233 Organische Chemie : Reniers

2de bach HIR
Organische Chemie
Prof. Reniers
Q
233
uickprinter
Koningstraat 13
2000 Antwerpen
www.quickprinter.be
4.20 EUR
1
ORGANISCHECHEMIE
HOOFDESTUK1:Inleiding
Puntenverdelingorganischechemie:
Theorie:50%(mondelingetoelichting);Oefeningen:30%;Practicum:20%
BelangvanOrganischeChemie
Kennisoverkoolstofverbindingenis
•
Essentieelvooreeninzichtindechemieachterdewelvaartenvooruitgang
•
Essentieelvooreeninzichtinallelevendesystemenopaarde
•
Essentieelvooreeninzichtindecomplexiteitentegelijkdeeenvoudvandechemieals
wetenschappelijkvakgebied
ÆOvergangtussenlabochemieenindustriëlechemie!
Labochemie:kleineschaal,vooralvooranorganischestoffen
Industriëlechemie:groteschaal,vooralvoororganischestoffen
Miljoenenorganischemoleculen(vb.DNA)<Ͳ>anorganischechemie:veelminder!
Inleiding
•
Structureleopbouwvanchemischeverbindingen:meerdantweeatomenvandez.soortaan
elk.gebondenkomenweinigvoor;uitzonderingenB,Si,enzekerC(catenatie=
ketenvorming)
•
C:overwegendcovalentebindingen(<Ͳ>andereelementenmeestalionairebindingen)
•
GrotediversiteitaanmogelijkemoleculenmetC:‘koolstofchemie’=organischechemie(er
moetminstens1Cvoorkomen).
•
Onderscheidtussenlevenlozestoffenenstoffenafhankelijkvanlevendeorganismen
Æ“mineralechemie”versus“organischechemie”
Levenlozestoffen:vb.kalksteen,marmer,stof
Levendestoffen:organisch:levendedingenofdingendieuitlevendedingenkomen.vb.
vetten,oliën,koolhydraten
•
1824,1828:Wöhler:mineralestoffenÆorganischestoffen(oxaalzuur,ureum)
ÆUitanorganischestoffenkunnenorganischestoffengevormdwordenopeen
synthetischewijze.Vb:ureum
Ælinktussenbeide‘soorten’chemievoorheteerstontdekt.Mendachtvroegerdat
2
dezetweegescheidenwaren.Ditbrengteenindustriëlechemischerevolutietotgevolg.
•
Koolstofchemieof“chemievandekoolstofverbindingen”wasgeboren(=organische
chemie)
Indelingvandeorganischechemie:
1. Alifatischeverbindingen
VerbindingenmeteenopenCͲketen,aldannietvertaktenaldannietonverzadigd
(meervoudigebindingen)
2. Aromatischeverbindingen=cyclischeverbindingen
Verbindingenmet1ofmeerdereringstructuren,Tweetypes:
2.1.
Carbocyclischeverbindingen
ringbestaatuitsluitenduitCͲatomen.2soorten:alicyclischeenaromatischeverb.
2.2.
Heterocyclischeverbindingen
ringbevatnaastCookandereelementen(bv.heteroatomen)
•
Structuurenvoorstelling:hetkoolstofskelet
ÆschrijfwijzeCͲCͲCͲCͲC(=rudimentaireweergave)Kaneenvoudig/complex(=>nadelig!)
•
Gecondenseerdeschrijfwijze:kortereweergavemaarnogsteedsnadelig(hoeken/config/…?)
*1*
•
Gecondenseerdestructureleschrijfwijze:omdathet4enkelebindingenaangaatmetandere
atomenisersp3Ͳconfiguratie/109,5°.Regels:
1) Cweglaten
2) #Hatomen=4Ͳ#bindingenmetandereC
3) CenHnietmethunsymboolaanduiden,bijanderenwelhunsymboolgeven
(=heteroatomen)
4) Hoekennatuurgetrouwweergeven
Verscheidenheidbijkoolstofverbindingen:
1. ViercovalentebindingspartnersrondelkeC=>streeftoctetstructuurna.
2. Ketenvormingsvermogen(open:alifatischengesloten:cyclo)=catenatie:kanringvormig,al
dannietvertakt.
