Problemas de Selectividad 2º Bach Química

PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
04/05/2015 Pág. 1
1.–
Complete las siguientes reacciones con el producto orgánico mayoritario. Nombre todos los
compuestos orgánicos presentes, e indique el tipo de cada una de las reacciones.
a) CH3−CH=CH2 + HBr 
H2O
9
b) CH3−CH2−CH2Br + KOH �⎯⎯⎯�
c) CH3−CH2OH + oxidante fuerte 
d) CH3−COOH + CH3−CH2OH 
a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano); adición ;
b) CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH
(propan−1−ol) + KBr; Sustitución
;
c) CH3−CH2OH (etanol) + oxidante fuerte  CH3−CHO (etanal)  CH3−COOH (ácido
etanoico);
oxidación
;
d) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−CH2OH (etanol)  CH3−COO−CH2−CH3 (etanoato de
etilo) + H2O; esterificación.
2.–
9
9
Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
a) CH3−CH=CH2 + HBr 
Solución: a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano, principal
− Markovnikov) y CH2Br−CH2−CH3 (1−bromopropano, minoritario); adición.
b) CH3−CH2−CH3 + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
b) CH3−CH2−CH3 (propano) + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano o cloruro de
isopropilo, producto mayoritario) + HCl + ... Puede dar policloraciones; reacción de sustitución.
Pt, Pd
luz (ℎ 𝜈𝜈)
luz (ℎ 𝜈𝜈 )
c) CH≡CH + H2 �⎯⎯⎯⎯⎯�
a) CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3; adición
b) CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3 + HCl; sustitución
c) HC≡CH + 2 H2  CH3−CH3; adición.
3.–
;
;
H2 SO4 + calor
H2 SO4 + calor
H2 SO4
c) C6H6 (benceno) + HNO3 �⎯⎯⎯⎯�
a) 2 CH3−CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O, combustión ; b) CH3−CH2OH  CH2=CH2 + H2O
eliminación ; c) C6H6 + HNO3  C6H5−NO2 + H2O, sustitución.
Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) CH≡CH + HCl 
KOH , etanol
9
b) BrCH2−CH2Br �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� 2 KBr + …
luz (ℎ 𝜈𝜈 )
c) CH3−CH2−CH3 + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� HCl + …
a) HC≡CH + HCl  CH2=CHCl; adición
b) BrCH2−CH2Br + 2 KOH  HC≡CH + 2 KBr + 2 H2O; eliminación
c) CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3 ; sustitución.
5.–
9
;
;
Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
luz (ℎ 𝜈𝜈)
a) CH4 + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
b) CH2=CH2 + O2 
c) CH2=CH−CH3 + HI 
a) CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl + …; sustitución ; b) CH2=CH2 + O2  CO2 + H2O; combustión
; c) CH2=CH−CH3 + HI  CH3−CHI−CH3; reacción de adición.
Licencia Creative Commons 3.0. Autor: Antonio José Vasco Merino
Pt, Pd
c) HC≡CH (etino) + 2 H2 �⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH3 (etano); reacción de adición.
Solución: a) 2 CH3−CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O ; reacción de combustión.
Etano + Oxígeno  Dióxido de carbono + agua
Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) CH3CH3 + O2 
b) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
4.–
Solución:
a)
CH3−CH=CH2 (propeno) + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano,
mayoritario) y CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano, minoritario); reacción de adición.
b)
CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol,
mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + KBr; Sustitución.
c)
CH3−CH2OH (etanol) + oxidante fuerte  CH3−CHO (etanal)  CH3−COOH (ácido
etanoico); oxidación.
d) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−CH2OH (etanol)  CH3−COO−CH2−CH3 (etanoato de
etilo) + H2O; esterificación.
b) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH2=CH2 + H2O ; eliminación.
H2 SO4 + calor
Etanol �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� Eteno + Agua.
H2 SO4 (conc.)
c) C6H6 + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
+ H2O; reacción de sustitución.
Benceno + Ácido nítrico  Nitrobenceno + agua.
Solución: a) HC≡CH + HCl  CH2=CHCl; reacción de adición.
etino + cloruro de hidrógeno  cloroeteno.
En un segundo paso: CH2=CHCl + HCl  CH3−CHCl2 (principal, Markovnikov) y
CH2Cl−CH2Cl (minoritario); cloroeteno + cloruro de hidrógeno  1,1−dicloroetano.
b) BrCH2−CH2Br + 2 KOH (EtOH)  HC≡CH + 2 KBr + 2 H2O; reacción de eliminación.
1,2−dibromoeteno + hidróxido de potasio  etino + bromuro de potasio + agua.
c) CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3 (producto mayoritario) + CH3−CH2−CH2Cl
(minoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución.
propano + cloro  2−cloropropano (mayoritario) + 1−cloropropano (minoritario) + cloruro de
hidrógeno.
luz (ℎ 𝜈𝜈)
Solución: a) CH4 (metano) + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3Cl (clorometano o cloruro de metilo, producto
mayoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución.
b) CH2=CH2 (eteno) + O2  HCHO (metanal) + HCOOH (ácido metanoico); si es una reacción
de oxidación, en presencia de un oxidante como el KMnO4.
CH2=CH2 (eteno) + O2  CO2 + H2O; si es una reacción de combustión.
c) CH2=CH−CH3(propeno) + HI  CH3−CHI−CH3 (2−iodopropano, principal − Markovnikov) y
CH2I−CH2−CH3 (1−iodopropano, minoritario); reacción de adición.
PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
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6.–
Complete las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que
aparecen:
a) CH3−C≡C−CH3 + HCl 
H 2 SO 4 + calor
b) C6H5−CH3 + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
LiAlH 4 (reductor )
c) CH3−COOH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
d) CH3−CH=CH2 + Br2 
9
9
H+
e) CH3−CH2OH + HCOOH �⎯⎯⎯�
a) CH3−C≡C−CH3 + HCl  CH3−CH=CCl−CH3 + HCl  CH3−CH2−CCl2 −CH3 ;
but−2−ino + cloruro de hidrógeno  2−clorobut−2−eno + cloruro de
hidrógeno  2,2−diclorobutano
b) C6H5−CH3 + HNO3  NO2−C6H4−CH3; tolueno + ácido nítrico  o−nitrotolueno
p−nitrotolueno
; c) CH3−COOH  CH3−CH2OH; ácido etanoico  etanol
d) CH3−CH=CH2 + Br2  CH3−CHBr−CH2Br; propeno + bromo  1,2−dibromopropano
e) CH3−CH2OH + HCOOH  HCOO−CH2−CH3 + H2O;
etanol + ácido metanoico  metanoato de etilo + agua.
Solución: a) CH3−C≡C−CH3 + HCl  CH3−CH=CCl−CH3 ; reacción de adición.
But−2−ino + cloruro de hidrógeno  2−clorobut−2−eno
En un segundo paso: CH3−CH=CCl−CH3 + HCl  CH3−CH2−CCl2−CH3 (principal) y
CH3−CHCl−CHCl−CH3 (minoritario);
2−Clorobut−2−eno + cloruro de hidrógeno  2,2−diclorobutano (mayoritario, Markovnikov) y
2,3−diclorobutano (minoritario).
H2 SO4 (conc.)
b) C6H5−CH3 + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
y
Tolueno + ácido nítrico  o−nitrotolueno y p−nitrotolueno.
;
y
;
;
7.–
Complete las siguientes reacciones orgánicas, formulando y nombrando los reactivos y lo
productos obtenidos en cada caso:
a) ácido etanoico + propan−1−ol (en medio ácido sulfúrico).
b) butan−2−ol + ácido sulfúrico.
c) but−2−eno + bromuro de hidrógeno.
d) 2−clorobutano + hidróxido de potasio (en medio etanólico).
a) CH3−COOH + CH3−CH2−CH2OH  CH3−COO−(CH2)2−CH3 (etanoato de propilo) + H2O ;
b) CH3−CH2−CHOH−CH3  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O
;
c) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano)
;
d) CH3−CH2−CHCl−CH3 + KOH(EtOH)  CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) + KBr.
Complete las siguientes reacciones orgánicas:
a) C6H6 (benceno) + Cl2 AlCl

→
b) CH3−CH=CH−CH3 + HBr 
c) CH3−CHOH−CH2−CH3 + H2SO4  H2O + …
a) C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl
; b) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CH2−CHBr−CH3;
c) CH3−CHOH−CH2−CH3  CH3−CH=CH−CH3 + H2O + CH3−CH2−CH=CH2.
LiAlH 4 (reductor )
c) CH3−COOH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH2OH ; reducción.
Ácido etanoico  etanol.
d) CH3−CH=CH2 + Br2  CH3−CHBr−CH2Br ; reacción de adición.
Propeno + bromo  1,2−dibromopropano.
e) CH3−CH2OH + HCOOH  H−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación.
Etanol + ácido metanoico  metanoato de etilo + agua.
Solución: a) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol)  H2O +
CH3−COO−CH2−CH2−CH3 (etanoato de propilo); reacción de esterificación.
