15-2 特性基を持つ化合物の命名法

15-2
特性基を持つ化合物の命名法
置換命名法（Ｓ法，Substitutive Nomenclature）
Ｓ法で，特性基（官能基）を表す語には，
優先順位があり，
接頭語と接尾語の２つの形がある．（表1-2-4）
カルボン酸及びその誘導体とアルデヒドは，
２種類の接尾語を持つ．
（例）
カルボン酸
−COOH
carboxy-
-oic acid
-carboxylic acid
ケトン
−CO−
oxo-
-one
アルコール
−OH
hydroxy-
-ol
主要な置換基の接頭語と接尾語および主基となるための順位（抜粋）
化合物の種類
特性基の式
接頭語
接尾語
カルボン酸
COOH
carboxy
carboxylic acid
(C)OOH
---
oic acid
COOM
---
(M) carboxylate
(C)OOM
---
(M) oate
COOR
R-oxycarbonyl
R-carboxylate
(C)OOR
---
R-oate
CONH2
carbamoyl
carboxamide
(C)ONH2
---
amide
CN
cyano
carbonitrile
カルボン酸塩
エステル
アミド
ニトリル
カルボン酸より上位の化合物
１．ラジカル
２．陰イオン
３．陽イオン
methyl
methanide
---
nitrile
CHO
formyl
carbaldehyde
(C)HO
oxo
al
ケトン
(C)=O
oxo
one
アルコール
OH
hydroxy
ol
チオール
SH
mercapto
thiol
アミン
NH2
amino
amine
エーテル
OR
R-oxy
---
スルフィド
SR
R-thio
---
アルデヒド
methylium
methyl anion
hydroxyl
methylammonium
(C)N
15-3
methyl cation
methanium
diphenyliodonium
dimethyloxonium
3-carboxy-1-methylpyridinium chloride
化合物を以下のような構造として
置換命名法（Ｓ法）見て名前に対応させている．
16-1
下位置換基1
下位置換基2
最上位置換基
（主基）
炭化水素骨格
（主鎖）
…
下位置換基n
O 接頭語
語幹＋語尾
接尾語
3
1
2
5
4
7
6
9
8
10
OH (5E)-dec-5-en-7-yne
(5E)-3-ethyl-9-hydroxy-3-methyldec-5-en-7-yn-4-one
16-2
3-hydroxypentan-2-one
pentan-3-ol
（hydroxy + pentan(e) + one
母音字が連続しないように，eが脱落している）
cyclooctaneのような場合は，母音字oが連続しても
削除することは無い．cycloのoも，octaneのoも，
削除すると意味を成さなくなるから．
問題
のIUPAC名
16-3
（強制接頭語）
常に接頭語で表現される官能基がある（表1-2-5）
−Br, Cl, F, I
−NO2
−OR（アルコキシ） −OCH3 −OCH2CH3
−OMe
−OEt
メトキシ
エトキシ
表1-2-5にある「代置命名法」とは
8
2
11
5
2,5,8,11-tetraoxatridecane
CH2
O
主鎖を選ぶルール（主基がある場合）
16-4
主基となる特性基を最多数含む鎖
主鎖
ハロゲンは
主基になれない
主鎖では無い
水酸基は
主基になる
主基がある場合は，その位置番号を最小に
2-methylhex-2-ene
(Z)-5-brompent-2-ene
16-5
5-methylhex-4-en-2-one
(Z)-pent-3-en-1-ol
問題
のIUPAC名
基官能命名法
（Ｒ法，Radicofunctional Nomenclature)
17-1
官能基を独立語とした命名法
比較的簡単な化合物でよく使われる
Ｒ法
ethyl alcohol
Ｓ法
ethanol
ethyl methyl ketone
butan-2-one
ethyl bromide
bromoethane
diethyl ether
ethoxyethane
17-2
その他の命名法（代置命名法は既出）
付加命名法（Additive Nomenclature）
1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
（水素が４個付いた）
減去命名法（Subtractive Nomenclature）
HO
OH
ascorbic acid
HO
O
N
O
H
H
CH3
adrenaline
HO
HO
HO
HO
OH
O
