examenbundel biochemie

LASTIGE ONDERWERPEN: BIOCHEMIE
Examenopgaven
PKU
Het aminozuur fenylalanine wordt in het lichaam onder invloed van het enzym
PAH (phenylalaninehydroxylase) omgezet tot het aminozuur tyrosine. Het begin
van een molecuul PAH kan als volgt worden weergegeven:
Met - Ser - Thr ~.
De aminozuureenheid met nummer 1 heeft het NH2 uiteinde van het molecuul.
3p
20
Geef het bovenbedoelde fragment van PAH in structuurformule weer.
Eén van de afwijkingen waarop pasgeboren baby’s worden onderzocht, is PKU
(PhenylKetonUrie). Bij mensen met PKU vindt de omzetting van fenylalanine tot
tyrosine niet plaats. Fenylalanine hoopt zich dan op in het bloed, waardoor
hersenbeschadigingen kunnen ontstaan.
Eén van de genetische oorzaken van PKU is een zogenoemde puntmutatie: bij
mensen met PKU is in het gen dat codeert voor het enzym PAH op plaats 1222
één basenpaar anders dan bij mensen die geen PKU hebben. Daardoor wordt
een eiwit gevormd waarin op één plaats in het molecuul een aminozuureenheid
anders is dan in een PAH molecuul. Dit eiwit, dat hierna ‘verkeerd-PAH’ wordt
genoemd, is niet in staat om fenylalanine om te zetten tot tyrosine.
DNA is opgebouwd uit twee ketens (strengen): de matrijsstreng en de
coderende streng. De matrijsstreng wordt bij de eiwitsynthese afgelezen, waarbij
het messenger-RNA (mRNA) wordt gevormd. Hieronder is een gedeelte
weergegeven van de coderende streng van het gen dat op het DNA de
informatie voor PAH bevat, en van de coderende streng van het gen dat op het
DNA de informatie voor ‘verkeerd-PAH’ bevat.
1222
1215
... A A T A C C T C G G C C C T T ...
... A A T A C C T T G G C C C T T ...
De code voor het aminozuur met nummer 1 begint bij het basenpaar met
nummer 1.
1p
21
3p
22
Leg uit wat het nummer is van de aminozuureenheid die in ‘verkeerd-PAH’
anders is dan in PAH.
Geef het 3-lettersymbool van de aminozuureenheid in PAH en geef het
3-lettersymbool van de aminozuureenheid die op dezelfde plaats in
‘verkeerd-PAH’ anders is. Geef een verklaring voor je antwoord.
Als PKU is vastgesteld, wordt een eiwitarm dieet voorgeschreven. Door het dieet
wordt precies de hoeveelheid fenylalanine ingenomen die nodig is voor het
functioneren van het lichaam, maar beslist niet meer. Bovendien moet dagelijks
een fenylalanine-vrij voedingssupplement worden ingenomen. Dit
voedingssupplement bevat, behalve een kleine hoeveelheid tyrosine, nog enkele
andere aminozuren zoals leucine.
1p
23
Geef aan waarom leucine in het supplement aanwezig moet zijn.
VW-1028-a-10-1-o
9
lees verder ►►►
Op de verpakking van veel voedingsmiddelen staat de tekst ‘bevat een bron van
fenylalanine’. Dit is om te voorkomen dat mensen met PKU via de voeding
ongemerkt fenylalanine binnen krijgen. Aspartaam, een kunstmatige zoetstof, is
zo’n stof die bij inname een ongewenste verhoging van het fenylalanine-gehalte
in het bloed kan bewerkstelligen. Bij de omzetting van aspartaam in het lichaam
wordt namelijk fenylalanine gevormd. Hierbij ontstaat uit één mol aspartaam één
mol fenylalanine.
Voor gezonde mensen is de ADI waarde van aspartaam tamelijk hoog. Maar
wanneer mensen met PKU deze stof gebruiken, kan dat leiden tot een
onaanvaardbare stijging van de concentratie fenylalanine in het bloed.
4p
24
Ga door berekening na wat de toename van de hoeveelheid fenylalanine in het
bloed is van iemand van 65 kg met 5,0 L bloed, die gedurende één dag de ADI
aan aspartaam inneemt.
− Geef je antwoord in mg fenylalanine per dL bloed.
− Neem aan dat alle fenylalanine zich tijdens die dag in het bloed ophoopt.
− De molecuulmassa van aspartaam is 294,3 u.
Om vast te stellen of er sprake is van PKU worden de concentraties van
fenylalanine en tyrosine in het bloed van pasgeboren baby’s bepaald. Een
moderne methode om die concentraties te bepalen, maakt gebruik van de
referentiestoffen fenylalanine-d5 (Phe-d5 ) en tyrosine-d4 (Tyr-d4 ); zie
onderstaande structuurformules.
D
D
OH
D
D
D
D
D
D
CH2 O
H2N C C
H OH
D
CH2 O
H2N C C
H OH
fenylalanine-d5
tyrosine-d4
Het symbool D in deze formules staat voor deuterium, de isotoop H-2.
De aminozuren worden met methanol geëxtraheerd uit het bloed. In de methanol
zijn de referentiestoffen opgelost. De oplossing van aminozuren in methanol
wordt ingedampt. Aan het mengsel van aminozuren dat aldus wordt verkregen,
wordt aangezuurd 1-butanol toegevoegd. Daarbij reageren alle aminozuren, ook
de aminozuren die als referentiestoffen zijn toegevoegd, met 1-butanol onder
vorming van de butylesters van de aminozuren.
2p
25
Geef de structuurformule van de ester van fenylalanine-d5 en 1-butanol.
VW-1028-a-10-1-o
10
lees verder ►►►
Doordat het toegevoegde 1-butanol een ruime overmaat zuur bevat, worden de
+
aminogroepen in alle esters omgezet tot – NH3 groepen.
Voor de verdere bepaling wordt een speciale vorm van massaspectrometrie
toegepast. Bij deze methode vallen de positief geladen (‘geprotoneerde’)
butylesters van de aminozuren niet uiteen in brokstukken; ze blijven intact.
Bij massaspectrometrie is de hoogte van de piek (de relatieve intensiteit) recht
evenredig met het aantal mol van de stof die wordt gedetecteerd. Gelijke
hoeveelheden van verschillende stoffen geven bij deze vorm van
massaspectrometrie niet een even hoge piek. Gelijke hoeveelheden fenylalanine
en fenylalanine-d 5 geven echter wel een even hoge piek en dat geldt ook voor
tyrosine en tyrosine-d4.
Een kleine hoeveelheid oplossing met de geprotoneerde butylesters wordt in de
massaspectrometer gebracht.
Het deel van het massaspectrum dat bij het onderzoek van het bloed van een
baby is verkregen en dat voor de bepaling van belang is, staat hieronder
afgebeeld. De getallen bij de signalen zijn de relatieve intensiteiten.
100000
75280
(Phe)
relatieve
intensiteit
69712
(Phe-d5)
28380
(Tyr-d4)
7946
(Tyr)
0
0
220
240
m/z
De bepaling is zodanig uitgevoerd dat de pieken in het massaspectrum die
betrekking hebben op de geprotoneerde butylesters van fenylalanine-d 5 en
tyrosine-d4 (de referentiestoffen), overeenkomen met 200 µmol fenylalanine-d5
en 200 µmol tyrosine-d 4 per liter bloed.
In Nederland gaat men ervan uit dat er sprake is van PKU wanneer in het bloed
de verhouding
[Phe]
groter is dan 1,7 en bovendien [Phe] groter is dan
[Tyr]
150 µmol per liter bloed.
3p
26
Ga door berekening na of de onderzochte baby aan PKU lijdt. Gebruik onder
andere de relatieve intensiteiten die bij de pieken in het massaspectrum zijn
vermeld.
Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.
VW-1028-a-10-1-o
VW-1028-a-10-1-o*
11
lees verdereinde
►►►

Alcoholintolerantie
Wanneer alcohol in het menselijk lichaam wordt afgebroken, gebeurt dat in een
aantal stappen.
In de eerste stap reageert alcohol met nicotineamide-adenine-dinucleotide
+
(meestal weergegeven met NAD ) onder invloed van het enzym
alcohol dehydrogenase. Het reactieproduct is ethanal. De niet-systematische
naam van ethanal is aceetaldehyde.
