrationen sauber und exakt durchführen und interpretieren können. 18. die Begriffe Äquivalenzpunkt und Neutralpunkt erklären und Titrationskurven zuordnen können. Lernziele Teil D: Redoxreaktionen Sie sollten 1. die Begriffe - Oxidation/ Reduktion - Oxidationsmittel/ Reduktionsmittel - edel/unedel - Elektronenpaardonator/ Elektronenpaarakzeptor - Oxidationszahl/ Redoxreaktion/ Halbzelle - Disproportionierung/ Synproportionierung (Komproportionierung) verstanden haben und auf Beispiele anwenden können. 2. die Begriffe 8 - Standardpotenzial E0 (Normalpotenzial) - Potenzialdifferenz (Elektromotorische Kraft = EMK) Lernziele Teil D: Redoxreaktionen - Standardbedingungen - Anode/ Kathode - Bezugselektrode - Galvanische Zelle - Standard-Wasserstoffelektrode - Spannungsreihe kennen. 3. die NERNST-Gleichung verstanden haben und zur Berechnung konzentrationsabhängiger elektrochemischer Potenziale anwenden können. 4. die Bestimmung der E0-Werte und die Aufstellung der elektrochemischen Spannungsreihe mit eigenen Worten erklären können. 5. die in galvanischen Zellen ablaufenden Vorgänge, d.h. das Zustandekommen der Potenzialdifferenz beschreiben können. 6. Redoxgleichungen nach der Halbzellenmethode aufstellen können. 7. die bei Redoxreaktionen ablaufenden Vorgänge beschreiben können, d.h. Redoxreaktionen als Elektronendonator/-akzeptor-Reaktionen verstanden haben. 8. Richtung und Ausmaß von Redoxreaktionen unter Standardbedingungen mit Hilfe - der relativen Stellung von Halbzellen in der elektrochemischen Spannungsreihe (Bergab-Effekt) - der EMK (Vorzeichen) - des Vorzeichens von G - von log K voraussagen können. 9. die Elektrolyse als Umkehrung einer freiwillig ablaufenden Redoxreaktion verstanden haben. 9 Lernziele Teil E: Komplexverbindungen, Komplexreaktionen 10. den Begriff Zersetzungsspannung erklären können und diese für zu elektrolysierende Verbindungen berechnen können. 11. Beispiele von angewandten Elektrolyseverfahren beschreiben können (ChlorAlkali-Elektrolyse). 12. mit Hilfe von EMK-Messungen Löslichkeitsprodukte bestimmen können. - die bei der Korrosion von Eisen ablaufenden Vorgänge beschreiben und deuten können und die Begriffe Lokalelement und Korrosionsschutz (Kathodischer Schutz, Opferanode) erläutern können. 13. Beispiele angewandter galvanischer Zellen kennen (Blei-Akkumulator, Brennstoffzelle, alkalische Braunsteinzelle). 14. die Reaktionsenthalphie einer „Eintopf“-Redoxreaktion mit Hilfe eines Kalorimeters bestimmen können. Lernziele Teil E: Komplexverbindungen, Komplexreaktionen Sie sollten 1. die Grundbegriffe zum Aufbau von Komplexen wie - Zentralteilchen (LEWIS-Säure) - Liganden (LEWIS-Base) - Zähnigkeit - Koordinationszahl - Koordinationspolyeder erklären und anwenden können. 10 Lernziele Teil F: Stoffreaktionen 2. Komplexreaktionen als Ligandensubstitutionsreaktionen beschreiben können. 3. die Nomenklatur von Komplexen beherrschen. 4. die Isomerie bei Komplexen einschließlich der Begriffe - Stereoisomerie (cis/trans-Isomerie, optische Isomerie) - Bindungsisomerie 5. Konstitutionsisomerie (Hydratisomerie) erklären können. 