H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� H2O + CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
mayoritario − regla de Zaytsev o Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario) ; reacción de
eliminación.
c)
CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano);
reacción de adición.
d) CH3−CH2−CHCl−CH3 (2−clorobutano) + KOH(EtOH)  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
mayoritario) + CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol, sustitución, minoritario) + KCl + H2O;
eliminación.
8.–
3
9
; reacción de sustitución.
AlCl3
Solución: a) C6H6 + Cl2 �⎯⎯⎯⎯�
+ HCl; reacción de sustitución.
Benceno + Cloro  Clorobenceno + Cloruro de hidrógeno.
b) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CH2−CHBr−CH3; reacción de adición.
But−2−eno + Bromuro de hidrógeno  2−Bromobutano.
H2 SO4 + calor
c) CH3−CHOH−CH2−CH3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH−CH3 (mayoritario − regla de Zaytsev o
Saytzeff) + H2O + CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario) ; eliminación.
H2 SO4 + calor
9
9.–
Complete las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y productos
orgánicos mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de
reacción se trata.
a) pent−1−eno + ácido bromhídrico 
b) butan−2−ol en presencia de ácido sulfúrico en caliente 
c) butan−1−ol + ácido metanoico en presencia de ácido sulfúrico 
d) 2−metilpent−2−eno + hidrógeno en presencia de catalizador 
a) adición; CH3−CH2−CH2−CH=CH2 + HBr  CH3−CH2−CH2−CHBr−CH3 (2−bromopentano)
; b) eliminación; CH3−CH2−CHOH−CH3  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O ; c)
esterificación; CH3−CH2−CH2−CH2OH + HCOOH  HCOO−CH2−CH2−CH2−CH3 (metanoato
de butilo) + H2O ; d) adición;
CH3−C(CH3)=CH−CH2−CH3 + H2  CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 (2−metilpentano).
Licencia Creative Commons 3.0. Autor: Antonio José Vasco Merino
Butan−2−ol �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� But−2−eno + Agua + But−1−eno.
Solución:
a) CH3−CH2−CH2−CH=CH2 (pent−1−eno) + HBr  CH3−CH2−CH2−CHBr−CH3
(2−bromopentano, principal − Markovnikov) y CH2Br−CH2−CH2−CH2−CH3 (1−bromopentano,
minoritario); adición.
H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
mayoritario
−
regla
de
Zaytsev
o
Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno,
minoritario) + H2O; reacción de eliminación.
H2 SO4
c) CH3−CH2−CH2−CH2OH + HCOOH �⎯⎯⎯� HCOO−CH2−CH2−CH2−CH3 + H2O;
butan−1−ol + ácido metanoico  metanoato de butilo + agua; reacción de esterificación.
d)
CH3−C(CH3)=CH−CH2−CH3 + H2  CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 (2−metilpentano);
reacción de adición.
PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
10.–
9
04/05/2015 Pág. 3
Solución:
CH3−CH3 + Cl2  CH4 + CH3−CH2−CH2−CH3 + CH3−CH2−CH3 + CH3Cl + CH3−CH2Cl
(producto mayoritario) + HCl + ... Puede dar policloraciones.
b) C3H8 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O ; reacción de combustión.
Propano + Oxígeno  Dióxido de carbono + agua
Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión.
luz
a) CH3CH3 + Cl2 �⎯⎯⎯�
b) C3H8 + O2 
H2 SO4 + calor
c) CH3–CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
a) CH3−CH3 + Cl2  CH3−CH2Cl + HCl
(y otros productos)
b) C3H8 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O;
reacción de combustión
c) CH3−CH2OH  CH2=CH2 + H2O ; eliminación.
11.–
;
;
Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen.
a) CH2=CH−CH3 + HCl 
H2 SO4 (conc.)
b) C6H5−CH3 + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
c) CH3−CH2OH + oxidante 
d) CH3−COOH + CH3OH 
e) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac) 
a) CH2=CH−CH3 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano) ;
9
b) C6H5−CH3 (tolueno) + HNO3 
(1−metil−2−nitrobenceno) y
(1−metil−4−nitrobenceno) ;
c) CH3−CH2OH (etanol)  CH3−CHO (etanal)  CH3−COOH (ácido etanoico)
; d)
CH3−COOH (ác. etanoico) + CH3OH (metanol)  CH3−COO−CH3 (etanoato de metilo) + H2O
; e) CH3−CH2−CH2Cl (1−cloropropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol).
12.– Complete las siguientes reacciones, escribiendo las fórmulas semidesarrolladas de todos los
compuestos orgánicos. Nombre todos los productos obtenidos e indique el tipo de reacción
orgánica de que se trata en cada caso.
a) But−2−eno + HBr 
H2SO4 + calor
9
b) Propan−1−ol �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
H+
c) Ácido butanoico + propan−1−ol �⎯⎯�
d) n H2N(CH2)5COOH 
a) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano); adición ;
b) CH3−CH2−CH2OH  CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O (agua); reacción de eliminación ;
c) CH3−CH2−CH2−COOH + CH3−CH2−CH2OH  CH3−(CH2)2−COO−(CH2)2−CH3 (butanoato
de propilo) + H2O; esterificación ;
d) n H2N(CH2)5COOH  [NH−(CH2)5−COO]n (Nylon 6); condensación (polimerización).
13.–
9
Complete y ajuste las siguientes reacciones, e indique de qué tipo de reacción se trata:
a) CH3COOH + CH3CH2OH 
b) CH2=CH2 + Br2 
c) C4H10 + O2 
a) CH3−COOH + CH3−CH2OH  CH3−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación ;
b) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br; adición ; c) C4H10 + O2  CO2 + H2O; combustión.
Licencia Creative Commons 3.0. Autor: Antonio José Vasco Merino
a)
H2 SO4 + calor
c) CH3−CH2OH (Etanol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH2=CH2 (Eteno) + H2O (Agua) ; eliminación.
Solución: a) CH2=CH−CH3 + HCl  CH3−CHCl−CH3 (principal) y CH3−CH2−CH2Cl
(minoritario); reacción de adición.
Propeno + Cloruro de hidrógeno  2−Cloropropano y 1−Cloropropano.
H2 SO4 (conc.)
b) C6H5−CH3 + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
y
; reacción de sustitución.
Tolueno + Ácido nítrico  o−Nitrotolueno y p−Nitrotolueno.
c) CH3−CH2OH + oxidante  CH3−CHO  CH3−COOH; oxidación.
Etanol + oxidante  Etanal  Ácido etanoico.
d) CH3−COOH + CH3OH  CH3−COO−CH3 + H2O; esterificación.
Ácido etanoico + Metanol  Etanoato de metilo + agua
(mayoritario) + CH3−CH=CH2
e)
CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH
(minoritario) + KCl; Sustitución.
1−Cloropropano + Hidróxido de potasio  Propan−1−ol + Propeno + Cloruro de potasio.
Solución: a) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3
(2−bromobutano); reacción de adición.
H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O (agua);
reacción de eliminación.
c) CH3−CH2−CH2−COOH (ácido butanoico) + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) 
CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−CH3 (butanoato de propilo) + H2O; esterificación.
d) n H2N(CH2)5COOH (ácido 6−aminohexanoico)  −[−NH−(CH2)5−COO−]n− (Poliamida del
ácido 6−aminohexanoico: Nylon 6); reaccción de condensación (polimerización).
Solución: a) CH3−COOH + CH3−CH2OH  CH3−COO−CH2−CH3 + H2O;
Ácido etanoico + Etanol  Etanoato de etilo + agua.
b) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br ; reacción de adición.
Eteno + Bromo  1,2−Dibromoetano.
c) 2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O ; reacción de combustión.
Butano + Oxígeno  Dióxido de carbono + agua.
esterificación.
PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
9
14.– Complete y formule las siguientes reacciones orgánicas. Indique en cada caso de qué tipo
de reacción se trata y el nombre los productos obtenidos en cada una de ellas.
a) ácido propanoico + etanol 
b) 2−metilbut−2−eno + ácido bromhídrico 
c) 1−bromobutano + hidróxido de potasio 
d) propino + hidrógeno (exceso) + catalizador 
a) propanoato de etilo y agua (esterificación) ; b) 2−bromo−2−metilbutano (adición) y un poco
de 2−bromo−3−metilbutano; c) butan−1−ol (sustitución) ; d) propano (adición)
15.–
9
9
04/05/2015 Pág. 4
reducción
;
;
CH2 = CH − CH −CH2 − CH2 OH
|
16.– Considere el siguiente compuesto orgánico:
CH3
a) Escriba su nombre sistemático.
b) Plantee y formule una posible reacción de eliminación, en donde intervenga este
compuesto.
c) Plantee y formule una reacción de adición a su doble enlace.
d) Plantee y formule una reacción de sustitución en donde intervenga este compuesto.
a) 3−Metilpent−4−en−1−ol
;
H2SO4 + calor
b) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH2=CH−CH(CH3)−CH=CH2 + H2O
c) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl  CH3−CHCl−CH(CH3)−CH2−CH2OH
d) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HBr  CH2=CH−CH(CH3)−CHBr−CH3 + H2O.