3. Bindingsmogelijkhedentss.tweeC’en:enkelvoudige,dubbele,drievoudige
(verzadigd/onverzadigd)
3
4. Combinatiemogelijkhedenbijaanwezigheidéénofmeerdereheteroatomen(O,N,S,…)
verschillendeeigenschappen:vb.dubbelebindinggeeftmeeraanleidingtotverbranding.
5. Isomerie(zelfdebrutoformule,maarverschillendestructuurformule)
Isomeren
Brutoformule:
Geeftverhoudingtss.aantalaanwezigeatomen
Bv.C2H6O
Structuurformule:
Geeftjuisteaaneenschakelingtss.deverschillendeatomenenderuimtelijkeopbouwvande
moleculeweer.
Bv.
ethanol(CH3ͲCH2ͲOH)en:alcohol
dimethylether(CH3ͲOͲCH3):ether
Ö Beidenhebbenverschillendefysischeenchemischeeigenschappen.
Eénzelfdebrutoformule,verschillendestructuurformule
Æ“ISOMERIE”boekp.20schema
Structuurisomerie:
•
functieͲisomerie:verschillendefunctiesindemolecule
•
plaatsͲisomerie:anderepositievdkarakteristieke/functionelegroepofvandemeervoudige
bindingenindmolecule
•
ketenͲisomerie:ketendieverandertvanvorm:CͲskelet
StereoͲisomerie:3Deffect
Zelfdebindingspartners,andereruimtelijkepositie.Bij(1)dubbelebinding(2)beideCͲatomen
dragen1substituent.Sp2Ͳhybridisatie(planairestructuur)
Atomenofatomengroepennemenandereruimtelijkepositiest.o.v.elkaarin
•
CisͲentransͲisomerie
Cis(naastelkaar/beidenlangsbovenofonder):beeldenspiegelbeeldvallensamen.Deze
vormisdusnietoptischactief!
trans(tegenoverelkaar/elkanderekant,deenebovendeandereonder):spiegelbeeldkan
doorgeenenkelebewerkingvolledigsamenvallenmethetbeeld.
•
Optischeisomerie(ofspiegelbeeldisomerie)=choraleisomeren
4
Ͳ
Ͳ
Ͳ
Ͳ
Ͳ
Ͳ
Kannietindeandereovergaandooreendraaiingvan180°
Istevergelijkenmetjehanden.
KomtvoorbijeenComringddoor4verschillendeatoom(groepen).AssymmetrischCͲ
atoom.
Slechtskleineverschilleninfysischeenchemischeeigenschappen
Innatuur:vaakslechts1bepaaldeoptischeisomeerbiologischactief
De2ontstaneisomerenworden‘enantiomeren’genoemd.Enantiomerengedragenzich
anderstegenovergepolariseerdlicht.Hettrillingsvlakwordtnaarlinksofrechts
afgebogennaargelangdeconfiguratie.Ditis1vdkleineverschillenineigenschappen.
Links<Ͳ>rechtsdraaiendeenantiomeren.
Vb.stereoͲisomerieaanweziginmengsel:softenon:voorzwangerevrouwen.Moleculen
rechtsdraaiend<Ͳ>linksdraaiend.Dithadnegatievebijwerkingen.Baby’swerdengeborenmet
allerleiafwijkingen.