+
Vervolgens reageert de aceetaldehyde door met NAD onder invloed van het
enzym aceetaldehyde dehydrogenase.
Deze eerste twee stappen van het afbraakproces van alcohol worden vaak
schematisch als volgt weergegeven:
alcohol
(ethanol)
alcohol dehydrogenase
NAD+
aceetaldehyde aceetaldehyde dehydrogenase
(ethanal)
NADH, H+
NAD+, H2O
acetaat
(ethanoaat)
NADH, H+
Met behulp van dit schema kunnen van bovenstaande omzettingen de
reactievergelijkingen worden afgeleid. Zo kan de omzetting van ethanol tot
ethanal als volgt in een reactievergelijking worden weergegeven:
C2H5OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+
+
2p
1
Leg uit of bij deze omzetting NAD als oxidator of als reductor reageert.
3p
2
Geef de reactievergelijking van de omzetting van ethanal tot ethanoaat. Gebruik
hierbij:
− gegevens uit bovenstaande schematische weergave;
− structuurformules voor ethanal en ethanoaat;
+
− de afkortingen NAD en NADH.
Bij de vorming van het enzym aceetaldehyde dehydrogenase ontstaat eerst een
polypeptide dat bestaat uit 517 aminozuureenheden. De eerste
17 aminozuureenheden hiervan vormen een zogenoemd signaalpeptide. Dit
stukje eiwit zorgt ervoor dat het enzym de goede ruimtelijke structuur krijgt en
wordt uiteindelijk afgesplitst (‘gesliced’). Het enzym aceetaldehyde
dehydrogenase bestaat dus uit 500 aminozuureenheden.
Een deel van de aminozuurvolgorde van aceetaldehyde dehydrogenase is
hieronder weergegeven:
Aminozuur nummer
Afkorting aminozuur
3p
3
486
Thr
487
Glu
488
Val
Geef het hierboven weergegeven fragment uit het enzym aceetaldehyde
dehydrogenase in structuurformule weer.
VW-1028-a-10-2-o
2
lees verder ►►►
Bij veel mensen wordt na alcoholconsumptie de alcohol wel omgezet tot ethanal,
maar wordt de ethanal niet verder omgezet tot ethanoaat. Hierdoor hoopt de in
het lichaam gevormde ethanal zich op. Dit veroorzaakt onder andere een
misselijk, ziek gevoel. Het verschijnsel wordt alcoholintolerantie genoemd en
komt onder andere in veel Aziatische landen voor.
Alcoholintolerantie wordt veroorzaakt door een zogenoemde puntmutatie: bij
mensen met alcoholintolerantie is één basenpaar anders in het gen dat codeert
voor de reeks van 517 aminozuren waaruit aceetaldehyde dehydrogenase
ontstaat, dan bij mensen die geen alcoholintolerantie hebben. Het eiwit dat bij
mensen met alcoholintolerantie wordt gevormd, verschilt daardoor op één plaats
van aceetaldehyde dehydrogenase: op plaats 487 van het eiwit komt geen Glu
maar Lys. Dit eiwit kan aceetaldehyde niet omzetten.
3p
4
2p
5
Geef de symbolen van het basenpaar van de puntmutatie, zowel voor het gen
van mensen zonder alcoholintolerantie als voor het gen van mensen met
alcoholintolerantie. Noteer je antwoord als volgt:
zonder
met
alcoholintolerantie alcoholintolerantie
base op coderende streng:
…
…
base op matrijsstreng:
…
…
Geef een verklaring voor je antwoord. Gebruik Binas-tabel 70 en gegevens uit
deze opgave.
Leg uit wat het nummer is van het basenpaar van de puntmutatie in het gen dat
codeert voor de reeks van 517 aminozuren.
VW-1028-a-10-2-o
3
lees verder ►►►
Wat is er mis aan spinazie met vis?
Onderstaand tekstfragment is ontleend aan de website van het
Voedingscentrum.
Tekstfragment
Nitraat en nitriet
Nitraat is een stof die van nature in drinkwater en groente voorkomt. Het is
nauwelijks schadelijk voor mensen. Door het bewaren, bereiden of het eten van
groente wordt nitraat gedeeltelijk omgezet in nitriet. Nitriet kan de
beschikbaarheid van zuurstof in het bloed verminderen. Het advies is volop
groente te eten, maar niet vaker dan twee keer per week nitraatrijke groenten.
Ook moet nitraatrijke groente, zoals spinazie, niet samen met vis, schaal- of
schelpdieren worden gegeten. Dit voorkomt de vorming van mogelijk mutagene
nitrosamines in het lichaam.
2p
6
Wat voor soort deeltje is nodig voor de omzetting van nitraat tot nitriet? Maak
een keuze uit: base, oxidator, reductor en zuur. Geef een verklaring voor je
antwoord.
Nitrosamines worden gekenmerkt door de aanwezigheid van de groep N = O in
de moleculen. Een voorbeeld van een nitrosamine is N-nitrosodimethylamine:
H3C
N N
O
H3C
N-nitrosodimethylamine
Moleculen N-nitrosodimethylamine kunnen ontstaan uit moleculen
+
dimethylamine en zogenoemde nitrosylionen: NO . Behalve moleculen
N-nitrosodimethylamine ontstaat één andere soort deeltjes.
Dimethylamine is een stof die in vis en schaal- en schelpdieren voorkomt.
2p
7
Geef de vergelijking van de reactie tussen moleculen dimethylamine en
nitrosylionen. Gebruik structuurformules voor de organische stoffen.
Nitrosylionen ontstaan wanneer nitriet in zuur milieu, bijvoorbeeld in de maag,
+
terechtkomt. Behalve NO ontstaat één andere stof.
3p
8
+
Geef de reactievergelijking voor de vorming van NO uit nitriet in zuur milieu.
Door nitrosamines kunnen veranderingen (mutaties) ontstaan in het DNA van
organismen. Zo kan N-nitrosodimethylamine met een guanine-eenheid in een
DNA-molecuul reageren. Aan het zuurstofatoom van de guanine-eenheid wordt
dan een methylgroep gebonden.
VW-1028-a-11-1-o
4
lees verder ►►►
Zo’n gemethyleerde guanine-eenheid heeft de volgende structuurformule:
H
H
C
H
O
N
N
N
N
N
H
H
DNA
Op de uitwerkbijlage die bij deze opgave hoort, is deze formule ook afgebeeld.
In DNA zijn guanine-eenheden in de ene streng via waterstofbruggen gekoppeld
aan cytosine-eenheden in de andere streng. Zie Binas-tabel 70B.
In de cel wordt het DNA regelmatig vernieuwd. Daarbij gaat de dubbele helix
open. Aan elk van beide strengen wordt dan een nieuwe complementaire keten
gevormd. Wanneer in de matrijsstreng van het oorspronkelijke DNA een
gemethyleerde guanine-eenheid voorkomt, wordt daartegenover in de nieuwe
complementaire keten (de coderende streng) geen cytosine-eenheid ingebouwd,
maar een thymine-eenheid. Bij de volgende vernieuwing van dit DNA wordt
tegenover de thymine-eenheid een adenine-eenheid in de matrijsstreng
ingebouwd.
3p
9
Geef op de uitwerkbijlage bij deze opgave weer hoe een thymine-eenheid is
gekoppeld met een gemethyleerde guanine-eenheid. Geef hierin de
waterstofbruggen weer met stippellijntjes (· · · ·).
Deze verandering (mutatie) van een C – G basenpaar naar een T – A basenpaar
kan als volgt schematisch worden weergegeven:
coderende
streng
matrijs
streng
...
...
C
...
G
...
coderende
streng
wordt
matrijs
streng
...
...
T
...
A
...
Zo’n verandering kan ingrijpende gevolgen hebben voor de eiwitsynthese. De
hierboven beschreven mutatie zou zich bijvoorbeeld kunnen bevinden op een
plaats in een gen waar de genetische informatie voor het aminozuur glutamine
(Gln) in een bepaald enzym had moeten zitten. Dan wordt in het desbetreffende
enzym geen Gln ingebouwd, maar gebeurt er iets totaal anders. Er zal dan een
eiwit ontstaan dat de beoogde enzymwerking niet bezit.
4p
10
Leg, uitgaande van één van de codons van Gln, uit wat in het hierboven
beschreven geval dan gebeurt. Gebruik gegevens uit deze opgave en uit
Binas-tabel 70.
