日本 大学試験 問題 (定期試 験) `喘 市r ■ ヽ "会 平成 2 6 年 1 月 2 3 日 ( 木) ヒ学 ⅡI試 験F.5題 問題用紙】 【 担当 第 111"llL行 大 月穣 物 質応 用化学科 外部 と罰信 可能 な機器 は持 ち込み不可 それ 以外はFfち込み可 In当 次 のイ ミンの力1水分解 反応機構 に,孤 立電 F対 ,形 式 1 次の RoblnЮn環 形成反応 か ら得 られ るエ ノン生成物 の 6 構造 を 2種 類 かけ 注責事項 : ￨￨ ￨ 2 マ ロ ン酸エ ステル合成 を不1用 した次 の化合物 の 合成 に 用い る実イ ヒ物 の構造 を 2種 類 かけ 2マ ぢ (p,￨め き 。 PhcHf‖ 2H l 11 1 ?Lc、3r′ QH3 3, 一 脚 単 3 次 の化 合物 の合成 に 用い るカルボ エル 化合物 と リンイ リ ドの 構造 をか け Hd:￨=ご 2* g (t g. r 6) . 十 日十 H3 1 HoC ● ・ ′ ♀ C、 H′ H ￨ 11 H Ct..。 _P Ph3 ‖ 1」 7 ― C4 次 の 反応 の 生成物 の構造 を力■サ + ■ 化 によ 4 3 メ チルヘ キサ ン ■餃 ジエ チ ルの O i c c k m a n 環 エ ス ルの 2 種 ケ テ 類かけ ト 構造 を る得 られ る ド 紳環: こH, 5 レ￨ ― ル縮 合、■: 成1 物あヽ 巧 No ヽ 次の 化 各物 は ア ′ υ, 場合, そ の 市i 体 ノ, ヒ ￨ コ キシ ` Y cアル 、 ■t こよる V c s にそ の前駆 l lのアルデ ヒ ドの I I 造をか ・ に お 'よび更 ' Cll, 噂 2 ざ。 次の 分子の合成に用いるク トンとア ミンの構造 をかけ 2マぢ ￨つ tqヽ (CH))2NH′ ＝ ル ナ ー (23,,リ 質 :そ t ;テ 31見 ル ブ テ ナ ー ヽ ( 理 11学 部 学科 年 学 生 番 号 た い デ IJ.:H) cぃ ぶ ()■t7げ' げ。 (`5)N0 氏 名 Ｃ レ Tt ＝ ヤ / 採 点 Ｃｌ Ｆ 日本 大 学試 験 問題 (定期 試 験 ) 7 1 台校 合 ) `略 有機 化 学 I I I 試験 問題 問題用紙】 【 注責 事項 平成 2 6 年 1 月 2 3 口 ( 木) 外 部 と通 信 可能 な機 器 は持 ち込み 不 可 それ 以 外 は持 ち込 み 可 第 2 時 限施行 担当 大月穣 担当 物 質応 用化 学 科 の反応 で , N A D H の 1(a)次 水 素 は , 以 下 の いず れ と し て ピル ビン酸 に付加 した か i ヒ ドリ ド, 中 性 の 水 素 , プ ロ トン ( b ) 生成す る手し酸 は S 体 で あ る そ の 半1 定 のた めの優 ピルビン酸 NADH 6)手 (イ (o,Cド ド￨ ( ぃ ′ し 酸 .:it:iiイ な H30:90CH3~~‐ 0 Ql13。 ∫ ` H 2 』l o C 1 3 よ 口 り 麿 苫「i誌l 層安 帯i[][鳩 息 香 酸 ベ プ タンジオ ンを塩 基処理 して プ ロ トンが 引 2(a)3● き抜 かれ た構造 をか け ( b ) 3 5 ヘ プ タンジオ ンの分子 内 3 次 の化合物 を酸性 度 が大 きい ものか ら順 に 1 2 3 9 次 の ア ル コー ル を合 成 す る た め に 用 い るエ ス テル と ロキシ 安自 香酸 ≧ρヒド 香酸 ■_ ′プロモ安自 の 化 合物 と しl A l H ` の反応 で得 られ る化 合物 の 10(a)次 構 造 をか け ( b ) 同 じく次 の化 合 物 の D I B A H と の 反応 で 4 G)塩 基性 条件 で の カル ボ ン酸 RC00Hの 状 態 を表 す 構 造 をか け (b)前 記 (a)の構 造 は求核 攻 撃 を受 けや す い か, Fimli紺 投 岬 写 現 げ 解青 iiljl 5 次 の ク トン を合 成す るた め の 酸塩 化 物 と有機 銅 ( D 酸 リ (C13),C放しご 年 学 生 番 号 ￨ か 造 を はり、 《 3/s停 "0θ CH3と 。 