*2*
Stofklassenindekoolstofchemie:
[bep.overeenkomstigefys.enchem.eign.t.g.v.aanwezigheidvanbep.functionelegroep]
1. KWS:CxHy=>enkelCenH,geenfunctionelegroepenmetheteroatomen.
2. Monofunctionelekoolstofverbindingen=>1functionelegroepvb.OHofOgroep.
3. Polyfunctionelekoolstofverbindingen=>meerdan1karakteristiekegroepdiegelijkof
verschillendkunnenzijn.Vb.OHenOgroep
Overzicht:zieboekp.22
Determinantiediagram:zieboekp.23
5
HOOFDESTUK2:Koolwaterstoffen
Koolwaterstoffen(KWS)
KWS=C’en+H’en
Weonderscheiden:
ͲacyclischeencyclischeKWS
ͲverzadigdeenonverzadigdeKWS
1. AcyclischeverzadigdeKWS:“alkanen”(CnH2n+2)
Ö ‘verzadigd’:hetmax.#HͲatomenopdeCͲketenisgebonden.
Ö Cvormt4eenvoudigebindingen,hybridisatietoestand:sp³/tetraëdermethoekenvan109°
Structuur:
MethaanÆethaanÆpropaanÆnͲbutaanÆ...
Methaan:striktishetanorganischomdathetslechtéénenkelCatoomheeftendusgeen
ketenvormingis.Maardoorstructuureneigenschappenkomthetsterkovereenmetdeandere
verbindingenvandealkanenwaardoorhethierbijbehoort.
Vanafbutaankunnenerzichvertakkingenenisomerievoordoen.
Ͳ
Ͳ
Lineaireverbinding:vb.‘normaalͲbutaan’of‘nͲbutaan’
Nietlineaire(vertakte)keten‘2Ͳmethylpropaan’
Naamgeving: Ͳ‘rationelebenaming’:IUPAC(InternationalUnionforPureandAppliedChemistry)
Ͳ‘triviaalnamen’:gewoontenamen
Regelsvoornaamvorming:
1. Langsteketen=basisvoordenaam
n
stam
keten
1
methͲ
Methaan
2
ethͲ
Ethaan
3
propͲ
Propaan
4
butͲ
Butaan
5
pentͲ
Pentaan
6
hexͲ
Hexaan
7
heptͲ
Heptaan
8
octͲ
Octaan
9
nonͲ
Nonaan
10
decͲ
Decaan(unͲ,doͲ,…)
2. Deketenwordtgenummerdtebeginnenmethetuiteindedathetdichtstbijdevertakking
ligt.Wanneermeerderevertakkingenvoorkomen,heeftdienummeringdevoorkeurdiede
kleinstenummersvooraldevertakkingenoplevert.
6
3. Vertakkingkrijgtdenummeropdeketenendenaamisafhankelijkvanzijn#CͲatomen.Het
krijgtdeuitgang–yl
n
stam
keten
1
methͲ
Methyl
2
ethͲ
Ethyl
3
propͲ
Propyl
4
butͲ
Butyl
5
pentͲ
Pentyl
6
hexͲ
Hexyl
7
heptͲ
Heptyl
8
octͲ
Octyl
9
nonͲ
Nonyl
10
decͲ
decyl
4. Steldezelfdevertakkingmeerdanéénkeer:kommatssdenummeringenvoorvoegsel:di,tri,
tetra,penta.
5. Verschillendevertakkingenwordenalfabetischgeordendzonderrekeningtehoudenmethet
voorvoegsel.
Delineairealkanenvormeneenhomogenereeks.Ditiseenreekswaarinhetvolgendelidafwijktvan
hetvorigelid,uitsluitenddooréénextraCH2Ͳgroepindehoofdketen.
Ͳ
Ͳ
Ͳ
Ͳ
Smeltenkookpuntenstijgennaarmatedealkanenlangerworden
demolecuulmassawordtgroter
deVanderWaalskrachtenwordensteedsbelangrijkertussendesteedslangere‘apolaire’
alkanen.
Bijeenkamertemperatuurvan20°C:totbutaanzijnhetgassen,hogerehomologenzijn
vloeistoffenenzeerlangeketenszijnvast.