VW-1028-a-11-1-o
5
lees verder ►►►
Maar er is ook goed nieuws. Alle organismen, van bacteriën tot zoogdieren,
bezitten een enzym dat ervoor zorgt dat beschadigingen aan het DNA zoals de
methylering van guanine-eenheden, worden gerepareerd. Dat is het enzym
AlkylGuanine-DNA alkylTransferase. De aminozuurvolgorde in dit
reparatie-enzym verschilt voor verschillende soorten organismen. Maar in het
reparatie-enzym van alle onderzochte organismen zit op plaats 128 een
arginine-eenheid, op plaats 137 een asparagine-eenheid en komt op de plaatsen
144 tot en met 147 de reeks ~ Pro – Cys – His – Arg ~ voor. Op deze combinatie
van aminozuureenheden berust de werking van het reparatie-enzym.
3p
11
Geef het gedeelte ~ Pro – Cys – His – Arg ~ in structuurformule weer.
Bij de werking van het reparatie-enzym zorgen de aminozuren Arg-128 en
Asn-137 ervoor dat het enzym aan het beschadigde DNA wordt gebonden. Het
Cys-145 voert daarna de reparatie van de guanine-eenheid uit. De S – H groep
van de cysteïne-eenheid wordt daarbij omgezet tot een S – CH3 groep.
2p
12
Geef op de uitwerkbijlage bij deze opgave deze reparatie van een
gemethyleerde guanine-eenheid in een reactievergelijking met structuurformules
weer. Noteer daarin het reparatie-enzym met de actieve cysteïne-eenheid als
Enz – Cys – S – H.
VW-1028-a-11-1-o
6
lees verder ►►►
9
12
N
H
H
N
DNA
N
N
DNA
H
C
H
C
O
N
H
H
H
N
N
H
N
N
O
N
H
H
+
VERGEET NIET DEZE UITWERKBIJLAGE IN TE LEVEREN
VW-1028-a-11-1-u
VW-1028-a-11-1-u*
2
lees verdereinde
►►►

Haarverzorging
In haar is het eiwit keratine aanwezig. In een molecuul keratine komt het
volgende fragment voor: ~ Ser – Pro – Cys ~.
3p
1
Geef het fragment ~ Ser – Pro – Cys ~ in een structuurformule weer.
In keratine zijn relatief veel cysteïne-eenheden aanwezig. Uit de SH groepen
van de cysteïne-eenheden hebben zich zogenoemde zwavelbruggen gevormd.
Deze zwavelbruggen geven de haren hun stevigheid. Hieronder is een gedeelte
van een keratinemolecuul schematisch weergegeven:
S
S
S
S
S
S
Van een bepaalde keratinesoort is de gemiddelde molecuulmassa 1,74·104 u;
het massapercentage cysteïne-eenheden is 23.
5p
2
Bereken het aantal zwavelbruggen dat in deze keratinesoort per molecuul
keratine aanwezig is. Ga er bij de berekening van uit dat:
 alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd;
 geen eindstandige cysteïne-eenheden voorkomen.
Wanneer mensen ouder worden, verandert de kleur van hun haar; meestal wordt
het grijs. Er zijn vele haarkleurmiddelen om de grijze kleur te verbergen. Eén
zo’n haarkleurmiddel, een lotion die vooral door mannen wordt gebruikt, bevat
onder andere opgelost lood(II)acetaat. Deze lotion kleurt het haar donker.
Op het flesje lotion staat dat 0,6 massaprocent lood(II)acetaat in de lotion
aanwezig is. Om dit te controleren hebben leerlingen de hierna beschreven
bepaling uitgevoerd.
Ze bepaalden eerst de dichtheid van de lotion: 0,994 g mL–1.
Vervolgens pipetteerden ze 25,0 mL van de lotion in een erlenmeyer, voegden
een indicator toe en titreerden met een 0,0500 M EDTA-oplossing. EDTA
2+
reageert met Pb in de molverhouding 1 : 1. Het equivalentiepunt was bereikt
nadat 7,85 mL EDTA-oplossing was toegevoegd.
Toen de leerlingen het massapercentage lood(II)acetaat in de lotion
uitrekenden, kregen zij een andere uitkomst dan 0,6 massaprocent. Toch
hebben ze de bepaling goed uitgevoerd. Onderzoek op internet leverde een
belangrijk extra gegeven op. In een patent dat voor de lotion is aangevraagd,
staat dat het massapercentage van 0,6 betrekking heeft op een hydraat van
lood(II)acetaat. De leerlingen waren er in hun berekening van uitgegaan dat de
lotion watervrij lood(II)acetaat, Pb(CH3 COO)2 , bevat.
Het hydraat van lood(II)acetaat kan worden weergegeven met de formule
Pb(CH3COO)2 . xH2O.
VW-1028-a-11-2-o
2
lees verder ►►►
3p
3
3p
4
Bereken het massapercentage Pb(CH3 COO)2 dat de leerlingen hebben
berekend.
Bereken de waarde van x in de formule Pb(CH3 COO)2 . xH2 O. Gebruik bij de
berekening de uitkomst van de berekening zoals door de leerlingen uitgevoerd
en het massapercentage van 0,6 dat op het etiket vermeld staat. Geef het
antwoord als een geheel getal.
De leerlingen vroegen zich af hoe de lotion het haar donkerder kleurt.
Een mogelijke verklaring is dat de – S – S – bruggen in de keratinemoleculen
2+
worden verbroken en dat met Pb ionen nieuwe bruggen worden gevormd. Die
–
–
2+
nieuwe bruggen, die worden weergegeven met – S • • Pb • • S –, veroorzaken
de donkere kleur.
–
–
2+
De vorming van de – S • • Pb • • S – bruggen uit de – S – S – bruggen is een
redoxreactie.
2p
5
–
2+
–
Leg uit of voor de vorming van de – S • • Pb • • S – bruggen uit de
– S – S – bruggen een reductor dan wel een oxidator nodig is.
–
2+
–
Om wat meer inzicht te krijgen in de vorming van – S • • Pb • • S – bruggen,
hebben de leerlingen een e-mail aan de fabrikant van de lotion gestuurd.
Hieronder staat een fragment van het antwoord van de fabrikant.
antwoord fabrikant
Het mechanisme voor de vorming van de bruggen is niet precies bekend. We
denken dat door de hoofdhuid een stof wordt afgescheiden die vervolgens
aanwezig is in de oliën en vetten op de hoofdhuid en op de haren. Deze stof
2+
reageert waarschijnlijk met de – S – S – bruggen in aanwezigheid van Pb ionen.
2p
6
Beschrijf een experiment dat kan worden uitgevoerd om de juistheid van het
antwoord van de fabrikant na te gaan.
VW-1028-a-11-2-o
3
lees verder ►►►
Hechting caseïne aan chymosine
Melk bevat ongeveer 4% eiwit waarvan het eiwit caseïne het grootste deel
uitmaakt. De aanwezigheid van caseïne is onmisbaar voor het maken van kaas.
Bij de bereiding van kaas worden zuursel en stremsel aan melk toegevoegd.
Zuursel is een mengsel van verschillende soorten melkzuurbacteriën die lactose
omzetten tot melkzuur (2–hydroxypropaanzuur).
3p
18
Geef met behulp van molecuulformules de reactievergelijking voor de omzetting
van lactose tot melkzuur. Behalve lactose is nog een tweede stof nodig bij deze
omzetting. Maak gebruik van Binas-tabel 67A.
Stremsel bevat het enzym chymosine. Onder invloed van chymosine vindt
hydrolyse plaats van een deel van de aanwezige caseïnemoleculen. Hierdoor
wordt de melk dikker en ontstaat via een aantal bewerkingen kaas.
Hieronder zijn de aminozuren 98 tot en met 112 van een molecuul caseïne
weergegeven. Het omkaderde gedeelte van een molecuul caseïne bevindt zich
tijdens de hydrolyse in de holte van het enzym, waar de reactie optreedt: het
zogenoemde actieve centrum. In een molecuul caseïne wordt de peptidebinding
tussen fenylalanine ( Phe) op plaats 105 en methionine ( Met) op plaats 106
verbroken.
~ His - Pro - His - Pro - His - Leu - Ser - Phe - Met - Ala - Ile - Pro - Pro - Lys - Lys ~
110
100
Van aminozuur 1 is de aminogroep nog aanwezig.
