615. 778. 29 感 光 色 素 の 微 生 物 に対 す る 影 響 に 就 い て 第1編 感 光 色 素 の 抗 菌 性 に 就 い て 岡山大学医学部微生物学教室(主 任:村 上 栄教授) 大 石 正 〔昭和33年3月24日 男 受稿〕 Trimethine 緒 cyaniaeが4種, Mesochlor methine 感 光色 素 に 対す る研 究,利 用 は近 年 多 方 面 に見 ら り, cyanineが2種, Aminovinyl型 Trinucleousが1種 Pyridyl 験,殺 菌性 試 験,毒 性 試 験,細 胞賦 活 作 用 等 の研 究, が3種 食 品保存 剤,各 種 疾病 に 対 す る治療 剤,染 色 剤,写 式 を 次 表 に 示 し た. aminovinylが5種, で あ る.以 Acethyl 上88種 法 等が 行わ れ て 来 た.し か るに 最近 に至 り種 々化 学 (A) Cyanine dyes 1) Monomethine cyanine 薬 品が,こ の 目的 の た め に使 用 せ られ るよ うに なつ ラ ア ミノ安 息香 酸,デ ヒ ドロ酢酸 等 これ で あ る.有 効 適 切 な る食 品 保 存 剤 と しては 毒性 のな い事 と共 に,微 生物 に対 す る発 育抑 制 作用 が 必要 で あ る.感 光 色 素 に 抗 菌 作 用 の あ る 事 は,村 上 ・高 橋 ・伴野 ・市 橋 等1)が 葡 萄 球 菌,チ フス 菌,枯 草 菌,酵 母,糸 状 菌 に対 し,又 荒 川2)は 化 膿 菌に 対 し,山 岡 ・小 西等3)は 口腔 内微 生 物 に 対 して実 験 を行 い認 め て い る処 で あ る.食 品 保 存 テ ス トと して は村 上 ・大 日方 等4)が 醤 油 の変 敗 防 止.西 尾 ・窪 田等5)が 魚 肉 に対 す る防 腐 作 用 につ い て実 験 を行 い,或 程 度 の 成績 を得 て い る.著 者 は種 々感 光 色 素 の抗 菌試 験 を種 々微 生 物 に っ き実 験 を行 い新 た な る成 績 を得 た の で報 告 す る. 実験 材 料 其 の1 用 いた感 光 色 素 はCyanine型11種, 型19種, Dimethine型4種, Aminovinyl Styryl型48種,其 他6種 で あ る. Cyanine型 の 中Monomethine cyanineが4種, の 2) Trimethine aminovinyl の 感 光 色 素 の 記 号 及 び 構 造 真増 感 剤 等 の利 用 これ で あ る.食 品 保 存 に は 古来, 塩漬 法,砂 糖 漬 法,乾 燥 法,缶 詰 法,瓶 詰 法,冷 凍 で あ の 中Phenylaminovinylが11種, れ る ように な り枚 挙 に い とまが ない.即 ち抗 菌性 試 た.例 え ば サル チル酸,パ penta 言 cyanine 1856 大 3) Mesochlor pentamethine 4) Trinucleous NK 19 (B) Aminovinyl type dyes 1) Phenylaminovinyl cyanine 石 正 男 感 光色 素 の微生 物 に対 す る影響 に就 いて 2) Pyridylaminovinyl 1857 1858 大 3) Acethylaminovinyl (C) Dimethine dyes 石 正 男 感 光 色 素 の微 生 物 に対 す る影 響 に就 いて (D) Styryl type dyes 1859 1860 大 石 正 男 感 光 色 素 の微 生 物 に対 す る影 響 に就 いて (E)其 の 他 1861 1862 大 (F) 石 正 男 Y6 以 上88種 所(主 中NK及 びY番 任 伴 野 賢)に 部 薬 学 科,薬 号 は 日本 感 光 色 素 研 究 於 い て, T番 品 製 造 学 教 室(主 号は 京 都 大学 医 学 任 高 橋 酉 蔵 教 授)に salsus, Willia ccharmyces niger.は anomala, sake, Aspergillus 固 形 培 地,液 フ ス 菌(57S),馬 fuscum, subflavus, tmyces 鈴 薯 菌,枯 Achromobacter 萄 球 菌(寺 島 株),チ 草 菌, Flavobacterium liquidum, Pseudomonas sp.,パ Micrococcus schylkilliensis, ン 酵 母, Zygosaccharomyces Willia anomala, Mycoderma sp., sake, Aspergillus oryzae, Aspergillus 上 の 中,葡 萄 球 菌,チ 葡 萄 球 菌,チ niger.以 cterium fuscum, Micrococcus Streptmyces 天 を,液 Achromobacter subflavus, sp.に Pseudomonas 類,即 Flavoba liquidum, schylkilliensis, 於 い ては 固 形培 地 と して 普 通 寒 体 培 地 と し てBouillonを 他 の7種 使 用 培 地 は, 草 菌, ち パ ン 酵 母, と り,こ 使 用 し た. Zygosacchromyces 方 培 法 光 色 素2mgを 滅 菌試 験管 に れ に エ チ ル ア ル コ ー ル1ccを こ の 溶 液 にBouillon又 の他 は 広 島 大学 医 学部 細 菌 鈴 薯 菌,枯 光 色 素 溶 液 の 作 製:感 20ccを フ ス 菌 は 当 教 室 保 存 の 菌 株, フ ス 菌,馬 Aspergillus 実 験 は 村 上 等 の 行 つ た 方 法6)に 準 じ て 行 つ た.