17.–
9
luz (ℎ 𝜈𝜈)
Complete, razonadamente, las siguientes reacciones, nombrando reactivos y productos:
a) CH4 + Cl2 
b) CH3−CH=CH2 + HCl 
c) CH3−COOH + CH3OH 
d) CH3−CHO + H2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
a) CH4 (metano) + Cl2  CH3Cl (clorometano) + HCl + …
b) CH3−CH=CH2 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano)
c) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3OH (metanol)  H2O + CH3−COO−CH3 (etanoato de
metilo) ; d) CH3−CHO (etanal) + H2  CH3−CH2OH (etanol).
Solución: a) CH4 (metano) + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3Cl (clorometano o cloruro de metilo, producto
mayoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución.
b) CH3−CH=CH2 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano,
principal
−
Markovnikov) y CH2Cl−CH2−CH3 (1−cloropropano, minoritario); reacción de adición.
c) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3OH (metanol)  H2O + CH3−COO−CH3 (Etanoato de
metilo); reacción de esterificación.
reducción
d) CH3−CHO (etanal) + H2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH2OH (etanol); reacción de reducción.
Solución: a) Su nombre es 3−metilpent−4−en−1−ol.
H2 SO4 + calor
b) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� H2O + CH2=CH−CH(CH3)−CH=CH2
(3−metilpenta−1,4−dieno); reacción de eliminación.
c) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl  CH3−CHCl−CH(CH3)−CH2−CH2OH
(4−cloro−3−metilpentan−1−ol); reacción de adición.
d) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HBr (exceso, bajas temperaturas)  H2O +
CH2=CH−CH(CH3)−CHBr−CH3 (4−bromo−3−metilpent−1−eno); reacción de sustitución.
;
;
Considere las siguientes moléculas:
CH3−CHOH−CH3 ; CH3−CO−CH3 ; CH3−COO−CH3 ; CH3−CO−NH2
a) Escriba sus nombres e identifique los grupos funcionales.
b) ¿Cuáles de estos compuestos darían propeno mediante una reacción de eliminación?
Escriba la reacción.
a) propan−2−ol (alcohol) ; propanona (cetona) ; etanoato de metilo (éster) ; etanoamida
(amida) ; b) el propan−2−ol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4).
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Solución: a) CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O; reacción
de esterificación o condensación. Productos: propanoato de etilo + agua.
b)
CH3−CH=C(CH3)−CH3 + HBr  CH3−CH2−C(CH3)Br−CH3
(mayoritario) + CH3−CHBr−CH(CH3)−CH3 (minoritario); reacción de adición. Productos:
2−Bromo−2−metilbutano y 2−Bromo−3−metilbutano.
c)
CH3−CH2−CH2−CH2Br + KOH  CH3−CH2−CH2−CH2OH
(mayoritario) + KBr
y
CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario); reacción de sustitución o de eliminación.Productos:
Butan−1−ol (mayoritario) + But−1−eno (minoritario).
b) CH3−C≡CH + H2  CH3−CH=CH2  CH3−CH2−CH3 ; reacción de adición.
Productos: Propino + Hidrógeno  Propeno  Propano.
Solución: a) Propan−2−ol (grupo hidroxilo, −OH; alcohol) ; Propanona (grupo carbonilo, −CO;
cetona) ; Etanoato de metilo (grupo éster, −CO−O−; éster) ; Etanoamida (grupo amido,
−CO−NH2 ; amida).
b) el Propan−2−ol en presencia de ácido sulfúrico concentrado y en caliente (H2SO4). Los demás
no pueden darlo porque el oxígeno está unido a un carbono mediante un doble enlace, lo que no
permite la eliminación de −OH.
PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
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04/05/2015 Pág. 5
18.– Considere los compuestos orgánicos siguientes: CH3−CH2−CH(Cl)−CH=CH2 ;
CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2 ; CH(Br)=CH(Br) ; CH2=CH(Br),
a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señale el carbono quiral con un
asterisco.
b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuje las estructuras de los dos
estereoisómeros.
c) Si hacemos reaccionar el segundo compuesto con ácido clorhídrico (cloruro de
hidrógeno), indique el tipo de reacción y escriba la fórmula del producto obtenido.
d) Indique tres posibles isómeros del primer compuesto.
Br\
/ Br
a) El 3−cloropent−1−eno (C*−3) ; b) El 1,2−dibromoeteno [Cis:
C=C
;
/
\
H
H
Br\
/H
Trans:
C=C
; d)
]
; c)
Adición;
CH2(Cl)−CH2−CH2−CH(Cl)−CH3
/
\
H
Br
2−cloro−3−metilbut−3−eno, el 2−cloropent−4−eno y el clorociclopentano.
19.–
9
Conteste a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta:
a) ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular CnH2n+2O?
b) ¿Qué compuestos tienen por fórmula molecular CnH2n−2?
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de fórmula
molecular C3H8O.
d) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y cianamida
(acetamida).
a) −OH (alcoholes) y −O− (éteres) ; b) alquinos y dialquenos ; c) CH2OH−CH2−CH3 ;
CH3−CHOH−CH3 ; CH3−CH2−O−CH3 ; d) etilamina: CH3−CH2−NH2 ; cianamida:
NH2−CN; acetamida: CH3−CONH2.
20.–
9
Dadas las fórmulas siguientes: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O,
a) escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las moléculas
monofuncionales que respondan a las fórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas);
b) nombre sistemáticamente todos los compuestos.
1.a y 1.b) C3H6O: propanona (CH3−CO−CH3) y propanal (CH3−CH2−CHO) ; 2.a y 2.b)
C3H6O2: ácido propanoico (CH3−CH2−COOH), etanoato de metilo (CH3−COO−CH3) y el
metanoato de etilo (HCOO−CH2−CH3) ;
3.a y 3.b) C3H8O: propan−1−ol
(CH3−CH2−CH2OH), propan−2−ol (CH3−CHOH−CH3) y etilmetiléter (CH3−CH2−O−CH3).
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Solución:
a)
Presenta
un
carbono
quiral
el
primero,
3−cloropent−1−eno,
CH3−CH2−C*H(Cl)−CH=CH2, ya que el Carbono−3 es asimétrico por tener los cuatro
sustituyentes distintos. Los demás no los presentan ya que, o los carbonos tienen sustituyentes
iguales o tienen dobles enlaces (que anulan la posible quiralidad).
b) Solo presenta isomería geométrica el tercero, 1,2−dibromoeteno, ya que los dos carbonos
implicados en el doble enlace tienen los sistituyentes distintos (que sean los mismos que los del
otro carbono no anula la isomería). De los demás, ninguno de ellos ya que siempre hay algún
carbono del doble enlace con sustituyentes idénticos.
Br\
Br\
/Br
/H
Cis−1,2−dibromoeteno[(Z)]:
C=C
; Trans−1,2−dibromoeteno[(E)]:
C=C
/
\
/
\
H
H
H
Br
c)
CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2 + HCl  CH2(Cl)−CH2−CH2−CH(Cl)−CH3
(mayoritario) + CH2(Cl)−CH2−CH2−CH2−CH2(Cl) (minoritario); reacción de adición. Se forma
1,4−dicloropentano como producto mayoritario (Markovnikov) y 1,5−dicloropentano como
minoritario.
d) Por nombrar de cada tipo, sin contar con isomería óptica estarían, por ejemplo, el
2−cloro−3−metilbut−3−eno (como isómero de cadena, aunque también de posición), el
2−cloropent−4−eno o el 3−cloropent−2−eno (de posición) y el clorociclopentano (de función).
Solución: a) Los grupos que se pueden presentar (siempre sobre estructuras de hidrocarburos
saturados) son: −OH (alcoholes) y −O− (éteres).
b) Los grupos que se pueden presentar son: monoalquinos y dialquenos.
c) Los compuestos con esa fórmula molecular son: CH2OH−CH2−CH3 (propan−1−ol);
CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol) y CH3−CH2−O−CH3 (etilmetiléter).
d) Etanoamina (o etilamina): CH3−CH2−NH2.
Hay un error en el enunciado ya que la cianamida, que responde a la fórmula NH2−CN, es un
compuesto diferente de la acetamida, de fórmula CH3−CONH2.
Solución: 1.a y 1.b) La fórmula C3H6O responde a una monocetona (o monoaldehído) o a un
alcohol o éter monoinsaturado. Por tanto podrían ser la propanona (CH3−CO−CH3), el propanal
(CH3−CH2−CHO), el propenol (CH2=CH−CH2OH −no puede haber un grupo alcohol en un
carbono que contenga una insaturación−) y el metoxieteno (CH3−O−CH=CH2). De ellas sólo
serían monofuncionales las dos primeras.
2.a y 2.b) La fórmula C3H6O2 responde a un monoácido (o un monoéster) o a un dialcohol
(monoalcohol−monoéter o diéter) monoinsaturado. Por tanto sólo serían monofuncionales el
Ácido propanoico (CH3−CH2−COOH), el etanoato de metilo (CH3−COO−CH3) y el metanoato de
etilo (HCOO−CH2−CH3).