4p
19
Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van het fragment
~Phe–Met~. Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen.
Maak gebruik van Binas-tabel 67C.
Bij een onderzoek naar de hechting van caseïnemoleculen aan chymosine is
een aantal peptiden gesynthetiseerd. Deze peptiden zijn gebruikt als substraat
voor het enzym.
Peptiden worden gemaakt uit aminozuren. Als men één soort dipeptide,
bijvoorbeeld Ala-Ile, wil maken uit een mengsel van beide aminozuren, kunnen
naast Ala-Ile nog andere dipeptiden ontstaan.
2p
20
Geef de afkortingen van de dipeptiden die, behalve Ala–Ile, ontstaan als men
dipeptiden maakt uit een mengsel van Ala en Ile.
VW-1028-a-12-2-o
8
lees verder ►►►
Als eerste peptide werd het gedeelte van caseïne gemaakt dat zich in het
actieve centrum bevindt: Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile. Voor de synthese van dit
peptide ging men als volgt te werk:
1 Men laat een oplossing van Ile reageren met een bepaald slecht oplosbaar
polymeer. Daarbij reageren de carbonzuurgroepen van Ile met de
hydroxylgroepen van het polymeer. Er ontstaat een vaste stof die
schematisch kan worden aangeduid als Ile-Polymeer.
2 In een ander reactievat laat men de aminogroep van Ala reageren met een
andere stof, waardoor de aminogroep niet meer beschikbaar is voor reacties
met een ander aminozuur. Dit wordt aangegeven als X-Ala. Het is mogelijk
om X te verwijderen, zodat de oorspronkelijke aminogroep weer ontstaat.
3 Het vaste Ile-Polymeer laat men reageren met een oplossing met een
overmaat X-Ala. Daarbij ontstaat X-Ala-Ile-Polymeer.
4 Deze stof ondergaat een aantal bewerkingen, zodat X-Met-Ala-Ile-Polymeer
ontstaat.
5 Als deze stappen worden herhaald met de opeenvolgende aminozuren,
kunnen de gewenste polypeptiden worden gesynthetiseerd.
Het groeiende polypeptide blijft tijdens deze bewerkingen gebonden aan het
polymeer.
4p
21
Geef een globale beschrijving van de handelingen die men moet verrichten in
stap 4 om uit het ontstane mengsel uit stap 3 het gevormde X-Ala-Ile-Polymeer
om te zetten tot X-Met-Ala-Ile-Polymeer.
Het gebruikte polymeer bevat hydroxylgroepen, waardoor de carbonzuurgroepen
van de aminozuren met het polymeer kunnen reageren.
2p
22
Geef met behulp van structuurformules de vergelijking van de reactie van een
oplossing van Ile met een polymeer dat hydroxylgroepen bevat. Noteer het
polymeer hierbij als HO-Polymeer.
Aan het eind van de synthese moet het ontstane polypeptide worden losgemaakt
van het polymeer. Hierbij treedt een hydrolyse op, waarbij het gewenste
polypeptide vrijkomt.
2p
23
Leg uit waarom men liever geen polymeer gebruikt met aminogroepen in plaats
van hydroxylgroepen.
Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.
VW-1028-a-12-2-o
9
lees verder ►►►
Bij het onderzoek naar de hechting van caseïnemoleculen aan chymosine, werd
gemeten hoe snel de verschillende polypeptiden werden gehydrolyseerd door
chymosine. Voor dit onderzoek werd een buffer met pH = 4,7 gemaakt.
2p
24
Leg uit welke oplossingen kunnen worden gebruikt om een buffer met pH = 4,7
te maken. Gebruik een gegeven uit Binas-tabel 49.
Voor de snelheid s van de reactie van het enzym E met een substraat S geldt bij
dit onderzoek de volgende vergelijking:
s = k·[E]· [S].
In tabel 1 is voor een aantal van de onderzochte polypeptiden de waarde van k
vermeld. De metingen zijn uitgevoerd bij pH = 4,7.
tabel 1
exp.
1
2
3
4
5
6
7
8
substraat
Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile
His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile
Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile
His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro
Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro
His-Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro
His-Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro-Lys
His-Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro-Lys-Lys
k
22
31
104
990
2,0·103
2,7·103
2,5·103
2,2·103
De onderzoekers trokken uit het gehele onderzoek de conclusie dat sommige
aminozuureenheden net buiten het actieve centrum een rol spelen bij de mate
van hechting van het polypeptide in het actieve centrum van het enzym.
De onderzoekers formuleerden de hypothese dat één van de mogelijke
verklaringen voor een goede hechting van een substraat bij pH = 4,7 is, dat één
of meerdere van de aanwezige zijgroepen van de aminozuurresten Lys en His
+
een H hebben opgenomen.
1p
25
Geef de structuurformule van de zijgroep van Lys bij pH = 4,7.
Uit de tabel kan tevens worden afgeleid, dat een andere aminozuureenheid dan
Lys en His eveneens een positieve invloed heeft op de reactiesnelheid.
3p
26
Leg met behulp van de gegevens in tabel 1 uit welke andere aminozuureenheid
blijkbaar een positieve invloed heeft op de reactiesnelheid. Gebruik in je
antwoord de nummers van minstens vier proeven.
VW-1028-a-12-2-o
10
lees verdereinde
►►►

LASTIGE ONDERWERPEN: BIOCHEMIE
Correctievoorschriften
Vraag
Antwoord
Scores
PKU
20
maximumscore 3
Een juist antwoord kan er als volgt uitzien:
CH3
S
CH2
H2N
•
•
CH2 O
C
C
N
H
H
OH
CH2 O HO CH3
CH
C
C
O
C
C
N
H
H
H
peptidebindingen juist getekend
het begin van de structuurformule weergegeven met H2N – aan de kant
O
1
van het Met en het eind van de structuurformule weergegeven met C
O
O
of met C of met C •
zijketens juist getekend
•
1
1
O
Indien in een overigens juist antwoord de groep
met CO
Indien het volgende antwoord is gegeven
C
is weergegeven
2
CH3
S
CH2
H2N
CH2 O
C
C
O CH2 O
H
C
C
H2N
CH3
O CH
O
H
C
C
H2N
2
H
Opmerking
Wanneer de peptidebinding is weergegeven met
rekenen.
VW-1028-a-10-1-c
16
, dit goed
lees verder ►►►
Vraag
21
Antwoord
Scores
maximumscore 1
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
− 1222 = 3 × 407 + 1, dus de aminozuureenheden met nummer 408
verschillen.
− 1222/3 = 407,33 dus de aminozuureenheden met nummer 408
verschillen.
− 1215/3 = 405. Het verschil zit in het derde triplet vanaf nummer 1215,
dat codeert voor de aminozuureenheid met nummer 408.
22
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Het triplet (codon) op de coderende streng dat codeert voor het aminozuur
met nummer 408 voor PAH is C G G. Dat is ook het codon (triplet) op het
mRNA. Daar hoort het aminozuur Arg bij.
Het triplet (codon) op de coderende streng dat codeert voor het aminozuur
met nummer 408 voor ‘verkeerd-PAH’ is T G G. Dan is U G G het codon
(triplet) op het mRNA. Daar hoort het aminozuur Trp bij.
•
•
•
juiste triplets (codons) op de coderende streng geselecteerd, zowel voor
PAH als voor ‘verkeerd-PAH’
notie dat het codon (triplet) op het mRNA identiek is aan het triplet
(codon) op de coderende streng van het DNA met dien verstande dat op
het mRNA een U voorkomt in plaats van een T (eventueel impliciet)
conclusie
Indien een antwoord is gegeven als: „Goed is T C G en dat codeert voor
Ser. Verkeerd is T T G en dat codeert voor Leu.”
Indien een antwoord is gegeven als: „Goed is C G G op het DNA. Dan is de
code op het mRNA G C C en dat is de code voor Ala. Verkeerd is T G G op
het DNA. Dan is de code op het mRNA A C C en dat is de code voor Thr.”
Indien een antwoord is gegeven als: „Goed is T C G op het DNA. Dan is de
code op het mRNA A G C en dat is de code voor Ser. Verkeerd is T T G op
het DNA. Dan is de code op het mRNA A A C en dat is de code voor Asn.”