感 salsus, Saccharmyces 学 教 室 よ り分 譲 を 受 け た も の で あ る.又 験 Strep 馬 鈴 薯 菌,枯 草 菌 は 同 教 室 に て 分 離 し た 株,パ ン酵 母 は 市 販 の も の で あ り,そ oryzae, 体 培 地 共 にSaubourandの 実 実 験 材 料 其 の2 で あ る.葡 sp., Sa 地 を 使 用 し た. 於 い て 合 成 され た も の で あ る. 使 用 菌 は 次 の16種 Mycoderma 加 え 稀 釈 し1万 滅 菌 器 に て100℃, 注 ぎ 溶 解 す る. はSaubourand液 体 培地 倍 溶 液 を 得 る.こ 10分 間 滅 菌 す.次 を 倍 数 稀 釈 して1∼512万 れ をKoch に1万 倍 の 各 溶 液1ccづ 倍溶液 つを得 る. 被 検 菌 懸 溷 液 の 作 製: 24時 間, た 各 菌 を そ れ ぞ れ2mg取 bourand液 体 培 地2ccに な おAspergillus 日 間, し,同 き(僅 りBouillon又 sp.は5日 Aspergillus はSau niger.は3 間 培 養 し,芽 胞 をエ に エ ー ゼ の 縁 に 附 着 す る程 度)使 様 菌 懸 溷 液 を 得 る.又Pseudomonas killiensisは に培 養し と か し菌 懸 溷 液 を 得 る. oryzae, Streptmyces ー ゼ1か 37℃ 室 温(約18℃)に 菌の 移 植 培 養:感 用 schyl て 培 養 を 行 う. 光色 素 の 各 稀釈 液 に 各菌 懸溷液 感光 色 素 の微 生 物 に対 す る 影響 に 就 い て の1エ ー ゼ(エ ー ゼの空 間 に 充 分 満 ち た もの)を 移 3) Acethylaminovinyl 植 し37℃ に萄 萄 球 菌,チ フス 菌,馬 鈴 薯 菌,枯 草 菌,パ ン酵 母 は24時 間,他 の 各 菌 は48時 間 培養 を行 う.又Pseudomonas 18℃)に schylkilliensisは 室 温(約 培 養 す る. 実 験 成 (C) Dimethine型 (D) Styryl型 績 成績 の判定 は 発 育 抑制 を示 した 各色 素 の 最 大稀 釈 値 で示 した.ー は1万 倍 溶 液 に於 いて 発 育 抑制 を 示 さなか つ た事 を 表わ す.成 績 は次 表 に 示 した. 葡 (A) 萄 球 菌(寺 島 株) Cyanine型 1) Monomethine cyanine 2) Trimethine 3) Mesochlor cyanine pentamethine 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 2) Pyridylaminovinyl cyanine 1863 1864 大 石 正 男 (D) (E)其 の他 チ (A) Styryl型 フ ス 菌 Cyanine型 1) Monomethine cyanine (E)其 の 他 2) Trimethine cyanine 3) Mesochlor pentamethine cyanine 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 馬 (A) 鈴 薯 Cyanine型 1) Phenylaminovinyl 1) Monomethine 2) Pyridylaminovinyl 2) Trimethine cyanine cyanine 3) Mesochlor pentamethine 3) Acethylaminovinyl 4) Trinucleous (B) (C) Dimethine型 菌 Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl cyanine 感 光 色 素 の微 生 物 に対 す る影 響 に就 いて 1865 2) Pyridylaminovinyl 2) Pyridylaminovinyl 3) Acethylaminovinyl 3) Acethylaminovinyl (C) Dimethine型 (C) Dimethine型 (D) Styryl型 (D) Styryl型 (E)其 (E)其 の 他 枯 (A) 草 菌 の 他 Flavobacterium fuscum Cyanine型 1) Monomethine cyanine (A) Cyanine型 1) Monomethine cyanine 2) Trimethine cyanine 2) Trimethine 3) Mesochlor pentamethine cyanine cyanine 実施せず 3) Mesochlor pentamethine cyanine 4) Trinucleous 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実施せず 2) Pyridylaminovinyl 1866 大 3) Acethylaminovinyl 石 正 男 (E)其 実施せず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 の 