Hoofdstuk 1: AARDOLIEPRODUCTEN

Hoofdstuk 1: AARDOLIEPRODUCTEN
1
ORGANISCHE CHEMIE OF KOOLSTOFCHEMIE
Dit weet je al
• Atomen binden op verschillende manieren.
• We onderscheiden covalente bindingen of atoombindingen tussen niet-metalen onderling,
ionbindingen tussen metalen en niet-metalen en metaalbindingen tussen metalen onderling.
• Koolstof kan met waterstof en zuurstof atoombindingen vormen.
• Koolstof is een niet-metaal en beschikt over 4 valentie-elektronen. Het kan de
edelgasstructuur bereiken door 4 atoombindingen aan te gaan met andere niet-metaalatomen.
Wat willen we weten?
Wat is koolstofchemie en is dat hetzelfde als organische chemie?
1.1
Situering van de organische chemie
Vorig jaar leerde je dat de woorden chemie en scheikunde hetzelfde betekenen. Bij de start van dit
schooljaar introduceren we een paar nieuwe begrippen: organische chemie en koolstofchemie. Zijn
ook die begrippen identiek?
Oorspronkelijk werd enkel gesproken over organische en anorganische chemie. De organische
chemie bestudeerde stoffen die gevormd werden door levende wezens onder invloed van de
zogenaamde levenskracht (of vis vitalis). Daartoe werden onder meer vetten, suikers en eiwitten
gerekend. Een aantal elementen bleken vaak aanwezig in deze stoffen: koolstof, waterstof, zuurstof,
stikstof… De anorganische of minerale chemie daarentegen richtte alle aandacht op materie van de
niet-levende natuur.
In de eerste helft van de 19de eeuw werd duidelijk dat deze indeling
niet te strikt kon worden genomen. Wetenschappers slaagden erin
organische stoffen te bereiden zonder tussenkomst van levende
wezens. De Duitser Friedrich Wöhler produceerde bv. als eerste
ureum en oxaalzuur in zijn laboratorium. Dankzij zijn pionierswerk
werd duidelijk dat er geen geheimzinnige levenskracht nodig is om
stoffen, zoals die in levende wezens, te produceren.
Vooral door het onderzoek naar de samenstelling en de
eigenschappen van aardolie nam de kennis van de organische chemie
sterk toe. Door synthese in een labo konden nu heel wat organische
moleculen worden geproduceerd. Er bleek geen enkel verschil te
bestaan tussen natuurlijke en in het laboratorium samengestelde
moleculen. Alle zogenaamde ‘organische stoffen’ hebben het element
koolstof als belangrijkste bouwsteen en worden daarom tot de
koolstofchemie gerekend.
7
Fig. 1.1 Friedrich Wöhler
1 ORGANISCHE CHEMIE OF KOOLSTOFCHEMIE
De koolstofchemie is ongetwijfeld het grootste deelgebied van de chemische sector. De volgende
chemische producten behoren allemaal tot de koolstofchemie:
• geneesmiddelen of farmaceutica
• brandstoffen
• pesticiden
• kleurstoffen
• vezels
• bouwmaterialen (bv. isolatiemateriaal)
• kunststoffen.
Alle stoffen zijn onderworpen aan dezelfde natuurwetten, maar we kunnen ze dus indelen in twee
grote groepen: de anorganische of minerale stoffen enerzijds en de organische stoffen (met het
element koolstof als voornaamste bouwsteen) anderzijds.
De organische stoffen zijn opgebouwd uit koolstofatomen, waaraan andere atomen zijn gebonden.
Veelal gaat het om waterstofatomen, maar ook bv. de elementen stikstof (N), zuurstof (O),
zwavel (S) en de verschillende halogenen kunnen een rol spelen. Er zijn zeer veel verschillende
koolstofverbindingen gekend. Als ze alleen koolstof- en waterstofatomen bevatten, worden ze
koolwaterstoffen genoemd.
H
A
B
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
Fig. 1.2
A Paraffine is een mengsel van koolwaterstoffen. Paraffine kan bij kamertemperatuur vloeibaar of vast zijn.
Dat hangt af van de samenstelling van het mengsel. Een vast mengsel kan gebruikt worden om kaarsen te
maken. De vloeibare variant kan bv. als smeermiddel gebruikt worden.
B Een gasfles gevuld met propaan, een koolwaterstof die bij kamertemperatuur en normale druk gasvormig is
en gebruikt wordt als brandstof voor verwarming of in de keuken. Wie ooit zo’n gasfles even heeft gekanteld,
weet dat daarin een vloeistof zit. Dat is zo omdat in de metalen fles een hoge druk heerst.
C De structuur van propaan, met de covalente bindingen tussen koolstofatomen onderling en tussen koolstofen waterstofatomen.
Kaarsen kunnen gemaakt worden uit paraffine. Dat mengsel bestaat uit moleculen die
lange koolstofketens bevatten van minstens 17 C-atomen. Daardoor is deze paraffine bij
kamertemperatuur vast.
Je kent ongetwijfeld ook de metalen gasflessen voor verwarmingstoestellen, waarin propaan onder
hoge druk bewaard wordt. Propaanmoleculen bestaan uit 3 koolstofatomen en 8 waterstofatomen.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
8
1.2
Indeling van stoffen
Om stoffen als anorganisch of organisch te identificeren, hanteren we een aantal regels.
Anorganische stoffen
• Stoffen die het element C niet in de formule hebben, zijn anorganische stoffen. Denk bv. aan
waterstofsulfide (H2S), natriumchloride of keukenzout (NaCl) of dichloor (Cl2).
• De enkelvoudige stof ‘koolstof’, d.w.z. grafiet en diamant, is anorganisch.
• Enkele koolstofverbindingen worden bij de anorganische stoffen gerekend, bv.
koolstofmonoxide (CO), koolstofdioxide (CO2), koolstofdisulfide (CS2), waterstofcyanide
(HCN), koolstoftetrachloride (CCl4) en een aantal zouten zoals carbonaten (met CO32-) en
waterstofcarbonaten (HCO3-).
Organische stoffen
Alle koolstofverbindingen zijn organische stoffen, met uitzondering van de stoffen die expliciet
tot de anorganische chemie gerekend worden.
Opdracht 1
Zijn deze stoffen organisch of anorganisch? Plaats een kruisje in de juiste kolom.
organisch
H2SO4 (zwavelzuur)
X
C4H12 (butaan)
X
CH3COOH (azijnzuur)
CO2 (koolstofdioxide)
anorganisch
X
X
X
Na2CO3 (natriumcarbonaat)
Onder de loep: fossiele grondstoffen
Aardgas, aardolie en steenkool zijn de belangrijkste delfstoffen voor de winning van
koolstofverbindingen. We noemen ze fossiele energiebronnen, omdat ze als brandstof gebruikt
worden en miljoenen jaren geleden in de aardkorst ontstaan zijn.
Aardgas
Aardgas is een van de belangrijkste fossiele brandstoffen. Het wordt vooral in Rusland en in het
Midden-Oosten ontgonnen, maar ook Nederland haalt aardgas uit de bodem. Aardgas bestaat
hoofdzakelijk uit methaan. Dat is ook zo voor biogas, moerasgas en mijngas. Zoals je weet, heeft de
oorsprong van de stof geen invloed op de chemische structuur. Ondanks de vele namen gaat het
steeds over dezelfde stof, in dit geval methaan.
• Mijngas kreeg die naam omdat het wordt aangetroffen in de mijnschachten van
steenkoolmijnen. Aangezien het gas kleur- en geurloos is, moeten mijnwerkers uiterst waakzaam
zijn voor explosies.
• Moerasgas borrelt op uit rottend organisch materiaal dat in contact komt met water. Het
veroorzaakt de dwaallichtjes boven moerassen en op begraafplaatsen.
• Biogas wordt gewonnen uit rottend materiaal, zoals groente-, fruit- en tuinafval en mest. Maar
ook stortplaatsen voor niet-gesorteerd afval of afvalmateriaal van waterzuiveringsstations
kunnen een gasbron zijn.
9
1 ORGANISCHE CHEMIE OF KOOLSTOFCHEMIE
• Fraccen is een controversiële en
relatief nieuwe techniek om
aardgas te winnen. Daarbij wordt
ondergrondse kleisteen gebroken
door grote hoeveelheden water,
zand en chemicaliën. Onder hoge
druk komt het gas vrij en wordt
het samen met het restmateriaal
naar de oppervlakte gepompt.
Voorlopig is weinig bekend over
de milieueffecten van fraccen en
daarom pleiten milieuorganisaties
voor meer onderzoek naar
mogelijke nadelige gevolgen.
FRACCEN
ontsnappend gas
schalie
barsten
Aardolie
Aardolie wordt weleens het zwarte
goud genoemd, omdat het een erg
waardevol goedje is. Onze economie is
afhankelijk van aardolieproducten: de
aardolieprijs heeft een grote invloed
op de economische groei, hoewel de
chemische industrie vooruitgang boekt
in haar zoektocht naar alternatieve
energiebronnen. Aangezien we
voortdurend aardolie oppompen uit de
aarde, vermindert de overblijvende massa.
Dat is vanzelfsprekend. Maar de gekende
voorraad neemt anderzijds toe, omdat vaak
nieuwe ondergrondse olievelden gevonden
worden.
De aardolievoorraad is eindig, waardoor de
zoektocht naar alternatieve energiebronnen nog
belangrijker wordt.
Aardolie werd tot in de 19de eeuw petroleum genoemd. Het woord petroleum stamt uit de
middeleeuwen en is afgeleid van het Griekse petra, wat rots of steen betekent en het Latijnse
oleum, waarin je het woord olie herkent. Petroleum betekent dus letterlijk ‘olie uit gesteente’.
