平成 18(2006)年度私立大学学術研究高度化推進事業に係る研究状況

様式３
平成 18(2006)年度私立大学学術研究高度化推進事業
に係る研究状況報告書
提出日：２００７年
選
定
事
業
（いずれかに ○ ）
ﾊｲﾃｸ・
学術ﾌﾛ
・
社会連携
・
４月２０日
ｵｰﾌﾟﾝ
研究ﾌﾟﾛｼﾞｪｸﾄ名超精密化学を用いた新規物質変換プロセスの創出プロジェクト
研
究
組
所
代表
分担
織
名ナノプロセス研究所
属
資格
氏
理工学術院
理工学術院
理工学術院
理工学術院
理工学術院
理工学術院
理工学術院
理工学術院
理工学術院
教授
教授
教授
教授
教授
教授
教授
教授
助教授
松方正彦
菊地英一
竜田邦明
逢坂哲彌
西出宏之
黒田一幸
木野邦器
本間敬之
常田聡
教育・総合科学学術院
理工学術院
教授
専任講師
並木秀雄
関根泰
名
本ﾌﾟﾛｼﾞｪｸﾄにおける研究分担
総括、ミクロ多孔性膜
触媒反応プロセス
新規有機合成プロセス
次世代型超高密度回路実装
高分子薄膜
メソ多孔性膜
バイオプロセス
複合化機能金属薄膜材料形成
バイオコミュニティーデータベ
ースの構築
インキュベーション
次世代基幹化学プロセスの開発
研究内容（テーマ）
原子・分子の超高選択的反応、配列および高次構造形成の実用レベルでの達成を目標に、新規物
質変換プロセスを開発するための化学を確立することを目標とした。産学の枠を越えて研究者が集い、
相互啓発・連携する拠点となり、実用化を目指した研究開発を推進した。ナノ分離技術およびナノ微
粒子技術に関する開発研究、ナノバイオテクノロジーに関する開発研究、機能性分子の高度合成
とその機能に関する研究をテーマとして検討を進めた。ナノ分離技術およびナノ微粒子技術に関
する開発研究においては、主に、「ナノレベルの規則的細孔をもつゼオライト分離膜に関する研
究」
「メソ構造体薄膜の合成」「ナノ微粒子の合成」の三つを柱に検討し、ナノバイオテクノロジ
ーに関する開発研究においては、「有用遺伝子スクリーニング方法に関する研究」および「新規
ジペプチド合成法の開発」について検討を行い、機能性分子の高度合成とその機能に関する研究
においては、主に「金属被覆多層型カーボンナノチューブ」、「複合化機能金属薄膜材料形成」
、
「新規有機合成プロセス」の三つを柱に研究を推進した。
研究実施状況の概要（当該年度のまとめ）
【ナノ分離技術および名の微粒子技術に関する開発研究】
「ナノレベルの規則的細孔をもつゼオライト分離膜に関する研究」
ナノレベルの規則的細孔をもつゼオライトを薄膜化し、これを分子レベルでの分離を可能とす
る超精密分離膜として用いることで、新規分離プロセスの構築、ひいては革新的化学反応プロセ
スの構築に資することを目的として研究を行った。粉砕したゼオライト種結晶を用いた 2 次成長
法を用いて、種々のゼオライト膜の合成を行いその透過分離特性の検討を行った。モルデナイト
膜は高温で高い水透過分離性能を示し、また ZSM-5 膜は水存在下で水・メタノールを選択的に
透過させることを見出した。また、Y 型、モルデナイト型、ZSM-5 型などのゼオライト膜につい
て、その生成機構を検討し、膜の緻密化を合理的に進めるための指針を得ることで、その知見を
元に、高温ガス透過分離特性を十分に発揮できる分離膜の開発を行った結果、高温でも高いメタ
ノール透過分離性能を発揮する ZSM-5 薄膜を合成することに成功した。本研究の成果により、
これらの膜を適切に用いることによって、従来不可能であった高温高圧下において水素など有用
な小分子を供給側（原料側）に残しつつ、分離除去したい成分を選択的に透過させる方法をはじ
めて提案することができた。また、物産ナノテク研究所が本研究期間内に実用化したバイオマス
エタノールの脱水プロセスについては、膜特性の解析、劣化防止と長寿命化、モジュール解析に
関する研究を共に行った。
「メソ構造体薄膜の合成」
メソ多孔性膜に関しては、メソ構造体薄膜の前駆溶液を調整し、これをガラス基板上にキャス
トし、12T の強磁場下において乾燥させ、薄膜を得た。その後、焼成することにより界面活性剤
を除去し、メソポーラスシリカ薄膜を合成した。その結果、平行磁場下において合成した薄膜は、