他 実 施せ ず 実施せず Micrococcus subflavus (A) Cyanine型 1) Monomethine cyanine (E)其 の 他 実施せず Achromobacter (A) liquidum Cyanine型 2) Trimethine cyanine 1) Monomethine cyanine 実 施せ ず 3) Mesochlor pentamethine cyanine 4) Trinucleous 2) Trimethine cyanine (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実 施せ ず 2) Pyridylaminovinyl 3) Mesochlor pentamethine cyanine 3) Acethylaminovinyl 実 施せ ず 4) Trinucleous (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実施せず (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl (E)其 の 他 実施せず 2) Pyridylaminovinyl 3) Acethylaminovinyl Pseudomonas schylkilliensis 実施 せ ず (C) Dimethine型 実施せず (D) (A) Cyanine型 1) Monomethine cyanine Styryl型 2) Trimethine cyanine 実施せず 3) Mesochlor pentamethine 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実施せず cyanine 感光色素の微生物に対する影響に就いて 1867 2) Pyridylaminovinyl 3) Acethylaminovinyl 実 施 せず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実施せず (E)其 の 他 実 施せ ず (E)其 の 他 Streptmyces sp. (A) 実施せず Cyanine型 パ ン 酵 母 1) Monomethinecyanine (A) Cyanine型 1) Monomethine 2) Trimethine cyanine cyanine 実施 せ ず 3) Mesochlor pentamethine cyanine 2) Trimethine cyanine 実 施せ ず 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 3) Mesochlor pentamethine cyanine 4) Trinucleous 1) Phenylaminovinyl (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実施せず 2) Pyridylaminovinyl 2) Pyridylaminovinyl 3) Acethylaminovinyl 実 施 せず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実 施 せず 3) Acethylaminovinyl 実施せず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実施せず (E)其 の 他 実施せず Zygosaccharomyces (A) Cyanine型 1) Monomethine cyanine salsus 1868 大 2) Trimethine 石 正 男 Willia cyanine anomala 実施せず 3) Mesochlor pentamethine cyanine (A) Cyanine型 1) Monomethinecyanine 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 2) Trimethine cyanine 実施せず 3) Mesochlor pentamethine 4) Trinucleous 2) Pyridylaminovinyl (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 3) Acethylaminovinyl 実施せず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 2) Pyridylaminovinyl 実施せず 3) Acethylaminovinyl 実施せず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実施せず (E)其 の 他 実施せず (E)其 の 他 実 施せ ず cyanine 感 光 色 素 の 微生 物 に 対す る影 響 に 就 いて Mycoderma sp. (C) Dimethine型 (D) Styryl型 1869 実 施せ ず (A) Cyanine型 1) Monomethine cyanine (E)其 の 他 実施せず 2) Trimethine cyanine Aspergillus 実 施せ ず 3) Mesochlor pentamethine (A) Cyanine型 1) Monomethine 4) Trinucleous (B) oryzae cyanine