Aardolie is een dik, vloeibaar mengsel van hoofdzakelijk koolwaterstoffen, dat meestal in poreuze
aardlagen aangetroffen wordt. Het ontstond uit de resten van planten en dieren die in ondiepe
zeeën leefden. Door anaërobe gisting, waarvoor in tegenstelling tot rotting geen zuurstof
noodzakelijk is, werden deze plantaardige en dierlijke resten na langdurige blootstelling aan hoge
druk en temperaturen omgezet in aardolie. De samenstelling van aardolie verschilt per bron. Zo zal
het gehalte aan zwavelverbindingen sterk afhankelijk zijn van de vindplaats.
Het zwarte goud wordt voornamelijk aangetroffen in het Midden-Oosten, Noord- en CentraalAmerika en Oost-Europa. Vaak wordt het goedje via reusachtige boorplatforms opgepompt uit
de aardlagen onder de zeebodem. Dat is niet zonder gevaar, getuige de milieuramp die in 2010
veroorzaakt werd door de ontploffing van de Deep Water Horizon. Daarbij kwam het equivalent
van 4,9 miljoen vaten olie in de Golf van Mexico terecht.
Aardolie kan na raffinage gebruikt worden als brandstof, maar ze kan ook dienen als grondstof voor
andere materialen. Heel wat organische verbindingen, waaronder de meeste kunststoffen, worden
uit aardolie vervaardigd.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
10
Steenkool
Steenkool en aardolie werden op een gelijkaardige
wijze gevormd. Grote hoeveelheden organisch
materiaal kwamen tussen afzettingen van klei
en zand terecht, waar ze afgesloten werden van
lucht. Onder hoge druk en bij hoge temperatuur
ontstond steenkool uit dit organisch materiaal.
In België bloeide de steenkoolindustrie tot in
de jaren 70 van de vorige eeuw. Tienduizenden
gastarbeiders werden aangetrokken om in de
mijnen te werken. De Waalse steenkoolbekkens
Een koolmijn in de Chinese provincie Shanxi
waren geconcentreerd tussen Samber en Maas en in
Vlaanderen was de steenkoolindustrie vooral in Limburg gevestigd.
Tegenwoordig is de ontginning van steenkool in Europa niet meer rendabel. Bovendien is
het verbranden van steenkool erg milieubelastend. Toch zijn er wereldwijd nog heel wat
elektriciteitscentrales die steenkool als brandstof gebruiken, voornamelijk in China en Australië.
Leerlingenexperiment 1
Aantonen van C en H in paraffine
Met een eenvoudig leerlingenexperiment trachten we aan te tonen dat paraffine de elementen koolstof (C) en
waterstof (H) bevat. De paraffine kan nog andere elementen bevatten, maar daar gaan we niet naar op zoek.
Onderzoeksvraag
Welke oxiden ontstaan bij de verbranding van paraffine?
Hypothese
C vormt koolstofdioxide (CO2), H vormt waterdamp (H2O).
Onderzoeksplan
1 Met welk identificatiemiddel kan het oxide van het element C worden aangetoond?
Kalkwater, dat troebel wordt door reactie met koolstofdioxide.
2 Met welk identificatiemiddel kan het oxide van het element H worden aangetoond?
Kobaltchloridepapier, dat roze kleurt na contact met water.
reageerbuis met
kobaltchloridepapier
Materiaal
• paraffinekaars
• beker
• ijswater
• 2 reageerbuizen met doorboorde stop
• kobaltchloridepapier (CoCl2)
• calciumhydroxide-oplossing
• waterstraalpomp
reageerbuis met
calciumhydroxide-oplossing
kaars
beker met ijswater
waterstraalpomp
11
1 ORGANISCHE CHEMIE OF KOOLSTOFCHEMIE
Uitvoeren
Bouw de proefopstelling na. De verbrandingsgassen worden opgevangen door een omgekeerde trechter
en zo naar een afgesloten reageerbuis geleid, waarin zich een strookje blauw kobaltchloridepapier bevindt.
Vervolgens komen de gassen in het kalkwater (calciumhydroxide-oplossing) in een tweede buisje terecht.
Om de gasstroom op gang te brengen sluiten we een waterstraalpomp aan.
Wat neem je waar?
Het kobaltchloridepapier kleurt na een tijdje roze. De calciumhydroxide-oplossing wordt
troebel en er ontstaat een witte neerslag.
Besluit
Bij de verbranding van paraffine ontstaan de oxiden CO2 en H2O.
Met onze identificatiemiddelen hebben we de vorming van de oxiden CO2 en H2O aangetoond. Aangezien
CO2 het verbrandingsproduct van C is, moet dat element dus ook in de paraffine aanwezig zijn. Om dezelfde
reden kunnen we besluiten dat paraffine het element H bevat.
Onder de loep: biomarkers
De methode die je net in leerlingenexperiment 1 hebt
gebruikt – een omweg maken om je doel te bereiken of
een indirecte identificatie toepassen – komt vaak voor
in de wetenschappen. Dokters maken bv. gebruik van
biomarkers: stoffen die makkelijk identificeerbaar zijn en
zo helpen om een diagnose te stellen of een risicofactor
te herkennen. Deze techniek maakt vele aandoeningen
De Amerikaanse actrice Angelina Jolie
eerder opspoorbaar, waardoor de behandeling sneller kan
koos in 2013 voor een preventieve
starten. Er bestaan biomarkers voor allerlei ziekten: de
dubbele borstamputatie of
glucosespiegel (het glucosegehalte in het bloed van een
mastectomie, nadat onderzoek met
patiënt) is bv. een biomarker voor diabetes. Ook in de strijd
biomarkers had aangetoond dat ze
tegen kanker worden heel wat biomarkers ingezet. Sommige
een hoge kans op borstkanker had.
biomarkers tonen aan of iemand een verhoogd risico
loopt om een bepaalde soort kanker te ontwikkelen: ze reageren met het erfelijk materiaal van de
patiënt. De geneesmiddelenmarkt zal de volgende jaren overspoeld worden met tests voor allerlei
aandoeningen.
Samenvatting
• De termen koolstofchemie en organische chemie betekenen hetzelfde.
• Alle stoffen kan je indelen in een van twee categorieën: anorganische stoffen en organische
stoffen (met het element koolstof als belangrijkste bouwsteen).
• Het grootste deel van de chemische industrie is bedrijvig in de koolstofchemie.
• Koolwaterstoffen zijn organische stoffen die uitsluitend koolstof- en waterstofatomen
bevatten.
• De fossiele brandstoffen aardgas, aardolie en steenkool zijn de belangrijkste grondstoffen voor
de winning of de bereiding van koolstofverbindingen.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
12
Test jezelf
Kennis
1 Waarom werd er aanvankelijk gesproken over organische chemie en niet over koolstofchemie?
2 Wat zijn koolwaterstoffen?
3 Hoe zijn de atomen in koolwaterstoffen aan elkaar gebonden?
Inzicht
Waarom leidden we in leerlingenexperiment 1 het gasmengsel eerst langs het kobaltchloridepapier
en pas daarna doorheen de oplossing met calciumhydroxide?
Het gaat om calciumhydroxide opgelost in water. Als we het gas eerst door
deze oplossing laten borrelen, kunnen we nadien niet uitsluiten dat het
geïdentificeerde water uit die oplossing voortkomt en tonen we bijgevolg niet
aan dat er waterstof in het kaarsvet zit.
Toepassing
1 Bij de verbranding van fossiele brandstoffen komt CO2 vrij. Leg uit waarom wetenschappers op
zoek zijn naar alternatieve, hernieuwbare energiebronnen.
CO2 is een broeikasgas en dus mee verantwoordelijk voor de opwarming van
de aarde. Bovendien is de voorraad fossiele brandstoffen niet onuitputtelijk.
Dat is wel het geval voor wind- en zonne-energie.
2 Zijn de stoffen organisch of anorganisch? Plaats een kruisje in de juiste kolom.
organisch
anorganisch
X
calciumcarbonaat (CaCO3)
X
tetrafluoretheen (C2H2F4)
X
chloroform (CHCl3)
X
kobaltchloride (CoCl2)
X
magnesiumsulfide (MgS)
3 Geef aan of onderstaande beweringen juist of fout zijn. Verklaar je antwoord.
a Als er voldoende zuurstof aanwezig is, komt bij verbranding van een organische stof altijd
CO2 vrij.
Juist , want CO2 is het verbrandingsproduct van C bij volledige verbranding
(als er voldoende zuurstof aanwezig is).
b Als er bij verbranding van stof X CO2 vrijkomt, is X een organische stof.
Fout, want er bestaan ook verbindingen met koolstof die we niet tot de
organische stoffen rekenen, maar die toch CO2 opleveren bij verbranding.
13
1 ORGANISCHE CHEMIE OF KOOLSTOFCHEMIE
c Als je in leerlingenexperiment 1 de paraffinekaars vervangt door een bunsenbrander met
aardgas, zijn de vaststellingen dezelfde.
Juist, want methaan bevat C en H.
d Het experiment met de paraffinekaars toont aan dat paraffine een koolwaterstof is.
Fout, het toont aan dat paraffine de elementen koolstof en waterstof
bevat, maar niet dat het enkel C-H-bindingen betreft. Er kunnen best nog
ongeïdentificeerde gassen in het mengsel zitten.
Nu ken je/kan je
• Je kan aan de hand van een chemische formule een representatieve stof classificeren of
benoemen als een anorganische of organische stof.
• Je kan door middel van eenvoudige proeven de aanwezigheid van koolstof en van waterstof in
organische stoffen aantonen.