6. die Stabilität von Komplexen einschließlich der Begriffe - Einzel-, Bruttostabilitätskonstanten (Kn-Werte, bn-Werte, logbn-Werte) - Begriffe: stabil, inert, instabil, labil - HSAB-Konzept (Konzept der harten und weichen Säuren und Basen) - Chelate, Chelateffekte erklären und anwenden können. Lernziele Teil F: Stoffreaktionen Sie sollten generell - einen Überblick über die Hauptgruppen des Periodensystems (PSE) erlangen. - die wichtigsten Methoden zur Darstellung der im Praktikum und der Vorlesung behandelten Elemente sowie deren Vorkommen, Modifikationen, Strukturen (LEWIS-Formeln), Bindungsverhältnisse, wichtigste Oxidationsstufen und Reaktivitäten kennen. Schwerpunkte sollten auf folgenden Punkten liegen: Wasserstoff: Darstellungsmethoden, Reaktivität, Knallgas. Halogene: Vorkommen, Strukturformeln, Darstellungsmethoden (z.B. Chlor-Alkali-Elektrolyse), Ionische Struktur (Salze), LEWIS-Formeln und Reaktivität der Sauerstoffsäuren und deren Anionen. 11 Lernziele Teil F: Stoffreaktionen Chalkogene: Sauerstoff: Modifikationen (O2, O3), LEWIS-Formeln, Darstellung (LINDE-Verfahren, fraktionierende Destillation), Reaktivität, Wasserstoffverbindungen Schwefel: Modifikationen (thermische Umwandlungsprozesse), Darstellung (CLAUS-Prozess, FRASCH-Verfahren), Reaktivität und LEWIS-Formeln der Sauerstoff- und Wasserstoffverbindungen einschließlich ihrer Anionen, Schwefelsäure-Darstellung (Kontaktverfahren). 5. Hauptgruppe: Stickstoff: Darstellung, Reaktivität und LEWIS-Formeln der wichtigen Sauerstoff- und Wasserstoffverbindungen einschließlich ihrer Anionen, HABER-BOSCH-Verfahren, OSTWALD-Verfahren. Phosphor: Vorkommen, Darstellung, Reaktivität und LEWISFormeln der Phosphorsäure und ihre Anionen. 4. Hauptgruppe: Kohlenstoff: Modifikationen (Bindungsverhältnisse in Graphit, Diamant, Fulleren und deren charakteristische Eigenschaften), Sauerstoffverbindungen, Carbonate, permanente und temporäre Wasserhärte. Blei: Vorkommen, Darstellung, Bleiakkumulator Alkalimetalle: 12 Ionische Bindung in Salzen, Einsatz als Reduktionsmittel. Teil F: Stoffreaktionen Praktikumsteil Organische Chemie 13 Lernziele Teil G, H und I: Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten Lernziele Teil G, H und I: Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten Allgemein: - IUPAC-Nomenklatur einfacher Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten - Hybridisierung - Beschreibung und graphische Darstellung von Hybridorbitalen (sp3,sp2,sp) Alkane: - Konstitution, Molekülgeometrie, Bindungsbeschreibung - Tendenzen in den physikalische und chemische Eigenschaften - Mechanismus der radikalischen Substitution (Photohalogenierung, SR), Beispiele - Relative Stabilität von Alkyl-Radikalen Alkene: - Molekülgeometrie, Bindungsbeschreibung - Konfigurationsisomerie, Vergleich mit Alkanen - Tendenzen in den physikalische und chemische Eigenschaften - Mechanismus der elektrophilen (= ionischen) Addition (AE), Beispiele - Mechanismus der radikalischen Addition (AR), Beispiele - Markownikow-/ Anti-Markownikow-Regel bzw. -Produkt - Eliminierung (ohne Mechanismus!): Hoffmann- und Sayzeff-Produkt Alkine: 14 - Molekülgeometrie, Bindungsbeschreibung - Darstellung am Beispiel des Carbid-Prozesses - Mechanismus der elektrophilen Addition, Beispiele Lernziele Teil J, K und L: Halogenkohlenwasserstoffe, Amine, Alkohole Aromaten: - Aromatizitätskriterien - Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution am Ring z. B. Nitrierung Halogenierung, Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung, Sulfonierung - KKK-Regel (Kälte, Katalysator, Kern; elektrophile aromatische Substitution) sowie SSS-Regel (Sonne, Siedehitze, Seitenkette; radikalische Substitution an der Seitenkette, vergleiche dazu