3.a y 3.b) La fórmula C3H8O responde a un alcohol o a un éter. Por tanto podrían ser el
propan−1−ol (CH3−CH2−CH2OH), el propan−2−ol (CH3−CHOH−CH3) y el etilmetiléter
(CH3−CH2−O−CH3).
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Dadas las fórmulas siguientes: CH3OH, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2,
a) diga cuál es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las moléculas;
b) nombre todos los compuestos;
c) escriba la reacción que tiene lugar entre CH3OH y CH3CH2COOH;
d) ¿qué sustancias orgánicas (estén o no entre las cuatro anteriores) pueden reaccionar para
producir CH3COOCH3 ? indique el tipo de reacción que tiene lugar.
a) CH3OH: alcohol; CH3CH2COOH: ácido; CH3COOCH3: éster; CH3CONH2: amida ; b)
Respectivamente: metanol, ácido propanoico, etanoato de metilo y etanoamida ; c)
CH3CH2COOH + CH3OH  CH3CH2COOCH3 + H2O ; d) reacción de esterificación entre el
ácido etanoico y el metanol.
Solución: a) Todos son compuestos saturados. La fórmula CH3OH responde a un monoalcohol.
La fórmula CH3CH2COOH responde a un monoácido. La fórmula CH3COOCH3 es un monoéster.
Por último, la fórmula CH3CONH2 responde a una amida no sustituida.
b) Sus nombres, respectivamente, son: metanol, ácido propanoico, etanoato de metilo y
etanoamida.
c) La reacción es una reacción de esterificación entre un ácido y un alcohol. La reacción es:
CH3CH2COOH + CH3OH  CH3CH2COOCH3 (Propanoato de metilo) + H2O.
d) La reacción que da lugar al compuesto dado es, al igual que antes, una reacción de
esterificación entre un ácido (el ácido etanoico) y un alcohol (el metanol). La reacción es:
CH3–COOH + CH3OH  CH3COOCH3 (etanoato de metilo) + H2O. No hay más posibilidades.
Dadas las siguientes moléculas orgánicas: butan−2−ol, etanoato de metilo y but−2−eno,
a) escriba sus fórmulas desarrolladas e indique un isómero de función para el butan−2−ol;
b) justifique si alguna de ellas puede presentar isomería geométrica y/o isomería óptica.
Razone las respuestas.
a) CH3−CH2−CHOH−CH3 [isómero: metilpropiléter (CH3−CH2−CH2−O−CH3)] ;
CH3−COO−CH3; CH3−CH=CH−CH3 ; b) El butan−2−ol tiene dos isómeros ópticos (R y S,
por ser quiral el carbono−2) y el but−2−eno dos isómeros cis−trans geométricos, por tener
diferentes sustituyentes en los dos carbonos entre los que hay un doble enlace.
Solución: A pesar de que el problema pide fórmulas desarrolladas, por la dificultad de
representarlas, del buteno representamos sólo las semidesarrolladas (mostrando la imagen 3D).
H
|
O
H H
H
|
a) butan−2−ol:
| |
|
; un isómero de función suyo sería el metilpropiléter:
H − C − C − C − C −H
|
| |
|
H H H H
H O
H
||
|
|
CH3−CH2−CH2−O−CH3; etanoato de metilo: H − C − C − O − C − H ; but−2−eno:
|
|
H
H
CH3
CH3
\
/
.
C=C
/
\
H
H
b) El butan−2−ol presenta isomería óptica puesto que el carbono−2 es asimétrico. Por tanto, existe
tanto el (R)−butan−2−ol como el (S)−butan−2−ol.
21.–
9
22.–
9
Por otro lado el but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)−but−2−eno y (E)−but−2−eno, (ya
que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) que son:
H
CH3
CH
CH3
\
/ 3
\
/
C=C
; trans−but−2−eno [(E)]:
C=C
cis−but−2−eno [(Z)]:
/
\
/
\
CH3
H
H
H
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Dado el butan−1−ol,
a) escriba su estructura semidesarrollada;
b) escriba la estructura semidesarrollada de un isómero de posición, otro de cadena y otro de
función. Nombre los compuestos anteriormente descritos;
c) formule y nombre el producto de reacción del butan−1−ol y el ácido etanoico (C2H4O2),
indicando el tipo de reacción.
a) CH3−CH2−CH2−CH2OH ; b) Posición: Butan−2−ol, CH3−CH2−CHOH−CH3 ; Cadena:
Metilpropan−1−ol: CH3−CH(CH3)−CH2OH ; Función: Dietiléter (CH3−CH2−O−CH2−CH3) ;
c) Esterificación; CH3−COO−CH2−CH2−CH2−CH3, Etanoato de butilo.
Solución: a) CH3−CH2−CH2−CH2OH.
b) Isómero de posición sólo tiene uno, el butan−2−ol: CH3−CH2−CHOH−CH3. De cadena,
respetando el alcohol como alcohol primario, sólo tiene uno, el metilpropan−1−ol:
CH3−CH(CH3)−CH2OH,
aunque
hay
otro
secundario,
el
metilpropan−2−ol:
CH3−C(CH3)OH−CH3. De función tiene varios: El dietiléter (CH3−CH2−O−CH2−CH3), el
metilpropiléter (CH3−O−CH2−CH2−CH3) y el 2−metoxipropano (Isopropilmetiléter).
c) La reacción propuesta es una reacción de esterificación que es:
CH3−COOH + CH3−CH2−CH2−CH2OH  CH3−COO−CH2−CH2−CH2−CH3 (Etanoato de
butilo) + H2O (agua).
9
24.– Dados los pares de compuestos orgánicos siguientes, indique sus nombres y justifique qué
tipo de isomería presentan:
a) CH3−CH2−CH2−CH3 y CH3−CH(CH3)−CH3
b) CH3−CHOH−CH3 y CH3−CH2−CH2OH
c) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3
d) CH2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3
a) butano y metilpropano (de cadena) ; b) propan−2−ol y propan−1−ol (de posición) ; c)
propanal y propanona de función) ; d) but−1−eno y but−2−eno (de posición); además el último
presenta isomería geométrica cis−trans.
Solución: a) butano y metilpropano. Isomería de cadena, ya que la estructura carbonada principal
tiene distinto número de carbonos.
b) propan−2−ol y propan−1−ol. Isomería de posición, ya que ambos son alcoholes pero con el
grupo alcohol situado en carbonos distintos.
c) propanal [propionaldehído] y propanona [dimetilcetona, acetona]. Isomería de función, ya que
el grupo aldehído y el grupo cetona son distintos y tienen distintas propiedades físicas.
d) but−1−eno y but−2−eno. Isomería de posición, ya que ambos son monoalquenos con el doble
enlace situado sobre pares de carbonos distintos. El but−2−eno presenta, además, isomería
geométrica cis−trans.
25.– Deduzca la fórmula empírica y molecular de una sustancia de masa molecular 60 u y que
está compuesta por carbono en un 60,0 %, hidrógeno en un 13,3 % y el resto por oxígeno.
Nombre los posibles isómeros de dicha sustancia.
Solución: Aplicando los porcentajes dados a 60 u de sustancia (por ser esta la masa molecular)
podemos obtener el número de átomos de cada elemento presentes en una molécula.
60,0 u de carbono
1 átomo de C
60 u de sustancia ·
·
= 3 átomos de C
100 u de sustancia 12,0 u de carbono
13,3 u de hidrógeno
1 átomo de H
60 u de sustancia ·
·
≈ 8 átomos de H
100 u de sustancia 1,0 u de hidrógeno
(100 − 60,0 − 13,3) u de oxígeno
1 átomo de C
60 u de sustancia ·
·
≅ 1 átomo de O
100 u de sustancia
16,0 u de oxígeno
La fórmula molecular, por tanto, es C3H8O.
Con esa fórmula tenemos un alcohol saturado o un éter, ya que son los posibles isómeros. Por
tanto puede ser el CH3CH2OCH3 [metoxietano o etilmetiléter], el CH3CH2CH2OH [propan−1−ol o
alcohol propílico] y el CH3CHOHCH3 [propan−2−ol o alcohol isopropílico].
Solución: Los ésteres son los productos que quedan despues de la sustitución del hidrógeno del
grupo −OH de un ácido por un radical (−R). Estrictamente hablando se sustituye todo el grupo
−OH por un radical (−O−R). Por tanto responden a la fórmula general: R−COOR’.
Se obtienen por la esterificación (reacción ácido−base) de un ácido y un alcohol:
R−COOH + R’−OH  R−COO−R’ + H2O.
Los ésteres son importantes industrialmente porque muchos son los aromas de frutas y otras
sustancias. Por ejemplo: el etanoato de octilo es el aroma de la naranja mientras que el pentanoato
de isopentilo es el de la manzana, el heptanoato de etilo el de las uvas, el etanoato de isopentilo el
de los plátanos, el butanoato de etilo el de las piñas, el etanoato de bencilo el del jazmín, etcétera.