Indien een antwoord is gegeven als: „Het 3-lettersymbool in PAH is C G G
en het 3-lettersymbool in ‘verkeerd-PAH’ is T G G.”
1
1
1
2
2
1
0
Opmerkingen
− Wanneer een onjuist antwoord op vraag 22 het consequente gevolg is
van een onjuist antwoord op vraag 21, bijvoorbeeld doordat zowel in
vraag 21 als in vraag 22 als afwijkend triplet T T G is gekozen in plaats
van T G G, dit antwoord op vraag 22 goed rekenen.
− Wanneer een antwoord is gegeven als: „Goed is C G G en dat codeert
voor Arg. Verkeerd is T G G en dat codeert voor Trp.” dit goed
rekenen.
− Wanneer de volledige naam of het 1-lettersymbool van een
aminozuureenheid is gegeven, dit goed rekenen.
VW-1028-a-10-1-c
17
lees verder ►►►
Vraag
23
Antwoord
Scores
maximumscore 1
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Dit is een (voor de mens) essentieel aminozuur.
24
maximumscore 4
Een voorbeeld van een juiste berekening is:
40 × 65
165, 2
×
= 29 (mg dL–1)
294 ,3
5, 0 × 10
•
•
•
•
berekening van het aantal mg aspartaam dat op één dag wordt
ingenomen: 40 (mg kg–1) vermenigvuldigen met 65 (kg)
omrekening van het aantal mg aspartaam dat op één dag wordt
ingenomen naar het aantal mmol fenylalanine dat daaruit in 5,0 L bloed
ontstaat (is gelijk aan het aantal mmol aspartaam dat op één dag wordt
ingenomen): delen door de massa van een mmol aspartaam (294,3 mg)
omrekening van het aantal mmol fenylalanine dat in 5,0 L bloed
ontstaat naar het aantal mg fenylalanine dat in 5,0 L bloed ontstaat:
vermenigvuldigen met de massa van een mmol fenylalanine
(bijvoorbeeld via Binas-tabel 99: 165,2 mg)
omrekening van het aantal mg fenylalanine dat in 5,0 L bloed ontstaat
naar het aantal mg fenylalanine per dL: delen door 5,0 (L) en door
10 (dL L–1)
1
1
1
1
Opmerking
Wanneer in een overigens juist antwoord ten gevolge van een drukfout in
Binas-tabel 2 een dL is gesteld op 10–11 L, dit niet aanrekenen.
25
maximumscore 2
Het juiste antwoord kan als volgt zijn weergegeven:
•
•
VW-1028-a-10-1-c
esterbinding juist
rest van de structuurformule juist
18
1
1
lees verder ►►►
Vraag
26
Antwoord
Scores
maximumscore 3
Een juiste berekening leidt tot de (uitkomst dat [Phe] = 216 μmol L–1 en dat
[Phe]
= 3,86 en de) conclusie dat de onderzochte baby aan PKU lijdt.
[Tyr]
•
•
•
berekening [Phe] en berekening [Tyr]: 200 (μmol L–1)
vermenigvuldigen met 75280 en delen door 69712 respectievelijk
200 (μmol L–1) vermenigvuldigen met 7946 en delen door 28380
[Phe]
berekening
[Tyr]
controleren of aan beide voorwaarden is voldaan en conclusie
Indien een antwoord is gegeven als: „ [Phe] =
1
1
1
75280
× 200= 216 μmol L–1 en
69712
[Phe] 75280
=
=9,47 , dus de baby lijdt aan PKU.”
[Tyr] 7946
Indien een antwoord is gegeven als: „De verhouding tussen de piekhoogtes
69712
van 200 μmol L–1 Phe-d5 en 200 μmol L–1 Tyr-d4 is
= 2, 46 . Dan is
28380
[Phe]
75280
=
= 3,86 , dus groter dan 1,7. Dus de baby lijdt aan PKU.”
[Tyr] 7947 × 2,46
2
2
Opmerking
Wanneer een antwoord is gegeven als: „De piek van Phe is hoger dan die
van Phe-d5 dus [Phe] is groter dan 200 μmol L–1 dus zeker groter dan
150 μmol L–1. De piek bij m/z = 238 zou dan op zijn minst een relatieve
28380
intensiteit van
= 16694 moeten hebben. Die piek is veel lager, dus
1,7
de baby lijdt aan PKU.” dit goed rekenen.
5 Inzenden scores
Verwerk de scores van de alfabetisch eerste vijf kandidaten per school in het
programma WOLF.
Zend de gegevens uiterlijk op 7 juni naar Cito.
6 Bronvermeldingen
Diacetyl-test
VW-1028-a-10-1-c
VW-1028-a-10-1-c*
www.evansale.com/diacetyl_article.html
19
lees verdereinde
►►►

4 Beoordelingsmodel
Vraag
Antwoord
Scores
Alcoholintolerantie
1
maximumscore 2
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
− Het is de omzetting van een (primaire) alcohol tot een alkanal; daarbij
reageert de (primaire) alcohol met een oxidator; NAD+ reageert dus als
oxidator.
− De vergelijking van de halfreactie van NAD+ is:
NAD+ + H+ + 2 e– → NADH;
dus NAD+ (neemt elektronen op en) is oxidator.
− De vergelijking van de halfreactie van alcohol is:
C2H5OH → CH3CHO + 2 H+ + 2 e–;
dus alcohol (staat elektronen af en) is reductor, dus NAD+ is oxidator.
•
•
notie dat het de omzetting van een (primaire) alcohol tot een alkanal
betreft
conclusie
1
1
juiste vergelijking van de halfreactie van NAD+ of C2H5OH
conclusie
1
1
of
•
•
2
maximumscore 3
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
−
NAD+ + H2O + CH3 C
O
O
→ NADH + CH3 C
O
H
−
+
→ NADH + CH3 C
NAD + 3 H2O + CH3 C
•
•
+ 2 H+
O
O
O
H
•
-
-
+ 2 H3O+
O
C
CH
voor de pijl
NAD en H2O en
3
H
O
NADH, CH3 C
en H+/H3O+ na de pijl
O
+
1
1
juiste coëfficiënten
1
Indien in een overigens juist antwoord voor ethanal de formule CH3CHO of
CH3COH is gebruikt en/of voor ethanoaat de formule CH3 COO–
Indien in een overigens juist antwoord molecuulformules zijn gebruikt in
plaats van structuurformules voor ethanal en/of ethanoaat
VW-1028-a-10-2-c
5
2
1
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
Scores
Opmerkingen
− Wanneer een vergelijking is gegeven als:
→
dus een vergelijking waarin het ethaanzuur ongeïoniseerd is
opgenomen, dit goed rekenen.
−
3
O -
Wanneer de formule van ethanoaat als volgt is weergegeven: CH3 C
O
dit goed rekenen.
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
O OH
C
CH2
HO CH3
CH O
N
H
•
•
C
H
C
N
CH2 O
C
C
H3C CH3
CH O
C
C
N
H
H
H
H
de peptidebindingen juist getekend
de zijketens juist getekend
H
N of met
•
1
1
het begin van de structuurformule weergegeven met
H
H
•N of met N en het einde van de structuurformule weergegeven
O
O
O
met C
of met C • of met C
O
Indien in een overigens juist antwoord de groep C is weergegeven
met CO
Indien in een overigens juist antwoord de ‘andere’ COOH groep van Glu in
de peptidebinding is verwerkt
1
2
2
Opmerkingen
Wanneer een structuurformule is gegeven als:
O
C
HO CH3
CH
C
H
N
H
O OH
C
CH2
O
C
CH2
C
N
H
H
H3C CH3
O
CH
C
C
N
H
H
dit goed rekenen.
VW-1028-a-10-2-c
6
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
−
4
Scores
O
Wanneer de peptidebinding is weergegeven met C NH , dit goed
rekenen.
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Het verschil tussen de codons voor Glu en Lys (op het mRNA) is (de eerste
base van het codon en dat is) een G (voor Glu) bij mensen zonder
alcoholintolerantie en een A (voor Lys) bij mensen met alcoholintolerantie.
De basen op de coderende streng zijn identiek aan de basen op het mRNA.
De basen op de matrijsstreng zijn complementair aan de basen op de
coderende streng / het mRNA; dat zijn een C (voor Glu) bij mensen zonder
alcoholintolerantie en een T (voor Lys) bij mensen met alcoholintolerantie.
