Hs2 Koolstofchemie 1 - uitwerkingensite.nl

Uitwerkingen Scheikunde Curie VWO Deel 1 Hoofdstuk 2 Koolstofchemie 1 www.uitwerkingensite.nl
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
12
Hoofdstuk 2 Koolstofchemie 1
Inleiding
2.1
a
b
Dit is een zuivere stof (vast suiker).
Dit is een oplossing van su iker in water en dus een mengsel.
2.2
Alcohol lost op in water, wasbenzine niet.
Alcohol ruikt heel anders dan wasbenzine.
Alcohol is (in geringe hoeveelheden) een genotmiddel dat in bier, wijn en sterke drank zit,
wasbenzine nodigt niet uit tot gebruik.
Alcohol is een zuivere stof, wasbenzine is een mengsel.
2.3
a
b
c
d
2.4
De kloppende reactievergelijking is: 2 C8 H, 8 + 25 o, ~ 16 CO,+ 18 H2 0
2.5
Asfalt is reukloos, het verdampt niet en is niet giftig. Chemisch gezien is het geen
gevaarlijke stof (het wordt tenslotte voor wegen gebruikt). Als vloeistof in een ·asfaltmeer' is
dat minder duidelijk. Het is dus niet zeker of het omringende milieu geen gevaar toop!.
2.6
Argumenten voor de handelswijze van Shell:
De opslag van het asfalt is gecontroleerd: er kan geen asfalt weglekken in het milieu,
Het asfalt is later misschien beschikbaar voor hergebruik, waarvoor op dat moment geen
manier bestond.
Argumenten tegen de handelswijze van Shell:
Anderen, met name leden van de Antilliaanse regering, zitten nu met een probleem.
Het asfaltmeer gaat ten koste van (schaarse) natuur.
Koolstofdioxide, C02 en water, H 20
Koolstofdioxide en zwaveldioxide, S0 2
Koolstofdioxide
Koolstofdioxide en water
2.1/2.2 Koolstof /fossiele brandstoffen
2.7
a
b
c
d
2.8
a
b
2.9
a
Steenkool is ontstaan uit resten van bossen die bedekt zijn geraakt met lagen klei en
,
zand.
Steenkool bestaat voor meer dan 80% uit koolstof, kleinere hoeveelheden waterstof en
zwavel en stoffen die (bij verbranden} as vormen.
Aardolie bestaat uit koolwaterstoffen die tot 40 koolstofatomen kunnen bevatten .
Aardolie wordt op het land gewonnen met boortorens en jaknikkers . Op zee gebruikt
men boorplatforms.
Door middel van (gefractioneerd e) destillatie word t de ruwe olie gescheiden in de
fracties: LPG en butaan, nafta, kerosine, gasolie en dieselolie. Er blijft een residu van
bitumen achter.
Aardolieproducten worden gebru ikt als brandstof en als smeenmiddel, kraakproducten
(etheen, propeen) zijn grondstoffen voor plastics. Verder worden aardolieproducten
omgezet in wasm iddelen, kleurstoffen en medicijnen.
Bossen nemen bij de fotosynthese koolstofdioxide op. Wanneer het bosoppervlak
minder wordt (bijvoorbeeld door kappen van het regenwoud} kan er minder
koolstofdioxide aan de atmosfeer onttrokken worden.
•
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
b
13
Een schema van de koolstofkringloop is:
; { planten
~
COz
r----~
(zetmeel
\,1
dieren
gesteenten
c
2.10
a
b
1
In BINAS tabel 83 C staat een zeer uitgebreid schema.
Door groei van de wereldbevolking, maar vooral door economische groei, neemt het
verbruik van fossiele brandstoffen sterk toe. Hierdoor is de uitstoot van C0 2 veel groter
dan voorheen. De natuurlijke koolstofkringloop raakt uit balans.
In steekwoorden:
Uitputting fossiele brandstoffen (olie, gas, steenkool).
Alternatief: biomassa (planten)
verbranden
vergisten (alcohol)
vergassen (CO)
omzetten in nafta/olie
Vervangers (Nog s teeds natuurproducten: katoen, rubber)
Plastics en wasmiddelen uit planten? (hangt af van hoeveelheid water/grond)
Aardolie-, aardgas· en steenkoolvoorraden raken op termijn uitgeput. Biomassa kan
meer dan 20% van de energieproductie leveren. Dat kan op verschillende manieren:
Rechtstreeks door:
- verbranden van organisch materiaal
Indirect door:
- vergisten tot bio-alcohol
tot koolstofmono-oxide en water
• vergassen bij 850
- omzetten van biomassa in nafta en dieselolie met weinig zwavel. Deze
methoden zijn op den duur concurrerend met de productie van benzine uit
fossiele olie.