Dit neem je zeker mee
Begrippen
• anorganische chemie
• organische chemie/koolstofchemie
• koolwaterstoffen
• fossiele brandstoffen
• paraffine
Chemie@HOME
• Op iongo.deboeck.com kan je een video van een proefje bekijken, waarin de aanwezigheid van
koolstof en waterstof in aardgas wordt aangetoond.
• Pers thuis het sap uit een citroen (citroenzuur is een organische verbinding) en schrijf met
het citroensap een boodschap op een blad papier. Als je dat blad laat drogen, verdwijnt je
boodschap. Ga vervolgens met een heet strijkijzer over het papier. Zorg dat het papier geen
vuur vat! Je boodschap zal opnieuw verschijnen. Citroensap bevat organische stoffen die bij
verhitting ‘verbranden’: ze worden omgezet in roet.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
14
2
BINDINGSMOGELIJKHEDEN VAN HET KOOLSTOFATOOM
Dit weet je al
• Er zijn veel koolwaterstoffen, met zeer diverse toepassingen.
• Koolstof is het eerste element van groep IVa in het PSE: het koolstofatoom heeft 4 elektronen
in de buitenste schil.
• Een atoom streeft naar de octetstructuur en gaat bindingen aan om die te bereiken.
• Atomen kan je voorstellen met lewisstructuren. Daarbij worden enkel de valentie-elektronen
(elektronen op de buitenste schil) afgebeeld.
• Twee niet-metaalatomen kunnen aan elkaar gebonden zijn door een atoombinding.
Wat willen we weten?
Hoe zijn koolstofatomen in koolstofketens gebonden?
De lewisstructuur van een koolstofatoom (C) ziet er als volgt uit.
C
Fig. 1.3 Lewisstructuur van C
Zoals je merkt, heeft het koolstofatoom 4 valentie-elektronen. Om de octetstructuur te bereiken
zal het atoom dus nog 4 extra elektronen moeten aantrekken. Dat kan op een aantal manieren: het
koolstofatoom kan zich binden aan 4, 3 of 2 atomen.
2.1
Binding aan 4 atomen
Koolstof kan een atoombinding aangaan met 4 atomen, die elk 1 ongepaard elektron bezitten.
Zowel waterstof als de halogenen zijn niet-metaalatomen met 1 ongepaard elektron.
Als een koolstofatoom gebonden wordt aan 4 H-atomen, ontstaat een molecule CH4 (methaan).
Elk bindend elektronenpaar bestaat daarin uit een elektron van C en een elektron van H. De
elektronenparen worden als het ware gedeeld door beide atomen. Dankzij deze kunstgreep (een
covalente binding) bereikt het koolstofatoom de octetstructuur.
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
elektron van waterstof
elektron van koolstof
Fig. 1.4 Methaan
Het koolstofatoom zal de 4 bindingen met waterstofatomen rondom zich in de ruimte spreiden.
Hierdoor ontstaat een 3D-molecule, een tetraëder met hoeken tussen de C-H bindingen die
109° 28’ bedragen. Voor de eenvoud ronden we dat af op 109°. Een tetraëder is een regelmatig
viervlak, waarbij elk zijvlak een gelijkzijdige driehoek vormt.
15
2
BINDINGSMOGELIJKHEDEN VAN HET KOOLSTOFATOOM
H
H
109°
C
H
H
Fig. 1.5 Twee voorstellingen van een methaanmolecule (CH4 )
Telkens een koolstofatoom zich bindt aan 4 andere atomen, ontstaat een dergelijke tetraëdrische
of tetragonale structuur, met het koolstofatoom als centrum. Omdat de tetraëdrische structuur
moeilijk te tekenen is, gebruiken we doorgaans de meest eenvoudige, vlakke voorstellingswijze
(zie fig. 1.4), waarbij de hoeken van 109° herleid worden tot 90° of 180°. Onthoud echter dat het om
een ruimtelijke structuur gaat.
Andere voorbeelden van moleculen waarbij een koolstofatoom aan 4 andere atomen gebonden is, zijn:
• trichloormethaan of chloroform
H
Cl
H
Cl
C
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Fig. 1.6 Twee voorstellingen van chloroform
• ethaan
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Fig. 1.7 Twee voorstellingen van ethaan
Opdracht 2
Teken nu zelf de lewisstructuur voor methanol (CH3OH).
H
H
O
C
H
H
Wanneer in een koolwaterstof elk koolstofatoom de tetraëderstructuur heeft, spreken we van een
verzadigde koolwaterstof.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
16
2.2
Binding aan 3 atomen
Koolstof kan de octetstructuur ook bereiken door slechts aan 3 atomen te binden. Omdat het
C-atoom 4 ongepaarde elektronen heeft, moet het dan een dubbele binding aangaan met 1 atoom.
We bekijken de formule van etheen (C2H4), waarbij we opnieuw vertrekken vanuit de lewisstructuur.
H
H
C
C
H
H
Fig 1.8 Etheen (C2H4 )
Er bevindt zich een dubbele binding tussen de 2 koolstofatomen. De bindingen van het
koolstofatoom vormen nu een trigonale structuur: de bindingen liggen in een vlak met onderlinge
bindingshoeken van 120°.
H
H
C
C
H
H
Fig. 1.9 Etheen met bindingshoeken van 120°
In het geval van etheen is het koolstofatoom een dubbele binding aangegaan met een ander
koolstofatoom en bereikt het daardoor niet de tetraëderstructuur. Koolwaterstoffen die
meervoudige bindingen bevatten, noemen we onverzadigde koolwaterstoffen.
Opdracht 3
Ook in methanal (CH2O), beter bekend onder de triviale naam formaldehyde, is koolstof gebonden
aan 3 andere atomen. Teken de lewisstructuur van deze molecule.
H
H
2.3
C
O
Binding aan 2 atomen
Als het koolstofatoom slechts aan 2 atomen bindt, kan het de octetstructuur bereiken door
2 dubbele bindingen aan te gaan of een enkelvoudige en een drievoudige binding aan te gaan.
Opdracht 4
Teken de lewisstructuur van ethyn (C2H2).
H
C
C
H
De molecule heeft een lineaire of digonale structuur, wat betekent dat de bindingshoek van
C-C-H 180° bedraagt. Ook hier bevat de molecule meervoudige bindingen en is dus sprake van een
onverzadigde koolwaterstof.
17
2
BINDINGSMOGELIJKHEDEN VAN HET KOOLSTOFATOOM
Opdracht 5
Teken de lewisstructuur voor koolstofdioxide (CO2).
O
C
O
Ook deze molecule heeft een lineaire structuur en de O-C-O bindingshoek bedraagt 180°. Let op,
deze molecule wordt niet tot de koolstofchemie gerekend!
Samenvatting
Het koolstofatoom zal altijd vier atoombindingen aangaan met andere atomen. Dat kunnen koolstofatomen
zijn, maar evenzeer atomen van andere elementen (H, O, N, Cl …).
Afhankelijk van het aantal atomen dat bindingen aangaat met het koolstofatoom, bekomen we een
verschillende ruimtelijke structuur en verschillen de bindingshoeken.
C
C
C
C
tetraëdrisch (109°)
trigonaal (120°)
lineair (180°)
lineair (180°)
Wanneer in een koolwaterstof elk koolstofatoom de tetraëderstructuur heeft, spreken we van een
verzadigde koolwaterstof.
Test jezelf
Kennis
1 Wat is een tetraëder?
2 Wat zijn verzadigde koolwaterstoffen?
Inzicht
Wanneer vormt een koolstofatoom het centrum van een lineaire structuur?
Als het koolstofatoom twee dubbele bindingen of een enkelvoudige en een
drievoudige binding aangaat.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
18
Toepassing
Vul de tabel aan. Teken zelf de lewisstructuur van deze anorganische stoffen. Noteer om wat voor
structuur het gaat, alsook de grootte van de bindingshoeken tussen het C-atoom en de aanpalende
atomen.
lewisstructuur
waterstofcyanide of
blauwzuur (HCN)
koolstoftetrachloride
(CCl4)
H
C
N
C
bindingshoeken
lineaire structuur
bindingshoeken
van 180°
Cl
Cl
structuur molecule
Cl
tetraëdrische
bindingshoeken
structuur
van 109°
trigonale
bindingshoeken
structuur
van 120°
Cl
fosgeen (COCl2)
Cl
Cl
C
O
Nu ken je/kan je
• Je kan op basis van de lewisvoorstelling de bindingsmogelijkheden van het C-atoom afleiden.
• Je kan de atoombinding als een gemeenschappelijk elektronenpaar tussen twee atomen
voorstellen.
Dit neem je zeker mee
Begrippen
• covalente binding of atoombinding
• verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
• tetraëdrische of tetragonale structuur
• trigonale structuur
• lineaire of digonale structuur
• bindingshoek
Chemie@HOME
Probeer zelf een tetraëder op een blad papier te tekenen. Merk op hoe moeilijk het is om de
ruimtelijke figuur in het juiste perspectief te brengen. Misschien kan je de tetraëder vervaardigen in
karton of met stokjes? Meet zeker de hoeken na!
19
2
BINDINGSMOGELIJKHEDEN VAN HET KOOLSTOFATOOM
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Dit weet je al
• Het koolstofatoom gaat vier atoombindingen aan om de octetstructuur te bereiken. Wanneer
koolstofatomen bindingen aangaan met andere koolstofatomen, ontstaan koolstofketens.
• Koolwaterstoffen bevatten uitsluitend koolstof- en waterstofatomen.
• Indien de koolstofatomen in een koolwaterstof alleen enkelvoudige bindingen aangaan,
spreken we van een verzadigde molecule.
• Indien er in een koolwaterstof één of meerdere meervoudige bindingen voorkomen, spreken
we van een onverzadigde molecule.
