ビタミン B以外 栄養素であり，糖質，脂質，タンパク質， 無機質以外に必要とされる有機物１３種類 （フィロキノン，メナキノン） 150915(3講時）生化学 1 ビタミンAはほとんどが野菜のb-カロテンに由来 カロテノイド • a-，b-，g-カロテン • クリプトキサンチンなど 植物界に存在するプロ ビタミンA β-カロテンが最も 生理作用が強い β-カロテンは腸内で酸化的切 断で2分子のレチナールを生 じる（ヒトは低効率） レチノイド（ビタミンA ファミリー） • レチノール • レチナール • レチノイン酸 相互変換 2 腸内粘膜でレチノール，b－カロテンが吸収 ↓ 腸内粘膜で長鎖脂肪酸とエステル化し，キロミクロン成分としてリンパ系に分泌， 肝臓に取込まれ貯蔵 ↓ 必要に応じて放出され，レチノール結合タンパク質によって肝外の組織に輸送 ↓ 受容体に結合し，レチノールだけが細胞内に入っていく ↓ 細胞内レチノール結合タンパク質が存在し，レチノールを核へ輸送する 標的組織 レチノールはレチノイン酸に酸化され， 核受容体に結合する 活性化レチノイン酸受容体はクロマチ ンに結合し，特異的な遺伝子の発現を 活性化する （転写制御因子ファミリー） ステロイド，甲状腺ホルモン，活性型 ビタミンD3，ビタミンA 網膜 全trans-レチノール 全trans-レチナール 11-cis-レチナール オプシン ロドプシン（視覚色素） 光 オプシン 全transレチナール この過程が引き金となってイン パルスが起こり，視神経によっ 3 て脳へと伝達される 成長に必要 ビタミンAの欠乏により食欲低下（味蕾の角質化が原因か？） 骨の成長が遅れて，神経系の発育に見合う成長速度がいじできなくなり， 中枢神経系の障害が生じる 生殖（レチノール，レチナール） 男性では精子形成，女性では胎児吸収のそがいなど，正常な生殖に重要 上皮細胞の維持 正常な上皮細胞の分化，粘液の分泌に重要 欠乏症 夜盲症 night blindness 眼球乾燥症 xerophthalmia ビタミンA過剰症 hypervitaminosis A 4 ビタミンD 活性型ビタミンDの前駆体 a エルゴカルシフェロール（ビタミンD2）植物由来 b コレカルシフェロール（ビタミンD3） ①食品（動物由来） ②7-デヒドロコレステロールより ビタミンDの活性化（肝，腎で水酸化） 1,25-(OH)2-VD a 食品 作用 ①転写制御. 1,25-(OH)2-VD-受容体複合体はビタミ ンAと同様，細胞内受容体に結合し，標的細胞の核内 のDNAに結合し，選択的に遺伝子の発現を刺激した り，特異的に遺伝子の転写を抑制したりする． ②血中のカルシウムとリン酸の調節． 1,25-(OH)2-VDは，細胞内に入り，細胞内受容体と 結合し，核内に移行し，特異的なDNAと相互作用し， その結果，特異的なカルシウム結合タンパク質の合 成が増え，カルシウム吸収が促進される． ③血中のカルシウムとリン酸の調節． 骨からのカルシウムとリン酸の動員を刺激 b 紫外線 皮膚 7-デヒドロコレステロール 欠乏症 （小児） くる病 （成人） 骨軟化症 5 ビタミンK 主要な役割 さまざまな血液凝固因子の翻訳後 修飾＝グルタミン酸のカルボキシ ル化反応の補酵素として働き， γ-カルボキシグルタミン酸（Gla） を形成 Glaが存在 血液凝固因子 Ⅱ，Ⅶ，Ⅸ，Ⅹ 骨のオステオカルシン 欠乏症 新生児メレナ 植物 メナジオン （合成品） 腸内細菌叢 ビタミンKの阻害剤 6 ビタミンE トコフェロール（a, b, g, d）とトコトリエノール（ a, b, g, d ）があり， a-トコフェロールが最も活性が高い ビタミンEの機能 体内の最も重要な抗酸化物質で，膜の脂質相で作用し，フ リーラジカルの効果を止め防御する． 7 抗酸化 フリーラジカルは不対電子をもつ反応性の高い分子 → 他の分子と衝突して 電子を引き抜くか，供与して安定な状態になり，寿命が非常に短い（10-9～ 10-12秒）．衝突した相手の分子を新たなラジカルにする． 生物にとって最も傷害性の高いラジカルは酸素ラジカルである． スーパーオキシドアニオンラジカル O2-• ヒドロキシルラジカル HO• 活性酸素は核酸，タンパク質，細胞膜や血漿リポタンパク質などの脂質に傷害 を与える がん 活性酸素 アテローム性動脈硬化症 スーパーオキシド O2-･ 冠動脈疾患 1O 一重項酸素 2 自己免疫性疾患 ヒドロキシルラジカル HO･ 過酸化水素 H2O2 抗酸化 セレン ビタミンC，ビタミンE，β-カロテン ポリフェノール化合物 8 葉酸 folic acid 葉酸は体内でテトラヒドロ葉酸（THF）に変換され，核酸のプリンおよびピ リミジン塩基合成，アミノ酸代謝などで重要な役割をはたす テトラヒドロ葉酸は，Ser, Gly, His のような供与体から１炭素単位を受取 り，アミノ酸やプリンやチミジン一リン酸（TMP）合成の中間代謝物に転移 する． folic acid 2 (NADPH + H+) 2 NADP+ 葉酸の欠乏症 巨赤芽球性貧血 （核酸代謝が影響を受けて） THF 9 シアノコバラミン（ビタミンB12） 植物に存在しない．