Organische Chemie CHE 172 Prof. J. Robinson Aufgaben 1 1

Organische Chemie CHE 172
Aufgaben 1
Prof. J. Robinson
1. Zeichnen Sie die Strukturformeln (Strichformeln) der Moleküle, deren Namen nachfolgend angegeben
sind. Prüfen Sie danach, ob der angegebene Name im Einklang mit der IUPAC-Nomenklatur steht. Wenn
nicht, finden Sie den richtigen Namen des Moleküls :
a)
b)
c)
d)
2,4,4-Trimethylpentan
2,3,4,-Trimethyl-4-butylheptan
5-(1,1-Dimethylpropyl)nonan
4-(2-ethylbutyl)decan
2. Die Struktur von Lynestrenol, einem Bestandteil bestimmter oraler Contraceptiva ist im folgenden
gezeigt:
Me
H
HO
Geben Sie an, an welcher Stelle sich in diesem Molekül ein Beispiel für die folgenden Bindungen oder
Atome befindet :
a) eine stark polarisierte kovalente Bindung; b) eine nicht polarisierte kovalente Bindung
c) ein sp-hybridisiertes Kohlenstoffatom; d) ein sp2 -hybridisiertes Kohlenstoffatom
e) ein sp3 -hybridisiertes Kohlenstoffatom; f) eine Bindung zwischen unterschiedlich hybridisierten Atomen
Wo befinden sich freie Elektronenpaare in Lynestrenol und in welchem Typ von Hybridorbital kommen sie
vor?
3. 1967 wurde ein Extrakt der nordamerikanischen Eibe (Taxus brevifolia) im Rahmen von
Pflanzenscreeningprogrammen des National Cancer Institutes (NCI), USA, erstmals untersucht und 1979 der
Wirkstoff Paclitaxel (Produktname: Taxol®) isoliert. Im September 1993 empfiehlt das europäische
"Committee for Proprietary Medicinal Products" (CPMP) die europaweite Zulassung von Taxol® für die
Behandlung des metastasierenden Ovarialkarzinoms. Die Gewinnung von Paclitaxel erfolgte ursprünglich
aus der Rinde der pazifischen Eibe. Heute wird Taxol® halbsynthetisch aus nachwachsenden Ressourcen
(Zweige und Nadeln verschiedener Eibenarten) hergestellt.
Geben Sie an, welche funktionellen Gruppen in dem Naturstoff Taxol vorhanden sind, und weisen Sie auf
diese in der Struktur hin:
O
Me
O
O
OH
Me
Me
O
Me
O
N
H
Me
OH
O
H
O
HO
O
O
O
Me
O
4. Zeichnen Sie ein Energiediagramm eines 1-Brompropan-Moleküls in Abhängigkeit der Konformation um
die C(1)-C(2)-Bindung.

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