Dus:
zonder
met
alcoholintolerantie alcoholintolerantie
base op coderende streng:
G
A
base op matrijsstreng:
C
T
•
•
•
5
notie dat het verschil tussen de codons (in het mRNA) voor Glu en voor
Lys (in de eerste base van het codon) een G (voor Glu) en een A (voor
Lys) is
notie dat de base op de coderende streng van het DNA (in deze
gevallen) identiek is aan de overeenkomstige base op het mRNA
consequentie voor de basen op de matrijsstreng van het DNA
1
1
1
maximumscore 2
Een juiste uitleg leidt tot de conclusie dat het basenpaar met nummer 1510
is gemuteerd.
•
•
op het gen voor de reeks van 517 aminozuren is het codon met nummer
(487 + 17 =) 504 anders
het eerste basenpaar daarvan is anders (eventueel reeds vermeld in het
antwoord op vraag 4) en conclusie
1
1
Opmerking
Wanneer een antwoord is gegeven als: „Het eerste basenpaar van het
codon met nummer 487 is anders; dat heeft nummer 486 × 3 + 1 = 1459. Op
het oorspronkelijke gen voor de reeks van 517 aminozuren is dat het
basenpaar met nummer 1459 + 17 × 3 = 1510.” dit goed rekenen.
VW-1028-a-10-2-c
7
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
Scores
Wat is er mis aan spinazie met vis?
6
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
In de halfreactie van NO3– naar NO2– staat NO3– in Binas-tabel 48 in de
kolom van de oxidatoren / neemt NO3– elektronen op. NO3– (is dus een
oxidator en) reageert in deze omzetting met een reductor.
in de halfreactie van NO3– naar NO2– staat NO3– in Binas-tabel 48 in de
kolom van de oxidatoren / neemt NO3– elektronen op
conclusie
•
•
Indien een antwoord is gegeven als: „NO3– staat in Binas-tabel 48 in de
kolom van de oxidatoren, dus moet het in deze omzetting met een reductor
reageren.”
1
1
1
Opmerking
Wanneer een antwoord is gegeven als: „Bij de omzetting van NO3– naar
NO2– staat nitraat een O atoom af. Nitraat (is dus een oxidator en) moet in
deze omzetting dus met een reductor reageren.” , dit goed rekenen.
7
maximumscore 2
H3C
H3C
N H + NO+
H3C
•
•
N N
O + H+
H3C
juiste structuurformule van dimethylamine voor de pijl en van
N-nitrosodimethylamine na de pijl
NO+ voor de pijl en H+ na de pijl
1
1
Opmerking
Wanneer een niet-kloppende reactievergelijking is gegeven, 1 scorepunt
aftrekken.
VW-1028-a-11-1-c
8
lees verder 
Vraag
8
Antwoord
Scores
maximumscore 3
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
NO2– + 2 H3O+ → NO+ + 3 H2O of NO2– + 2 H+ → NO+ + H2O
of
HNO2 + H3O+ → NO+ + 2 H2O of HNO2 + H+ → NO+ + H2 O
•
•
•
NO2– voor de pijl en NO+ na de pijl
H3O+/H+ voor de pijl en H2O na de pijl
juiste coëfficiënten
1
1
1
HNO2 voor de pijl en NO+ na de pijl
H3O+/H+ voor de pijl en H2O na de pijl
juiste coëfficiënten
1
1
1
of
•
•
•
9
maximumscore 3
Een juist antwoord kan er als volgt uitzien:
H
H
C
O
N
N
DNA
•
•
•
N
N
O
H
....
N
CH3
H N
H .... O
N
DNA
H
waterstofbrug tussen de O van de thymine-eenheid en de N – H van de
gemethyleerde guanine-eenheid getekend
waterstofbrug tussen de N – H van de thymine-eenheid en de juiste N
van de gemethyleerde guanine-eenheid getekend
rest van de formules juist
Indien in een overigens juist antwoord ook een waterstofbrug is getekend
tussen een O van de thymine-eenheid en een C – H van de methylgroep van
de gemethyleerde guanine-eenheid
VW-1028-a-11-1-c
9
1
1
1
1
lees verder 
Vraag
Antwoord
Scores
Opmerkingen
− Wanneer in een overigens juist antwoord de verbinding met de rest van
het DNA niet is aangegeven, dit niet aanrekenen.
Ook antwoorden goed rekenen als:
H
C
O
H
O
N
H
N
H N
....
N
H .... O
N
N
N
H
DNA
O
en
N
CH3
N
H
DNA
C
DNA
O
H
.H N
...
O
N
N
...
H
N
H
CH3
N
DNA
H
en
H
H
C
H
O
N
DNA
N
N
....
N
N
H
O
H
H....
O
N
N
DNA
CH3
VW-1028-a-11-1-c
10
lees verder 
Vraag
10
Antwoord
Scores
maximumscore 4
Een voorbeeld van een juist antwooord is:
De code voor Gln is CAA/CAG (zowel op het mRNA als op de coderende
streng van het DNA). Op de coderende streng is de C in een T veranderd.
Daardoor verandert op het mRNA de C in een U. Het nieuwe codon op het
mRNA is dan UAA/UAG. Dat is een stopcodon, dus de synthese van het
eiwit/enzym wordt afgebroken.
•
•
•
•
11
de code (voor Gln is) CAA/CAG (zowel op het mRNA als op de
coderende streng van het DNA)
als op de coderende streng van het DNA de C in een T is veranderd,
verandert in het mRNA een C in een U (eventueel impliciet)
het nieuwe codon dat op het RNA voorkomt is dan UAA/UAG
dat is een stopcodon, dus de synthese van het eiwit/enzym wordt
afgebroken
1
1
1
1
maximumscore 3
Een juist antwoord kan er als volgt uitzien:
HN
HC N
HN
CH
C
C
NH2
NH
CH2
CH2
H CH2 O CH2
H2C
CH2 O
CH2 O
N CH C
N CH C
N CH C
N CH C
O
H
H
CH2
SH
•
•
•
peptidebindingen juist weergegeven
zijketens juist weergegeven
het begin van de structuurformule weergegeven
N of met • N of met N en het einde van de structuurformule
met
weergegeven
O
met C
O
1
1
O
of met C • of met C
1
Indien in een overigens juist antwoord één van de ‘andere’ aminogroepen
van histidine en/of arginine in de peptideketen is verwerkt
2
O
Indien als enige fout de groep C in de peptidebinding is weergegeven
met CO
VW-1028-a-11-1-c
11
2
lees verder 
Vraag
Antwoord
Scores
Opmerkingen
− Wanneer één of beide peptidebindingen als volgt zijn weergegeven:
O
−
12
C NH , dit goed rekenen.
Wanneer de structuurformule 'andersom' is getekend, met het
N uiteinde rechts en het C uiteinde links, dit niet aanrekenen.
maximumscore 2
Een juist antwoord kan er als volgt uitzien:
H
C
H
H
O
N
N
N
N
N
N
H + Enz - Cys - S - H
N
H
DNA
•
•
O
DNA
N
N
H
N
H + Enz - Cys - S - CH3
H
Enz – Cys – S – H voor de pijl en Enz – Cys – S – CH3 na de pijl
juiste structuurformule van de gerepareerde guanine-eenheid na de pijl
1
1
Indien in een overigens juist antwoord de gerepareerde guanine-eenheid
OH
als volgt is weergegeven:
N
N
N
N
N
1
H
H
DNA
Opmerkingen
− Wanneer na de pijl het gereageerde reparatie-enzym is weergegeven
met (–) Cys – S – CH3, dit niet aanrekenen.
− Wanneer na de pijl een onjuistheid voorkomt in het gedeelte
N
N
DNA
N
N
H
H
van de structuurformule van de gerepareerde guanine-eenheid, dit niet
aanrekenen.
VW-1028-a-11-1-c
12
lees verder 
aanvulling op het correctievoorschrift
2011-1
scheikunde vwo
tevens oud programma scheikunde 1,2 vwo
Centraal examen vwo
Tijdvak 1
Correctievoorschrift
Aan de secretarissen van het eindexamen van de scholen voor vwo
Bij het centraal examen scheikunde vwo :
Op pagina 12 van het correctievoorschrift, bij vraag 12, moeten altijd 2 punten worden
toegekend, ongeacht of er wel of geen antwoord gegeven is, en ongeacht het gegeven
antwoord.
