3.7 1,2-Diphenyl-1,2-ethandiol aus Benzoin und Natriumborhydrid

3.7
1,2-Diphenyl-1,2-ethandiol aus Benzoin und Natriumborhydrid
OH
OH
R
+
R
OH
S
S
OH
NaBH4
OH
OH
O
+
S
R
OH
Zeitbedarf: 1 – 2 d
Apparatur, Geräte
250-ml-Dreihalskolben (mit Anschützaufsatz) mit kleinem Tropftrichter, KPG-Rührer,
Rückflusskühler, Thermometer und Blasenzähler, Ölbad, Büchner-Trichter, 1-l-Saugflasche,
Exsikkator
Ausgangsverbindungen, Reagenzien,
Lösungsmittel
Benzoin
4.25 g (20.0 mmol)
(= 2-Hydroxy-1,2diphenylethanon)
Natriumborhydrid
0.87 g (23.0 mmol)
(=Natriumboranat,
= Natriumtetrahydridoborat)
Signalwort
Hazard
Statements
Precautionary
Statements
Gefahr
H260, H301 +
H311, H314
30 ml
Achtung
H290, H315,
H319, H335
40 ml
Gefahr
H225
P280, P301 +
P330 + P331,
P302 + P352,
P305 + P351 +
P338, P402 +
P404
P302 + P352,
P305 + P351 +
P338, P304 +
P340
P210
verd. Salzsäure (2 M)
Ethanol
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Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
Benzoin
4.25 g (20.0 mmol)
Natriumborhydrid
0.87 g (23.0 mmol) F, T
(= Natriumtetrahydridoborat)
verd. Salzsäure (2 M)
30 ml
C
Ethanol
40 ml
F
R-Sätze
S-Sätze
15-25-34
14.2-26-36/37/3943.6-45
26-36/37/39-45
7-16
34-37
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Arbeitsvorschrift
In dem Dreihalskolben löst man Benzoin in Ethanol. Anschließend gibt man portionsweise
unter Rühren Natriumborhydrid in 10 min zu*) und rührt danach 40 min bei 50 °C. Nach dem
Abkühlen gibt man zerstoßenes Eis (40 g) zum Gemisch und tropft aus dem Tropftrichter
langsam verd. Salzsäure zu.
Anschließend rührt man, bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten ist (Blasenzähler). Man
saugt den ausgefallenen Niederschlag in einem Büchner-Trichter ab, wäscht ihn mit Wasser (5
x 30 ml), saugt ihn trocken und kristallisiert ihn aus Wasser um. Man saugt die Kristalle im
Büchner-Trichter ab und trocknet sie über Nacht im Exsikkator über Kieselgel mit
Feuchtigkeitsindikator. Man erhält farblose Kristalle (60 – 70 %).
Die meso-Form (R,S) schmilzt bei 131 °C, das racemische Gemisch (R,R/S,S) bei 121 – 122 °C.
Welches Produkt entsteht bevorzugt?
*)
Bei der Zugabe von Natriumborhydrid wird die Mischung allmählich zähflüssig.

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