BijacyclischeverzadigdeKWSkomtvooralketenisomerievoor.
Verbrandingvanalkanen:
CnH2n+2+(3n+1)/2O2ÆnCO2+(n+1)H2O
Alkanenkomenhoofdzakelijkvooralsbestanddelenvanfossielebrandstoffen(aardgas,aardolie,
bruinkoolensteenkool).Zezijnsterkbrandbaar.Zijwordenvoornamelijkgebruiktals
brandstoffen/energiebron.
Toepassingenvanalkanen:
•
Uitgangsstoffenvoordebereidingvananderebelangrijkestoffen
•
Gebruikalsbrandstoffen:
methaan=belangrijkstebestanddeelvanaardgas;
indelingopdeslides:
C3–C4:gasflessen;
C5–C6:brandstofvoorpropellervliegtuigen;
7
C7–C8:benzine
C10–C16(hexadecaan):kerosine,gasolie,stookolie,paraffineolie,dieselbrandstof
•
Oplosmiddelenvoororganischestoffen
•
Smeeroliën
•
Bitumen(asfaltvoorwegbedekking,roofing)
Indelingindeles
C2ͲC4:aardgas
C5ͲC6:petroleumether
C7:nafta
C6ͲC12:straightͲrunbenzine
C11ͲC15:kerosine
C15ͲC18:stookolie
>C18:sneeuwolie,vetten,was,parafine,asfalt
2. CyclischeverzadigdeKWS:“cycloalkanen”(CnH2n)
x
x
x
Monocyclischealkanen:metéénenkelering
Polycyclischealkanen:metmeerdereringstructurenindemoleculen)
CnH2n+2Ͳ2r(metn=#CͲatomenenr=#aanwezigeringen)
Terpenen:moleculendievoorkomenindenatuur
MenvoegthetvoorvoegselcycloͲtoe.
Structuur(stabiliteit)
Ringspanning=deneigingdiederingzalhebbenomopentespatten.
3Ͳring:onstabielt.g.v.ringspanning(60°ipv109,5°)
cyclopropaan
4Ͳring:onstabielt.g.v.ringspanning(90°ipv109,5°)
cyclobutaan
5Ͳring:stabiel(106°~109,5°)
cyclopentaan
8
6Ͳring:stabiel(120°~109,5°+nietnoodzakelijkvlakkestructuur,dan109,5°!)(cfr.stoelvormen
bootvorm)
Cyclohexaan
Menzouhieruitafleidendateen6Ͳringminderstabielisdaneen5Ͳring.Ditisechterniethetgeval:
6Ͳringenzijndestabielsteringendiemenkent!Reden:een6Ͳringhoeftnietnoodzakelijkvlaktezijn.
Dehoekentussendebindingenkunnendusperfectdewaardevan109,5°aannemen.
Stoelvorm:Bootvorm:
7etc.Ͳringen:weeronstabieler
Van9Ͳring:zeldzaam
Reformingprocessen:bv.C7H16ÆC7H14+H2
C6H14ÆC6H12+H2
‘reforming’=uiteenopenlineairalkaanwordthetovereenkomstigecycloalkaangevorm.
!‘reforming’wordtookgebruiktalstermvoorhetomzettenvanonvertaktealkaneninvertakte
alkanen.
Naamgeving(+isomerie)
3.
AcyclischeonverzadigdeKWS:
Meervoudigebindingentss.CͲatomen
OnverzadigdeKWS=dekoolstoffenkunnennogmeermetwaterverzadigdworden
3.1.
Alkenen(CnH2n)
Ͳvroegerebenaming:‘olefinen’
Ͳdubbelebinding(en)(sp2–hybridisatie=vlakkestructuur)=>geensp³meer!!Debindingengaanzich
nurichtennaardehoekenvaneengelijkzijdigedriehoekmethoekenvan120°.
=KWSwaarinminstensééndubbelebindingtussen2CͲatomenaanwezigis.