微生物により合成． 肝臓，全乳，卵，カキ，新鮮エビ，豚肉，鶏肉 補酵素型― メチルコバラミン アデノシルコバラミン 分子内にCoを含むので赤色 10 B12の作用と欠乏症 作用：2つの重要な酵素反応に必要 ①メチル化反応：ホモシステインを再メチル化してメチオニンを合成する反応 メチルテトラヒドロ葉酸 THF ホモシステイン メチオニン ②異性化反応：アミノ酸の分解や奇数炭素原子の脂肪酸の分解過程で作られる メチルマロニルCoAの異性化 脂肪酸 メチルマロニルCoA スクシニルCoA 欠乏 ① テトラヒドロ葉酸の合成量が減り，貧血 ② 異常な脂肪酸が蓄積して細胞膜にとりこまれる．これが神経系でも生じ， ビタミンB12欠乏症神経症状の一部の要因になる ③ 悪性貧血 腸からの吸収障害（内因子が不足） 内因子（糖タンパク質）の合成を行う胃壁細胞の自己免疫傷害 11 アスコルビン酸（ビタミンC） 役割 コラーゲンのプロリル基やリシル基の水酸化 （ヒドロキシル化） 結合組織の維持や損傷治癒に非常に重要 腸での食物中からの鉄の吸収を促進する プロリルヒドロキシラーゼ オステオカルシン生成 補体C1q合成 アスコルビン酸欠乏症 壊血病 歯肉の出血と腫脹，動揺歯，脆弱血管，関節腫大， 貧血などを特徴とする 原因の多くは，コラーゲンの水酸化不足による結合組織不全 12 ピリドキシン（ビタミンB6） ビタミンB6: ピリドキシン 植物由来 ピリドキサール 動物由来 ピリドキサミン 動物由来 ビタミンB6は補酵素ピリドキサールリン 酸の前駆体になる ピリドキサールリン酸は多くの反応の補 酵素になる．特にアミノ酸が関与する反 応を触媒する アミノ基転移 脱アミノ 脱カルボキシル 縮合 欠乏症：結核治療薬，イソニアジドは， ピリドキサールリン酸と不活性型の誘導 体を形成してビタミンB6欠乏症を誘発す る． 13 チアミン（ビタミンB1） 糖代謝に必要な酵素の補酵素 チアミンピロリン酸（TPP）は，ピロリン酸基をATPからチアミンに転移して生成 反応性炭素 トランスケトラーゼによるケトールの 生成や分解 a-ケト酸の酸化的脱炭酸反応の補酵素 チアミン欠乏症 脚気 TPP 14 ナイアシン ニコチン酸とニコチン酸アミドの総称 補酵素型はNAD+とNADP 脱水素酵素（デヒドロゲナーゼ）の補酵素 体内で合成可能（肝でTrpから） NAD+ NADH （還元型） 欠乏症 ペラグラpellagra 皮膚炎 dermatitis 下痢 diarrhea 痴呆 dementia NADP 15 リボフラビン（ビタミンB2） リボフラビンがリン酸化すると FMNになり， FMNにAMPが結合すると FADになる． リボフラビン ビタミンB2 ATP ADP FMN ATP PPi 脱水素酵素の補酵素 欠乏症 皮膚炎，口角症（口角の亀裂）， 舌炎（平坦で，紫がかって見える舌） フラビンモノヌクレオチド FAD（フラビンアデニンジヌクレオチド） 16 ビオチン カルボキシル化反応において補酵素として，活性二酸化炭素の担体と なる 主に脂質・糖質代謝に関わる アセチルCoAカルボキシラーゼ プロピオニルカルボキシラーゼ ピルビン酸カルボキシラーゼ 卵の白身にあるタンパク質， アビジンavidinはビオチンと 強固に結合 17 パントテン酸 パントテン酸 • 補酵素A（coenzyme A）の構 成成分であり，アシル基の転 移反応 • 脂肪酸合成酵素の構成成分 補酵素Aはチオール（-SH）を含み， チオールエステルとしてアシル基を運 搬する アシル基（R-CO-） ホルミル基 アセチル基 プロピオニル基 ブチリル基 マロニル基 スクシニル基 HCOCH3COC2H5COC3H7CO-COCH2CO-CO(CH2)2CO- 補酵素A（CoA） 18 関係のあるビタミン名 アスコルビン酸 チアミン ピリドキサールリン酸 シアノコバラミン リボフラビン コレカルシフェロール レチノール トコフェロール フィロキノン 19
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