Plantaardige producten als katoen en rubber zijn nooit verdrongen door kunststoffen.
Maar ook plastics (polyetheen en PVC) lijken uit biomassa gemaakt te kunnen worden.
Gewasverbetering, daarvoor zijn voldoende water en bodem nodig.
Bij het verbranden van biomassa komt weliswaar koolstofdioxide vrij , maar die is nog
niet zo lang geleden ( 1 tot 30 jaar) door planten en bomen aan de atmosfeer onttrokken
en kan worden gebruikt als koolstofbron voor de volgende generatie 'industriële'
gewassen.
•c
c
d
Voordelen
winnino
milieu
ooslaa/transnort
Nadelen
winnina
milieu
ooslaa/transnort
2.11
a
b
Fossiele brandstoffen
(vrij) eenvoudio
.
Fossiele b randstoffen
Alternatieve brand stoffen
bewerkeliik
duurzame enern iebron
dicht bii huis
-
Alternatieve brandstoffen
veel arond nodin
broeikaseffect
olieramoen
lanae aanvoerlijnen
-
.
Aardolie is goedkoop. De bewerkingen die aardolie moet ondergaan om als brandstof te
dienen, zijn betrekkelijk eenvoudig.
Aardolie bevat een groot aantal chemische verbindingen die elk voor zich bruikbaar zijn
voor bepaalde chemische producten (plastics, wasmiddelen, medicijnen, kleurstoffen).
•
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.3
2.12
2.13
14
Atoombinding; covalentie
Atoombindingen worden met streepjes aangegeven: enkelvoudig, dubbel of drievoudig.
Covalentie:
c
4
N 3
0 2
Cl
1
H 0
2.14
Il
H- C- C- 0 - H
1
H
Cl
1
2.15
a
Cl C- CI
b
1
Cl
H- N- H
1
c
S=S
H
2.16
zwaveldioxide, $0 2
Elgenschaooen
onbrandbaar, kleur- en reukloos
blauw, prikkelt luchtwegen,
kankerverwekkend, UV-filter
kleurloos, stekende geur, giftig
stikstofoxiden, NO,
vormen zure reoen
Gas
koolstofdioxide, C02
ozon, 0 3
2.4
Voorkomen
in de atmosfeer, ooaelost in water
stratosfeer, elektrische ontladingen
bij verbranding van zwavelhoudende
brandstoffen
ontstaan bii hoae temoeratuur uit lucht
Koolwaterstoffen-1 :Ketens
2.17
Stof
methaan
ethaan
propaan
2.18
2.19
'
uit aardolie
uit aardolie
butaan
uit aardolie
octaan I iso-octaan
uit aardolie
Toeoassina
brandstof voor verwarming
oroductie van methanol en ammoniak
oroductie van etheen
LPG
aanstekergas
productie van etheen en propeen
LPG
campinggas
productie van svnthetische rubber
bestanddeel van benzine
c"c
In een onverzadigde verbinding is een C=C binding of een
binding aanwezig; in een
verzadigde verbinding (een alkaan) zijn alle koolstofatomen aan vier andere atomen
gebonden.
a
b
,--
Winning
uit aardgas en biogas
•
Alkenen:
- hebben een dubbele binding;
• hl'!bben rond de C=C binding een vlakke structuur.
Alkenen:
- zijn slecht oplosbaar in water;
- hebben een laag kookpunt;
- kunnen met de C=C binding reacties geven.
C0 H2n
j
15
Cune vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
c
d
2.20
a
b
Alkynen:
- zijn slecht oplosbaar in water;
- hebben een laag kookpunt;
- zijn lineair rond de C= C binding.
Ethyn (acetyleen) wordt gebruikt bij lassen.
Een vertakt alkaan is een alkaan met tenminste één zijtak. Je kunt ook zeggen: een
alkaan waarvan ten minste één koolstofatoom gebonden is aan drie andere
koolstofatomen.
Nee, de formule C,H, 0 kan zowel een vertakte als een onvertakte koolstofketen
voorstellen.
2.21
Isomeren zijn stoffen die dezelfde molecuulformule hebben, maar een verschillende
structuurformule.