cyanine Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実施 せ ず 2) Trimethine 2) Pyridylaminovinyl cyanine 実施 せ ず 3) Acethylaminovinyl 3) Mesochlor 4) Trinucleous pentamethine cyanine 実 施せ ず (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実 施せ ず (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実 施 せず 2) Pyridylaminovinyl (E)其 の 他 3) Acethylaminovinyl 実施 せ ず 実施 せ ず Saccharmyces (A) sake (C) Dimethine型 (D) Styryl型 実施 せ ず Cyanine型 1) Monomethine cyanine (E)其 の 他 実施 せ ず 2) Trimethine cyanine Aspergillus niger. 実 施せ ず 3) Mesochlor pentamethine cyanine (A) Cyanine型 1) Monomethine cyanine 4) Trinucleous (B) Aminovinyl型 1) Phenylaminovinyl 実 施 せず 2) Trimethine cyanine 2) Pyridylaminovinyl 3) Mesochlor 3) Acethylaminovinyl 実施せず pentamethine cyanine 1870 大 石 4) Trinucleous 正 男 573で あ つ た. Achromobacter (B) Aminovinyl型 素 の う ち26種 liquidumに 対 し て は使 用 感 光 色 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 較 的高 い 抗 1) Phenylaminovinyl 菌 価 を 示 し た も の は, 実施せず NK NK 266, 570, NK 615, NK 74, 611, NK 612, NK 613, NK 400, NK NK 143, 564, NK 597, 2) Pyridylaminovinyl NK Micrococcus 3) Acethylaminovinyl 素9種 実施せず (C) Dimethine型 (D) 570, Styryl型 NK NK 19, 266, NK Pseudomonas 感 光 色 素9種 NK (E)其 の 他 NK sp.に NK NK NK 萄 萄 球 菌 に 対 しては 使 用感 光 色 素 の全 部 に わ たつ て 試 験 を 行 つ た.比 の 中, Monomethine 400, NK のNK NK 較 的 高 い 抗 菌 価 を 示 した も の は 615, 74, 564, NK cyanineのNK 570, Mesochlor Trimethine cyanine pentamethine TrinucleousのNK 19, 143, NK 597, NK 611, 573, NK 561で あ つ た. NK NK のNK NK 19, 613, NK NK NK 266, 19, NK 573で あ つ た.な NK 400, NK 564, おNK 対 し 示 し て お る抗 菌 価 は,村 NK 400の 570, NK チ フ ス菌 に 上 ・伴 野 が 雑 誌,感 光 に 発 表 し て い る も の と 同 一 値 で あ る. い て 試 験 を 行 つ た.比 NK 266, NK 19, NK 573で NK 564, NK 570, NK あ つ た. て 試 験 を 行 つ た.比 266, NK 19, NK NK 400, 573で Flavobacterium 素9種 較 的 高 い 抗 菌 価 を 示 した も の は, NK 564, NK 570, NK 74, 564, 400, NK NK 74, 573で NK 対 し ては 使 用感光 NK 400, 較 的高 い抗 菌 価 を 564, NK 74, NK NK 較 的高 い 564, NK 対 して は 使 用 感 光 色 素 の うち 266, NK Mycoderma に つい て 573で あ つ た. NK 74, 570, あ つ た. salsusに anomalaに NK NK 573で あ つ た. NK 573で 較 的 高 い抗 菌 価を 示 400, NK 564, NK あ つ た. sp.に 対 し て は 使 用 感 光 色 素 の う ち10 種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 た も の は, NK 564, NK 570, 較 的高 い 抗菌 価 を示 し NK 74, NK 573で あ つ た. Saccharmyces sakeに 対 し ては 使 用感 光 色素 の う 示 し た も の は, 74, NK 19, NK Aspergillus NK 400, 573で NK た も の は, NK 較的 高 い抗 菌価 を 564, NK 570, NK oryzaeに あ つ た. 対 し て は 代 表 的 感 光 色 素9 266, NK 較 的 高 い抗 菌 価を示 し 400, NK 564, NK 570, NK 573で あ つ た. Aspergillus niger.