無磁場合成の薄膜と同様 2D-hexagonal 構造の（10）と（20）面の明瞭な回折ピークが観測され、
平行磁場下において合成した薄膜では磁場方向と平行方向にメソチャネルが配向していること
が確認できた。また、ナノ構造体の創製をめざして、これまで長鎖アルキルトリアルコキシシラ
ンが加水分解によって両親媒性分子になることに注目し、自己組織化を誘起することでナノ構造
が構築できることを明らかにしてきたが、さらに，出発分子の有機部および無機部を設計するこ
とで、ナノハイブリッドの構造の多様化および機能性の付与について検討した。本研究では、出
発分子の設計の一環としてα位に C≡C 結合を導入した 1-ヘキサデシニルトリメトキシシランに
注目した。α位の C≡C 結合部位は、加水分解による脱離や異種分子との反応サイトとなること
が期待でき、設計性に富んだハイブリッドへ展開できると考えられる。加水分解・自己組織化に
よって得られる生成物の構造について検討し、1-ヘキサデシニルトリメトキシシランの加水分
解・縮重合によって得られる生成物は、シリカ層と 2 分子層のアルキニル基が交互に積層した層
状ハイブリッドであると推定された。
「ナノ微粒子の合成」
現在、ナノ微粒子の応用として、まったく新しい磁気･電気物性を発現するラジカル高分子の
研究が進んでいる。微粒子にすることで一分子(一粒子)としての取り扱いが容易になり、単一分
子としての評価や基板上への規則的配列などが期待できる。そこで我々は、安定なラジカルを導
入したナノ寸法の球状高分子(ナノ微粒子)として、ニトロキシドラジカルを導入したデンドリマ
ー(分子構造が精密に制御された樹枝状高分子、粒径 5 nm 程度)や乳化重合高分子微粒子(粒径 50
～200 nm の範囲で自由に調整可)を合成した。ナノ微粒子に担持させたニトロキシドラジカルは、
アルコール等の酸化触媒や重合反応のメディエーターとして利用することが可能である。さらに
ラジカルの安定な酸化還元特性を利用し、ラジカル電池(二次電池の正極活物質)や 1 ドットで多
値表現可能な新しい磁気記録媒体への応用が期待される。
【ナノバイオテクノロジーに関する開発研究】
「有用遺伝子スクリーニング方法に関する研究」
マイクロアレイ法は、スライドガラス上に数千から数万個の DNA スポットを作成し、解析対
象である RNA から調整したターゲットをハイブリダイゼーションさせ、ハイブリッド形成の強
度を指標にして各遺伝子の転写量を測定する方法である。本研究では、マイクロアレイの新規利
用方法として、環境中の複合微生物群の遺伝子発現を網羅的に解析し、新規有用遺伝子を迅速に
スクリーニングする技術の開発を目的として検討を行っている。まず、ランダムな配列を持つ
95 種類のオリゴヌクレオチドを貼り付けたマイクロアレイを作製し、７種類の純粋菌株から抽
出、調整した DNA をターゲットとして解析を行った結果、それぞれの菌種により得られたシグ
ナルパターンが異なった。また、シグナルパターンを多次元尺度法により解析したところ、DNA
配列に基づいた解析結果と良く一致し、今回用いた細菌の DNA 配列情報がマイクロアレイによ
り正確にフィンガープリンティングできていることが示された。さらにオリゴヌクレオチドを
500 種類貼り付けたマイクロアレイを用いて、効率的に有用遺伝子を獲得する手法の開発を行い、
既知の遺伝子が発現するモデル発現系を構築し、マイクロアレイによる遺伝子発現のキャラクタ
リゼーションを行った結果、多数のスポットにシグナルを生じ、高感度に遺伝子発現を検出する
ことができた。また、mRNA のシグナルパターンと比較することにより目的の遺伝子発現を捕ら
えていることも確認できた。
「新規ジペプチド合成法の開発」
微生物の D-alanine-D-alanine ligase を利用した新規 D-アミノ酸ジペプチド合成法について工業
化プロセスまで検討してきたが、利用価値が一般的に認識されている L-アミノ酸ジペプチドの
合成法に関しても従来の知見を参考に新たな探索を実施することで、遊離の L-アミノ酸を直接
連結する新規アミノ酸リガーゼを見出した。当該酵素遺伝子は、唯一報告のある L-アミノ酸リ