2.22
De molecuulformules zijn:
a C 4Ha
b ~H 5CI
c
d
e
C.H ,0
G,;H"
C,H5CI
Isomeren z11n: bene
2.23
2.24
2.25
a
b
CaH1a
a
b
CsH12
C\
eeQ):, :,_ ,
1
C29Hoo
CaH1s
CH;i
Cl-\) CH Cl-\)
a
b
Cl-\)
Cl-\)-CH- CHi - C-CH,i-CH;i
CH;i
CH;i
Cl Cl
c
C =C
1 1
Cl H
d
e
Br - CH,i- CH-CI-\)
f
CH;i CH;i
Cl-\)
2.26
a
b
c
d
e
2.27
a
b
c
d
e
propeen
2-methyl-2-penleen
ethyn
2-pentyn
1,3,5-hexalrieen
1-broom-4-chloorbutaan
1,3-pentadieen
pentachloorelhaan
2,2,3-trimethylpentaan
1,3-pentadiyn
Br
2.28
1
a - C-C1
Br
1.1.<JobroOmelhaan
1
1 1
- C- C1 1
Br Br
1.2-<11broomelhaan
•
16
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
b
Kookpunt en oplosbaarheid van beide stoffen kunnen verschillen: isomeren zijn
verschillende stollen.
H H
Cl H
2.29
1
1
a C= C
F F
1
1
b
C= C
c
C= C
1
H Cl
Cl Cl
2.31
a
b
F F
C, 8H 360 2 + 26 0 2 7 18 C0 2 + 18 H 20
C1aH3s02 + 8 0 2 7 18 C + 18 H 20
2.32
De eerste drie uit de reeks alkynen zijn: C 2 H" C3 H" c.H6 • De algemene formule is CnH 2,,.2.
Een andere methode: vergelijk alkenen met de overeenkomstige alkynen:
Alkenen
C2H. C3H6 C,H8
Alkynen
C2H2 C3H,
C,Hs
De algemene formule van de alkenen is C.H 2•. Het alkyn heeft steeds twee H atomen
minder dan het alkeen.
2.33
a
b
tabel 40 B geeft de kookpunten.
grafiek van koolwaterstof (aantal koolstofatomen horizontaal) tegen kookpunt (verticaal
in K)
1
112
2
185
231
3
4
273
309
5
BINAS
6
c
2.34
a
b
c
2.35
a/b
342
7
372
In de bergen is de temperatuur vaak onder 0 •c (273 K). Butaan is dan vloeibaar. het
verdampt dan niet meer (voldoende), waardoor je het niet meer als brandstof kunt
gebruiken. Het kookpunt van propaan ligt zoveel lager dat deze brandstof nog steeds
gebruikt kan worden.
Het aantal C atomen van de alkanen verandert niet, maar er worden vertakte moleculen
gevormd, die isomeer zijn met de onvertakte.
Wanneer de benzine met octaangetal 85 gemengd wordt met evenveel van stof A (met
octaangetal 106) zal het mengsel een octaangetal van 95,5 hebben. Het octaangetal
van de benzine' moet 98 worden. Er is dus van stof A meer nodig dan van de benzine
met octaangetal 85.
Er is 1,0 L 'benzine-85' en x L stof A. Na mengen is er (1,0 + x) L 'benzine-98'.
1,0 • 85 + x • 106 (1,0+x) • 98. Hieruit volgt x 1,6 L stof A (in twee significante
cijfers).
=
=
Ctii= CH-CHz-Cfii
1-buteen
Cfi.i- CH=CH-CH;i
2-buteen
Cl-lz
c1
CH;i
(2-)methylpropeen
CH3
2.36
a/b
Cfi.i- C" C- CHz - CH.i
2-pentyn
CH ; C- CH- CJ-\i
3-methyl-1 -butyn
1
Cfi.i
•
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.37
17
a/b Ga systematisch te werk: neem eerst de langste onvertakte keten, haal er een
methylgroep af en plaats die achtereenvolgens op verschillende plaatsen van de
hoofdketen, tot je (van de andere kant tellend) op verbindingen uitkomt d ie je al gehad
hebt. Verkort de hoofdketen dan met twee methylgroepen en plaats die weer
systematisch aan de hoofdketen, weer tot je (van de andere kant tellend) op stoffen
uitkomt d ie al geweest zijn. Dan krijg je de volgende isomeren:
2-methylpentaan
3-methylpentaan
CH:J
CH3
1
CH3 - C- CHz- CH3
CHJ - CH - CH- CH3
1
1
CH:J
CH;i
2,2-dimethy1butaan
Cl
1
Cl Cl
1
1
- cc- c1 1
2.38
2,3-dimethylbutaan
1
Cl
1
- cc- c1 1 1
Cl
1, 1-dichloorpropaan
2.39
a
b
c
d
2.40
a
b
2.5
2.41
1,2-dichloorpropaan
Cl
1
1
1
1
Cl
1
- c- c- c-
1
1
1
1 1
Cl
- c- c- c-
1,3-dichloorpropaan
2,2-dichloorpropaan
3-methy1pentaan
4-methy1heptaan
2-methytpentaan
3-chloor-1-propeen
Drie bindingen bevinden zich op de grootst mogelijke afstand wanneer de hoek 120° is.