に 対 して は 使用 感 光色 素 の う ち15種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 対 して は代 表 的感 光色 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 示 し た も の は, NK あ つ た. fuscumに NK 抗 菌 価 を 示 し た も の は, 570, あ つ た. 較 的 高 い 抗 菌 価 を 示 し た も の は, 74, 種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 枯 草 菌 に 対 し て は 使 用 感 光 色 素 の う ち35種 に つ い NK NK NK ち10種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 較 的高 い抗 菌価 を 示 した もの 400, NK NK し た も の は, 馬 鈴 薯 菌 に 対 し て は 使 用 感 光 色 素 の う ち35種 に つ 74, 143, 色 素 の う ち36種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 570, 較 的 高 い抗 菌 価 を 示 した もの は, は, 較 的高 い抗 74で 較 的高 い抗 菌価 を示 400, 31種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 チ フ ス 菌 に 対 し て は 使 用 感 光 色 素 の う ち46種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 色 素22号 対 し て は代 表的 400, NK Zygosaccharomyces Willia cyanineの Styryl型 612, 266, 266, NK 対 して は使 用感 光 色 素 の うち 266, 試 験 を 行 つ た.比 総 括 及 び 考 按 NK 564, パ ン 酵 母 に 対 し て は 代 表 的 感 光 色 素9種 実 施せ ず Cyanine型 NK schylkilliensisに 33種 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 74, 較 的高 い 抗菌 価を 400, に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 Streptmyces し た も の は, あ つ た. 573で あ つ た. 菌 価 を 示 し た も の は, NK 573で 対 しては 代 表 的感 光色 に つ い て 試 験 を 行 つ た.比 示 し た も の は, 実施せず NK subflavusに 示 し た も の は, 570, NK 74, NK NK 266, 573で NK 較的 高 い抗 菌価 を 400, NK 564, NK あ つ た. 以 上 の 実 験 成 績 を 総 括 す る に,各 種 微生 物 に対す 感 光 色 素 の微 生 物 に対 す る影 響 に 就 い て る種 々感 光 色 素 の 抗 菌 力 は 大 体 に 於 て 平 行 関 係 に あ る 事 を 認 め た. Cyanine型 thine 4種 cyanine 564, NK 570は 力 を 示 し た. 光 色 素 の 中Monome 266, 74は に つ い て 最 パ ン 酵 母, Streptmyces 400, も 高 sp., methine thiazolocyanine-3-chloride), 4´-dimethyl-3, methine 2´-pentamethine し た. 又Styryl型 の 中1種NK は 対 し て 最 高 の 抗 菌 価 を 示 し た. NK styryl) 3´-diethyl- thiocyanine-3-iodide) 573(2, 6, bis(p- pyridine-1-methylacetate) 菌 性 の 面 で 食 品 保 存 剤 と し て 使 用 出 来 る と 思 わ れ る も の は 相 当 認 め ら れ た が,実 際 に 使 用 さ れ 論 る ま で に は な お 毒 性 試 験,食 1)各 penta 74(3, は 使 用 し た 全 菌 種 に 対 し 相 当 の 抗 菌 力 を 示 し た. 3)抗 結 570(4, 2´-monomethine 中1種NK 10-chlor-2, dimethylamino 2´-mono びMesochlor cyanineの niger. schylkilliensis, niger.の4種 3´-dihepthyl-2, 3´-diocthyl-2, thiazolocyanine-3-acetate)及 い 抗 菌 価 を 示 Aspergillus 4´-dimethyl-3, liquidum, Aspergillus Pseudomonas NK 564(4, 当 の 抗 菌 573はAchromobacter schylkilliensis, を の ぞ く13種 NK 大 体 使 用 菌 全 種 に 対 し相 NK Psendomonas NK 感 即 ちNK 1871 種 微 生 物 に 対 す る 種 々 感 光 色 素 の 抗 菌 力 は 品 に 対 す る 実 地 試 験 等 を 経 な け れ ば 何 と も い え な い. 