有機化学 III 宿題解答１. a. N-methylaniline, N-methyl-N-phenylamine b. 2-ethyl-1-methylpyrrolidine c. 2-vinylpyridine, 2-ethenylpyridine d. ethanoic anhydride, acetic anhydride e. isopropyl benzoate, 1-methylethyl benzoate f. propan-2-one, acetone g. benzonitrile h. cyclopent-2-enecarbaldehyde, 2-cyclopentenecarbaldehyde i. N,N-dimethylmethanamide, N,N-dimethylformamide j. prop-2-enoic acid, acrylic acid k. (S)-2-hydroxypropanoic acid, L-lactic acid l. cyclopentanone oxime ２. (A) (B) O (C) O O O O NH ethyl formate p-acetylbenzaldehyde (D) N-n-hexylbenzamide (E) (F) O N+ O sec-butyl acetate N CF3 CF2 Cl- O 1-allyl-3-methylimidazolium chloride 1,1,1,2,2-pentafluoro-4,6-dimethylheptan-3-one (G) (H) (I) O O O HO NO2 N H O O O 2-methyl-4-nitrobenzoic acid (J) N-vinyl acetamide dimethyl malonate (K) (L) O OH O O O O HO O benzoic anhydride O oxalic acid O phenyl acetoacetate 以下ミニッツペーパーにあった質問で回答しそびれていたもの • H2NCH2CH2C(=O)CH3 の命名でアミノ基とカルボニルはどちらが優先？ → 官能基の優先順位があります（講義では教えていません、というか知りませんでした。すみません）。主な官能基は以下の表の通りで、上の構造ほど母体になるのが優先されます。つまりケトンとアミンでは、より下にあるアミンが接頭語になってアミノ、上にあるケトンがオンとなります。官能基接頭語接尾語アンモニウムな -N+R3 など -onio- -onium どカチオン ammonio- -ammonium カルボン酸など -COOH carboxy- -oic acid sulfo- -sulfonic acid カルボン酸誘導 -COOR R-oxycarbonyl- Ryl -oate 体 (ethoxycarbonyl など) の酸構造 -SO3H -COX halocarbonyl- -oyl halide -CONH2 carbamoyl- -amide ニトリル -C≡N cyano- -nitrile アルデヒド -CHO formyl- -al ケトン＞C=O oxo- -one hydroxyl- -ol -SH sulfanyl- -thiol アミン -NH2 amino- -amine エーテル -OR alkoxy- ether アルケン >C=C< (alkenyl-) -ene アルキン -C≡CR (alkynyl-) -yne ハロゲン -F fluoro- なし -Cl chloro- -Br bromo- -I iodo- ニトロ -NO2 nitro- なしアルカン -R alkyl- -ane アルコールなど -OH 順序としては何となくは酸化数が高いものが母体になりやすい（アルケンとアルキンは、数字付けで小さくなる方なのでほぼ同列）。また、ハロゲンを見ると分かりやすいが、軽元素が優先される（アルコールの方がアミンより優先、アルデヒドの方がケトンより優先とかも同じルール）。母体になりやすい接頭語になりやすい