Ͳvoorbeelden: etheenofethyleen
propeenofpropyleen
buteen(vanafbuteenookisomerie)
plaatsͲisomerie,stereoͲisomerie
HetisookmogelijkdateenKWSmeerdanééndubbelebindingbevat.Moleculenmet2dubbele
bindingenophetzelfdekoolstofatoomzijnzeldzaam.
Naamgeving
9
DenaamvoorafgegaandoorhetkleinstenummervandeCͲatomenwaartussendedubbelebinding
staat,gevolgddooreenstreepje.
Uitgang–een.Mennummertzodatdeplaatsvddubbelebindingvoorrangkrijgtopdevertakkingen.
Dedubbelebindingkrijgtdushetlaagstenummer.
Bijmeerderedubbelebindingen:kommatussendecijfersenvoorvoegseldi,tri,tetra,…
Reactiesvanalkenen:
Driebelangrijketypesvanreacties:
-
Oxydaties(verbrandingsreactie):CnH2n+3n/2O2ÆnCO2+nH2O
Dedubbelebindingdieinalkenenvoorkomt,iszeerreactief.Zezijnsterkbrandbaar.De
energiedievrijkomtishogerdandezedievrijkomtbijhetovereenkomstigealkaan.
-
Hydrogenaties:CnH2n+H2ÆCnH2n+2
WanneeralkanenbehandeldwordenmetHͲgasinaanwezigheidvegeschiktezure
katalysator,danzullenzedeHopnemenendaarbijalkanenvormen:
-
Cycloaddities:DielsͲAlderreacties
-
Wanneereenalkeeninreactiegebrachtwordtmeteenalkadieen,grijptergewoonlijkeen
1,4Ͳcycloadditieplaats.Ditiseenreactievebepaaldetypewaarbijeenringstructuurwordt
gevormd.Vb.zieboekp.40
Toepassingen:
Alkenenwordenvoornamelijkteruggevondeninruwepetroleum.Zemakenvaakdeeluitvan
traditionelebrandstoffen.Menvindtzeookterugalsoplosmiddelenindechemischeindustrie,
hetzijzuiver(hexeen,cyclohexeen,…)hetzijalsmengsel(whitespirit,wasbenzine,verfverdunner,…).
Hetwordtookveelgebruiktalsstartmateriaalvoordesynthesevanandereorganischeverbindingen
alkenenenalkynenzijnbelangrijkegrondstoffenvoordebereidingvanverschillendeverbindingen
Enkelevoorbeelden:
1. etheenÆpolyetheen
2. propeenÆpolypropeen
3. chlooretheenÆpolyvinylchloride
Dus: plasticslangen,flessen,foliesvoorvoedselverpakking,plasticemmers,dozen,
isolatiebuizen,etc.
3.2.
Cycloalkenen
Dubbelebinding(en)inringvormen
10
Alsslechtééndubbelebindingaanwezigis,hoeftdezegeennummertedragen.
3.3.
Alkynen(CnH2nͲ2)
Drievoudigebinding(en)ÆspͲhybridisatie(dusgeensp³ofsp²meer!):lineairestructuurmeteen
hoekvan180°.
Voorbeelden: ethynofacetyleen
propyn,butyn,etc.
Naamgeving
Oudenaam:acetyleen.Uitgang–yn.Indienermeerdanééndrievoudigebindingaanwezigiswordt
deuitgangmettwee,drieenmeerbindingenrespectievelijk‘Ͳadiyn’,‘Ͳatriyn’,…
Reactiesvanalkynen
Alkynenzijnzeerreactief.Daaromreagerendealkynenmettalvanandereverbindingen.
Zogaanalkyneneenheftigereactiemetluchtaanenheeftmenverbrandingsreacties.Zewordt
bijvoorbeeldgebruiktalsbrandstofbijhetlassenmetgas.Devlamtemperatuurdieontstaatbijde
verbrandingvanacetyleen(ofethyn),isbijzonderhoog.
