Unidad 1 (Q.O.I 1S 2015) (Propiedades físicas Hidrocarburos)

Unidad 1 (Propiedades Físicas)
Caracterización de hidrocarburos:
Cada sustancia posee ciertas propiedades que la
identifican o caracterizan tales como su color, olor,
estructura molecular, o su reactividad química.
Las propiedades de una sustancia son entonces la
manera mediante la cual ésta “responde” (o reacciona) a
las pruebas de caracterización a las que la sometemos
Las propiedades químicas serían las reacciones
características de los hidrocarburos, como sería la
prueba de inflamabilidad, combustión, halogenación,
etc.
Las propiedades físicas, son las que miden las
interacciones que tienen las moléculas entre si y con
otras sustancias, como sería la densidad, el punto de
ebullición, el punto de fusión y solubilidad.
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Las fuerzas intermoleculares que dominan a los
hidrocarburos son las fuerzas de Van der Waals, debido a
que son compuestos apolares y que no forman puentes
de hidrógeno
Factores que afectan las propiedades físicas:
1. Peso molecular, a mayor PM mayores propiedades
físicas.
2. Simetría, a mayor simetría mayores propiedades físicas.
3. Fuerzas
intermoleculares,
a
mayores
fuerzas
intermoleculares en los compuestos orgánicos,
mayores propiedades físicas.
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Propiedades físicas de hidrocarburos
Densidad
δ = m/v (g/mL)
Tabla de hidrocarburos:
Alcano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
eicosano
Densidad
(g/mL)
0.6262
0.6603
0.6818
0.7025
0.7176
0.7300
0.7886
Alqueno
1-penteno
1-hexeno
1-hepteno
1-octeno
1-noneno
1-deceno
1-eicoseno
Densidad
(g/mL)
0.6405
0.6731
0.6970
0.7149
0.7253
0.7408
0.7882
Alquino
1-pentino
1-hexino
1-heptino
1-octino
1-nonino
1-decino
1-eicosino
Densidad
(g/mL)
0.6901
0.7155
0.7328
0.7461
0.7568
0.7873
0.8073
En general, podemos decir que el ordenamiento creciente
de los hidrocarburos en densidad:
Alcanos < Alquenos < Alquinos
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Efecto de isomería en la densidad
Fórmula
molecular
C5H12
Isómero
n-pentano
2-metilbutano (isopentano)
2,2-dimetilpropano(neopentano)
C6H14
n-hexano
2-metillpentano (isohexano)
3-metilpentano
2,2-dimetilbutano (neohexano)
2,3-dimetilbutano
Densidad
(g/mL)
0.6262
0.6201
0.6135
0.6603
0.6532
0.6645
0.6490
0.6616
En general, podemos decir que ha mayor ramificación
menor será su densidad, debido a que las moléculas no
pueden unirse, pero existen algunas excepciones debido a
la simetría. Como veremos adelante.
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Como se empacan las moléculas
n-hexano
2-metilpentano (Isohexano)
3-metilpentano
2,2-dimetilbutano (neohexano)
2,3-dimetilbutano
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Isomería cis-trans
CH3
H3C
H3 C
C C
H
H
C C
H
cis-2-buteno
(0.6213 g/mL)
Polaridad 0.33D
H
CH3
trans-2-buteno
(0.6042 g/mL)
Polaridad 0.0D
¿Por qué la diferencia?
El cis- tiene mayor densidad que el respectivo transdebido a que el primero presentaría polaridad que
produciría otra fuerza intermolecular que sería dipolodipolo, lo que hace que sus fuerzas intermoleculares
aumenten.
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Tabla de densidad de ciclos:
Ciclo Alifático
ciclohexano
metilciclohexano
t-1,2-dimetilciclohexano
c-1,3-dimetilciclohexano
t-1,4-dimetilciclohexano
Densidad
(g/mL)
0.7781
0.7690
0.7760
0.7660
1.4210
Densidad
(g/mL)
0.8790
0.8660
0.8800
0.8640
0.8610
H3 C
H3 C
H3 C
ciclohexano
1-metilciclohexano
H3 C
Ciclo
aromático
benceno
tolueno
o-xileno
m-xileno
p-xileno
t-1,2-dimetilciclohexano
CH3
H3C
CH 3
CH3
c-1,3-dimetilciclohexano
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t-1,4-dimetilciclohexano
Benceno
Tolueno
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CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
o-Xileno
m-Xileno
CH3
p-Xileno
Conclusiones para ciclos, en general, podemos decir
que los ciclos tendrán mayor densidad que los
respectivos de cadena abierta y los aromáticos tienen
mayor densidad que los respectivos cicloalcanos.