Photohalogenierung SR!) - Mechanismus der elektrophilen aromatischen Zweitsubstitution am Ring, Beispiele - Induktive und mesomere Substituenteneffekte Lernziele Teil J, K und L: Halogenkohlenwasserstoffe, Amine, Alkohole Halogenkohlenwasserstoffe: - Eigenschaften, Darstellung, Bindungseigenschaften - Mechanismus der nuclephilen Substitution (SN1, SN2), Beispiele - Energiediagramm SN1- bzw. SN2-Mechanismus - Relative Stabilität von Carbeniumionen Amine: - Besondere Eigenschaften: Siedepunkt., Basizität: Unterschiede Alkylamine/ aromatische Amine - Darstellung: Alkylierung von Ammoniak, Gabriel-Synthese - Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen am Anilin - Diazotierung, Verkochung 15 Lernziele Teil M und N: Carbonylfunktion - Reaktivitätsunterschiede aromatischer und nichtarom. Diazoniumionen - Mechanismus der Azokupplung, Azoverbindungen, Beispiele Alkohole / Ether: - Eigenschaften: Siedepunkte, Acidität - Darstellung: Alkoholische Gärung, Addition von Wasser an die Mehrfachbindung, Hydrolyse von Halogenkohlenwasserstoffen - Reaktivität: Nukleophile Substitutionsreaktionen (z.B. Williamson-Ether-Synthese) Phenole: - Acidität: Unterschiede aliphatische Alkohole/Phenole - Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen am Phenol Lernziele Teil M und N: Carbonylfunktion Carbonylgruppe: - Struktur, Reaktivität (Mesomerie), Keto-Enol-Tautomerie, -CH Acidität Aldehyde und Ketone: - Darstellung, Redoxchemie - Stellung in der Reaktivitätsreihe der Carbonylverbindungen, Begründung - Mechanismen typischer Umsetzungen der Aldehyd- bzw. Ketofunktion mit - Sauerstoff-Nucleophilen: Addition von Wasser (Hydrate) oder Alkoholen (Halbacetale, Acetale) - Schwefel-Nucleophilen: Addition von Hydrogensulfit (Bisulfitaddukt) - Stickstoff-Nucleophilen: Addition von Ammoniak bzw. primären Aminen (Imine, Schiffsche Basen), Hydrazinderivaten (Hydrazin- oder Osazonbildung) oder Semicarbaziden (Semicarbazonbildung) - 16 Kohlenstoff-Nucleophilen: Addition von Enolat-Ionen (Aldole) Lernziele Teil O: Kohlenhydrate Carbonsäuren und Carbonsäurederivate: - Stellung in der Reaktivitätsreihe der Carbonylverbindungen, Begründung - Carbonsäuren: Darstellung, Eigenschaften, Acidität (Substituenteneinflüsse), Typische Reaktionen: Decarbonylierung, Decarboxylierung, Veresterung, Anhydridbildung - Carbonsäureester: Darstellung, Typische Reaktionen: Verseifung (sauer und basisch katalysiert), Claisen-Ester-Kondensation - Säurehalogenide: Darstellung, Bedeutung der ausgeprägten Reaktivität, - Typische Reaktionen mit Sauerstoff- und Stickstoff-Nucleophilen, FriedelCrafts-Acylierung von Aromaten - Säureanhydride: Darstellung, Typische Reaktionen mit Sauerstoff- und Stickstoff-Nucleophilen - Säureamide: Darstellung, Amidbildung (N-Acylierung), Polyamidbildung, Harnstoff und Biuret-Reaktion Lernziele Teil O: Kohlenhydrate Monosaccharide: - Definition, Klassifizierung, Photosynthese, Funktion in der Pflanzen und Tierwelt - Aufbau von Aldosen und Ketosen an den Beispielen Glucose und Fructose - Mechanismus der Halbacetalbildung; Mutarotation - Typische Reaktionen: Osazonbildung, Acylierung, Oxidation mit Tollens-Reagenz bzw. Fehlingscher Lösung, Bildung von Glycosiden - Zuckeralkohole: Beispiele, Reaktivität - Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe: Beispiele Di-, Oligo- und Polysaccharide: - Vorkommen, Funktion in der Pflanzen und Tierwelt 17 Lernziele Teil P: -Aminosäuren, Peptide