（水素がとれた）
H
O
H
N
dehydroascorbic acid
O
O
OH
OH
HO
OH
H
noradrenaline
（Me基がとれた）
18
ハロゲン化炭化水素
CH3I Ｓ法 iodomethane
R法 methyl iodide
CCl4
Ｓ法 1,2-dibromoethane
R法 ethylene dibromide,
二臭化エチレン
Ｓ法 tetrachloromethane
慣用R法 carbon tetrachloride
CHCl3
Ｓ法 trichloromethane
慣用名 chloroform
R法 methanetriyl trichloride（使わない）
Ｓ法 1,3-difluorobenzene
R法 m-phenylene difluoride
19-1
アルコールとチオール
Ｓ法 propanol
R法 propyl alcohol
Ｓ法 ethane-1,2-diol
慣用名 ethylene glycol
isopropanol
とは言わない
Ｓ法 2-methylpropan-2-ol
R法 t-butyl alcohol
t-butanolとは言わない
Ｓ法 phenylmethanol
慣用名 benzyl alcohol
Ｓ法 benzenethiol
R法 phenyl hydrosulfide
Ｓ法 benzenol
慣用名 phenol
benzene-1,2,4-triol
pent-4-ene-2-thiol
エーテルとスルフィド R−O−R’
エーテル
Ｓ法
Ｒ法
R−O−R’
R−O−R’
代置法 R−O−R’
ethoxyethane
diethyl ether
3-oxapentane
R−S−R’
19-2
スルフィド
R’Hという炭化水素にROが置換
２つのOにアルキル基がついた
R−CH2−R’ のCH2がOになった
2-methoxypropane
isopropyl methyl ether
3-methyl-2-oxabutane
1-ethoxy-2-methoxyethane
2,5-dioxaheptane
ethylsulfanylbenzene
ethyl phenyl sulfide
19-3
アルコキシ RO（例外） CH3O−
methoxy （methyloxyではない）
C2H5O− ethoxy
C3H7O−
propoxy
C4H9O− butoxy
phenoxy
（phenyloxyではない）
炭素数５以上から基名＋ oxy
C5H11O− pentyloxy
アミン
20
2
1
第１級アミン第２級アミン
N-methylethanamine
N,N-diethylethanamine
N,N,N-triethylamine
第３級アミン
N,N’-dimethylethane-1,2-diamine
N,N’-dimethylethylenediamine
benzenamine
phenylamine
慣用名 aniline
問題
のIUPAC名
21-1
ケトン
Ｓ法 propan-2-on
R法 dimethyl ketone
慣用名 acetone
Ｓ法 2-methylpentan-3-on
R法 ethyl isopropyl ketone
Ｓ法 2-hydroxycyclohexanone
Ｓ法 pentane-2,4-dione
慣用名 acetylacetone
慣用名 biacetyl
RCHO （RCOHとは書かない）
アルデヒド
表1-2-4では
接頭語
formyl-
21-2
接尾語（）内は接合法
-al
（-carbaldehyde）
-carbaldehyde
-al
-CHO
-(C)HO
pentanal
butanecarbaldehyde
3-formylhexanedial
butane-1,2,4-tricarbaldehyde
21-3
アルデヒド
Ｓ法 methanal
慣用名 formaldehyde
Ｓ法 benzenecarbaldehyde
慣用名 benzaldehyde
Ｓ法 propanal
R法 propyl aldehyde
Ｓ法 3-oxobutanal
アルデヒドがケトンより上位
Ｓ法 ethanedial
慣用名 glyoxal
カルボン酸
22
OH
OH
H
O
O
methanoic acid
formic acid（ギ酸）
ethanoic acid
benzenecarboxylic acid
acetic acid（酢酸） benzoic acid（安息香酸）
HO
O
OH
O
HO
HO
OH
O
O
O
propanedioic acid
malonic acid（マロン酸）
ethanedioic acid
oxalic acid（シュウ酸）