Wat willen we weten?
• Hoe worden de koolwaterstoffen ingedeeld en benoemd?
• Is er een verband tussen de ketenlengte van een alkaan en zijn ontvlambaarheid?
• Welke reacties met koolwaterstoffen zijn mogelijk?
3.1
Alkanen
Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen die bijgevolg alleen enkelvoudige C-C-bindingen
bevatten. Dit leidt tot een tetraëdrische structuur met bindinghoeken van 109°.
3.1.1
Naamgeving (nomenclatuur) bij alkanen
Alkanen hebben steeds een naam die eindigt op de uitgang aan.
De brutoformule die geldt voor alle alkanen is CnH2n+2.
Omdat deze brutoformule niets zegt over de structuur van het alkaan, wordt doorgaans
gebruikgemaakt van de structuurformule. We sommen hieronder de namen van de eerste 10 alkanen
op. Je leert die best uit het hoofd. De stam van deze namen keert later terug bij de naamgeving van
onverzadigde koolwaterstoffen en alle andere stofklassen binnen de organische chemie.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
20
Opdracht 6
Vul de tabel aan. Let erop dat elk C-atoom vier bindingen aangaat!
aantal
C-atomen
1 C-atoom
brutostructuurformule
formule
CH4
H
H
2 C-atomen
C2H6
H
3 C-atomen
C3H8
H
4 C-atomen
C4H10
H
5 C-atomen
C5H12
H
6 C-atomen
7 C-atomen
8 C-atomen
9 C-atomen
10 C-atomen
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10 H22
H
H
H
H
H
naam
alkaan
methaan
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ethaan
propaan
21
butaan
pentaan
hexaan
heptaan
octaan
3
nonaan
decaan
H
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
In de namen van deze alkanen herken je vanaf het vijfde alkaan de Griekse telwoorden. Om de namen
van deze moleculen te onthouden bestaat er een ezelsbruggetje. De eerste letters van de alkanen
keren terug in de volgende zin: ‘Mama en papa bakken pannenkoeken, heel heerlijk of niet dan?’.
De structuurformule wordt doorgaans vlak getekend, maar om beter weer te geven dat het telkens
om een tetraëderstructuur gaat, wordt ook weleens een zaagtandvoorstelling gebruikt. Daarbij
worden de waterstofatomen en de koolstofatomen weggelaten, maar plaatsen we de C-C-bindingen
wel onder een hoek van 120°.
Nemen we als voorbeeld pentaan.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H

H3C
C
H2
H2
C
C
H2
CH3

Fig. 1.10 Structuurformule en zaagtandvoorstelling van pentaan
Opmerking: soms wordt nog een andere voorstellingswijze gebruikt, die het midden houdt tussen
een structuurformule en een brutoformule. De formule voor pentaan kan dan ook genoteerd
worden als CH3-(CH2)3-CH3. We noemen dit de vereenvoudigde structuurformule.
Hoe de structuur ook wordt voorgesteld, onthoud steeds dat in alkanen de bindingshoeken 109°
bedragen en de koolstofatomen het centrum van een tetraëder vormen.
Opdracht 7
We bekijken de eerste 10 alkanen en hun verschillende voorstellingswijzen en geven ook de
kookpunten mee. Vul de tabel aan.
naam
vereenvoudigde
structuurformule
methaan
CH4
-164
ethaan
CH3-CH3
-88,6
propaan
CH3-CH2-CH3
-42,1
butaan
CH3-(CH2)2-CH3
-0,5
pentaan
CH3-(CH2)3-CH3
36,1
hexaan
CH3-(CH2)4-CH3
69
heptaan
CH3-(CH2)5-CH3
98,4
octaan
CH3-(CH2)6-CH3
125,7
nonaan
CH3-(CH2)7-CH3
150,8
decaan
CH3-(CH2)8-CH3
174,1
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
zaagtandstructuur
22
kookpunt
(in °C)
3.1.2
Fysische eigenschappen van alkanen
Uit de tabel in opdracht 7 blijkt dat de eerste vier alkanen een kookpunt hebben dat lager ligt
dan 0 °C. Bij kamertemperatuur zijn het dus gassen. Vanaf pentaan (C5H12) tot en met C16H34 zijn de
alkanen vloeibaar bij kamertemperatuur. En vanaf C17H36 gaat het om vaste stoffen. Het kookpunt
stijgt en de stof wordt minder vluchtig naarmate de ketenlengte toeneemt. Hoe groter de massa
van de moleculen, hoe moeilijker ze de vloeistoffase kunnen verlaten.
Proef 1 Ontvlambaarheid van alkanen
Wat is het verband tussen de ketenlengte en de ontvlambaarheid van alkanen? Je leerkracht
verzamelt enkele alkanen in het labo. Er zit paraffine tussen, maar ook enkele vloeibare alkanen
in een schaaltje en ten slotte methaan uit de gasleiding. We gaan na of deze stoffen gemakkelijk
ontbranden door ze één voor één aan te steken.
Wat neem je waar?
Methaan ontbrandt zeer snel. Vloeibare alkanen ontbranden sneller als de
ketens korter zijn; op hun beurt ontbranden ze nog steeds sneller dan een
stukje paraffine.
Besluit Vluchtige alkanen, d.w.z. de kortere ketens met een kleinere molecuulmassa, ontvlammen
gemakkelijker.
3.1.3
Naamgeving van vertakte alkanen
De 10 alkanen die we al gezien hebben, zijn maar een fractie van de beschikbare alkanen. Er zijn
alkanen die meer dan 10 koolstofatomen bezitten en bovendien zijn er vertakkingen mogelijk.
Omdat er enorm veel mogelijke combinaties zijn, zijn er internationaal duidelijke afspraken gemaakt
over de naamgeving van die vertakte alkanen.
REGEL 1: HOOFDKETEN
De langste aaneenschakeling van koolstofatomen is de hoofdketen en het aantal koolstofatomen in
die hoofdketen bepaalt de hoofdketennaam van het alkaan.
REGEL 2: ZIJKETEN
De naam van een zijketen is afgeleid van de naam van het alkaan dat bestaat uit evenveel C atomen.
De uitgang aan wordt vervangen door de uitgang yl.
De naam van elke zijketen wordt voorafgegaan door het nummer van het koolstofatoom uit de
hoofdketen waaraan de zijketen bevestigd is, gevolgd door een streepje. Dat getal houden we zo
laag mogelijk.
Voorbeeld
CH3
CH
CH2 CH3
CH2
CH3
Fig. 1.11
Deze structuur is een pentaan: de langste keten heeft 5 koolstofatomen.
23
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
CH3
CH
CH2 CH3
CH2
CH3
Fig. 1.12
De overblijvende zijketen heeft slechts 1 koolstofatoom. We vervangen de uitgang aan door yl: het
wordt een methylgroep. Er rest ons nog een nummer voor de zijketen te plaatsen om aan te duiden
waar deze zijketen zich bevindt. In ons voorbeeld maakt het geen verschil uit of we van links of
rechts beginnen te tellen in de hoofdketen. De naam van de stof zal altijd 3-methylpentaan zijn.
REGEL 3: MEERDERE ZIJKETENS
Indien er meerdere zijketens zijn, worden ze alfabetisch gerangschikt (met hun volgnummer erbij)
voor de naam van het alkaan.
Voorbeeld
CH3
CH2 CH
CH
CH3
CH2
CH2 CH2 CH3
CH3
Fig. 1.13
De langste keten bevat 7 koolstofatomen. Het gaat hier dus om heptaan.
CH3
CH2 CH
CH
CH3
CH2
CH2 CH2 CH3
CH3
Fig. 1.14
Er zijn 2 zijketens, eentje met 1 koolstofatoom (methyl) en eentje met 2 koolstofatomen (ethyl). We
plaatsen de namen van de zijketens in alfabetische volgorde voor de naam van de hoofdketen en
verbinden met koppeltekens: ethyl-methylheptaan.
Maar we moeten ook aangeven (met een zo laag mogelijke som van de getallen) waar de zijketens
zich bevinden op de hoofdketen. Daartoe beginnen we (in dit geval) links te tellen. De correcte
naam van dit alkaan is dus:
4-ethyl-3-methylheptaan (spreek uit: vier-ethyl-drie-methylheptaan).
REGEL 4: IDENTIEKE ZIJKETENS
Indien eenzelfde zijketen meermaals voorkomt, gebruiken we de Griekse voorvoegsels di-, tri-,
tetra-, penta- … om aan te geven dat deze zijketen respectievelijk 2 x, 3 x, 4 x, 5 x … aanwezig is.
Voorbeeld
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH
C
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
Fig. 1.15
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
24
Opnieuw telt de langste keten 7 koolstofatomen. We hebben dus te maken met heptaan. Wederom
treffen we een ethylgroep aan als zijketen, maar we zien eveneens 3 methylgroepen. Als we alle
regels volgen, komen we tot 4-ethyl-3,3,5-trimethylheptaan.
We blijven de eerste letter van de naam van de zijketen gebruiken om de alfabetische volgorde van
de zijtakken te bepalen. De Griekse voorvoegsels worden daarbij buiten beschouwing gelaten.
Opdracht 8
Geef de correcte naam van de vertakte alkanen.
structuurformule
naam
4-ethyl-3,3-dimethylheptaan
CH3
CH3
CH2
CH2 CH
C
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
3,5,5-trimethyl-4-propylnonaan
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH2 CH3
CH3
CH2
CH2
CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH2 CH3
CH3
CH3
2,3-dimethyl-4-propylheptaan
CH2
CH3
25
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
3.1.4
Isomerie bij alkanen
De brutoformule van een koolwaterstof heeft voornamelijk een kwantitatief karakter: ze geeft
informatie over het aantal atomen waterstof en koolstof in een molecule. Op basis van de
brutoformule hebben we echter geen idee hoe de molecule eruitziet.