大 体 平 行 関 係 に あ る. 2) Cyanine型 cyanine 4種 感 即 ちNK dihepthyl-2, iodide), 2, 光 色 素 の 中Monomethine 266(4, 4´-dimethyl-3, 2´-monomethine NK 400(4, 2´-monomethine 3´- thiazolocysnine-3- 4´-dimethyl-3, 3´-diocthyl- thiazolocyanine-3-iodide), NK 文 1) 村 上 栄,伴 政,間 野 賢,高 野 忠 衛,金 橋 酉 藏,市 村 上 栄,伴 政,佐 久 禎 記:感 野 賢,高 光 色 素, 禎 記,高 橋 大,大 橋 酉 蔵,佐 日方一 光 色 素, 橋 酉 藏,市 竹 健 三:感 村 上 栄,市 橋 大,大 献 18号. 橋 大,大 竹 健 三,伴 野 忠 衛,金 野 賢,感 村 上 栄,大 日 方 一 政,高 野 賢:感 日方一 18号. 日 方 一 政,間 4) 久 光 色 素, 21号. 光 色 素, 5) 西 尾 雅 七,窪 6) 村 上 栄,市 橋 大,伴 野 賢:感 光 色 素, 村 上 栄,伴 野 賢:感 光 色 素, 22号. 22号. 光 色 素, 橋 酉 藏,佐 日 方 一 政,間 竹 健 三,伴 38号. 野 忠 衛,金 野 賢:感 橋 大,伴 野 賢:感 光 色 素, 22号, 其 の 他. 鈴 木 徳 信,若 泉 久 洋:感 20号. 光 色 素, 37号. 伴 野 賢:感 光 色 素, 34号. 竹 内 端 弥,飯 2) 荒 川 昇:感 光 色 素, 19号 . 占 部 薫,平 本 恒 喜:感 光 色 素, 38号. 3) 山 岡 昭,小 西 浩 二,向 占 部 薫,高 山 保 郎:感 光 色 素, 色 素, 34号. 山 嘉 幸,五 島 秀 男:感 光 大 沢 忍 婦,井 田 宏 美:感 光 色 素, 上 恵 美 子:感 38号. 光 色 素, 久 光 色 素, 21号 . 村 上 栄,市 村 上 栄,市 竹 健 三,伴 22号. 田 温 子:感 橋 大,大 禎 記,高 橋 酉 藏,佐 40号. 1872 大 Studies on the Influence Part I. 石 正 男 of Photosensitizing Study on the Dyes Antimicrobial Photosensitizing on Microorganisms Activity of Dyes By Masao Department of Microbiology, (Director: The tives, 1) are author and in 2) crobial The each to are all the 3•L-dihepthyl-2. - 3. 3•L-diocthyl-2. 2•L-monomethine - 2. 2•L-monomethine antimicrobial of the (p-dimethylaminostyryl) Many necessary. use, photosensitizing School photosensitizing dyes dyes organisms: four 2•L-monomethine to dyes various which as sorts kind of of a food preserva microorganisms 570 564 a kind of use cyanine, of styryl type antimi NK 266 (4. 4•L-dimethyl 3•L-dihepthyl 3•L-diocthyl-2. pentamethine thiocyanine-3-iodide); 400 (4. 4•L-dimethyl-3. (4. 4•L-dimethyl-3. mesochlor high cyanine, NK NK of relatively monomethine thiazolocyanine-3-iodide), NK a showed kinds thiazolocyanine-3-iodide), 2•L-monome NK dye, 74 (3. 3•L- NK 573 pyridine-1-methylacetate). photesensitizing however, Medical Murakami) of photosensitizing tested 2•L-pentamethine bis practical activity thiazolocyanine-3-chloride), 3) University Sakae other. thiazolocyanine-3-acetate); diethyl-10-chlor-2. Dr. results: activities with Okayama Prof. following following (4. 4•L-dimethyl-3. (2. 6. the the Antimicrobial parallel activity thine studied obtained Ohishi dyes further were tests proved on to the be toxicity and as food trial preservatives. application to For the foods are
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