H3C N H3C C H H

2014 年度後期有機化学１第８回「アルケンへの求電子付加反応 (2)」
復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 次の反応について、主生成物を与えるカルボカチオン中間体の構造を書きなさい。
(1)
+ H Br
CH2
(2)
+ H Br
2. ジメチルアミノメチルカチオンは下のような構造を持ち、N のローンペアがカルボカチオ
ンを安定化している。カルボカチオンの空軌道と N のローンペアの軌道を下の中図、右図
に書き入れなさい。
H
H3C
N C
H3C
H
3. trans-2-ブテンと臭素の反応をエタノール中で行うと、下の右図のようにエタノールが反
応した副生成物が得られる。
+ Br2
Br
OCH2CH3
+
CH3CH2OH
（溶媒）
Br
Br
（副生成物）
反応中間体の環状ブロモニウムイオンとエタノールからこの副生成物ができる機構を巻き矢
印を使って示しなさい。どのような考えのもとにその解答にたどりついたか説明しなさい。
4. 下の化合物に対する酸触媒存在下での水の付加反応について、反応機構を巻き矢印を使っ
て図示しなさい。

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