Ik verzoek u dit bericht door te geven aan de correctoren scheikunde vwo.
Het College voor Examens,
Namens deze, de voorzitter,
drs H.W. Laan
VW-A-1028-a-11-1-c*
4 Beoordelingsmodel
Vraag
Antwoord
Scores
Haarverzorging
1
maximumscore 3
Een juist antwoord kan er als volgt uitzien:
CH2
CH2 O
H2C
H
N C C
N
C C
H
H
CH2 O
OH
N
H
•
•
•
H
C
O
C
CH2
SH
de peptidebindingen juist getekend
de zijketens juist getekend
het begin van de structuurformule weergegeven met
H
H
H
N of met • N of met N en het einde van de structuurformule
O
O
O
of met C • of met C
weergegeven met C
1
1
1
Indien in een overigens juist antwoord de groep
O
C
is weergegeven met
2
CO
Opmerkingen
− Wanneer een structuurformule is gegeven als:
O
C
CH2
O H2C
CH2
H
H
C C N
C C N
C N
H
O
CH2 H
CH2 H
OH
−
SH
dit goed rekenen.
Wanneer de peptidebinding die met de carboxylgroep van Pro is
O
gevormd, is weergegeven met
VW-1028-a-11-2-c
C NH , dit goed rekenen.
5
lees verder ►►►
Vraag
2
Antwoord
Scores
maximumscore 5
Voorbeelden van een juiste berekening zijn:
23
1,74 ⋅104 × 2
10 = 20 (zwavelbruggen per molecuul keratine)
102,1 × 2
en
1,74 ⋅104 ×
204,2
•
•
•
•
23
102 = 20 (zwavelbruggen per molecuul keratine)
berekening van de massa van een cysteïne-eenheid die een zwavelbrug
heeft gevormd (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99): 102,1 (u)
berekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul
keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben
gevormd: 1,74·104 (u) vermenigvuldigen met 23(%) en delen
door 102(%)
omrekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul
keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd
naar het aantal cysteïne-eenheden in zo’n molecuul keratine: delen door
de berekende massa van een cysteïne-eenheid in zo’n molecuul
omrekening van het aantal cysteïne-eenheden in een molecuul keratine
waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd naar het
aantal zwavelbruggen in zo’n molecuul keratine: delen door 2
2
1
1
1
of
•
•
•
•
VW-1028-a-11-2-c
notie dat voor één zwavelbrug twee cysteïne-eenheden nodig zijn
berekening van de massa van twee cysteïne-eenheden die via een
zwavelbrug zijn gekoppeld (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99): 204,2 (u)
berekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul
keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben
gevormd: 1,74·104 (u) vermenigvuldigen met 23(%) en delen
door 102(%)
omrekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul
keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd
naar het aantal zwavelbruggen in zo’n molecuul: delen door de
berekende massa van twee cysteïne-eenheden die in een molecuul
keratine via een zwavelbrug gekoppeld zijn
6
1
2
1
1
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
Scores
Indien in een overigens juist antwoord bij de berekening van de massa van
een cysteïne-eenheid is uitgegaan van 103,1 (u) of bij de berekening van de
massa van twee cysteïne-eenheden van 206,2 (u) leidend tot het
antwoord 19 (zwavelbruggen per molecuul keratine)
Indien in een overigens juist antwoord bij de berekening van de massa van
een cysteïne-eenheid is uitgegaan van 121,2 (u) of bij de berekening van de
massa van twee cysteïne-eenheden van 242,3 (u) leidend tot het
antwoord 17 (zwavelbruggen per molecuul keratine)
3
4
3
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juiste berekening is:
7,85 × 0, 0500 × 10−3 × 325,3
× 102 = 0,514 (massa%)
25, 0 × 0,994
•
•
•
VW-1028-a-11-2-c
berekening van het aantal mol Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is
opgelost (is gelijk aan het aantal mol EDTA dat voor de titratie nodig
was): 7,85 (mL) vermenigvuldigen met 0,0500 (mmol mL–1) en
met 10–3 (mol mmol–1)
omrekening van het aantal mol Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is
opgelost naar het aantal g Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is
opgelost: vermenigvuldigen met de massa van een mol Pb(CH3COO)2
(bijvoorbeeld via Binas-tabel 99: 325,3 g)
omrekening van het aantal g Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is
opgelost naar het massapercentage Pb(CH3COO)2 in de lotion: delen
door 25,0 (mL) en door 0,994 (g mL–1) en vermenigvuldigen met
102(%)
7
1
1
1
lees verder ►►►
Vraag
4
Antwoord
Scores
maximumscore 3
Voorbeelden van een juiste berekening zijn:
0,6
× 325,3 − 325,3
0,514
x =
=3
18,02
en
0,6
× 25,0 × 0,994 × 103 − 7,85 × 0,0500 × 325,3
2
x = 10
=3
18,02 × 7,85 × 0,0500
en
0,6
× 25,0 × 0,994 × 103
2
10
− 325,3
7,85 × 0,0500
x =
=3
18,02
•
•
•
berekening van de massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O: 0,6(%)
delen door het berekende massapercentage op basis van de
veronderstelling dat het opgeloste lood(II)acetaat geen kristalwater
bevat (volgt uit het antwoord op de vorige vraag) en vermenigvuldigen
met de berekende massa van een mol Pb(CH3COO)2
berekening van het aantal g kristalwater per mol Pb(CH3COO)2 . xH2 O:
de berekende massa van een mol Pb(CH3COO)2 aftrekken van de
berekende massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O
omrekening van het aantal g kristalwater per mol Pb(CH3COO)2 . xH2 O
naar x: delen door de massa van een mol water (bijvoorbeeld via
Binas-tabel 98: 18,02 g)
1
1
1
of
•
•
•
berekening van het aantal mg Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL
lotion is opgelost: 0,6(%) delen door 102(%) en vermenigvuldigen met
25,0 (mL) en met 0,994 (g mL–1) en met 103 (mg g–1)
berekening van het aantal mg kristalwater in de Pb(CH3COO)2 . xH2 O
dat in 25,0 mL lotion is opgelost: het aantal mg Pb(CH3 COO)2 in de
Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost (is gelijk aan
7,85 (mL) × 0,0500 (mmol mL–1) × 325,3 (mg mmol–1)) aftrekken van
het aantal mg Pb(CH3 COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost
berekening van x: het aantal mg kristalwater in de Pb(CH3COO)2 . xH2O
dat in 25,0 mL lotion is opgelost delen door de massa van een mmol
H2O (bijvoorbeeld via Binas-tabel 98: 18,02 mg) en door het aantal
mmol Pb(CH3COO)2 in de Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion
is opgelost (is gelijk aan 7,85 (mL) × 0,0500 (mmol mL–1))
1
1
1
of
VW-1028-a-11-2-c
8
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
•
•
•
Scores
berekening van het aantal mg Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL
lotion is opgelost: 0,6(%) delen door 102(%) en vermenigvuldigen met
25,0 (mL) en met 0,994 (g mL–1) en met 103 (mg g–1)
omrekening van het aantal mg Pb(CH3COO)2 . xH2O naar de massa van
een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O: de gevonden massa delen door het
aantal mmol Pb(CH3COO)2 . xH2 O (volgt uit de berekening in de vorige
vraag)
berekening van x: berekening van de massa van een mol Pb(CH3COO)2
(bijvoorbeeld via Binas-tabel 99: 325,3 g) en deze aftrekken van de
gevonden massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O en de uitkomst
delen door de massa van een mol H2O (bijvoorbeeld via Binas-tabel 98:
18,02 g)
1
1
1
Opmerkingen
− Wanneer een onjuist antwoord op vraag 4 het consequente gevolg is
van een onjuist antwoord op vraag 3, dit antwoord op vraag 4 goed
rekenen.
− Wanneer in vraag 4 dezelfde onjuiste massa van een mol Pb(CH3COO)2
is gebruikt als in vraag 3, dit hier niet opnieuw aanrekenen.
− Wanneer in de tweede oplosmethode de uitkomst van de berekening van
het eerste bolletje (149,1 mg) is afgerond op één significant cijfer
(1·102 mg), zodat de uitkomst van de berekening van het tweede bolletje
0 (mg) is, met als conclusie dat x = 0 of niet te berekenen is, dit goed
rekenen.