Solución: a) C2H6 (etano) + Cl2 (cloro)  HCl (Cloruro de hidrógeno) + C2H5Cl (cloroetano o
cloruro de etilo).
b) Es una reacción de sustitución que ha de hacerse en presencia de luz ultravioleta.
c) Que el objetivo industrial no es la formación del cloruro de hidrógeno sino la del otro producto:
el cloroetano.
d) El procedimiento industrial habitual de obtención del HCl es su formación por síntesis a partir
de los elementos que lo forman en estado natural: H2(g) + Cl2(g)  2 HCl(g). Otra forma muy
utilizada industrialmente es su formación por desplazamiento del catión de un cloruro metálico
(normalmente sodio) con ácido sulfúrico: 2 NaCl + H2SO4  Na2SO4 + 2 HCl.
23.–
Datos:
Masas atómicas: Mat (g mol–1):
H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0
C3H8O ; CH3CH2OCH3 [etilmetiléter], CH3CH2CH2OH [propan−1−ol] y CH3CHOHCH3
[propan−2−ol].
9
26.– Describa los ésteres, su obtención y ponga algún ejemplo de interés industrial.
R−COO−R’ ; R−COOH + R’−OH  R−COO−R’ + H2O ; los aromas de frutas.
9
9
27.– El compuesto HCl se obtiene en la industria como uno de los subproductos de la
preparación de derivados halogenados. Una de las reacciones que da lugar a este compuesto es:
C2H6(g) + Cl2(g)  C2H5Cl(g) + HCl(g)
a) Nombre todos los compuestos implicados en la reacción.
b) Indique el tipo de reacción.
c) ¿Qué significa que el HCl sea un subproducto de la reacción?
d) Proponga un procedimiento más habitual de obtención de HCl.
a) etano + cloro  cloroetano + cloruro de hidrógeno ; b) sustitución ; c) que el objetivo
industrial es la producción de otra sustancia (cloroetano) ; d) H2(g) + Cl2(g)  2 HCl(g).
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9
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28.– Escriba la fórmula del 2−metilpropan−1−ol y formule y nombre tres isómeros suyos: uno
de posición, otro de cadena y otro de función.
CH3−CH(CH3)−CH2OH ; metilpropan−2−ol [CH3−C(CH3)OH−CH3] (de posición) ;
butan−1−ol
[CH3−CH2−CH2−CH2OH]
(de cadena)
; 2−metoxipropano
[CH3−CH(CH3)−O−CH3] (de función).
29.– Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos, así como formule y nombre
un posible isómero de cada uno de ellos.
a) 3−Metilpent−1−ino.
b) p−Diclorobenceno.
c) Ácido 2−metilpropanoico.
d) Dietilamina.
a) CH3−CH2−CH(CH3)−C≡CH; el 3,4−dimetilciclobuteno o el 2−etilbuta−1,3−dieno ;
b)
; el 5−cloro−3−(clorometil)penta−1,2−dien−4−ino ; c) CH3−CH(CH3)−COOH; la
4−hidroxibutanona o el but−2−eno−1,4−diol ; d) CH3−CH2−NH−CH2−CH3; la
metilpropan−1−amina.
30.– Escriba las formulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí
siguientes parejas de compuestos:
a) Propanal y propanona.
b) But−l−eno y but−2−eno.
c) 2,3−Dimetilbutano y 3−metilpentano.
d) Etilmetiléter y propan−l−ol.
a) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3 (de función) ; b) CH3−CH2−CH=CH2
CH3−CH=CH−CH3 [tiene dos isómeros geométricos cis−trans] (de posición) ;
CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 y CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 (de cadena) ;
CH3−CH2−O−CH3 y CH3−CH2−CH2OH (de función).
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las
y
c)
d)
Solución: Tambien podría llamarse metilpropan−1−ol o alcohol isobutílico. La fórmula es:
CH3
|
CH3 −CH −CH2 OH
Isómeros suyos son, entre otros muchos, el metilpropan−2−ol [CH3−C(CH3)OH−CH3] (de
posición), el butan−1−ol [CH3−CH2−CH2−CH2OH] (de cadena) y el 2−metoxipropano
[CH3−CH(CH3)−O−CH3] (de función).
CH3
Solución: a) 3−Metilpent−1−ino:
. Isómeros con él hay muchos. Uno
|
CH3 − CH2 − CH −C ≡ CH
de los más diferentes sería el 3,4−dimetilciclobuteno o el 2−etilbuta−1,3−dieno.
b) p−Diclorobenceno: Ver figura. Isómeros con él hay muchos. Uno de los
más diferentes sería el 5−cloro−3−(clorometil)penta−1,2−dien−4−ino cuya
fórmula sería: ClC≡C−C(CH2Cl)=C=CH2.
CH3 O
c) Ácido 2−metilpropanoico:
. Isómeros hay muchos. Dos de los más
||
|
CH3 − CH − C−OH
diferentes al ácido dado son la 4−hidroxibutanona, CH2OH−CH2−CO−CH3 y el
but−2−eno−1,4−diol (butenodiol), CH2OH−CH=CH−CH2OH.
d) Dietilamina: CH3−CH2−NH−CH2−CH3. Tiene varios isómeros entre los que destacamos, por
sus diferencias, la metilpropan−1−amina, CH3−CH(CH3)−CH2NH2.
Solución: Las fórmulas desarrolladas son:
H H O
H O H
||
|| |
|
|
|
a) propanal: H − C − C − C − H ; propanona: H − C − C − C − H ; isómeros de función.
|
|
|
|
H H
H
H
H H
H
H
|
|
|
|
b) but−1−eno: H − C − C − C = C − H ; but−2−eno: H − C − C = C − C − H (hay dos
|
|
|
|
|
|
|
|
H
H H
H H H
H H
isómeros geométricos cis−trans en el But−2−eno); isómeros de posición.
H H H
\ |/
H C
H H
| |
| |
−
;
c)2,3−dimetilbutano:H− C − C
C −C − H
| |
/
|
H H C
H
/ | \
H H H
H H H
\ | /
H H C H H
|
3−metilpentano:
| |
| |
; isómeros de cadena.
H− C − C − C − C − C −H
|
| |
| |
H H H H H
H H
H
H H H
|
|
|
|
|
|
d) etilmetiléter: H − C − C − O − C − H ; propan−1−ol: H − C − C − C − O − H ; de función.
|
|
|
|
|
|
H H
H
H H H
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31.– Escriba las fórmulas semidesarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí
las siguientes parejas de compuestos:
a) Propanal y propanona.
b) 2,3−Dimetilbutano y 3−metilpentano.
a) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3 (de función) ; b) CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 y
CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 (de cadena).
32.– Formule el ácido 2−aminobutanoico y el 1,2−dibromopropeno. Explique cuál presenta
isomería geométrica (cis−trans) y cuál isomería óptica.
CH3−CH2−C*H(NH2)−COOH;
tiene
isomería
óptica
(Carbono−2 asimétrico)
;
CH3−CBr=CHBr; tiene isomería geométrica.
9
9
33.– Formule el ácido propanoico, el 2−metilbutanal y un isómero de función para cada uno de
ellos.
Ácido propanoico: CH3−CH2−COOH, isómero de función: etanoato de metilo, CH3−COO−CH3
; 2−Metilbutanal: CH3−CH2−CH(CH3)−CHO, isómero de función: metilbutanona,
CH3−CO−CH(CH3)−CH3.
34.– Formule la molécula del 3−clorofenol (o 3−clorohidroxibenceno) e indique alguno de los
+
−
enlaces polarizados que posee, especificando la carga parcial de cada átomo del enlace (δ o δ ).
9
35.–
9
a)
b)
c)
d)
Formule las reacciones orgánicas de los siguientes apartados, indicando el tipo de reacción:
Formación de but−1−eno a partir de butan−1−ol.
Obtención de propanoato de metilo a partir de ácido propanoico y metanol.
Obtención de propano a partir de propino.
Obtención de metanol a partir de clorometano.
H2 SO4 + calor
a) CH3−CH2−CH2−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH2−CH=CH2 + H2O; eliminación
;
b) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O; esterificación
;
c) CH3−C≡CH + 2 H2  CH3−CH2−CH3; adición
; d) ClCH3 + KOH  CH3OH + KCl;
sustitución.
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O
O
||
||
; propanona:
; isómeros de función.
CH3 − CH2 −C−H
CH3 −C−CH3
CH3
CH3 CH3
|
b)2,3−Dimetilbutano:
; 3−metilpentano:
|
|
CH3 − CH − CH −CH3
CH3 − CH2 −CH −CH2 − CH3
; isómeros de cadena.
Solución: 1) La fórmula del Ácido 2−aminobutanoico es: CH3−CH2−CH(NH2)−COOH. Como
se puede apreciar no tiene dobles enlaces por lo que no tiene isomería cis−trans. Sin embargo, sí
tiene un carbono quiral, el Carbono−2, por lo que sí presenta isomería geométrica, por lo que
tendrá dos isómeros: el (R) y el (S).
