日本大学試験問題（定期試験）
（駿河台校舎）
平成 24 年 1 月 26 日（木）
有機化学 III 試験問題
注意事項
ノート・辞書・参考書・教科書の参照・コピー・電卓
１．次の IUPAC 名に相当する構造をかけ．
(a) 2-メチルプロパン酸
(b) シクロヘキサンカルボン酸
担当
禁ず
担当
大月穣
第 2 時限施行
先生
物質応用化学科
６．次の反応式を完成せよ．
(a)
CH3C CH
H 3O +
HgSO4
(b)
２．(a) 安息香酸の構造をかけ．(b) 塩基性水溶液中の安息
香酸の状態を表す構造をかけ．(c) 安息香酸とニトロベン
ゼンを分離する方法を説明せよ．
(a)
(b)
O
CH3CH
LiAlH4
NaOH
–H2O
H2/Pd
CH3CH2CH2CH2OH
(e)
(c) マロン酸エステル合成
NaOH
+
３．アセトアルデヒド水和物の構造をかけ．
マロン酸ジエチル
H3O+, 加熱
４．PET はテレフタル酸（1,4-ベンゼンジカルボン酸）と
エチレングリコール（1,2-エタンジオール）から生成する
ポリマーである．PET の構成単位の構造をかけ．
CH2CH2COOH
(d)
LiAlH4
CH3CH2COOCH3
５．(a) アセトンから生成するシアノヒドリンの構造をか
け．(b) ジ-tert-ブチルケトンから生成するシアノヒドリン
の構造をかけ．(c) 前者のシアノヒドリンの方が収率よく
得られると考えられる．理由を説明せよ．
(a)
(b)
(e)
DIBAH
CH3CH2COOCH3
(f) Fischer エステル化反応
CH3OH
COOCH3
(c)
理 工 学 部
学科
年
学
生
番
号
氏
採
名
点
日本 大 学試 験 問題 (定期 試 験 )
平成 24年 1月 26日 (木 )
担当
ノー ト 辞書
注意事項
1
参考書
教科書 の参 照
コ ピー
電卓
次 の IuPAC名 に相 当す る構造 をか け
(^)2/ r)v.ltt )s:,.94 (b) .",, B^++yh.,vni:..&
1
C イ、c H c oHル
b~
担当
先生
物質応用化 学科
次 の 反応 式 を完 成せ よ
(a)
」
イ
OC タ
ぐlfD
禁ず
6
大 月穣
第 2時 限施行
0
H。0+
CHOCttCH
と_as
に
H、
―
HgS04
(bl
2(a)安 息香酸 の構 造 をか け (b) 塩 基性水溶液 中の安 , 息
香酸 の状態 を表 す構造 をか け (c) 安 息香酸 とニ トロベ ン
ゼ ンを分離す る方法 を説 明せ よ
(b)
・
CIC。
,
O
0
NaOH
と
R ン
●燎ルし
Hヽ
C H 3 6 H二
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15~‐
う
´rd、
〔
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(c) -"t1>W:L^7/vAlt
ヽ
0
Oい
CHι
。
、O l t ,、
3
・
"メ
アセ トアルデ ヒ ド水和物 の構造 をか け
σ
ァ
/OH
―CH
cII、
≫一
4 P町
はテ レフ タル酸 (14ベ ンゼ ンジカル ボン酸 )と
エ チ レン グ リコール (12エ タ ンジオール )か ら生成す る
ポ リマ ーであ る PETの 構成単位 の構造 をかけ
5(oア
セ トンか ら生成す るシア ノ ヒ ドリンの構 造 をか
け (b)ジ ″′
′ブチル ク トンか ら生成す るシア ノ ヒ ドリン
の構 造 をかけ (c)前 者 の シア ノ ヒ ドリンの方 が収率 よ く
得 られ る と考 え られ る 理 由を説 明せ よ
ど｀
″
・
摯
,
/CH2CH2COOH
抒
〔〔)〕
許
む
(d)
LiAIH4
1。
clと
と
ど
帆。
イB、
)「
CHSCH2COOCH3
(恥 CHL CI」
し01
,
(C)
DIBAH
CH3CH2COOCH3
0
J
Cい
o CllLCハ
(b)
F(o c^r
cHi--\ cHr
「
(D Flschcrエ
ステル化反応
/
" た
(∼
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I
2H g
,
(I(
｀
そぃJζ。
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`素
CH3
)/C
〔
〕
□ 〔
も
理 工 学 部
NaOH
マ ロン酸 ジエテル
秩o 、
(a)
―
H2/Pd
――――‐‐ C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 0 H
CFoC|{:Cil0i{LOH
,
L AIH4
学科
年
学
生
番
号
氏
名
採
点
日本大学試験問題（定期試験）
（船橋校舎）
平成 24 年 2 月 6 日（月）
有機化学 III 試験問題
注意事項
ノート・辞書・参考書・教科書の参照・コピー・電卓
１．次の名称に相当する構造式をかけ．
(a) 安息香酸メチル．(b) 酢酸エチル
担当
禁ず
大月穣
担当
第 2 時限施行
先生
応用化学科
４．曲がった矢印を記入して次の反応機構を完成せよ．各
段階に２本の曲がった矢印が必要である．
+
H OH2
O
H
２．CH3CHO のアルドール反応の生成物（アルドール）の
構造をかけ．
H
– H 2O
+
O
H
H
HO
H HO
OH