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Solubilidad:
S
Soluto S
S
S
Disolvente
D
D
D
D
D
D
D
D
D
D
D D
D D D
D
D
D
D
D
D
D
D S D S
D
D
D
D
S
D D D
D
D D
S D
D
Soluto Solvatado
1. Deben romperse las fuerzas intermoleculares que unen las
partículas del soluto (S) entre si.
2. Debe romperse las fuerzas intermoleculares que unen a las
partículas del disolvente (D) entre sí.
3. Deben formarse fuerzas intermoleculares que unan a las
partículas del soluto (S) con las del solvente (S) (Solvatación
de A por B)
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Tabla de solubilidades
Tipo de
sustancia
Muy polar
Poco polar
Apolar
Muy polar
Poco polar
Apolar
buena
regular
ninguna
regular
buena
regular
ninguna
regular
buena
Regla de oro de solubilidad: Igual disuelve a Igual.
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Puntos de fusión:
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Tabla de puntos de fusión de hidrocarburos:
Compuesto
cis-2-buteno
butano
pentano
hexano
ciclohexano
metilciclohexano
t-1,2-dimetilciclohexano
c-1,3-dimetilciclohexano
t-1,4-dimetilciclohexano
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Punto de
Compuesto
fusión (°C)
-138.91 trans-2-buteno
-138.35 isobutano
-129.72 isopentano
neopentano
-95.00
isohexano
2,3-dimetilbutano
6.47
benceno
-126.00 tolueno
-88.20
o-xileno
-75.60
m-xileno
-37.00
p-xileno
Punto de
fusión (°C)
-105.55
-159.00
-159.90
-16.55
-153.67
-128.53
5.40
-93.00
-28.00
-54.00
13.00
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Para el punto de fusión, es más importante la simetría que
las fuerzas intermoleculares , debido a que las moléculas
están muy cerca.
Puntos de ebullición
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Tabla de puntos de ebullición de hidrocarburos
Alcano
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
eicosano
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Punto de
ebullición
(°C)
-164.00
-88.63
-42.07
-0.50
36.07
68.95
98.42
125.66
150.80
174.10
343.00
Alqueno
eteno
propeno
1-buteno
1-penteno
1-hexeno
1-hepteno
1-octeno
1-noneno
1-deceno
1-eicoseno
Punto de
ebullición
(°C)
-103.71
-47.40
-6.30
29.97
63.35
93.64
121.30
146.90
170.56
341.00
Alquino
etino
propino
1-butino
1-pentino
1-hexino
1-heptino
1-octino
1-nonino
1-decino
1-eicosino
Punto de
ebullición
(°C)
-84.00
-23.20
8.10
40.18
71.30
99.74
125.20
150.80
174.00
340.00
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Tabla de puntos de ebullición de Isómeros
Fórmula
molecular
C4H10
C5H12
C6H14
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Isómero
n-butano
2-metilpropano (isobutano)
n-pentano
2-metilbutnao (isopentano)
2,2-dimetilpropano (neopentano)
n-hexano
2-metilpentano (isohexano)
3-metilpentano
2,3-dimetilbutano
Punto de
ebullición
(°C)
-0.50
-12.00
36.07
27.85
9.50
68.95
60.27
63.28
58.00
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Puntos de ebullición de ciclos
Ciclo alifático
ciclohexano
metilciclohexano
t-1,2-dimetilciclohexano
c-1,3-dimetilciclohexano
t-1,4-dimetilciclohexano
Punto
ebullición
(°C)
80.7
100.0
123.4
120.1
119.4
Ciclo
aromático
benceno
tolueno
o-xileno
m-xileno
p-xileno
Punto
ebullición
(°C)
80.1
110.0
144.0
139.0
138.0
Para el punto de ebullición es más importante las fuerzas
intermoleculares que la simetría debido a que la
distancia entre moléculas es mayor que en el estado
sólido.
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Bibliografía :
Igor Slowing “Un texto básico de orgánica” Capitulo No. 8
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