Opdracht 9
Schrijf de juiste naam bij de structuurformules.
structuurformule
naam
2,3-dimethylpentaan
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
3-methylhexaan
H
H
H
H
H
C
C
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
In opdracht 9 tel je telkens 7 koolstofatomen en 16 waterstofatomen. De brutoformule voor beide
stoffen is dus C7H16. Dat is bovendien de brutoformule van heptaan.
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
Fig. 1.16 Structuurformule van heptaan
Deze 3 moleculen hebben dezelfde brutoformule, maar een verschillende structuur en
verschillende fysische eigenschappen (onder meer het kookpunt verschilt). Dit is een voorbeeld
van (keten)isomerie. De moleculen zijn isomeren van elkaar.
Opdracht 10
Zoek 3 isomeren met de brutoformule C6H14.
2-methylpentaan, 3-methylpentaan en 2,2-dimethylbutaan
Bij het zoeken naar isomeren ga je best systematisch te werk. Je begint met de onvertakte keten,
noteert vervolgens de keten met 1 koolstofatoom minder en dus 1 koolstofatoom in een zijketen …
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
26
Opdracht 11
Zoek uit welke 3 isomeren de brutoformule C5H12 delen. Schrijf telkens de structuurformule en geef
de correcte naam van de molecule.
structuurformule
H
naam
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
pentaan
H
2-methylbutaan
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
2,2-dimethylpropaan
H
H
C
H
H
H
H
Onder de loep: n-alkaan
Een onvertakt alkaan wordt vaak benoemd als ‘n-alkaan’. De n staat voor normaal, maar ze zou ook
voor niet-vertakt kunnen staan. Pentaan wordt zo bv. n-pentaan.
Opdracht 12
Voor wie het aandurft: teken de 9 isomeren van C7H16 op een kladblad en noteer hier hun namen.
heptaan; 2-methylhexaan; 3-methylhexaan; ethylpentaan; 2,3-dimethylpentaan;
2,4-dimethylpentaan; 2,2-dimethylpentaan; 3,3-dimethylpentaan;
2,2,3-trimethylbutaan
27
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
3.1.5
Reacties met alkanen
Verbrandingsreacties
Alkanen leveren bij verbranding heel wat energie. Ze zijn dan ook uitermate geschikt als brandstof.
De verbrandingsproducten bij volledige verbranding zijn CO2 en H2O.
Opdracht 13
Schrijf de verbrandingsreactie voor heptaan.
C7H16 + 11 O2  7 CO2 + 8 H2O
Substitutiereacties
Alkanen zijn verzadigd: elk koolstofatoom heeft al vier andere atomen aan zich gebonden en kan
dus geen extra bindingen meer aangaan. Een of meerdere waterstofatomen kunnen wel vervangen
worden door een ander atoom of een atoomgroep. Dat atoom of die atoomgroep noemen we een
substituent en de reactie is een substitutiereactie.
Het waterstofatoom kan bijvoorbeeld vervangen worden door een halogeenatoom (behorend
tot groep VIIa van het periodiek systeem: fluor, chloor, jood of broom). Halogenen hebben 7
elektronen op hun buitenste schil: 3 doubletten en 1 ongepaard elektron. Door de aanwezigheid
van dat ongepaarde elektron kunnen ze optreden als substituent voor H, dat ook één ongepaard
elektron heeft. Alkanen reageren met dihalogenen in aanwezigheid van ultraviolet licht. Er kunnen
verschillende H-atomen vervangen worden en er zullen dus ook meerdere reactieproducten
ontstaan. De chlorering van pentaan levert o.a.:
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
+ Cl - Cl
H
H
C
C
H
H
H
H
1-chloorpentaan
H
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H Cl H
H
2-chloorpentaan
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H Cl H
3-chloorpentaan
H
H + H
Cl
H + H
Cl
H
Fig. 1.17 Pentaan vormt onder invloed van uv-licht o.a. 1-chloorpentaan, 2-chloorpentaan of 3-chloorpentaan.
Het is bovendien mogelijk dat in één molecule pentaan meer dan één waterstofatoom door een
chlooratoom vervangen wordt.
Na substitutie ontstaan zogenaamde halogeenalkanen. Deze moleculen hebben veel nuttige
toepassingen.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
28
subsitutiereactie
toepassing halogeenalkaan
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
CH3Cl (chloormethaan) is een koelmiddel (freon).
CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 (dichloormethaan) is een afbijtmiddel.
CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl
CHCl3 (trichloormethaan) ken je als chloroform.
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
CCl4 (tetrachloormethaan) wordt vaak vlekkenwater genoemd,
ook al heeft deze ontvlekker niets met water te maken.
Fig. 1.18 Freon wordt gebruikt in koelkasten, terwijl chloroform vroeger als verdovend middel diende bij operaties.
Kraakproces
Je leerde al dat de kortere alkanen vlugger ontvlammen en dus goed bruikbaar zijn als brandstof.
Petrochemici proberen langere ketens dan ook te splitsen in meerdere kortere ketens. Dat heet het
kraken van alkanen. Om dat resultaat te bereiken, worden de langere alkaanketens verhit in een
anaërobe omgeving, waardoor er kortere brokstukken ontstaan: kortere alkanen, maar ook alkenen.
De alkenen gaan we meteen van naderbij bekijken.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
temperatuur
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Fig. 1.19 Kraken van C15H32. Let op de dubbele bindingen die hierbij gevormd worden.
3.1.6
Toepassing van alkanen
Methaan is het hoofdbestanddeel van aardgas (80-95 %), maar het ontstaat bv. ook door gisting in
de maag van herkauwers, zoals koeien. Een mengsel van methaangas met lucht is explosief.
Methaan wordt voornamelijk gebruikt als brandstof, maar het is ook een grondstof voor de
bereiding van andere stoffen, zoals methanol. Methaangas wordt in onze regio vaak over zee
ingevoerd, bv. via de gasterminal in de haven van Zeebrugge.
29
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Methaan is geur- en kleurloos. Opdat een gaslek opgemerkt
zou worden, voegen gasleveranciers mercaptanen (ook wel bekend
als thiolen) toe aan het gas. Mercaptanen zijn sterk geurende
organische verbindingen.
In streken waar geen aardgasleiding ligt, wordt propaan vaak als
brandstof gebruikt. Dat gas kan je onder druk in metalen containers
bewaren. Ook butaan wordt in stalen flessen verkocht en gebruikt
voor kookvuren op campings. Aanstekers worden eveneens gevuld
met butaan.
De wereldindustrie steunt voor haar energievoorziening
grotendeels op alkaanmengsels, zoals petroleum en aardgas. Deze
grondstoffen vormen ook de basis van de petrochemie, waaruit
allerlei producten ontstaan die niet meer uit het moderne leven
zijn weg te denken. Vorig jaar leerde je al dat ruwe aardolie in
fracties wordt gescheiden door gefractioneerde destillatie. Zo
Fig. 1.20 Aardgasleidingen
ontstaat onder meer liquefied petroleum gas (LPG), een gasmengsel
van alkanen met 3 of 4 C-atomen per molecule, dat wordt gebruikt als motorbrandstof.
destillatietoren
dalende
dichtheid en
kookpunt
LPG (liquefied
petroleum gas) / 20 °C
grondstoffen voor
chemicaliën / 70 °C
petroleum voor
auto’s / 120 °C
kerosine voor vliegtuigen,
paraffine voor verlichting
en verwarming / 170 °C
diesel / 270 °C
ruwe olie
smeerolie, glansen boenproducten
oplopende
dichtheid en
kookpunt
brandstof voor schepen,
industrie en centrale
verwarming / 600 °C
bitumen voor wegen
en daken
Fig. 1.21 Gefractioneerde destillatie levert allerlei aardolieproducten op.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
30
Onder de loep: octaangetal van benzine
Benzine bevat ongeveer 300 verschillende
verbindingen, waarvan de meeste alkanen zijn.
Octaan (C8H18) is een ideale brandstof voor
verbrandingsmotoren: hoe hoger het octaangehalte,
hoe beter.
Er is echter een verschil tussen het octaangehalte en
het octaangetal. Het octaangetal is een maat voor de
klopvastheid van de brandstof (de mate waarin die
brandstof in een brandstof-luchtmengsel kan worden
samengeperst zonder tot zelfontbranding te komen).
De cijfers 95 of 98 die je op de benzinepomp aantreft
geven het octaangetal weer.
Kerosine, diesel en stookolie (respectievelijk brandstof
voor luchtvaart, dieselmotoren en verwarming)
bevatten hoofdzakelijk iets langere alkanen (C10-C16).
Enkele andere toepassingen van alkanen zijn:
• paraffinekaarsen (ketens vanaf C17)
• oplosmiddelen voor organische stoffen (bv. white
spirit)
• smeeroliën
• bitumen (asfalt voor wegdek, roofing).
3.2
Fig. 1.22 In asfalt zijn bitumen verwerkt.
Alkenen
Koolwaterstoffen met een dubbele binding tussen 2 koolstofatomen noemen we alkenen.
In alkenen vormen minstens 2 koolstofatomen een trigonale structuur: ze zijn slechts aan 3
andere atomen gebonden en vormen een dubbele binding met elkaar. Alkenen zijn onverzadigde
koolwaterstoffen.
De meest eenvoudige van de alkenen is etheen, een belangrijke grondstof voor de
kunststofindustrie.
H
H
C
H
C
H
Fig. 1.23 Etheen
De brutoformule die geldt voor alle alkenen is CnH2n.