De atomen die bij die bindingen betrokken zijn, liggen dan in een (plat) vlak.
De grootst mogelijke afstand is in dit geval een hoek van 180°, de atomen liggen op een
rechte lijn.
Karakteristieke groepen
a
b
Een homologe reeks is een groep stoffen die steeds een CH 2 groep verschilt.
Kenmerken van homologe reeksen:
alkanolen: OH groep,
alkaanaminen: N H2 groep,
alkaanzuren : COOH groep.
2.42
Verzadjnd
alkanen: alleen enkele bindingen
halogeenalkanen : alkaan+X
(X = F, Cl, Brofl)
Onverzadiad
alkenen, C=C
alkynen, C =C
•
alkanolen: alkaan+OH
(CHsOH als kleinste)
alkaanaminen: alkaan+NH2
(CH3NH2 als kleinste)
alkaanzuren: alkaan met een COOH groep
(HCOOH als kleinste)
•
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
18
2.43
a Het amine bevat een NH 2 groep. Voor de koolstofketen blijft C2H4 over. Dil kan geen
alkaanamine zijn. Er is geen structuurformule met een NH 2 groep te verzinnen die aan deze
molecuulformule voldoet.
b Voor de koolstofketen blijft C3 H7 over. Dit kan een alkaanamine zijn: 1·propaanamine of
2-propaanamine.
c De overblijvende koolstofketen is C,H 7• Dit kan geen alkaanamine zijn . Een
alkeenamine als 3-buteen-1-amine is mogelijk.
2.44
a
CH2- CH2- CH2- Cfia
1
OH
l·butanol
Cfia- CH - CH2- CHa
1
OH
2-butanol
CH:i
b
CH2- CH CHa
CHa
CHa- C CHa
OH
OH
2-methyl-1 -propanol
2-methyl-2-propanot
2.45
Een keten van 18 koolstofatomen heet octadecaan (zie BINAS tabel 103 8). Het hiervan
afgeleide zuur is octadecaanzuur. Het koolstofatoom van de zuurgroep krijgt nummer 1.
Dubbele bindingen beginnen dan bij de koolstofatomen Cg, C 12 en C, 5 . De systematische
naam van linoleenzuur is 9, 12,1S-octadecatrieenzuur. Die naam wordt ook in BINAS tabel
103 A gegeven.
2.46
a
CO + 2 H2 -7 CH30H
b
bio-ethanol ~ euro per m
0,159
biomethanol 65 · x euro per m3
0,159
90
biodiesel
· x euro per m 3
0,159
x = koers in euro per dollar, zie teletekst pag. 568 of zoek op internet of in de krant.
159 L 0,159 m3 •
3
=
2.47
2.48
2.49
2.50
Scheikundigen hebben afgesproken dat een alcohol een molecuul is dat een OH groep
bevat (zuren uitgezonderd), ook wanneer er andere groepen in het molecuul aanwezig zijn .
De naam ethanol verwijst naar een verzadigde koolstofketen die alleen een OH groep
bevat.
Alkanolen vormen één groep van de grotere verzameling van alcoholen .
a
b
Het molecuul bevat een OH groep.
C,0H200
a
H2N - CH2- CH2-CH2- CH2 - Nl-lz
b
H2N - Cl-lz CH2 - CH2 - Cl-lz- Cl-lz - Cl-lz-Nl-lz
a
b
c
2-ethyl-1-butanol
1-pentaanamine
1,3-propaandiol
H2N - CHz - CH2 - CH2
Cl-ii - CHz-
NHz
•
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.51
a
Cl-IJ
19
b
CH;i - CH- CH- CHi - CH;i
1
CH- OH
NHi NHi
1
CH OH
1
CHi- OH
c
0
CH3
0
Il
d
HO- C- CHi - CHi- CHi- CHi- C-OH
b
CHi - C- CH;i
CH OH
1
C- OH
Il
0
COOH
H~ - CH
2.52
a
1
CHi
OH
1
CH3- CH- CH3
c
HOOC- CH- COOH
d
~N - CHz - CH - CHz - NHz
CHi
CH;i
CH;i
2.53
a
b
c
d
2.54
a
b
c
2.6
1,2,3,4-butaantetraol
2,3-dihydroxybutaandizuur
2-amino-3-hydroxybutaanzuur
Koolwaterstoffen-2: Ringen
2.55
Cycloalkanen zijn ringvormige, verzadigde koolwaterstoffen.