ガーゼの遺伝子情報を参考に in silico で遺伝子探索を実施して得た成果であり、多くのアミノ酸
を基質とすることができ、従来の酵素の特性を補完する興味深い課題であり工業的にも意味があ
る。また、別のアプローチを適用することで新規アミノ酸リガーゼを見出すことに成功している。
【機能性分子の高度合成とその機能に関する研究】
「金属被覆多層型カーボンナノチューブ」
ギガヘルツ帯域の電磁波に対応した電磁波シールド材料をはじめとする、新規な導電性フィラ
ーへの応用を目的として、多層型カーボンナノチューブ（MWCNT）上に無電解めっきにより、
ニッケル、銅、および銀などの金属被覆を試みた。通常の粉体めっきプロセスを MWCNT に適
用したところ、均一な析出は起こらず、いずれの金属の場合でも同様に、アイランド状の析出が
確認された。このことは、MWCNT の表面に欠陥が少なく、疎水性の表面になっているために無
電解めっきの初期段階での金属核発生密度が低いためであると考えた。そこで、硝酸と硫酸の混
合液で前処理をすることにより表面改質を行った後、同様の方法で無電解ニッケルめっきを行っ
た結果、MWCNT の表面が均一に被覆されていることを確認した。
「複合化機能金属薄膜材料形成」
電気化学的手法を中心とした手法を用い、種々の複合化機能金属薄膜材料の形成およびその機
能デバイス構築への応用を検討した。ULSI 内部配線に用いられる銅拡散防止層への適用を目的
とし、基板上に形成した自己組織化単分子膜を密着層兼触媒層として利用することで、緻密で平
滑な Ni-B 系無電解めっき膜を形成した。このめっき膜は 20～40nm の膜厚で連続膜となり、Cu
の拡散防止膜として効果を持つことが確認された。また、銅配線の形成に関しては、EDTA 系の
無電解 Cu めっき浴で添加剤等の浴条件を最適化することにより、色々なサイズのビア･トレンチ
を無欠陥で埋め込むことができるめっき浴を開発することができた。さらに、微小部分の電気接
点材料への応用を目的として、ヌープ硬度が 400 kg/mm2 以上と硬く、接触抵抗は通常の硬質 Au
と同等である非晶質 Au-Ni 合金めっきを開発した。さらにリソグラフィー法に Bi 電析および電
解エッチングを併用した新規プロセスにより、超高感度 X 線画像センサーの検出素子となる三
次元微小構造体アレイの形成を実現した。
また、磁気 MEMS やμTAS、さらに次世代型超高密度磁気記録媒体など種々の磁気デバイス
への応用が期待される、磁性ドットアレイの形成プロセスについて検討した。非磁性体中に磁性
ナノドットがアレイ状に埋め込まれた薄膜を電解および無電解めっき法により形成する手法を
確立した。電解および無電解法による Co 合金析出プロセスの最適化により、50nm 径以下の磁
性ドットの均一・無欠陥形成を実現した。また自己組織化有機単分子薄膜を電子線描画レジスト
に適用したリソグラフィープロセスを開発し、10nm レベルのパターニング技術の確立に成功し
た。さらに積層磁性薄膜形成の際に Pd および Sn 溶液を用いた湿式プロセスを適用することによ
り、微細構造および磁気特性を大きく改善可能であることを見出した。さらに，これらのプロセ
スのより精密な制御の実現のためには個々のプロセス反応に対する精密な解析と理解が必要と
なることから、無電解析出反応系を中心に、非経験的分子軌道法を用いた原子レベルからの素反
応解析を行った。またシリコンウェハに対するナノ加工プロセスについても研究を進めた。
「新規有機合成プロセス」
新規ステロイド性抗がん剤の工業的合成ルートを開発した。出発原料であるノルジオンより 3
工程で得られる A 環にα,β不飽和結合を有する 7α-メチルノルジオンに対し、0.05M 塩酸含有
アセトニトリル中、触媒量の塩化第二銅による酸化的芳香環化を行い、7α-メチルエストロンを
収率 98%で合成した。従来、本工程は酵素法を用いて行われていたが、我々の有機合成化学的手
法により、酵素法よりも高効率な変換が可能となった。さらに、7α-メチルエストロンより数工
程を経て、新規ステロイド性抗がん剤へと導くことに成功した。これにより、工業的にも安定し
て抗がん剤を大量供給することが可能となり、臨床試験 PhaseⅡの段階に入っている。さらに、