31
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
3.2.1
Naamgeving van alkenen
De namen van alkenen eindigen op de uitgang een. De naamgeving is vergelijkbaar met die bij de
alkanen, op een paar extra regels na.
REGEL 1: HOOFDKETEN
De hoofdketen is de langste C-keten waarin de dubbele binding voorkomt. De naam van de
hoofdketen krijgt het achtervoegsel een i.p.v. aan.
REGELS 2 t/m 4 verlopen analoog aan de regels bij alkanen.
REGEL 5
De hoofketen wordt zodanig genummerd dat de C-atomen van de dubbele binding een zo laag
mogelijk waarde krijgen.
Opmerking: de dubbele binding maakt steeds deel uit van de hoofdketen, die dan niet meer
noodzakelijk de langste is.
Vanaf buteen hebben we te maken met een nieuw soort isomerie. Zoals fig. 1.24 toont, zijn er twee
verschillende structuren voor buteen. We spreken van plaatsisomeren. We moeten nu met een zo
laag mogelijk nummer aangeven waar de dubbele binding zich bevindt.
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
CH3-CH2-CH3
propaan
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
CH3-CH2-CH2-CH3
butaan
H
H
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
CH2=CH-CH2-CH3
but-1-een
Fig. 1.24 Propaan vs. propeen en butaan vs. buteen
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
H
H
32
H
C
H
C
H
H
CH2=CH-CH3
propeen
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
CH3-CH=CH-CH3
but-2-een
H
Opdracht 14
Geef de correcte naam van de alkenen.
structuurformule
CH3
C
CH
naam
2-methylbut-2-een
CH3
CH3
H
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
6,7-dimethylnon-2-een
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
H
H
3-methylhept-3-een
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
6,6-dimethylhept-2-een
C
H
H
C
C
C
H
H
H
H
2,6,6-trimethyloct-3-een
CH3
CH2
CH3
C
CH2
CH
CH
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
5-methylhex-1-een
CH3
33
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
3.2.2
Reacties met alkenen
De C=C-binding is de karakteristieke groep in een alkeen en bepaalt de reactiviteit van de alkenen.
Verbrandingsreacties
Net als alkanen kunnen alkenen als brandstof gebruikt worden, omdat er een grote hoeveelheid
warmte vrijkomt bij de verbranding. Ook hier zijn de verbrandingsproducten CO2 en H2O bij een
volledige verbranding.
Opdracht 15
Schrijf de verbrandingsreactie van propeen
2 C3H6 + 9 O2  6 CO2 + 6 H2O
Additiereacties
In bepaalde omstandigheden is het mogelijk de dubbele binding van het alkeen te breken, zodat
twee ongepaarde elektronen ontstaan en een enkelvoudige binding overblijft. Elk koolstofatoom
waarop zich een ongepaard elektron bevindt zal hierna een binding aangaan met een ander atoom
of met een atoomgroep. Na dit proces is de koolwaterstof verzadigd. We noemen dat proces een
additiereactie.
Voorbeeld: additie van een dihalogeen aan etheen
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
+
+
Cl—Cl
Br—Br
Cl
Br
H
H
Cl
C
C
H
H
H
Br
C
C
H
H
H
1,2-dichloorethaan
H
1,2-dibroomethaan
Fig. 1.25 Additie van een dihalogeen aan etheen. De plaatsing van de substituenten boven, onder of opzij in de
vlakke tekening is willekeurig.
Etheen wordt hier omgezet in 1,2-dichloorethaan of 1,2-dibroomethaan. Merk op dat voor de
naamgeving dezelfde regels gelden als bij vertakte alkanen.
Voorbeeld: additie van een waterstofhalogenide aan etheen
Als we in plaats van een dihalogeen een waterstofhalogenide toevoegen, resulteert dat in
chloorethaan of broomethaan.
H
H
C
H
C
+
H—Cl
Cl
H
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
34
H
H
C
C
H
H
H
chloorethaan
H
H
C
C
H
+
H—Br
H
H
H
H
C
C
Br
H
H
broomethaan
Fig. 1.26 Additie van een waterstofhalogenide aan etheen
Voorbeeld: additie van water aan etheen
H
H
C
C
H
+
H2O
H
H
H
H
C
C
H
H
O
H
ethanol
Fig. 1.27 Additie van water aan etheen
Na additie van water aan etheen bekomen we ethanol (C2H5OH), de bekende drinkalcohol.
Voorbeeld: additie van diwaterstof
H
H
C
C
H
+
H2
H
H
H
H
C
C
H
H
H
ethaan
Fig. 1.28 Additie van diwaterstof aan etheen
Bij deze reactie ontstaat een alkaan.
Polymerisatiereacties
Met alkenen zijn ook polymerisatiereacties mogelijk. In het Grieks betekent poly veel en
mer deeltje. Polymerisatie is dan ook het aaneenschakelen van verschillende onverzadigde
bouwsteentjes (de monomeren) tot één lange, verzadigde molecule (het polymeer).
Door kleine variaties in de monomeren ontstaan steeds andere polymeren met andere nuttige
toepassingen. Ongetwijfeld hoorde je al van polyester of van PET (polyethyleentereftalaat). Om het
polymerisatieproces te starten, voort te zetten en te stoppen zijn specifieke katalysatoren nodig.
Een eenvoudig voorbeeld van een polymerisatiereactie is de vorming van polyetheen (PE), ook
wel bekend onder de naam polyethyleen. Polyetheen wordt onder meer gebruikt in plastic flesjes,
plastic zakjes, verpakkingsfilm, mantels van elektrische kabels, water- en gasleidingen.
Aaneenschakeling van etheenmoleculen tot polyetheen (PE)
...
...
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
A
...
...
B
Fig. 1.29
A Aaneenschakeling van etheenmoleculen tot polyetheen (PE).
B Heel wat verpakkingsmaterialen bestaan uit polyetheen. We onderscheiden LDPE (lage dichtheidspolyetheen)
en HDPE (hoge dichtheidspolyetheen).
35
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Merk op dat er eigenlijk een alkaan ontstaat, maar dat de naam van het polymeer verwijst naar de
deeltjes waaruit het is opgebouwd: polyetheen.
Aaneenschakeling van propeen tot polypropeen (PP)
H
H
H
H
n
H
C
C
C
H
H
C
C
n
H
H
H
C
H
H
A
B
Fig. 1.30
A Aaneenschakeling van propeen tot polypropeen (PP).
B Polypropeen tref je onder meer aan in bindmappen.
Aaneenschakeling van chlooretheen (vinylchloride) tot polyvinylchloride (pvc)
Chlooretheen of vinylchloride is de bouwsteen voor polyvinylchloride of pvc.
H
n
Cl
C
C
H
H
H
Cl
C
C
H
H n
A
Fig. 1.31
A Aaneenschakeling van chlooretheen tot pvc.
B Pvc wordt bv. gebruikt in ramen, maar kent nog vele andere toepassingen.
3.2.3
B
Toepassing van alkenen
Etheen is een belangrijke grondstof, waarvan de chemische eigenschappen bepaald worden
door de aanwezigheid van de dubbele binding. Dankzij die dubbele binding kan etheen andere
reacties ondergaan dan ethaan. Door polymerisatie ontstaat bv. polyetheen, een stof die heel wat
toepassingen kent.
Fig. 1.32 Uit polyetheen worden heel wat gebruiksvoorwerpen vervaardigd.
Ook andere alkenen kunnen na polymerisatie ingezet worden als kunststoffen.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
36
3.3
Alkynen
Ook alkynen zijn onverzadigde koolwaterstoffen. In een alkyn gaan minstens 2 koolstofatomen
onderling een drievoudige atoombinding aan.
De brutoformule die geldt voor alle alkynen is CnH2n-2.
3.3.1
Naamgeving alkynen
Voor de naamgeving van deze moleculen gebruiken we dezelfde regels als bij de alkenen, maar de
hoofdketennaam krijgt het achtervoegsel yn.
De langste koolstofketen met de drievoudige binding is ook hier de hoofdketen en de plaats van de
drievoudige binding krijgt een zo laag mogelijk getal.
De meest eenvoudige molecule van deze koolwaterstoffen is ethyn.
180°
H
180°
C
C
H
Fig. 1.33 Ethyn (C2H2 )
Ook in langere ketens kan een drievoudige binding voorkomen. Vanaf butyn moeten we de plaats
van de drievoudige binding in de keten met een nummer aanduiden.
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
propaan
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
propyn
H
H
C
butaan
C
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H
H
but-1-yn
C
but-2-yn
Fig. 1.34 Propaan vs. propyn en butaan vs. butyn
Opdracht 16
Geef de brutoformule en de correcte naam van de alkynen.
structuurformule
CH3
CH3
CH
C
C
C
C
CH
CH2
CH2
C
C
CH
C6H10
4-methylpent-2-yn
C7H12
4-methylhex-2-yn
C8H14
5-methylhept-3-yn
CH3
CH3
CH3
naam
CH3
CH3
CH3
brutoformule
CH2
CH3
37
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Onder de loep: isomeren bij alkenen en alkynen
Ook bij alkenen en alkynen bestaan isomeren. Net als bij onverzadigde koolwaterstoffen kan je
te maken hebben met ketenisomerie. Daarenboven treedt hier de zogenaamde plaatsisomerie
op, waarbij de dubbele of drievoudige binding op een andere plaats in de molecule voorkomt. De
combinatie van beide soorten isomerie zorgt voor een zeer groot aantal isomeren. Zo zal C5H10 al 5
verschillende isomeren hebben.