2.56
De algemene formule van cycloalkanen is C0 H10
2.57
Benzeen bestaat uit een vlakke zesring van koolstofatomen. Aan elk koolstofatoom is een
waterstofatoom gebonden. Het bijzondere van benzeen is dat zes bindingen geen vaste
plaats hebben, maar uitgesmeerd zijn over de zesring.
2.58
Aromaten zijn moleculen met een of meer benzeenringen.
2.59
Cycloalkanen zijn isomeer met alkenen.
2.60
c
d
e
,- -
1,2-ethaandiol
2,2-dimethyt-1-propaanamine
1,2,3,4,5-pentaanpentaol
ethaandizuur
De hoeveelheid benzeen die je (via de longen of de huid) binnenkrijgt, ligt meestal ver
onder de MAC-waarde.
Bij veel morsen kan een piekbelasting optreden die boven de MAC-waarde ligt De tijd
waarin je hieraan blootgesteld wordt, is echter kort.
Benzinestations moeten een afgesloten vloer hebben, waardoor benzine het grondwater
niet kan bereiken.
Curie vwo 1 ·Antwoorden Hoofdstuk 2
H
2.61
a H
20
H
, C-C
c
CH:J
b
c
-·c
c
1
_c
c
CH:J H
CH:J
,.)-.
Ci-1i = C- CH3
c~
c
C· C·
©
d
lQJ
'
CH= CH2
OH
2.62
a
1
1,,,.··~· . ,;
:1
b
., l
7
·f''
c
Óî
-~
d
H2N CH COOH
CH2- Ö
OH
2.63
a
b
c
d
cyclohexanol
2-hydroxybenzeencarbonzuur
1,2-difenylethaan
3-chloor-1,4-cyclohexadieen
2.64
a
b
c
d
e
1,4-benzeendicarbonzuur
3,5-dibroomcyclohexeen
fenylmethanol
difenylmethaan
2-propylbenzeen
2.65
a
Van DDT werd in 1939 de insectendodende werking ontdekt. Na de Tweede
Wereldoorlog, met slechte hygiënische omstandigheden, is door toepassing van DDT
het aantal sterfgevallen sterk gedaald. Ook het aantal malariagevallen daalde sterk.
DDT is een stabiele stof die zich ophoopt in vetweefsel van dieren (en de mens). Door
DDT wordt de eierschaal van vogels zo dun, dat zij met uitsterven bedreigd werden.
Daarom is de stof verboden.
Hel gevolg is een toename van het aantal malariagevallen - mede doordat insecten
resistent werden tegen DDT.
b
c1 -fr,cH-O- c1
Cl - C- CI
1
Cl
2.67
e
De gekozen plaatscijfers moeten zo laag mogelijk zijn. Volgens de regels zou de naam
2,2·. .. • 1, 1,1-... moeten zijn.
a
X: cycloalkanen ; Y: alkenen : Z: alkynen (of Yen Z verwisseld); P: aromaten.
b
carbonzure.,..,...,....._ alcoholen
•
Curie vwo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
21
Afsluiting
2.68
Producten worden toegepast als brandstoffen, grondstof voor plastics, wasmiddelen,
kleurstoffen en medicijnen.
2.69
a
b
2-penteendizuur (de 2 mag worden weggelaten)
1,3-butadieen
ethaanamine
2-propanol
1,2-dichloor-1,2-difenyletheen
c
d
e
CH:i
2.70
CH:i- CHz-CHz-C - CHzOH
a
b
1
CH:i
CH3
0
Il
H2N - CH- C- OH
c
d
CH:i- CH- CH:i
0
2.71
1
a
H - C-NHz
b
H -C=NH
u
,©t°'
1
OH
c
Er gebeurt niets met de atoombindingen als de stof kookt. Bij koken worden alleen de
bindingen tussen de moleculen verbroken, niet binnenin de moleculen.
1
2.72
1
1
1
1
1
1
C=C-C-
1
c-c
c1 c1 cl
1
- C C=C- C1
1
1·buteen
2-buteen
1
1
l
(2-)methylpropeen
c- c1 1
-c- c-
'
cyclobutaan
2. 73
methylcyclopropaan
Er zijn vier isomeren:
CHz- CHz-CHz-CHJ
1
OH
1-butanol
2·butanol
OH
Ctii
CH- CH:i
OH
CH:i
1
2-methyl-1-propanol
1
- c-
CH;i- C- CH:i
1
CH:i
2-methy1·2-propanol