2014-II Química Orgánica - Facultad de Ciencias Biológicas

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)
FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE MICROBIOLOGÍA Y PARASITOLOGÍA
SYLLABUS
SEMESTRE ACADÉMICO
: 2014-II
I. DATOS GENERALES
1.1 Nombre del Curso
1.2 Código del Curso
1.3 Créditos
1.4 Duración del semestre
1.5 Año de Estudios
1.6 Horas Semanales
1.6.1 Teoría
1.6.2 Laboratorio
1.7 Pre-requisito
1.8 Horario de Teoría
Laboratorio
1.9 Profesor Responsable
1.10 Profesor de Laboratorio
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QUÍMICA ORGÁNICA
B03110
04
17 semanas
II Ciclo (1er año)
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3 horas
2 horas
Química General e Inorgánica A
Martes: 09:00 - 12:00
Sábado: 10:00- 12:00 y 12:00-14:00
Quím. ELVA CUEVA TALLEDO.
Quím. José Luis López Gabriel
II. SUMILLA
El curso trata sobre los compuestos orgánicos, tipos de enlaces, estructura molecular,
reacciones orgánicas y sus mecanismos, reactivos electrófilos, nucleófilos, isomería,
hidrocarburos y compuestos carbonilos; con especial énfasis en moléculas orgánicas de
importancia biológica y sus técnicas de caracterización.
III. OBJETIVOS
El objetivo de esta asignatura es que el alumno tenga una visión general de la Química
Orgánica mediante el estudio de los grupos funcionales, sus propiedades, síntesis y
reactividad. En relación con los distintos grupos funcionales, a medida que se progresa en su
estudio, se introducen conceptos y se establecen sus diferencias de reactividad y sus posibles
interconversiones con el fin de que el alumno relacione entre sí las reacciones que posean
características comunes, construyendo de esta forma un esquema que englobe y simplifique
los procesos agrupándolos según su tipo. Se busca un estudio de las bioreacciones y
biosíntesis de los organismos vivos de manera que pueda comprender y predecir las
reacciones metabólicas.
IV. EVALUACIÓN
E1, E2 : Exámenes Parciales
PL
: Prom. de Laboratorio
Promedio = E1 + E2 + PL
3
Se tomará 01 Examen Sustitutorio que reemplazará a la nota más baja obtenida en los
Exámenes de Teoría. La nota mínima aprobatoria es 10.5.
V. METODOLOGÍA
Las clases teóricas se desarrollarán en el aula completadas con la participación de los
estudiantes con intervenciones y preguntas, se emplearán asimismo modelos moleculares
didácticos. Cada capítulo cuenta con actividades como, ejercicios propuestos y/o lecturas
referidas al tema en cuestión.
Las clases de laboratorio se realizarán en las instalaciones del Departamento de Química
Orgánica de la Facultad de Química e Ing. Química.
VI. PROGRAMACIÓN
PRIMERA SEMANA
Introducción. Química Orgánica. Naturaleza de los enlaces químicos. Enlace covalente.
Electronegatividad. Tipos de átomos de carbono. Representación de compuestos orgánicos.
Grupos funcionales. Resonancia. Tautomería. Mecanismos de reacción. Ruptura homolítica y
heterolítica. Intermedios carbonados. Reactivos nucleófilos, electrófilos y radicales. Tipos de
reacciones en química orgánica: sustitución, adición, eliminación, transposición y redox.
Actividad.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
SEGUNDA SEMANA
Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos y cicloalcanos. Nomenclatura, fuentes naturales y
propiedades físicas (p.eb, pf. densidad y fuerzas intermoleculares). Isómeros estructurales.
Estereoisómeros: enantiómeros y diastereómeros. Forma meso. Mezclas racémicas.
Conformación y configuración (R/S). Proyecciones Newman y Fischer. Reacciones de
halogenación y combustión.
Actividades.- 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Tarea de investigación: Importancia biológica de la Isomería Óptica.
TERCERA SEMANA
Hidrocarburos Alifáticos: Alquenos y Alquinos. Nomenclatura, estructura y, propiedades
físicas (p.eb, pf. densidad y fuerzas intermoleculares). Isómeros geométricos. Reacciones de
hidrogenación, halogenación y, oxidación.
Actividad.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
CUARTA SEMANA
Hidrocarburos Aromáticos: Benceno y derivados. Nomenclatura, estructura y, propiedades
físicas (p.eb, pf. densidad y fuerzas intermoleculares), estructura y estabilidad. Reacciones de
Sustitución Electrofílica Aromática: nitración, halogenación y, sulfonación. Reacciones de
oxidación y reducción.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Compuestos cíclicos”.