2) La fórmula del 1,2−dibromopropeno es: CH3−CBr=CHBr. Como se puede apreciar no tiene
tiene carbonos asimétricos, por lo que no presenta isomería geométrica: Sí tiene una insaturación
por doble enlace y los sustituyentes de cada carbono que soporta el doble enlace son distitntos
entre sí por lo que presenta isomería cis−trans.
cis−1,2−Dibromopropeno [(Z)]: trans−1,2−Dibromopropeno [(E)]:
CH3
CH3
\
/H
\
/Br
C=C
C=C
/
\
/
\
Br
H
Br
Br
Solución: El ácido propanoico es: CH3−CH2−COOH, e isómeros de función suyos (si
existieran) podrían ser , entre otros, el ciclopropanodiol (dialcohol cíclico), el etanoato de metilo
(éster), CH3−COO−CH3, metanoato de etilo (éster), H−COO−CH2−CH3, la hidroxipropanona
(cetol), CH3−CO−CH2OH, el 3−hidroxipropanal (aldol) CH2OH−CH2−CHO, el metoxietanal (éter
y aldehído), CH3−O−CH2−CHO,...
El 2−metilbutanal es: CH3−CH2−CH(CH3)−CHO. Sin cambiar la cadena, serían isómeros de
función la metilbutanona, CH3−CO−CH(CH3)−CH3, el 3−metilbut−3−en−2−ol (y todas sus
versiones con cambios de posición), CH3−CHOH−C(CH3)=CH2,...
Solución: La molécula del 3−clorofenol se ve en la
figura.
Como el oxígeno y el cloro son elementos con un
carácter no metálico muy marcado y presentan una
diferencia
de
electronegatividad
grande
comparándolos con el carbono los enlaces entre ellos serán polares.
Esa situación, por efecto inductivo, hace que los demás carbonos también tengan polaridad
positiva y por efecto mesómero (aunque no sería muy fuerte) podemos explicar que el Carbono−5
sea especialmente sensible a ataques nucleófilos.
Solución: a) reacción de eliminación;
Solución: a) Propanal:
H2 SO4 + calor
CH3−CH2−CH2−CH2OH (butan−1−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno) + H2O.
b) reacción de esterificación; CH3−CH2−COOH (ácido
propanoico) + CH3OH (metanol)  H2O + CH3−CH2−COO−CH3 (propanoato de metilo).
c) CH3−C≡CH (propino) + 2 H2  CH3−CH2−CH3 (propano); reacción de adición.
d) ClCH3 (clorometano) + KOH  CH3OH (metanol) + KCl; Sustitución.
PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
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9
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36.– Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de
reacción que participa en cada caso y nombre todos los compuestos orgánicos formados en ellas.
a) Propanol + calor (en presencia de H2SO4)  (cualquiera de las 2 formas de propanol)
b) But−1−eno (en presencia de HCl) 
c) 2−cloropropano (en presencia de NaOH) 
d) Propino + 2 H2 (usando un catalizador) 
a) CH3−CH2−CH2OH  CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O; reacción de eliminación ;
b) CH3−CH2−CH=CH2 + HCl  CH3−CHBr−CH2 −CH3 (2−bromobutano); adición ;
c) CH3−CHCl−CH3 + NaOH  CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol) + KBr; sustitución ;
d) CH3−C≡CH + 2 H2  CH3−CH2−CH3 (propano); adición.
37.– Formule los siguientes compuestos orgánicos e indique el tipo de isomería presente entre
ellos:
a) Pent−1−eno.
b) 3−Metilbut−1−eno.
a) CH3−CH2−CH2−CH=CH2 ; b) CH3−CH(CH3)−CH=CH2 ; Son isómeros de cadena.
38.– Indique de qué tipo son las reacciones siguientes, y nombre los compuestos orgánicos que
intervienen en las mismas.
a) CH≡C−CH3 + HBr  CH2=CBr−CH3
H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH−CH3
9
c)
HNO3 ; H2 SO4 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
+
HCl
d) CH3−CH=CH2 �⎯⎯⎯� CH3−CHCl−CH2Cl.
a) CH≡C−CH3 (propino);
CH2=CBr−CH3 (2−bromopropeno); adición
;
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol); CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno); eliminación ;
c) C6H5−CH3 (tolueno); CH3−C6H4−NO2 (o−nitrotolueno) y (p−nitrotolueno); sustitución ;
d) CH3−CH=CH2 (propeno); CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano); adición.
39.–
9
Indique los grupos funcionales de las siguientes moléculas:
a) CH3−CH2−CO−CH2−CH3.
b) CH3−CH2−CHOH−COOH.
c) CH3−CH2−CHNH2−CHO.
a) grupo carbonilo, >C=O (cetona) ; b) grupos carboxilo, −COOH (ácido) , e hidroxilo,
−OH (alcohol); c) Grupos amino, −NH2, y carbonilo terminal, −CHO (aldehídos).
9
40.– Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o compuestos
diferentes identificando los grupos funcionales presentes:
a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3
b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3
c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
a) El mismo: etilmetiléter (éter; −O−) ; b) Distintos: etilmetiléter (éter; −O−) y propan−2−ol
(alcohol; −OH) ; c) Distintos: propan−1−ol (alcohol; −OH) y propan−2−ol (alcohol; −OH).
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H2SO4 + calor
Solución:
a) CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O
(agua); reacción de eliminación.
b) CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2−clorobutano,
mayoritario, Markovnikov) + CH2Br−CH2−CH2−CH3 (1−clorobutano, minoritario); adición.
c) CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano) + NaOH  CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol,
mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + NaCl; sustitución.
catalizador
d) CH3−C≡CH (propino) + 2 H2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH2−CH3 (propano); adición.
Solución: a) Su fórmula semidesarrollada es: CH3−CH2−CH2−CH=CH2.
b) Su fórmula semidesarrollada es: CH3−CH(CH3)−CH=CH2.
La isomería que presentan es isomería de cadena, puesto que su estructura carbonada básica es
diferente. No presentan isomería de posición porque el doble enlace está en el mismo sitio y el
metilo cambia la estructura ya que en uno está presente y en el otro no.
Solución: a) CH≡C−CH3 (propino) + HBr  CH2=CBr−CH3 (2−bromopropeno); reacción de
adición.
H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
mayoritario) + H2O (agua); reacción de eliminación.
H2SO4 (conc.)
c) C6H5−CH3 (tolueno) + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
(o−nitrotolueno) y
(p−nitrotolueno); reacción de sustitución (nitración).
d) CH3−CH=CH2 (propeno) + Cl2  CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano); adición.
Solución: a) El CH3−CH2−CO−CH2−CH3, pentan−3−ona, tiene como grupo funcional el grupo
carbonilo, >C=O, unido a dos radicales, lo que da lugar a las cetonas.
b) El CH3−CH2−CHOH−COOH, ácido 2−hidroxibutanoico, tiene, como grupos funcionales, el
grupo carboxilo, −COOH, y el grupo hidroxilo, −OH, lo que da lugar a un hidroxiácido.
c) El CH3−CH2−CHNH2−CHO, 2−aminobutanal, tiene como grupos funcionales el −NH2 (grupo
amino) y el −CHO (grupo carbonilo terminal), que da lugar a los aldehídos.
Solución: a) Es el mismo compuesto ordenado de distinta forma. Es el metoxietano o etilmetiléter
(es un éter; grupo funcional −O−).
b) Son distintos compuestos: el etilmetiléter (éter; −O−) y el propan−2−ol (alcohol; −OH). Como
tienen la misma fórmula molecular (C3H8O), son isómeros de función.
b) Son distintos compuestos: el propan−1−ol (alcohol; −OH) y el propan−2−ol (alcohol; −OH).
Como tienen la misma fórmula molecular (C3H8O) y el mismo grupo son isómeros de posición.
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41.– Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, escribiendo las fórmulas
semidesarrolladas de los compuestos que aparecen nombrados.
a) El compuesto de fórmula CH3−C(CH3)=C(CH3)−Cl es el 2−cloro−3−metilbut−2−eno.
b) El pentanal y el pent−2−en−3−ol son isómeros de posición.
c) La Regla de Markovnikov predice que el producto mayoritario resultante de la
reacción del propeno con HBr es el 1−bromopropano.
d) La reacción del propeno con cloro molecular produce mayoritariamente
2−cloropropano.
a) Verdadera ; b) Falsa; son isómeros de función ; c) Falsa. El producto mayoritario es:
CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano) ; d) Falsa. El compuesto obtenido es:
CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano).
42.– La fórmula molecular C4H8O2, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a
continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula
molecular y desarrollada.
a) Ácido butanoico
b) Butanodial
c) Butano−1,4−diol
d) Ácido 2−metilpropanoico.
La cumplen el a) CH3−CH2−CH2−COOH y el d) CH3−CH(CH3)−COOH.
9
43.– Nombre las siguientes sustancias, señalando el grupo funcional e indicando el tipo de
compuesto orgánico que es cada una de ellas:
9
a) CH3−CH2−CHOH(CH3)−CH3
b)
a) 2−Metilbutan−2−ol, grupo −OH, alcohol terciario ; b) Ácido m−metilbenzoico, aromático
con un grupo −COOH, ácido.