HO
H
H
+
O
H
H
HO
HO
H
+
HO
H
O
+
+
– H2O
H
O
H O
O
H
H
H 2O
– H3O+
O
O
H
H
H
２． (a) 水中での酢酸の酸解離の反応式をかけ．(b) この
反応の酸性度定数 Ka の定義式をかけ．(c) 酢酸の Ka は約 2
! 10–5 である．0.1 M の酢酸が水溶液中でおよそ何％解離し
ているか，有効数字 1 桁で求めよ．
３．(a) 分子 C ができるときに新たに結合が形成する分子
A, B 中の炭素原子２つを丸で囲んで示せ．(b) 分子 D がで
きるときに新たに結合が形成する分子 C 中の炭素原子２
つを丸で囲んで示せ．(c) D が脱水してできるα,β不飽和
ケトン E の構造をかけ．(d) この反応における塩基の役割
を説明せよ．
O
O
O
塩基
+
O
O
O
A
B
C
O
塩基
O
OH
６．次の反応式を完成せよ．
(a) 有機銅(I)酸リチウム試薬と酸塩化物
–H2O
D
E
O
CH3CCH3
+
(d)
(b)
ピリジン
O
酢酸
理 工 学 部
学科
年
学
生
番
号
加熱
氏
採
名
点
O
日本 大 学試 験 問題 (定期 試 験 )
―
一
―
―
―
―
―
一
平 成 24年
担当
注 意事 項
ノー ト 辞 書
コ ピー
参 考書 ・教科 書 の参 照
1 次 の名 称 に相 当す る構造式 をかけ
( a ) 安息香酸 メチル ( b ) 酢酸 エ チル
ι えdも
0′
電卓
禁ず
2月 6日
大 月穣
担当
第 2時 限施行
(月 )
牛牛
応 用化 学 科
4 曲が った矢 印を記入 して次 の反応機構 を完成せ よ 各
段階 に 2 本 の 曲が った矢印が必要 であ る
:一
Hi杵
外堂 ギ
clJr co, clJ.CHt
r
-)
2 CH3cHOの
構造 をか け
―
―
―
辟
アル ドール 反応 の生成物 ( アル ドール ) の
¨
懺
~H30・
―H崚
H
c‐
3:Ic.2と
ワ
阜 沼 鉱 潔 辞 身 駅 端 瞑 環fγ
ttζ 察
で きる ときに新 たに結合 が形 成す る分子 C 中 の炭素原 子
2 つ を丸で回んで示せ ( c ) D が 脱水 してで きる α, β不飽
和 ク トン E の 構造 をかけ ( d ) こ の反応 にお ける塩基 の役
富1 を説 明せ よ
2 o水
中で の酢酸 の酸角澪離 の反応 装】 氣 √ (Dこ の
反応 の酸性度 定数 く の 定義式 をか け ( c ) 酢酸 の 氏 は約 2
1 け であ る 0 1 M の 酢酸 が水溶液 中でお よそ何 % 解 離 し
てい るか, 有 効数字 1 桁 で求 め よ
a)、
+ H :ケ
Hゝ
) H . 凡οざ C 1 3 c a 2 ~ ・
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1
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2
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L
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チ
６ 次 の反応 式 を完成せ よ
０ 有機銅(I)酸リチ ウム試薬 と酸塩化物
0
二lt甚の dフo、トリt
か 。■・
31マキ査く。
理 工 学 部
学科
年
学
生
番
号
鉄とQ テ
(Gり2C,し
,
O
CH300H3
′
Ｏ
ｏ
←
一
氏
名
ヮ
ロ
一
崚
0
ピリジン
カユ
熱
採
点
0
∨ Ц
υ
2012. 1. 有機 III 得点分布（学部）
2012. 1. 有機 III 得点分布（短大）
100
100
95
95
90
90
85
85 x
80 xxx
80 x
75 xx
75 x
70 xxxxx
70 xx
65 xxxxx x
65 xxx
60 xxxxx xxxx
60 x
---------------------------------------
---------------------------------------
55 xxxxx xxxx
55 xxxx
50 xxxxx xx
50 xx
45 xxxxx xxxxx xxxx
45 xx
40 xxxxx xxxxx xxxxx xxx
40 xxxx
35 xxxxx xxxxx xxxxx xxxx
35 x
30 xxxxx xxxxx xxxxx xxx
30 x
25 xxxxx xxxxx xxxxx xxxx
25 x
20 xxxxx xxxx
20 xxxx
15 xxxxx xxxxx xxxxx xxxx
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10 xxxxx xxxxx xxxxx x
10 x
5
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5
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0
xxxx
0
x
合格率 13%
合格率25%
Joe Otsuki
120208_OrgChemIII.doc
February 8, 2012
1/1
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