H
naam
pent-1-een
naam
pent-2-een
structuurformule
structuurformule
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
naam
3-methylbut-1-een
naam
2-methylbut-2-een
structuurformule
structuurformule
structuurformule
C
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
3.3.2
H
naam
2-methylbut-1-een
H
H
H
Reacties met alkynen
Additiereacties
Vermits alkynen onverzadigde koolwaterstoffen zijn, kunnen deze stoffen gelijkaardige reacties
ondergaan als alkenen. Je zou kunnen stellen dat alkynen ‘dubbel onverzadigd’ zijn, waardoor de
additiereactie tweemaal kan plaatsvinden.
Additie van dihalogenen en diwaterstof aan ethyn
H
H
C
C
C
C
H
H
+
+
H
Br2
H
C
C
Br
Br
H
H
H2
C
H
C
+
+
H
Fig. 1.35 Additie van een dihalogeen en diwaterstof aan ethyn
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
38
Br2
H2
Br
H
H
Br
C
C
Br
Br
H
H
C
C
H
H
H
H
Verbrandingsreacties
Wanneer alkynen verbrand worden, komt een grote hoeveelheid energie vrij onder de vorm van
warmte. Vandaar dat ethyn een belangrijke toepassing heeft als lasgas.
Verbranding van ethyn:
2 C2H2 + 5 O2  4 CO2 + 2 H2O + energie
3.3.3
Toepassing van alkynen
Ethyn is een veelgebruikte
brandstof (voor bv. autogeenlassen
of gassmeltlassen) en een
belangrijke grondstof voor de
productie van sommige plastics.
Ethyn is beter bekend onder zijn
triviale naam acetyleen.
Fig. 1.36 Ethyn dient als brandstof voor snijbranders en is een belangrijke grondstof
voor de productie van pvc, dat je onder meer aantreft in dakgoten.
Onder de loep: cfk’s
Cfk’s (kort voor chloorfluorkoolwaterstof) zijn halogeenalkanen
waarvan de moleculen één of meer atomen chloor en fluor
bevatten. Ze werden lange tijd gebruikt als koelvloeistof in
koelkasten en airconditioning, maar deden ook dienst als drijfgassen
in spuitbusjes. Helaas bleken de cfk’s bij te dragen aan het gat in
de ozonlaag. Vandaag zijn ze grotendeels vervangen door andere
stoffen.
Cfk’s deden vroeger vaak dienst als drijfgassen in spuitbussen.
Samenvatting
• Alkanen, alkenen en alkynen zijn koolwaterstoffen.
• Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen. Alkenen en alkynen zijn onverzadigde
koolwaterstoffen.
• Er bestaan verschillende voorstellingswijzen voor deze moleculen.
• Elke koolwaterstof heeft een systematische naam die de samenstelling en structuur van de
molecule weergeeft. Daarnaast zijn er vaak niet wetenschappelijke (triviale) namen.
• Er bestaan erg veel koolwaterstoffen.
• Veel koolwaterstoffen zijn bestanddelen van aardolie en aardgas. Ze worden vaak gebruikt als
brandstoffen of als grondstoffen voor de kunststoffenindustrie.
• Verzadigde koolwaterstoffen lenen zich tot verbrandings- en substitutiereacties.
• Onverzadigde koolwaterstoffen lenen zich tot diverse soorten reacties, zoals verbrandings-,
additie-, en polymerisatiereacties.
• Bij de verbranding van ethyn komt een grote hoeveelheid energie vrij. Daarom wordt deze stof,
beter bekend als acetyleen, gebruikt om te lassen en te snijbranden.
39
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Test jezelf
Kennis
1
2
3
4
5
6
7
8
Wat is de brutoformule voor alkenen?
Wanneer spreken we van onverzadigde koolwaterstoffen?
Welke drie voorstellingen voor een formule van een koolwaterstof ken je?
Geef een toepassing van ethaan, etheen en ethyn.
Wat is polymerisatie?
Wat is additie?
Welke koolwaterstoffen lenen zich niet tot additiereacties?
Geef de definitie van isomeren.
Inzicht
1 Is prop-2-een een correcte naam?
Nee, propeen heeft geen plaatsisomeer. Het zou steeds prop-1-een zijn,
vermits we zo laag mogelijk moeten nummeren.
2 Is C7H14 een verzadigde koolwaterstof?
Nee, uit de brutoformule kan je afleiden dat het een alkeen is.
3 Wat is de brutoformule van hex-2-yn? C6H10
4 Waarom tankt een vliegtuig kerosine (C12 tot C16)
in plaats van benzine?
Kerosine ontbrandt minder snel. Er is
minder gevaar voor explosie in geval van
problemen en het vriespunt ligt lager. Een
vliegtuig moet vooral lang kunnen vliegen,
niet zozeer een grote versnelling hebben.
De kerosine wordt opgeslagen in de vleugels
van het vliegtuig.
5 Geef de aggregatietoestand van de alkanen bij de gegeven temperaturen. In de grafiek zie je de
smelt- en kookpunten van n-alkanen in functie van het aantal koolstofatomen in de keten.
temperatuur (°C)
300
250
200
150
100
50
0
-50
-100
-150
-200
-250
1
2
3
4
smeltpunt
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
5
6
7
8
9
10
11
12
13
kookpunt
40
14
21 °C
-10 °C
octaan
vloeibaar
vloeibaar
propaan
gas
gas
butaan
gas
vloeibaar
C18H38
vast
vast
aantal C-atomen
6 Waarom nemen bergbeklimmers soms een fles gevuld
met propaangas mee? Waarom gebruiken ze geen
butaangas?
Om te koken. Butaan blijft bij lage temperatuur
vloeibaar en zou niet uit de metalen houder
ontsnappen als de kraan wordt opengedraaid.
7 Liggen de bindingen rond het centrale C-atoom bij propaan in 1 vlak? Verklaar je antwoord.
Nee, ze vormen een tetraëdrische structuur, want propaan is een verzadigde
koolwaterstof.
8 Alkenen kan je verbranden. Schrijf de verbrandingsreactie van but-2-een.
C4H8 + 6 O2  4 CO2 + 4 H2O
9 Aan welke voorwaarden moeten moleculen voldoen, opdat ze zouden kunnen polymeriseren?
Ze moeten onverzadigd zijn.
10 Teflon is een polymeer dat gebruikt wordt als anti-aanbaklaag
in pannen. Het bouwsteentje of monomeer van teflon is
tetrafluoretheen. Teken het polymeer.
F
F
C
C
F
F
F
F
C
C
F
F n
11 Wat is het verschil tussen keten- en plaatsisomeren bij koolwaterstoffen?
Bij ketenisomeren verschilt de plaats van de zijketen op de hoofdketen, bij
plaatsisomeren verschilt de plaats van de dubbele of drievoudige binding.
12 Wat is de kortste alkaan die isomeren heeft? butaan
41
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Toepassing
1 Methaan wordt gebruikt als brandstof. Uit het derde jaar weten we dat verbranden eigenlijk het
reageren met zuurstofgas is. Schrijf nu zelf de verbrandingsreactie.
CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O
2 Schrijf de verbrandingsreactie van octaan. Wat heeft autorijden met het broeikaseffect te
maken?
2 C8H18 + 25 O2  16 CO2 + 18 H2O
Bij de verbranding van alkanen, die aanwezig zijn in autobenzine, wordt
CO2 geproduceerd. Dat is een broeikasgas, dus autorijden versterkt het
broeikaseffect..
3 Geef de correcte naam van de 3 volgende koolwaterstoffen. Geef voor de omcirkelde C de
bindingshoeken aan en geef de brutoformule voor deze drie stoffen.
H
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
naam
bindingshoeken
2-methyl-5-propyloctaan
109°
brutoformule
C12H26
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
naam
bindingshoeken
3-ethyl-3-propylhept-1-yn
109°
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
42
brutoformule
C12H22
H
C
C
H
H
C
C
H
H
naam
bindingshoeken
but-1-yn
180°
H
brutoformule
C4H6
4 Teken de structuurformule en geef de naam van het product dat ontstaat bij volgende reacties:
pent-2-een reageert met dibroom, propeen reageert met waterstofgas, propeen reageert met
dichloor en etheen polymeriseert.
H
H
H
C
C
H
H
reactie
structuurformule product
naam product
H
H
H
Br
Br
H
H
2,3-dibroom-
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
Cl
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H + Br–Br
H
H + H–H
H
H
H
C
C
C
H
Cl
+ Cl–Cl
H
H
H
C
n
H
C
H
43
H
H
C
C
H
H
H
pentaan
propaan
H
1,2-dichloorH
propaan
polyetheen
n
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
5 Geef de formule en de naam van het product dat ontstaat bij volgende additiereacties. Geef ook
de naam en de formule van het product dat ontstaat bij additie van een tweede molecule.
a But-2-yn reageert met dibroom.
CH3
C
C
CH3 Br–Br
but-2-yn
CH3
Br
C
C
Br
CH3
Br
Br
C
C
Br
CH3
Br–Br CH
3
2,3-dibroombuteen
Br
2,2,3,3-tetrabroombutaan
b 4-methylhex-2-yn reageert met dichloor.
Cl
CH3
C
C
CH
CH2 CH3 + Cl–Cl
CH3
C
CH3
C
Cl
CH
CH2 CH3
CH3
2,3-dichloor-4-methylhex-2-een
Cl
CH3
C
C
Cl
CH
CH2 CH3 + Cl–Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
C
C
CH
Cl
Cl
CH3
CH2 CH3
2,2,3,3-tetrachloor-4-methylhexaan
c Pent-2-yn reageert met waterstofgas.
CH3
C
C
CH2
CH3 + H–H
CH3
CH
CH
CH2 CH3
+ H–H
CH3
CH2
CH2
CH2
pent-2-yn  pent-2-een  pentaan
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
44
CH3
6 Benoem, steunend op de gegeven brutoformules, de stoffen die ontstaan bij het kraakproces van
hexaan.