2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
NH2
citric acid（クエン酸）
HO
COOH
2-amino-3-hydroxypropanoic acid
serine
OH
O
butanedioic acid
succinic acid（コハク酸）
２つの接尾語
-oic acid
（-carboxylic acid）
使い方はアルデヒドの
場合と同じ
問題
のIUPAC名を２つ
23-1
カルボン酸誘導体
エステル
RCOOR’
OM
R
カルボン酸塩
RCOOM
O
酸ハロゲン化物
RCOX
酸無水物
R'
O
R
RCOOCOR’
O
無水酢酸
O
R'
アミド
RCONR’R’’
N
R
R''
O
24-1
カルボン酸誘導体
Ｓ法 propyl methanoate
慣用名 propyl formate
O
H
O
Cl
ONa
H
O
O
O
Ｓ法 sodium methanoate
慣用名 sodium formate
Ｓ法 ethyl ethanoate
慣用名 ethyl acetate
R法
Br
R法 benzenecarbonyl chloride
慣用名 benzoyl chloride
S法 dimethyl propanedioate
慣用名 dimethyl malonate
methanoyl fluoride
慣用名 formyl fluoride
O
O
R法 ethanoyl bromide
慣用名 acetyl bromide
-oylは，表1-2-4ではS法の
接尾語であるが，R法で使う．
24-2
カルボン酸誘導体
S法
N,N-dimethylmethanamide
慣用名 N,N-dimethylformamide （略称 DMF）
S法
N
O
4-butanelactam または 4-butanolactam
慣用名 2-pyrrolidone
H
S法
N-phenylethanamide
慣用名 acetanilide
追加資料
1-1
架橋炭化水素の命名法（von Baeyer命名法）
複雑な環構造を表現することのできる非常に強力な命名法
bridgehead（橋頭）
k >= m >= n
(CH2)k (CH2)m
(CH2)n
炭素数＝k+m+n+2
bicyclo[k.m.n] + alkane
bridgehead
位置番号は橋頭の１つから始め、最長の橋を通り第２の橋頭に至り、
２番目に長い橋を通り第１の橋頭にもどり、最短の橋を通って終わるようにつける。
1
2
7
1
≡
5
4
3
bicyclo[2.1.0]pentane
7
2
1
3
8
6
5
6
5
4
bicyclo[3.2.1]octane
不飽和結合が
ある場合
2
4
3
bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
２と６の間に炭素数０
の橋があるとみる。
tricyclo[2.2.1.02,6]heptane
bicyclo[2.2.1]heptane
追加資料
1-2
基本環（太線部）
主橋（太線部）
２個の橋頭含む環
基本環の橋頭を結ぶ橋
３環系以上で基本環や主橋の取り方が複数考えられる場合は、
次の３つのルールを順次適用して判断する。
(i)
(ii)
(iii)
(iv)
基本環の原子数ができるだけ多くなるように
主橋ができるだけ長くなるように
基本環が主橋によりできるだけ対称に分けられるように
副橋の位置番号が最小になるように
tetracyclo[2.2.1.02,6.03,5]heptane
基本環の炭素数＝６
tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane
基本環の炭素数＝７
上の例のように構造から正しい名称を作るのは難しい場合があるが、逆の操作（名称から構造）は易しい。
副橋
立体化
2,5
3,8
4,7
pentacyclo[4.2.0.0 .0 .0 ]octane
基本環と主橋
破線が副橋
追加資料
1-3
40
41
46
47
26
51
31
14
18
23
22
13
2
52
9
32
33
1
35
60
3
20 12
34
59
57
4
21 11
10
39
43
30
17
19
42
44
16
25
24
45
15
49
50
29
28
27
48
5
8
56
7
53
37
58
6
36
55
54
38
Hentriacontacyclo[29.29.0.0.2,14.03,12. 04,59.05,10.06,58. 07,55.08,53.09,21. 011,20.013,18.015,30. 016,28.017,25.019,24.022,52.