5
maximumscore 2
Een juiste uitleg leidt tot de conclusie dat voor de vorming
–
–
van – S • • Pb2+ • • S – bruggen uit – S – S – bruggen een reductor nodig is.
•
•
de totale lading van een Pb2+ ion en een – S – S – brug is 2+ en de totale
–
–
lading van een – S • • Pb2+ • • S – brug is 0
dus zijn (twee) elektronen nodig voor de vorming van
–
–
een – S • • Pb2+ • • S – brug en is een reductor nodig
1
1
of
•
•
de lading van de zwavelatomen in een – S – S – brug is nul en de
–
–
zwavelatomen in een – S • • Pb2+ • • S – brug hebben (elk) een minlading
dus zijn (twee) elektronen nodig voor de vorming van
–
–
een – S • • Pb2+ • • S – brug en is een reductor nodig
1
1
of
VW-1028-a-11-2-c
9
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
•
•
6
Scores
de vergelijking van de halfreactie is:
–
–
Pb2+ + – S – S – + 2 e– → – S • • Pb2+ • • S –
dus is een reductor nodig
1
1
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Haren van het hoofd (verwijderen en) vrij maken van olie en vet. Deze
haren met de lotion / een oplossing met Pb2+ behandelen. (De haren mogen
nu niet donkerder van kleur worden.)
•
•
haar van het hoofd (verwijderen en) schoonmaken/ontvetten
deze haren behandelen met de lotion / een oplossing met Pb2+ (en
vermelding van de waarneming en conclusie)
1
1
Opmerking
Wanneer een juist antwoord is gegeven op vraag 5 en op vraag 6 een
antwoord is gegeven als: „Een druppeltje van een oplossing van een
oxidator op een vette hoofdhuid brengen. De oxidator moet reageren.” dit
antwoord goed rekenen.
Styreen
7
maximumscore 2
Een juist antwoord kan er als volgt uitzien:
CH2 CH
•
•
CH CH2 CH2 CH
CH CH2
keten met acht C atomen
juiste afwisseling van enkelvoudige en dubbele bindingen
1
1
Opmerking
Wanneer het begin en het eind van de keten niet is weergegeven met ~ of
met • of met –, dit in dit geval niet aanrekenen.
VW-1028-a-11-2-c
10
lees verder ►►►
Vraag
Antwoord
Scores
Hechting caseïne aan chymosine
18
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
C12 H22O11 + H2 O → 4 C3 H6O3
•
•
•
molecuulformule van lactose links van de pijl
molecuulformule van melkzuur rechts van de pijl
links van de pijl H2 O en juiste coëfficiënten
1
1
1
Opmerking
Wanneer de reactievergelijking is gegeven met behulp van juiste
structuurformules van lactose en/of melkzuur, dit goed rekenen.
19
maximumscore 4
Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven:
•
•
•
•
juiste zijgroepen van de aminozuren
in de structuurformule van het fragment links van de pijl juiste
peptidebinding
in de structuurformules van de fragmenten rechts van de pijl juiste
weergave van de zuurgroep en de aminogroep
H2O links van de pijl en het eind van de peptideketens weergegeven
met ~ of – of •
1
1
1
1
Opmerking
Wanneer de peptidebinding is weergegeven als
, dit goed rekenen.
20
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Er kunnen drie verschillende andere dipeptiden ontstaan: Ile-Ile, Ala-Ala en
Ile-Ala.
• Ile-Ala
• Ile-Ile en Ala-Ala
VW-1028-a-12-2-c
16
1
1
lees verder 
Vraag
21
Antwoord
maximumscore 4
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Eerst moet de overmaat X-Ala (met een geschikt oplosmiddel) worden
weggespoeld / Het X-Ala-Ile-Polymeer moet door middel van filtratie of
centrifugeren uit het mengsel worden gescheiden. Daarna moet de groep
X worden verwijderd (zodat er Ala-Ile-Polymeer ontstaat). Vervolgens laat
men (een oplossing van) Met reageren (met een oplossing van X), zodat
X-Met ontstaat (de aminogroep van Met is nu niet meer beschikbaar voor
een reactie). Aan het (vaste) Ala-Ile-Polymeer wordt ten slotte (een
overmaat opgelost) X-Met toegevoegd. (Er ontstaat
X-Met-Ala-Ile-Polymeer.)
•
•
•
•
22
Scores
de overmaat X-Ala moet (met een geschikt oplosmiddel) worden
weggespoeld / X-Ala-Ile-Polymeer moet door middel van filtratie of
centrifugeren uit het mengsel worden gescheiden
X moet worden verwijderd (zodat er Ala-Ile-Polymeer ontstaat)
een oplossing van Met laat men reageren (met een oplossing van X)
zodat er X-Met ontstaat
aan het (vaste) Ala-Ile-Polymeer wordt (een overmaat oplossing van)
X-Met toegevoegd (er ontstaat X-Met-Ala-Ile-Polymeer)
1
1
1
1
maximumscore 2
Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven:
•
•
in de structuurformule van de ester juiste esterbinding
rest van de vergelijking
1
1
Opmerking
Wanneer in een overigens juist antwoord een evenwichtsteken is gebruikt,
dit goed rekenen.
VW-1028-a-12-2-c
17
lees verder 
Vraag
23
Antwoord
Scores
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Aan het eind van de synthese moet het polypeptide worden losgemaakt van
het polymeer. (Daarbij wordt, als men hydroxylgroepen gebruikt, een ester
gehydrolyseerd.) Als men aminogroepen gebruikt, moet een peptidebinding
worden verbroken. De kans bestaat dat dan ook andere peptidebindingen
worden verbroken in het polypeptide.
•
•
notie dat bij gebruik van aminogroepen in het polymeer aan het eind
van de synthese een peptidebinding moet worden verbroken
notie dat peptidebindingen in het polypeptide mogelijk worden
verbroken
Indien een antwoord is gegeven als: „Een esterbinding is makkelijker te
hydrolyseren dan een peptidebinding.”
1
1
0
Opmerking
Wanneer een antwoord is gegeven als: „Als tijdens de synthese
(oplossingen van) aminozuren met X eraan in contact komen met het
polymeer, zou in een evenwichtsreactie de groep X aan de aminogroepen
van het polymeer kunnen hechten. Daardoor komen losse
aminozuurmoleculen in de oplossing. De losse aminozuren kunnen
aanhechten aan de peptideketen.”, dit goed rekenen.
24
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Een buffer met pH = 4,7 kan gemaakt worden met een zuur waarvan de
waarde van de pK z rond de 4,7 ligt. Ethaanzuur/Azijnzuur voldoet hieraan.
Om de buffer te maken is azijn / een oplossing van ethaanzuur/azijnzuur
nodig en een oplossing van
natriumethanoaat/natriumacetaat/natriumhydroxide.
•
•
notie dat een zuur nodig is met 3,7 < pK z < 5,7
conclusie
1
1
Opmerking
Wanneer in een overigens juist antwoord formules van oplossingen zijn
gegeven, dit goed rekenen.
VW-1028-a-12-2-c
18
lees verder 
Vraag
25
Antwoord
Scores
maximumscore 1
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
− ~CH2–CH2–CH2–CH2 –NH3+
− ~(CH2 )4–NH3+
Opmerkingen
− Wanneer in een overigens juist antwoord de kandidaat de gehele
aminozuurrest heeft getekend, dit niet aanrekenen.
− Wanneer in een overigens juist antwoord de kandidaat de gehele
aminozuurrest heeft getekend, waarbij een fout in de structuurformule
van de rest van het molecuul is gemaakt, dit niet aanrekenen.
26
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
Uit de experimenten 2 en 3 blijkt dat de aanwezigheid van Pro van invloed
is op de reactiesnelheid. Experiment 3 gaat sneller dan experiment 2. Bij
experiment 3 is er een extra Pro, vergeleken met experiment 2. Experiment
5 verloopt veel sneller dan experiment 4. Bij experiment 5 bevat het
polypeptide ook een extra eenheid Pro.
•
•
•
5
proline
juiste uitleg aan de hand van experimenten 2 en 3
juiste uitleg aan de hand van experimenten 4 en 5
1
1
1
Inzenden scores
Verwerk de scores van alle kandidaten per school in het programma WOLF.
Zend de gegevens uiterlijk op 22 juni naar Cito.
VW-1028-a-12-2-c
19
lees verdereinde


Download Report