新しい有機溶剤として 1,2,5-オキサジアゾールの開発を行い、大量供給可能な合成方法を検討し
た。第一工程において爆発性であるヒドロキシルアミン塩酸塩に代わりヒドロキシルアミン水
溶液を用いたことで反応操作が安全かつ容易に行えることが可能となり、また第二工程において
無水フタル酸を用いたことで、既存合成法の約半分のコストでの合成が可能となった。また、大
腸菌の検出薬の開発を目的として、b-ガラクトシダーゼ蛍光指示薬の合成を検討した。D-ガラク
トースの水酸基を適当に保護した後、当研究室にて開発した手法にてフルオロセインとグリコシ
ル化反応を行い、目的の立体配置を含むジアステレオマー体を得た。
研究成果の発表（論文の著者、論文標題、雑誌名、巻・号、発行年、該当ﾍﾟｰｼﾞの順で記載。図書の
場合は、著者名、書名、出版社等名、発行年、該当ﾍﾟｰｼﾞ、総ﾍﾟｰｼﾞの順で記載すること。
）
【論文】
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denitrifying
phosphate-accnmnlating
organisms
and
nutrient
removal
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【特許】
1. 特許公開 2006－327854、メソポーラス材料薄膜、レーザー発光部、レーザー及びメソポーラス
材料薄膜の製造方法、宮田浩克、渡邉壮俊、野間敬、黒田一幸、鈴木崇志、福岡歩
2. 特許公開 2006－233272、メソポーラス金属膜の製造方法、黒田一幸、逢坂哲彌、門間聰之、
山内悠輔
3. 特許公開 2006－193462、ナノ構造体シリカ多孔質材料を担体とした経皮剤及び経口剤、黒田一
幸、ユンヒスク
4. 特許公開 2007－87691、燃料電池セルおよび燃料電池反応計測装置、渡辺政廣、西出宏之、宮
武健治、南雲雄三
5. 特許公開 2007－70384、ノルボルネン系架橋共重合体及びその製造方法、西出宏之、須賀健雄、
多田健太郎
6. 特許公開 2007－35375、電極活物質、電池および重合体、西出宏之、藤長将司、岩佐繁之
7. 特許公開 2007－35325、燃料電池及び燃料電池の製造方法、関澤好史、西出宏之、小柳津研
一
8. 特許公開 2006－260797、燃料電池用のプロトン伝導性電解質膜及びその製造方法及びその製造
装置並びに燃料電池、西出宏之、多胡貴広、柴田寛和、宗内篤夫、遠藤裕子
9. 特許公開 2006－234660、感圧色素担持共重体、及び該共重合体を含有する感圧塗料、坂上博隆、
西出宏之、百武壮
10. 特許公開 2006－73241、電極活物質、電池および重合体、西出宏之、村田英則、岩佐繁之
11. 特許公開 2006－73240、電極活物質、電池およびポリラジカル化合物、西出宏之、須賀健雄、
岩佐繁之
12. 特許公開 2006－73239、活物質、電池および重合体、西出宏之、村田英則、岩佐繁之
13. 特許公開 2006－346598、水蒸気改質触媒、星野真樹、羽賀史浩、菊地英一、関根泰
14. 特許公開 2006－56748、燃料改質装置及び燃料の改質方法、羽賀史浩、関根泰
15. 特許公開 2006－16245、燃料改質装置及び燃料の改質方法、羽賀史浩、関根泰
16. 特許公開 2006－320793、排水の処理方法および装置、長谷部吉昭、江口正浩、常田聡、平
田彰
17. 特許公開 2006－289347、廃水処理方法及び装置、角野立夫、井坂和一、常田聡
18. 特許公開 2006－289346、嫌気性アンモニア酸化細菌の培養方法及び装置、井坂和一、角野立
夫、常田聡
19. 特許公開 2006－246847、嫌気性アンモニア酸化細菌の培養方法及び装置、井坂和一、角野立
夫、常田聡
20. 特許公開 2006－87990、排水処理装置及び排水処理槽、常田聡、平田彰、寺田昭彦
21. 特許公開 2006－61764、廃水処理方法及び廃水処理装置、常田聡、平田彰、太田有香、片山卓
22. 特許公開 2007－63507、微生物処理したゴム粉末、それを用いたゴム組成物及びタイヤ、木野邦
