【問題】1) 次のアルコール合成反応について、最も適切な反応条件（試薬、溶媒）を答えなさい。
a) CH3CH2Br
NaOH, HMPA
CH3CH2OH
O
Cl
O
C
CH3COONa, DMF
b)
c)
H2O
CH3 Cl
CH3 OH
OH
CH3
NaOH, H2O
OH
Cl
もしくは
H2O
Answer.
a) 基質は枝分かれのない第一級ハロアルカンである。 SN2反応で直接合成する。
b) 基質は第二級ハロアルカンである。 強塩基性の求核剤を使うと、E2脱離反応が競合する。 よって、まず、非プロトン性極性溶媒中で弱塩基性の酢酸ナトリウムと反応させて酢酸エステル
とし（SN2反応）、その後エステルのアルカリ加水分解によってアルコールとする。
もしくは、水とSN1反応させてアルコールを直接合成することも可能である。
c) 基質は第三級ハロアルカンである。 水とSN1反応させてアルコールを合成する。
2) 次の反応の主生成物を答えなさい。
OH
O
CrO3, H2SO4, H2O
a)
CH3
2009年6月11日木曜日
O
NaBH4, EtOH
b)
CH3
OH
CH3
CH3

解答例

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