T
C6H14  C6H12 + H2
hexeen en waterstofgas
 C4H8 + C2H6
buteen en ethaan
 C3H6 + C2H4 + CH4
propeen, etheen en methaan
7 Zijn de volgende stoffen isomeren? Plaats een kruisje als het antwoord positief is.
3-ethylhexaan en 2,3,4-trimethylpentaan
X
X
2,3-dimethylpentaan en heptaan
3-ethyl-2-methylpentaan en 3-methylhexaan
8 Noteer de 18 isomeren van octaan met hun correcte naam.
octaan; 2-methylheptaan; 3-methylheptaan; 4-methylheptaan; 3-ethylhexaan;
2,3-dimethylhexaan; 2,4-dimethylhexaan; 2,5-dimethylhexaan;
3,4-dimethylhexaan; 2,2-dimethylhexaan; 3,3-dimethylhexaan; 3-ethyl3-methylpentaan; 3-ethyl-2-methylpentaan; 2,3,4-trimethylpentaan;
2,3,3-trimethylpentaan; 2,2,3-trimethylpentaan; 2,2,4-trimethylpentaan;
2,2,3,3-tetramethylbutaan
45
3
ALKANEN, ALKENEN EN ALKYNEN
Nu ken je/kan je
• Je kent de structuurformules, brutoformules en namen van sommige alkanen, alkenen en
alkynen.
• Je kan een verband leggen tussen de aggregatietoestand en de ketenlengte van onvertakte
alkanen.
• Je kan de 3D-structuur van de moleculen methaan, etheen en ethyn voorstellen.
• Je kan enkele toepassingen van alkanen, alkenen en alkynen bespreken.
• Je kan chemische en/of fysische eigenschappen van alkanen onderzoeken aan de hand van
eenvoudige experimenten.
• Je kan typische reacties van alkanen, alkenen en alkynen in verband brengen met de
structuurformule.
• Je kan de isomeren van alkanen met structuurformules voorstellen.
Dit neem je zeker mee
Begrippen
• verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
• alkanen, alkenen en alkynen
• brutoformule, structuurformule en zaagtandvoorstelling
• polymerisatie
• nomenclatuur
• polymeer
• additie
• substitutie
• ketenisomeren en plaatsisomeren
Chemie@HOME
• Zoek eens op waar ter wereld zich de grootste olievoorraden bevinden. Aardolie wordt weleens
het zwarte goud genoemd. Zie je een verband met de welvaart in de streken waar aardolie te
vinden is?
• Tracht te achterhalen uit welke alkanen het mengsel white spirit bestaat. Doe hetzelfde met
wasbenzine.
• PP, pvc en polystyreen zijn belangrijke polymeren of kunststoffen uit ons dagelijks leven.
Zoek zelf de structuren van de respectievelijke monomeren en polymeren, alsook enkele
toepassingen van beide. Verzamel wat fotomateriaal van die toepassingen.
• Op iongo.deboeck.com vind je een animatie waarin op een eenvoudige manier de polymerisatie
van etheen wordt geïllustreerd.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
46
4
METHANOL EN ETHANOL
Dit weet je al
• Bij verzadigde koolwaterstoffen, zoals alkanen, zijn enkel verbrandings- en substitutiereacties
mogelijk.
• Aan onverzadigde koolwaterstoffen, zoals alkenen, kan je ook atomen toevoegen met een
additiereactie.
Wat willen we weten?
Wat is methanol en wat is ethanol?
Eerder zagen we al dat door de additie van water aan alkenen nieuwe moleculen ontstaan, die
een OH-groep bevatten. In de anorganische chemie vind je OH in de formule van de hydroxiden
en gaat het om een hydroxide-ion met een lading 1-. In de organische chemie slaat OH op een
hydroxylgroep. De hydroxylgroep is een zogenaamde karakteristieke groep.
Organische stoffen worden ingedeeld in verschillende stofklassen naargelang het voorkomen van
dergelijke karakteristieke of specifieke groepen. Organische stoffen met een OH-groep in hun
structuur worden algemeen alcoholen genoemd. Je zal leren dat deze covalent gebonden OH-groep
verantwoordelijk is voor de specifieke eigenschappen van deze stoffen.
In dit deel beschouwen we twee belangrijke alcoholen: methanol en ethanol.
4.1
Methanol
Methanol wordt geproduceerd uit aardgas (CH4) en stoom (H2O) of ontstaat als gistingsproduct.
H
H
C
O
H
H
Fig. 1.37 Structuurformule van methanol
Methanol (CH3OH) is vloeibaar bij kamertemperatuur. Het is giftig en dus zeker niet drinkbaar.
Het is een veelgebruikte grondstof in de industrie, maar dient evenzeer als brandalcohol. Je hebt
de stof zeker al eens gebruikt bij het fonduen. Sinds enkele jaren wordt methanol ook ingezet als
component van biobrandstof.
47
4
METHANOL EN ETHANOL
Onder de loep: biobrandstof
Biobrandstof is een verzamelnaam voor alle brandstoffen die
gewonnen worden uit biomassa. Koolzaadolie is daarvan een goed
voorbeeld. In tegenstelling tot fossiele brandstoffen gaat het hier
om hernieuwbare energie. De planten die gebruikt worden om
biobrandstoffen te produceren kunnen telkens weer gezaaid en op
korte tijd geoogst worden, in tegenstelling tot fossiele brandstoffen
die miljoenen jaren nodig hebben om tot stand te komen. Door de
stijgende prijzen van fossiele brandstoffen nam het onderzoek naar
biobrandstof een hoge vlucht.
Maar er zijn ook nadelen: soms worden de gewassen geteeld op
akkers die eerder werden gebruikt voor voedsel, wat betekent dat
elders weer nieuwe landbouwgrond moet worden gecreëerd. Dat
leidt tot boskap en is uiteindelijk schadelijk voor het milieu.
4.2
Een veld met kleurrijke
koolzaadplanten, waaruit
koolzaadolie kan worden
gewonnen.
Ethanol
Additie van water aan etheen geeft ethanol (CH3CH2OH of C2H5OH), maar ethanol is ook een
gistingsproduct van suikers. Ethanol is de enige drinkbare alcohol. Het wordt ook gebruikt als
biobrandstof en als ontsmettingsmiddel.
H
H
H
C
C
H
H
O
H
Fig. 1.26 Structuurformule van ethanol
Onder de loep: de groene fee
In tegenstelling tot ethanol is methanol niet geschikt voor menselijke
consumptie. Aan brandspiritus, een mengsel van ethanol en methanol,
wordt dan ook een kleurstof toegevoegd om duidelijk te maken dat het
mengsel giftig is.
De anijslikeur absint was erg populair in het Parijs van de 19de eeuw.
Omwille van zijn kleur kreeg het drankje al snel de populaire naam
‘groene fee’ en zelfs het aperitiefuur werd herdoopt tot l’heure verte.
Schrijvers en schilders meenden dat absint hun creativiteit prikkelde.
Dat zou te wijten kunnen zijn aan de aanwezigheid van methanol in de
brouwsels. De Gentse rockgroep Absynthe Minded ging voor zijn naam
te leen bij de groene fee.
Advertentie voor absint
Samenvatting
Methanol is een giftige alcohol met 1 koolstofatoom per molecule en wordt onder meer gebruikt
als brandalcohol.
Ethanol heeft 2 koolstofatomen per molecule en wordt onder meer gebruikt als brandstof,
drinkalcohol of ontsmettingsalcohol.
Specifiek voor alcoholen is de OH-groep.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
48
Test jezelf
Kennis
Wat zijn de brutoformules voor methanol en ethanol?
Inzicht
1 Je beschikt over drie grondstoffen: ethyn, waterstofgas en water. Kunnen die drie stoffen
gebruikt worden om ethanol te produceren?
Ja, door additie van waterstofgas bij ethyn om etheen te vormen. En
vervolgens additie van water voor de productie van ethanol.
2 Door gisting van suikers kan je hoogstens een alcoholpercentage van 12 tot 15 % bereiken.
Toch zijn er likeuren met een veel hoger alcoholpercentage te koop. Hoe komt dat?
Die likeuren worden na de gisting ook nog gedestilleerd.
Toepassing
1 Elke wijn- of bierbrouwer weet dat
Saccharomyces cerevisiae de ideale gist is
om suikers om te zetten in alcohol. Plaats
de voorgetallen bij deze reactie. Tip: breng
het aantal H-atomen eerst in evenwicht.
gistingsproces
C6H12O6 
2 C2H5OH + 2 CO2
In wijnkelders vind je vaak kaarsen tegen de muur. Die
moeten waarschuwen voor een te hoog CO2-gehalte. Bij
de gisting van suikers ontstaat immers koolstofdioxide.
Als de kaarsen doven, is er te veel CO2 in de lucht en
dus te weinig zuurstofgas om in te ademen.
2 Schrijf de verbrandingsreactie van methanol en ethanol.
CH3OH + O2  CO2 + 2 H2O
C2H5OH + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O
49
4
METHANOL EN ETHANOL
Nu ken je/kan je
• Je kan de structuurformules van methanol en ethanol schrijven.
• Je kan de toepassingen van deze alcoholen schetsen.
Dit neem je zeker mee
Begrippen
Formules
• drinkalcohol
• CH3OH (methanol)
• ontsmettingsalcohol
• CH3CH2OH of C2H5OH (ethanol)
• brandalcohol
• spiritus
Chemie@HOME
• Waartoe overmatig ethanolgebruik kan leiden, zie je op iongo.deboeck.com.
HOOFDSTUK 1: AARDOLIEPRODUCTEN
50

Download Report