CH3 c13と H socH t 12 CH:cHr-rJ( 学科 次 の化合物 か ら酸触媒 に よ り生′ 支す る分 了内 エ ステ HOCH2CH2CH2C( せ ニ 成 ぷ称 テ 理 工 学 部 造 勧 サ ♪ r構 ィ ぷ (::タ 11 氏 名 レを合 成 す るた めの :カル ボ ン酸 とア ル コ 次 の エ ステノ 採 点 日本 大 学試 験 問題 (定期試 験 ) 平成 2 6 年 1 月 2 8 日 ( 火) 問題用紙】 【 担当 次 の H d 卜V O h a t t Z d i n s k反 応 を完成 させ よ 1 多 遜1 6 。1 回 伝 ６ 第 2 時 限施行 大 月穣 ,アウ it,D6da+fia-d j. 0 C H 3 6 0 H 2 E I E E I ]B r C H 2 C O C H O CH3CH2BT 2 1 u P A C 命 名 法 に よつて 次 の アル デ ヒ ドとケ トン を命 名 せよnヽ1 2x'ド 、 0 υ (a'2-↓ 萱 ∃ ′ ∫ LIし 11の LCT::す **[豆 ~ CH3CH2CH20H エ ル で ン で ノ の き る 生 成 物 9↓ 拿 ,鯉 ■、 T合 ζマふ O 語 i、 。 ,9 まII。、 χ2 + 0 、I ヽ o OS3 % 8ツ 4 次のF i s c hス eテ rル エ化反応を完成させよ 4 ? ′3 x ヶ 反 応物 CHo。ll & ― ― 0 C13ClllCOiH oCH3 ( いЦ + Э 一 ５ 一 よ 征+味 11Ъ｀ ￨■ ぷ b翫 (1。 ￨ ￨ 「学 部 学科 年 。 **ヽ 0 **_ρ 理 アル ドー ル rttH 蛇 HトトH イ 学 生 番 号 ―→‐ * ヽ rCA Michael付 加失 F物 孤立電 子対, 形 式電 荷, 曲がった矢印を全て書き入れ 応を 完成せよ2322V`A ジアルデb ド β― α β―不飽和ケ トン ■ CH3CHρ 次 の R o Ыn s O n 環形 成反 氏 名 人、 ‖ 採 点 2014.1. 有機 III 得点分布（学部） 2014.1. 有機 III 得点分布（短大） 100 x 100 95- xxxxx xxxx 95- 85- xxxxx xxx 85- 80- xxx 80- xxx 75- xxxxx xx 75- xxxxx 70- xxxxx x 70- x 65- xxx 65- 60- xxxxx xx 60- x ----- ---------------------- ----- ------------ 55- xxxxx xxxxx xx 55- 50- xxx 50- x 45- xxxxx xx 45- x 40- xxxx 40- xx 35- xxx 35- xxx 30- xx 30- xxx 25- x 25- x 20- x 20- 15- xx 15- x 10- x 10- 5- x 5- 0- 0- 計 92 名，60 点以上 44 名，48% 計 22 名，60 点以上 10 名，45% Joe Otsuki 140128_有機 III 成績.doc January 25, 2014 1/1
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