9
Solución: a) Verdadera. Aunque "engaña" la apariencia de la fórmula que aparece en el problema,
la molécula tiene la estructura semidesarrollada lineal: CH3−C(CH3)=CCl−CH3, que responde al
nombre planteado.
b) Falsa. CH3−CH2−CH2−CH2−CHO y CH3−CH=COH−CH2−CH3 tienen grupos funcionales
diferentes pero la misma fórmula molecular, por lo que son isómeros de función. En realidad, se
considera que no exiten compuestos orgánicos con doble enlace y grupo alcohol aplicados al
mismo carbono, puesto que es una forma tautómera de las cetonas.
c) Falsa. Viendo las moléculas CH3−CH=CH2 y CH3−CH2−CH2Br y teniendo en cuenta que la
Regla de Markovnikov predice que en las adiciones el hidrógeno se enlaza al carbono menos
sustituido de los que soportan el doble enlace, el producto mayoritario de la adición debe ser el
2−Bromopropano: CH3−CHBr−CH3.
d) Falsa. Al adicionar cloro molecular (Cl2) a un doble enlace, se añade un cloro en cada uno de
los dos carbonos que soportaban el doble enlace. Por tanto el compuesto obtenido es el
1,2−dicloropropano: CH3−CH=CH2 + Cl2  CH3−CHCl−CH2Cl.
Solución: a) Su fórmula semidesarrollada es: CH3−CH2−CH2−COOH, (molecular C4H8O2). Su
H H H O
||
|
|
|
fórmula desarrollada es: Ácido butanoico ⇒ H − C − C − C − C − O − H
|
|
|
H H H
b) El butanodial tiene por fórmula semidesarrollada: HOC−CH2−CH2−CHO que corresponde a
la fórmula molecular C4H6O2. No cumple las condiciones del enunciado.
c) El butano−1,4−diol tiene por fórmula semidesarrollada: CH2OH−CH2−CH2−CH2OH,
(molecular C4H10O2). No cumple las condiciones del enunciado.
d) Su fórmula semidesarrollada es: CH3−CH(CH3)−COOH, (molecular C4H8O2). Su fórmula
H H
\ /
H C− H
desarrollada es: Ácido metilpropanoico ⇒
| |
H − C −C − C −O − H
| | ||
H H O
Solución: a) El CH3−CH2−CHOH(CH3)−CH3 es el 2−metilbutan−2−ol, que posee el grupo
funcional −OH, por lo que es un alcohol terciario, ya que su ubicación es en un carbono terciario.
44.– Nombre los siguientes compuestos orgánicos, indicando los grupos funcionales y señale
cuáles son los carbonos asimétricos, si los hubiese.
a) CH3−CH2−CONH2.
b) CH3−CHOH−CH2−CH3.
a) Propanamida (amidas; grupo −CONH2), sin carbonos quirales ; b) Butan−2−ol (alcoholes,
grupo −OH), Carbono quiral el 2.
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b) El
es el ácido m−metilbenzoico [ácido 3−metilbenzoico o ácido m−toluico], que
posee un anillo aromático, −C6H5, y un grupo ácido, −COOH, por lo que es un ácido aromático.
Solución: a) Propanamida. El grupo al que pertenece son las amidas ya que posee un grupo
funcional amido (un grupo carbonilo unido a un grupo amino en posición terminal). Todos los
carbonos tienen o dos sustituyentes iguales o un doble enlace. Carece de carbonos asimétricos.
b) Butan−2−ol. Pertenece al grupo de los alcoholes ya que posee un grupo hidroxilo (−OH). El
Carbono−2 es asimétrico ya que sus cuatro sustituyentes son distintos.
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45.–
9
Para cada compuesto, formule:
a) los isómeros cis−trans de CH3CH2CH=CHCH3;
b) un isómero de función de CH3OCH2CH3 ;
c) un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2.
H
CH
CH3 −CH2
CH3 −CH2
\
/ 3
\
/
a) cis−Pent−2−eno:
C=C
, trans−pent−2−eno:
C=C
; b)
/
\
/
\
CH
H
H
H
3
Propan−1−ol: CH3−CH2−CH2OH, propan−2−ol: CH3−CHOH−CH3 ; c) 1,2−Diclorobenceno:
, 1,3−diclorobenceno:
9
y 1,4−diclorobenceno:
H2 SO4
a) CH3−CH2−CHOH−CH3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
H+
b) CH3OH + CH3−COOH �⎯⎯⎯�
c) CH3−CH=CH−CH3 + HCl 
d) ClCH2−CH2−CH3 + KOH 
a) CH3−CH2−CHOH−CH3  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O
;
b) CH3OH (metanol) + CH3−COOH (ácido etanoico)  H2O + CH3−COO−CH3 (etanoato
de
metilo) ; c) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2−clorobutano)
; d) ClCH2−CH2−CH3 (1−cloropropano) + KOH  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) + KCl.
Para cada una de las siguientes reacciones:
i) CH3−CH2−COOH + CH3OH 
ii) CH2=CH2 + Br2 
H2 SO4 + calor
9
CH3
\
/
C=C
/
\
y trans−pent−2−eno:
CH3 −CH2
\
/
C=C
/
\
H
CH3
.
H
H
H
b) El propan−1−ol: CH3−CH2−CH2OH y el propan−2−ol: CH3−CHOH−CH3.
c) Con la fórmula molecular C6H4Cl2 existen tres isómeros de posición. El o−diclorobenceno:
, el m−diclorobenceno:
46.– Para cada una de las reacciones químicas que se escriben a continuación, formule los
productos, nombre los reactivos y productos e indique de qué tipo de reacción se trata.
a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl 
b) CH3−CH=CH2 + H2 
c) CH3−CH2−CH2−CH2OH + H2SO4 + calor 
d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH 
a) CH3−CH2−CHCl−CH3; But−2−eno + Cloruro de hidrógeno  2−Clorobutano ; adición ;
b) CH3−CH2−CH3;
Propeno + Hidrógeno  Propano;
reacción
de
adición
;
c) CH3−CH2−CH=CH2
y
H2O;
Butan−1−ol  But−1−eno + Agua;
eliminación
;
d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH + NaCl;
1−Cloro−2−metilbutano + Hidróxido de sodio  2−Metilbutan−1−ol + Cloruro de sodio;
sustitución.
48.–
a) cis−Pent−2−eno:
CH3 −CH2
y el p−diclorobenceno:
.
.
47.– Para cada una de las siguientes reacciones, formule y nombre los productos mayoritarios
que se puedan formar y nombre los reactivos orgánicos.
9
Solución:
iii) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
iv) CH3−CH2−Br + NaOH 
a) complete las reacciones;
b) nombre los productos y los reactivos orgánicos. Diga de qué tipo de reacción se trata en
cada caso.
a) i) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O;
ii) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br; iii) CH3−CH2OH  CH2=CH2;
iv) CH3−CH2−Br + NaOH  CH3−CH2OH + NaBr
;
b) i) ácido propanoico + metanol  propanoato de metilo; esterificación o condensación;
ii) eteno + bromo  1,2−dibromoetano;
adición;
iii) Etanol  Eteno;
eliminación;
iv) Bromoetano  Etanol; sustitución.
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Solución: a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl  CH3−CH2−CHCl−CH3 ; reacción de adición.
But−2−eno + Cloruro de hidrógeno  2−Clorobutano.
b) CH3−CH=CH2 + H2  CH3−CH2−CH3 ; reacción de adición.
Propeno + Hidrógeno  Propano.
c) CH3−CH2−CH2−CH2OH
H2 SO4 + calor
H2 SO4 + calor
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH2−CH=CH2 + H2O ; eliminación.
Butan−1−ol �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� But−1−eno + Agua.
d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH  CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH
(mayoritario) + NaCl y CH3−CH2−C(CH3)=CH2 (minoritario);
1−Cloro−2−metilbutano + Hidróxido de sodio  2−Metilbutan−1−ol + Cloruro de sodio
(2−metilbut−1−eno). Sustitución (eliminación).
H2SO4 + calor
Solución:
a) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH3−CH=CH−CH3
(but−2−eno, mayoritario − regla de Zaytsev o Saytzeff) + H2O + CH3−CH2−CH=CH2
(minoritario) ; reacción de eliminación.
b) CH3OH (metanol) + CH3−COOH (ácido etanoico)  H2O + CH3−COO−CH3 (etanoato de
metilo); reacción de esterificación.
c) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2−clorobutano); reacción
de adición.
d) ClCH2−CH2−CH3 (1−cloropropano) + KOH  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol,
mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + KCl; sustitución.
Solución: a) i) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O;
ii) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br;
H2 SO4 + calor
iii) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� CH2=CH2;
iv) CH3−CH2−Br + NaOH  CH3−CH2OH (prioritario) + NaBr y CH2=CH2 (minoritario).
b) i) Ácido propanoico + Metanol  Propanoato de metilo + agua; reacción de esterificación o
condensación;
ii) Eteno + Bromo  1,2−Dibromoetano; reacción de adición;
iii) Etanol  Eteno; reacción de eliminación;
iv) Bromoetano + Hidróxido de sodio  Etanol + Bromuro de sodio y Eteno ; reacción de
sustitución (y eliminación).