023.50.026,49.027,47. 029,45.032,44.033,60. 034,57.035,43.036,56. 037,41.038,54.039,51. 040,48.042,46]hexaconta1,3,5(10),6,8,11,13(18), 14,16,19,21,23,25,27,29(45),30,32(44),33,35(43), 36,38(54),39(51),40(48),41,46,49,52,55,57,59triacontaene
追加資料
2-1
複素環命名法（Hantzsch-Widman法）
複素環：
元素
原子価
環を構成する原子の中に、炭素以外の原子（ヘテロ原子）がある環
語頭
元素
原子価
語頭
O
II
oxa
Bi
III
bisma
S
II
thia
Si
IV
sila
Se
II
selena
Ge
IV
germa
Te
II
tellura
Sn
IV
stanna
N
III
aza
Pb
IV
plumba
P
III
phospha
B
III
bora
As
III
arsa
Hg
II
mercura
Sb
III
stiba
環員数
最多二重結合
３
二重結合１個
飽和
-irine (-irene)
-iridine (-irane)
４
-ete
*
-etidine (-etane)
５
-ole
*
-olidine (-olane)
６
-ine (-in)
*
-inane (-ane)
７
-epine (-epin)
*
-epane
８
-ocine (-ocin)
*
-ocane
９
-onine (-onin)
*
-onane
１０
-ecine (-ecin)
*
-ecane
含まれる元素の種類と
環の大きさで命名する。
後語が母音で始まるときは
前語末尾のaを省略してつなげる
元素の種類を表すには
左の表にある語頭を使う。
（左欄上から右欄下の順で
上位の原子）
( )内は、窒素原子を含まない場合
＊印は、最多二重結合の
化合物にdihydro-, tetrahydroなどをつけて命名する。
1993年勧告では、窒素を含まない最多二重結合のある環の名称は、eが付く語尾でもよいとしている。
追加資料
2-2
椎茸の
香気成分
As
O
N
P
Sb
1,5,3,7-azaphospharsastibocine
O
1,3-dioxolane
( di + oxa + olane )
( aza + phospha + arsa + stiba + ocine )
追加資料
3-1
（１）置換基の数による炭素の名称
quaternary carbon（4級炭素）
tertiary carbon（3級炭素） CH methine
primary carbon（1級炭素）
CH3 methyl
secondary carbon（2級炭素）CH2 methylene
（２）不飽和度（水素不足指数とも言う）
不飽和度とは、不飽和結合の数と環の合計のことで、二重結合は１、三重結合は２、
環が１つあれば、１と数える。
不飽和度
不飽和度＝
H N
1 C  
2
2
上の式で、C, H, Nは、それぞれ炭素、水素、窒素の個数。
ハロゲン等の１価の原子は、Hとして扱う。
酸素や硫黄など２価の原子は、不飽和度の計算に関係無い。
追加資料
3-2
構造式を描くとき水素を省略するが、不飽和度に注意すれば正しい数の
水素が自動的に付くので、水素の数を気にする必要はない。
例えば、分子式C4H8の可能な構造を全て書き出す場合、不飽和度が１なので、炭素が４個で、二重結
合が１つ、または環が１つという条件のみに集中すればよい。（水素の個数は気にしなくてよい）
また、例えば不飽和度が２の場合、考えられる構造は次の４つの場合のいずれかである。
(1) 二重結合が２個
(2)二重結合が１個と環が１個
(3)三重結合が１個
(4)環が２個
可能な構造を系統的に調べるときは、このように分けて考える。
（環の数の求め方）
環構造が無くなるまで結合を切っていくときの切った回数が環の数。
但し、二重結合や三重結合も１回で切れるとする。


環の数＝３



  環の数＝５

このほか不飽和度は、分子式が正しいかどうかのチェックにも使うことができる。
例えば、二重結合が無い構造のはずなのに不飽和度がゼロでなかったり、
半整数（1/2, 3/2, 5/2など）になる場合は、水素原子の数え落としなど、分子式が間違っ
ている。

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