Bv.
Verbrandingvanacetyleen
Polymerisatievanacetyleen:eenbelangrijkereactieisdepolymerisatievanacetyleenenzijn
homologenbijhogetemperaturen(>500°C)totaromatischeKWS.
3.4.
Namenvanmengvormen =>metzoweldubbelealsdrievoudigebindingen
Ͳaanwordtvervangendoorbv.–eenͲ4Ͳyn,
Ͳtriyn,etc.
Dubbelebindingheeftvoorrangopdrievoudegebinding.
Dubbelebinding:laagsteplaatsnummer.Meervoudigebindingen:zolaagmogelijkeplaatsnummers
Eénwaardigeradicalen:uitgang–ynyl,Ͳdienyl,etc.
TweeͲendriewaaridgeradicalen:
naamvanéénwaardigradicaal+Ͳideen,Ͳidyn
Voorbeelden:zieboekp.43
11
HOOFDESTUK3:OrganischeverbindingenmetOͲatomen
Functionelegroepen
AndereelementendanCenHopeenketen
inbrengenÆ“heteroatomen”diezichbevinden
ineen“functionele(ofkarakteristieke)groep”
Æ Nieuweeigenschappen!!
Æ Wesprekenoveranderetypesvanmoleculen(stofklassen)(cfr.voorheen)
Æ Eerstenvooral:
organischeverbindingenmetOͲatomen
Zuurstofhoudendefunctionelegroepen
-
-
#CofHatomenverandert=>danheeftdenieuwemoleculenandereeigenschappen
Deveranderingenineigenschappendiehetgevolgzijnvanhetintroducerenvaneenof
meerdereheteroatomen,zijnzoaanzienlijkdatmeneentotaalnieuwtypevanmolecule
bekomt.
Zuurstof:hetzijtweeenkelebindingen,hetzijééndubbelebinding(enkelopdezemanier
kaneenzuurstofineenmoleculeaanwezigzijnzonderformelelading.
2enkelebindingen:(i)éénmetC,éénmetH(ii)elknaareenverschillendeC
Mogelijkheden:
CͲOͲH:“alcoholen”
CͲOͲC:“ethers”
C=O:“aldehyden”en“ketonen”
Ö Deze3typeskunnensamenvoorkomenenvormendannieuwetypes
COOH:“carbonzuren”
COOC:“esters”
Opmerking:Obezitverdernog2v.e.p.(reactief!)enissterkE.N.:HetOͲatoombezitverdernog2
vrijeelektronenparen.DoordeaanwezigheidvandezeelektronenparenisdeOveelreactieverdan
deCenH’sdieindeKWSaanwezigzijn.DaarbovenisOeenstrekelektronegatiefelement.Inde
bindingenmetCenHtrekkenOͲatomendusdeelektronennaarzichtoe.
-
CenH:lichtpositiefgeladen/trekkenelektronrijkeatomen,ionenenmolecuulgedeelten
naarzichtoe.Positievedeeltjesgaangraagnaarnegatief(+omgekeerd).
O:lichtnegatiefgeladen/trekkenelektronenarmeatomen,ionenofmolecuulgedeeltennaar
zichtoe.
12
-
Dezeeigenschapdraagtuiteraardbijtotdereactiviteitvandezuurstofhoudendefunctionele
groepen.
Alcoholen
Functionelegroep:ͲOHof‘hydroxylgroep’(Dezeheeftvoorrangopdubbelebinding)
Eenvoudigstealcohol:methanol(brandalcohol/brandspiritus)
2H2+COÆCH3OH
-
Iserggiftigenveroorzaaktbijoraleinnameeerstblindheidendandedood.
verf/brandstof
Tweedelidvandehomologereeks:ethanol
-
GrotehoeveelhedenvergiftigenopLTdelever=>HOGETAKSEN!!!
