6.4 Natrium-Salz der 4-(Dimethylamino)azobenzol-4´

6.4
Natrium-Salz der 4-(Dimethylamino)azobenzol-4´-sulfonsäure
(= Methylorange) durch Azokupplung von N,N-Dimethylanilin
dem Diazoniumsalz der 4-Aminobenzolsulfonsäure
und
SO3
SO 3 Na
NaNO 2, HCl
H2O
N2
NH2
SO3
N(CH3)2
+
N
O 3S
N(CH3)2
N
Na
N2
Zeitbedarf: 2 – 3 d
Apparatur, Geräte
100-ml-Becherglas, 100-ml-Erlenmeyer-Kolben mit Magnetrührer und Thermometer, 250-mlErlenmeyer-Kolben mit Magnetrührer, Büchner-Trichter, Exsikkator
Ausgangsverbindungen, Reagenzien,
Lösungsmittel
4-Aminobenzol4.33 g (25.0 mmol)
sulfonsäure
(= Sulfanilsäure)
Signalwort
Hazard
Statements
H319, H315,
H317
Precautionary
Statements
P280, P302 +
P352, P305 +
P351 + P338
Achtung
Natriumnitrit
1.80 g (26.1 mmol)
Gefahr
H272, H301,
H400
P273
N,N-Dimethylanilin
2.42 g (20.0 mmol)
Gefahr
H301 + H311
+ H331, H351,
H411
P273, P281,
P302 + P352,
P304 + P340
verd. Natronlauge
(2 M)
40 ml
Gefahr
H290, H314
P280, P301 +
P330 + P331,
P305 + P351 +
P338
verd. Salzsäure
(2 M)
20 ml
Achtung
Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
4-Aminobenzolsulfonsäure
4.33 g (25.0 mmol) Xi
(= Sulfanilsäure)
Natriumnitrit
1.80 g (26.1 mmol) O, T
N,N-Dimethylanilin
2.42 g (20.0 mmol) T, N
verd. Natronlauge (2 M)
verd. Salzsäure (2M)
40 ml
20 ml
C
C
H290, H315,
H319, H335
P302 + P352,
P305 + P351 +
P338, P304 +
P340
R-Sätze
36/38-43
S-Sätze
24-37
8-25-50
23/24/2540-51/53
34
34-37
45-61
28.1-36/37-45-61
26-36/37/39-45
26-36/37/39-45
Arbeitsvorschrift. Diazotierung der 4-Aminobenzolsulfonsäure
In dem Becherglas löst man 4-Aminobenzolsulfonsäure in verd. Natronlauge (10 ml) und gibt
dann eine Lösung von Natriumnitrit in Wasser (20 ml) zu. Die resultierende Lösung kühlt man
im Eisbad auf 0 – 5 °C und gießt sie anschließend langsam unter Rühren in den 100-mlErlenmeyer-Kolben mit verd. Salzsäure (10 ml) und Eis (ca. 20g), der in einem Eisbad steht.
Man erhält eine Lösung der diazotierten Sulfanilsäure, die man bis zur weiteren Umsetzung im
Eisbad aufbewahrt.
Azokupplung der diazotierten Sulfanilsäure mit N,N-Dimethylanilin
Achtung: Das Reaktionsprodukt ist giftig,
Gefahr
H301
Gefahrensymbol T ,R 25, S 37-45;
Man gießt die Lösung der diazotierten Sulfanilsäure unter Rühren portionsweise in einen 250ml-Erlenmeyer-Kolben, in dem man zuvor eine Lösung von N,N-Dimethylanilin in verd.
Salzsäure (10 ml) und Wasser (10 ml) vorgelegt hat und der in einem Eisbad steht.
Man gibt unter Rühren portionsweise verd. Natronlauge (30 ml) zu der Lösung, lässt die
Mischung über Nacht bei Raumtemperatur stehen und saugt die orange-braunen Kristalle in
einem Büchner-Trichter ab. Das Rohprodukt kristallisiert man aus möglichst wenig Wasser um,
saugt die Kristalle ab, trocknet sie über Nacht im Vakuum-Exsikkator über Kieselgel mit
Feuchtigkeitsindikator und erhält orange-farbige Kristalle (85 – 95 %, Gefahrensymbol T, R 25,
S 37-45).
Anmerkungen:
Mit Azo-Farbstoffen ist generell sorgfältig umzugehen, da bei einigen
anderen Azo-Farbstoffen eine cancerogene Wirkung festgestellt wurde.
Ein weiterer Trivialname für Methylorange ist Helianthin.

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