Si-B 化合物

(Dimethylphenylsilyl)
boronic Acid Pinacol Ester
-B(pin)合成試薬鈴木-宮浦反応の有用性から、炭素-ほう素結合の形成は医薬品や機能性材料の合成に欠かせな
い反応の一つです。通常のB(pin)[ピナコラートボラン]化反応は高価な貴金属触媒を使用することが
多く、問題となっています。
本品は、遷移金属触媒フリーの条件下でB(pin)を合成できる試薬です。
特長
・塩基性条件下でB(pin)合成可能(遷移金属触媒フリー)1)
・立体的に嵩高い基質でもB(pin)化可能1)
・アルキンのシリルほう素化から、不斉合成反応も可能2)
反応例
(1.5 eq.)
KOMe (1.2 eq.)
DME, 30°C, 1 h
82%
PhMe2Si-B(pin)
(1.5 eq.)
4-ClC6H4CHO
(1.0 eq.)
Pt(PPh3)4 (3.0 mol%)
toluene, 110°C, 4 h
[Rh]+/dppm (7.5 mol%)
DCE, 90°C, 21 h
96% (syn:anti > 98:2)
One-pot reaction
1) H2, Crabtree's catalyst
DCM, rt, 15 h, 88% (95:5 dr)
2) t-BuOOH, KH
NMP, rt, 15 min
then, TBAF, 70°C, 2 h, 75%
参考文献
1) Yamamoto, E., Izumi, K., Horita, Y. and Ito, H.: J. Am. Chem. Soc., 134, 19997 (2012).
2) Miura, T., Nishida, Y. and Murakami, M.: J. Am. Chem. Soc., 136, 6223 (2014).
コードNo.
New
047-33481
043-33483
品名
規格
(Dimethylphenylsilyl)boronic Acid Pinacol
Ester 【PhMe2Si-B(pin)】
有機合成用
容量
希望納入価格(円)
1g
9,000
5g
28,000
関連製品
コードNo.
034-23201
030-23203
品名
(1,5-Cyclooctadiene)(pyridine)
(tricyclohexylphosphine)iridium(I)
Hexafluorophosphate
【Crabtree's Catalyst】
規格
容量
希望納入価格(円)
100mg
11,000
500mg
37,000
有機合成用
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ビスピナコラートジボロン
Bis(pinacolato)diboron
旧価格
5,000円
[73183-34-3]
327-56971
323-56973
325-56972
1g
5g
25 g
17,000円
照 会
新価格
1 g 4,500円
5 g 6,500円
25 g 27,000円
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14701開01R