器、山岸欣
23. 特許公開 2007－109、新規な微生物ＷＵ－ＹＳ０９株、ゴムの微生物分解方法、木野邦器、石
野裕一、桐村光太郎
24. 特許公開 2006－271375、α－アミノトランスフェラーゼ活性の検出方法、比活性測定方法、並び
にスクリーニング方法、および α－ケト酸の定量方法、駒大輔、木野邦器、澤井俊哉
25. 特許公開 2006－238772、タンパク質の製造方法、駒大輔、木野邦器、澤井俊哉
26. 特許公開 2006－167284、防カビ性に優れた冷凍又は冷蔵タイプのオープンショーケース用ナイ
トカバー、小島康郎、木野邦器、由井浩、呉国章
27. 特許公開 2007－73347、燃料電池、逢坂哲彌、門間聰之、朴鍾殷
28. 特許公開 2006－294283、金属針構造体及びその製造方法、逢坂哲彌、大島忠平、朝日透、六
田英治、郭鴻曦、鄭天佐
29. 特許公開 2006－241594、金－ニッケル系アモルファス合金めっき皮膜、電気めっき液及び電気
めっき方法、沖中裕、本間敬之、逢坂哲彌
30. 特許公開 2006－186038、抵抗体チップ及びその実装方法、小岩一郎、足利欣哉、渡辺充広、
逢坂哲彌、本間英夫
31. 特許公開 2006－186037、インダクタチップ、その製造方法及び実装方法、小岩一郎、足利欣
哉、渡辺充広、逢坂哲彌、本間英夫
32. 特許公開 2006－161072、フロー型溶存酸素冨化方法、加圧型電解セル、および加圧型電解セル
を備える装置、飯田泰広、佐藤生男、渡邉正義、逢坂哲彌
33. 特許公開 2006－138761、半導体センサチップ及び半導体センシング装置、丹羽大介、小岩一
郎、逢坂哲彌
34. 特許公開 2006－134638、電子光学装置用電子ビーム源、大島忠平、六田英治、板垣考洋、朝
日透、逢坂哲彌
35. 特許公開 2006－98333、半導体センシング用電界効果型トランジスタ及びこれを用いた半導体セ
ンシングデバイス、丹羽大介、小岩一郎、逢坂哲彌
36. 特許公開 2006－93420、半導体装置の実装方法、小岩一郎、足利欣也、渡辺充広、逢坂哲彌、
本間英夫
37. 特許公開 2006－93419、半導体装置及びその実装方法、小岩一郎、足利欣也、渡辺充広、逢
坂哲彌、本間英夫
38. 特許公開 2006－54357、フレキシブルプリント配線板用積層体及びその製造方法、陳勁風、山
崎真、鍬崎尚哉、逢坂哲彌、松田五明、吉野正洋
39. 特許公開 2006－41172、スルーホールを有するプリント配線板のメッキ方法およびメッキ装置、
逢坂哲彌、松田五明、アラン・レックス・パスクア
40. 特許公開 2006－249535、相分離を利用した分離相、ナノ構造素子及びナノ構造体の製造方法、
宇野岳夫、藤原英道、本間敬之、斎藤美紀子
41. 特許公開 2006－117599、５－アルコキシ－３－イソオキサゾリンカルボン酸およびそのエステ
ル、並びに３－イソオキサゾールカルボン酸の製造方法、竜田邦明
42. 特許公開 2006－96747、サケ由来アンジオテンシンＩ変換酵素阻害ペプチド化合物またはそれを
含有するペプチド組成物とそれらの製造方法、江成宏之、高橋義宣、栃澤馨、多田元比古、
竜田邦明
43. 特許公開 2006－76934、クロアルキルアルキルアミン化合物の製造方法、竜田邦明、渡辺澄
【図書】
1. 須賀健雄, 西出宏之、電池革新が拓く次世代電源、エヌ･ティー･エス, 2006 年、該当ページ
99-116 頁、総ページ数 664 頁
2. H. Murata, H. Nishide、Carbon-Based Magnetism，Fernando Palacio, Tatiana Makarova, Fernando Palacio
Parada (Ed.)、Elsevier、2006 年、該当ページ 53-74 頁、総ページ数 564 頁
3. T. Homma、Electrocrystallization in Nanotechnology、Wiley-VCH、2006 年、該当ページ 208-216 頁、
総ページ数 282 頁

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