QUINTA SEMANA
Alcoholes. Nomenclatura, estructura y, propiedades físicas (p.eb, pf. y fuerzas
intermoleculares). Acidez y basicidad. Reacciones con metales alcalinos, deshidratación y,
oxidación. Tioalcoholes y disulfuros. Éteres, Fenoles y Quinonas. Nomenclatura y
propiedades.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos”.
SEXTA SEMANA
Compuestos Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas. Nomenclatura estructura y propiedades
físicas (p.eb, pf. y fuerzas intermoleculares). Reacciones de adición de: agua, amoníaco y
derivados, alcoholes e, iluros de fósforo. Reacciones de oxidación y reducción.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Iminas en Química Biológica”.
SÉPTIMA SEMANA
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura, estructura y, propiedades físicas (p.eb, pf. y fuerzas
intermoleculares). Preparación. Acidez y Basicidad. Reacciones de reducción y
descarboxilación.
Actividad: Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
OCTAVA SEMANA: PRIMER EXAMEN (07/Oct./14)
NOVENA SEMANA
Derivados de Ácidos Carboxílicos: haluros, anhídridos, ésteres, amidas y sales.
Nomenclatura, preparación y propiedades físicas (p.eb, pf. y fuerzas intermoleculares).
Ésteres organofosfatados. Reacciones de hidrólisis y reducción.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Cristales de oxalato de calcio”.
DÉCIMA SEMANA
Aminas. Nomenclatura y propiedades físicas (p.eb, pf. y fuerzas intermoleculares). Acidez y
Basicidad. Reacciones de N-alquilación, N-acilación y nitrosación. Amidas. Nomenclatura y
propiedades físicas (p.eb, pf. y fuerzas intermoleculares). Reacción de hidrólisis.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Geometría molecular de las drogas”.
UNDÉCIMA SEMANA
Carbohidratos. Clasificación. Monosacáridos: aldosas y cetosas. Proyecciones Fischer,
configuración. Estructura cíclica, proyección Haworth. Epímeros. Anómeros. Mutarrotación.
Azúcar reductor. Amino azúcar y Desoxiazúcar. Reacciones de oxidación y reducción de
aldosas y cetosas. Disacáridos. Polisacáridos.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Hidratos de carbono”.
DECIMOSEGUNDA SEMANA
Aminoácidos. Configuración. Puntos isoeléctricos. Estructura química en función del pH.
Síntesis de aminoácidos. Péptidos, enlaces covalentes y determinación estructural: análisis de
aminoácidos.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Tarea de investigación: Electroforesis. Ejemplos aplicativos.
DECIMOTERCERA SEMANA
Síntesis de péptidos. Clasificación y estructura de las proteínas. Enzimas. Desnaturalización
de las proteínas.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Los receptores de drogas y la química del cerebro”.
DECIMOCUARTA SEMANA
Lípidos, Clasificación. Ceras, grasas, fosfolípidos, glucolípidos. Terpenos, esteroides y
prostaglandinas. Biosíntesis de terpenoides y esteroides.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: “Lípidos, grasas, ceras y aceites”.
DECIMOQUINTA SEMANA
Ácidos Nucléicos y nucleótidos. Estructura ADN y ARN.
Actividades: 1.- Práctica Dirigida: Ejercicios propuestos.
2.- Lectura: Identificación de víctimas: Análisis del ADN.
DECIMOSEXTA SEMANA
: SEGUNDO EXAMEN (02/Dc./14)
DECIMOSÉPTIMA SEMANA
: EXAMEN SUSTITUTORIO (09/Dc./14)
VII. BIBLIOGRAFÍA
1. EGE, SEYHAN., (2000). Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo 2. Ed.
España. Reverté S.A.
2. WADE, L.G., (2004). Química Orgánica. Madrid. Pearson Prentice Hall.
3. MC MURRY, J., (2013). Química Orgánica. México. Cengage Learning.
4. CAREY, F. A., (2003). Organic Chemistry. Boston. Mc Graw-Hill.
5. SOLOMONS, T.W.G. (2000). Química Orgánica, New York. John Wiley & Sons,
Inc.
6. CAREY, F. A. y SUNDBERG, S.A.(2007). Advanced Organic Chemistry. Part. A.
Structure and Mechanisms. New York. Springer.
7. ZWEIFEL, G. S. y NANTZ, M. H. (2007). Modern Organic Synthesis. An
Introduction. New York. W.H. Freeman.
8. BRUICE, P. Y., (2010). Organic Chemistry. New York. Prentice Hall.

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