ุtaksvrijealcohol(ontsmettingsalcohol,oplosmiddelen,…):denatureren=omwillevan
reuk,smaakengiftigheidondrinkbaarmaken.
C6H12O6Æ2C2H5OH+2CO2
(gistingvanglucose)
-
Degistingstoptautomatischalsmeneenalcohol%van15bereikt.
<15%:beperkthoudbaar
>15%:onbeperkthoudbaar;wordtgemaaktdoordestillatievanoplossingenmeteenlager
alcoholgehalte.
CH2=CH2+H2O(ÆH+)ÆCH3CH2OH
(industrieel)
-
Cosmetica:gebruikethanolvoorparfum,…
P.48:kader
Toepassingen:
•
Alcoholenzijnbelangrijkeuitgangsproducteninorganischesynthesen(cfr.schema)
•
Methanolenethanolalsbrandstof(bv.fonduestellen)vervangingbenzine
•
Ethanolinbier,wijn,jenever,etc.(Gebruiktmenvoordedrank,somsgiftig,vb.leveropLT
vergiftigd)
•
Glycol(1,2Ͳethaandiol)alsantivriesmiddel
•
Glycerol(1,2,3Ͳpropaantriol)alsbevochtigingsmiddelvoordehuidincosmetica
•
Alkanolenzijngoedesolventen
13
Naamgeving:(IUPAC)cfr.Voorbeelden
LangsteketendieOHbevat!(ookbijdiolen)Functionelegroepenvoorrangbijnaamgevingen.–OHͲ
groepkleinstenummer.
-
Uitgang:Ͳol
,Ͳdi/tri/tetra/…
Onderverdeling:gebaseerdophet#CdatgebondenisaandeCwaaropdeOHͲgroepstaat.
Ͳprimairealcoholen(1CͲCOH):1CͲketen+2H
Ͳsecundairealcoholen(2CͲCOH):2CͲketens+1H
Ͳtertiairealcoholen(3CͲCOH):uitsluitendCͲketensengeenHmeer.
Æ Bepaaltofeenreactiemetalcoholenaldannietzaldoorgaanenwelkeindproductwordt
gevormd
MoleculendiemeerdanéénOHͲgroepbevatten,worden‘polyolen’genoemd.
Reactiesvanalcoholen:
Netzoalswaterreagerenprimairealcoholenheftigmetmetalen.
Alcoholmetalkalimetaal:
(neemalsvoorbeeldK)K=eͲarm;O=eͲrijkÆKgaatbindenmeteenv.e.p.vanO,enH(minder
elektropositiefdanK)wordthierbijafgestoten.
Bv.2CH3CH2CH2OH+2KÆ2CH3CH2CH2OK+H2
-
DitkanjeookmetNadoen:Hetelektronenarmenatriumwordtaangetrokkendoordelicht
negatiefgeladenOengaatmetéénvandevrijeelektronenpareneenbindingaan.Oheeft
nuéénbindingteveel.DoordatHminderelektropositiefisdanNa,zaldeHafgestoten
worden.
Veralgemeendvoorprimairealcoholen:*3*
Alcoholmetwaterstofhalogenide:vormingalkylhalogeniden
Bv.alcoholmetHI:RͲOH+HIÆRͲI+H2O
(“geassisteerdesubstitutie”)
-
InwaterzalhetzuurHIgedeeltelijkdissociëreninH+enIͲ=>OHͲteweiniggestabiliseerd=>
protoneringvandeOHͲgroep(=hetplaatsenvaneenproton(H+)opeenmolecule).HetIͲis
eenzeerelektronrijkionenditzalaangetrokkenwordendoorde(lichtpositiefgeladen)C
waaropdegeprotoneerdeOHͲgroepstaat.DeCheeftnuéénbindingteveel.Daardoorzal
degeprotoneerdeOHͲgroepuitgestotenwordenenzalduswatervrijkomen.

Download Report