und Proteine - Disaccharide: Beispiele Maltose, Lactose und Saccharose; Art der glycosidischen Verknüpfung; Reduzierende und nichtreduzierende Eigenschaften; Hydrolyse - Polysaccharide: Beispiel Stärke und Cellulose; Nachweis; Abbau Stereochemie: - Konstitutions-, Konfigurations- und Konformationsisomerie, Tautomerie - Definitionen: Chiralität, Stereoisomere, Enantiomere, Diastereomere, Epimere, Anomere, Racemate - Fischer-Projektionsformeln: Definition, Anwendung auf Monosacchariden - CIP-Nomenklatur (R/S): Definition, Anwendung Lernziele Teil P: -Aminosäuren, Peptide und Proteine Aminosäuren: - Physiologische Bedeutung - Struktur der Proteinaminosäuren anhand der Beispiele Glycin, Alanin - Fischer-Projektionsformeln: Anwendung auf Aminosäuren, CIP-Nomenklatur (R/S) - Darstellung: Strecker- und Gabriel-Synthese einschließlich Mechanismus - Säure-Base-Charakter: Dissoziationsgleichgewicht, Titrationskurve, Elektrophorese - Chromatographische Trennung, Nachweis mit Ninhydrin - Typische Reaktionen: Schwermetallsalzfällung, Decarboxylierung, Komplexierung, Veresterung, N-Acylierung Peptide und Proteine: 18 - Geometrie der Peptidbindung - Synthese der Peptidbindung - Schutzgruppentechnik, Typische Schutzgruppen - Prinzipien der Sequenzbestimmung Lernziele Teil Q: Fette - Proteinstrukturen: Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur - Nachweis der Peptidbindung, Xanthoprotein-Reaktion - Disulfid-Brücken am Beispiel der Oxidation und Reduktion von Cystein - Wirkungsweise der Enzyme in Abhängigkeit von Reaktionsparametern wie pH-Wert und Temperatur - Merrifield-Synthese Lernziele Teil Q: Fette Fette - Aufbau und Funktion im Organismus - Reaktionsmechanismus der Verseifung - Kennzahlen der Fettanalytik: Verseifungszahl, Iodzahl, Säurezahl, Esterzahl Fettsäuren - Beispiele wichtiger Fettsäuren - Physikalische Eigenschaften von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren - Reaktionsmechanismus der Fetthärtung, Autoxidation - Darstellung von Wachsen und deren Aufbau Seifen - Zusammensetzung und Darstellung - Tensidwirkung, Wechselwirkung von Lipiden und Wasser, Detergentien - Schaumbildung 19 Literaturempfehlungen Literaturempfehlungen Teil „Allgemeine und Anorganische Chemie“ 1. RIEDEL, Erwin Allgemeine und Anorganische Chemie De Gruyter, Berlin, New York Chemisches Gleichgewicht Kap. 3.5.1 - 3.5.3 Kap. 3.7.3 Energetik chemischer Reaktionen Kap. 3.4; 3.5.4; 3.7.1 Reaktionskinetik Kap. 3.6 Säuren und Basen Kap. 3.7.4 - 3.7.10 Redoxreaktionen Kap. 3.8 Komplexverbindungen, Komplexreaktionen Kap. 5.7.1 - 5.7.4 (zu ergänzen: LEWIS-Säuren und -Basen; HSAB-Konzept; Bruttostabilitätskonstanten) Stoff-Reaktionen - Wasserstoff, Halogene Kap. 4.1 - 4.3 - VSEPR-Modell Kap. 2.2.12 - Die Elemente der 6. Hauptgruppe Kap. 4.5 - Die Elemente der 5. Hauptgruppe Kap. 4.6 - Die Elemente der 4. Hauptgruppe Kap. 4.7 Zur weiteren Lektüre wird das folgende Lehrbuch empfohlen: 2. MORTIMER, Charles und MÜLLER, Ulrich Chemie - Das Basiswissen der Chemie Georg Thieme Verlag Stuttgart 20 Literaturempfehlungen Teil „Organische Chemie“ 1. HART, Harold Organische Chemie - Ein kurzes Lehrbuch VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim Zur weiteren Lektüre wird das folgende Lehrbuch empfohlen: 2. MORTIMER, Charles und MÜLLER, Ulrich Chemie - Das Basiswissen der Chemie Georg Thieme Verlag Stuttgart 21
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