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04/05/2015 Pág. 13
Para el alcano 4−etil−2,6−dimetiloctano:
a) escriba su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular;
b) escriba y ajuste la reacción de formación estándar de dicho alcano;
c) escriba y ajuste la reacción de combustión de dicho alcano;
d) formule y nombre un compuesto de igual fórmula molecular pero distinta fórmula
semidesarrollada.
a) CH3−CH(CH3)−CH2−CH(C2H5)−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3; C12H26 ;
b) 12 C(s) + 13 H2(g)  C12H26(ℓ) ; c) 2 C12H26(ℓ) + 37 O2(g)  24 CO2(g) + 26 H2O(ℓ) ; d)
el dodecano: CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3.
49.–
9
Para el compuesto CH3CH2CH=CHCOOH (ácido pent−2−enoico), escriba:
a) la fórmula de un isómero que contenga la función cetona;
b) la pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis−trans;
c) la fórmula de un isómero de cadena de este ácido.
a) Pentano−2,3−diona (CH3−CH2−CO−CO−CH3) ; b) ácido cis−pent−2−enoico[(Z)]:
H
C2 H5
\
/COOH
\
/COOH
;
trans−pent−2−enoico[(E)]:
; c)
C=C
C=C
ácido
/
\
/
\
C2 H5
H
H
H
3−metilbut−2−enoico [CH3C(CH3)=CHCOOH].
50.–
9
Para el siguiente compuesto: CH3−C(CH3)=CH−CH3,
a) indique su nombre sistemático;
b) escriba su reacción con yoduro de hidrógeno e indique el nombre del producto
mayoritario;
c) formule y nombre los isómeros de posición del compuesto del enunciado.
a) Metilbut−2−eno (2−metilbut−2−eno) ;
b) CH3−C(CH3)=CH−CH3 + HI  CH3−C(CH3)I−CH2−CH3 (2−iodo−2−metilbutano) y
CH3−CH(CH3)−CHI−CH3
; c)
CH2=C(CH3)−CH2−CH3
(2−metilbut−1−eno)
y
CH3−CH(CH3)−CH=CH2 (3−metilbut−1−eno).
51.–
9
52.–
9
Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones:
a) Formule los siguientes compuestos orgánicos: propan−2−ol ; 2−metilbut−1−eno ;
ácido butanoico ; N−metiletilamina.
b) Nombre los siguientes compuestos orgánicos.
b.1) CHO−CH2−CH2−CH3.
b.2) CH3−CH2−COO−CH3.
c) Escriba la reacción de obtención del último compuesto (b.2) e indique de qué tipo de
reacción se trata.
a) CH3−CHOH−CH3; CH3−CH2−C(CH3)=CH2 ; CH3−CH2−CH2−COOH; CH3−NH−CH2−CH3 ;
b.1)
Butanal
; b.2)
Propanoato
de
metilo
; c)
Esterificación:
CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O.
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CH3
CH2 −CH3 CH3
|
|
|
Solución: a) La fórmula semidesarrollada es: CH3 − CH −CH2 − CH −CH2 − CH −CH2 − CH3 ,
mientras que la fórmula molecular es: C12H26.
b) La reacción de formación es: 12 C(s) + 13 H2(g)  C12H26(ℓ).
c) La reacción de combustión es: 2 C12H26(ℓ) + 37 O2(g)  24 CO2(g) + 26 H2O(ℓ).
d) Hay muchos isómeros (tiene un total de 355, él incluido). El más corto tiene una línea de
CH3 CH2 −CH3 CH3
|
/
\
⎛
⎞
5 carbonos, el 3−etil−2,2,3,4,4−pentametilpentano ⎜CH3 − C − C − C − CH3 ⎟, y el más
|
|
|
CH
CH3
⎝
3 CH3
⎠
largo tiene 12: el dodecano (CH3−CH2−CH2−CH2 −CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3).
Solución: a) La pentano−2,3−diona (CH3−CH2−CO−CO−CH3), la pentano−2,4−diona
(CH3−CO−CH2−CO−CH3),
el
3−oxopentanal
y
sus
isómeros
de
posición
(CH3−CH2−CO−CH2−CHO), la hidroximetilbutenona [CH2=C(CH3)−CO−CH2OH], etcétera.
b) Los dos isómeros geométricos cis−trans, ácido (Z)−pent−2−enoico y ácido (E)−pent−2−enoico,
(ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) son:
H
C2 H5
\
/COOH
\
/COOH
cis−pent−2−enoico[(Z)]:
C=C
C=C
; trans−pent−2−enoico[(E)]:
/
\
/
\
H
C
H
H
H
2 5
c) Son isómeros de cadena el ácido 3−metilbut−2−enoico [CH3C(CH3)=CHCOOH], el ácido
2−metilbut−2−enoico [CH3CH=C(CH3)COOH] y el ácido etilpropenoico [CH2=C(C2H5)COOH].
Hay más isómeros con estos grupos funcionales y radicales, pero ya serían isómeros de posición
del doble enlace.
Solución: a) La fórmula semidesarrollada, CH3−C(CH3)=CH−CH3 se corresponde con el nombre
2−metilbut−2−eno, aunque se podría nombrar como metilbut−2−eno.
b)
CH3−C(CH3)=CH−CH3 (metilbut−2−eno) + HI  CH3−C(CH3)I−CH2−CH3
(2−iodo−2−metilbutano,
mayoritario
−
Markovnikov)
y
CH3−CH(CH3)−CHI−CH3
(2−iodo−3−metilbutano, minoritario); es una reacción de adición a un doble enlace.
c) No hay isómeros donde solo cambie de posición el grupo metilo. Son isómeros de posición
donde solo cambia la posición del doble enlace: CH2=C(CH3)−CH2−CH3 (2−metilbut−1−eno) y
CH3−CH(CH3)−CH=CH2 (3−metilbut−1−eno). No hay isómeros de posición donde cambien de
posición tanto el grupo metilo como el doble enlace.
Solución: a) Propan−2−ol: CH3−CHOH−CH3 ; 2−metilbut−1−eno: CH3−CH2−C(CH3)=CH2;
Ácido butanoico: CH3−CH2−CH2−COOH; N−metiletilamina (el nombre no es correcto; debería
ser etilmetilamina o N−metiletanoamina): CH3−NH−CH2−CH3.
b.1) CHO−CH2−CH2−CH3: Butanal.
b.2) CH3−CH2−COO−CH3 : Propanoato de metilo.
c) La reacción propuesta es una reacción de esterificación que es:
CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O.
Ácido propanoico + Metanol  Propanoato de metilo + agua
PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros−
04/05/2015 Pág. 14
53.– Se dispone de los compuestos orgánicos siguientes: butanona, ácido propanoico, acetato de
etilo y 2−aminobutano.
a) Indique a qué grupos funcionales corresponde cada compuesto.
b) Escriba sus fórmulas moleculares desarrolladas.
c) Escriba un isómero de cada una de ellas.
d) Indique y escriba algún isómero óptico de alguno de los compuestos.
Solución: a) Butanona (grupo carbonilo, −CO−), ácido propanoico (grupo carboxilo, −COOH),
acetato de etilo (grupo éster, −COO−) y 2−aminobutano (grupo amino, −NH2) ; b) butanona:
–
CH3−CH2−CO−CH3; ácido propanoico: CH3−CH2−COOH; acetato de etilo: CH3−COO
CH2−CH3 ; 2−aminobutano: CH3−CH(NH2)−CH2−CH3 ; c) De la butanona, el butanal
(CH3−CH2−CH2−CHO); del ácido propanoico, el etanoato de metilo (CH3−COO−CH3); del
acetato de etilo, el ácido butanoico (CH3−CH2−CH2−COOH); del 2−aminobutano la dietilamina
(CH3−CH2−NH−CH2−CH3) ; d) El 2−aminobutano es quiral en C−2, por lo que lo sería él
mismo (tendría la versión S y la versión R).
9
Solución: a) Butanona (grupo carbonilo, −CO−), ácido propanoico (grupo carboxilo, −COOH),
acetato de etilo (grupo éster, −COO−) y 2−aminobutano (grupo amino, −NH2).
H H O H
H H O
|| |
||
|
|
|
|
b) butanona: H − C − C − C − C − H ; ácido propanoico: H − C − C − C − O − H ;
|
|
|
|
|
H H
H
H H
H H
O
H H
H H
\ /
||
|
|
|
|
H H N H
acetato de etilo: H − C − C − C − O − C − C − H ; 2−Aminobutano:
| | | |
.
H −C − C − C − C −H
|
|
|
|
H H
H H
| | | |
H H H H
c) Isómeros, no ópticos, de cada uno de ellos son: De la butanona, el butanal
(CH3−CH2−CH2−CHO, de función), los dos metilciclopropanol, etcétera. Del ácido propanoico, el
etanoato de metilo (CH3−COO−CH3), el metanoato de etilo, el 3−hidroxipropanal... Del acetato de
etilo, el ácido butanoico (CH3−CH2−CH2−COOH), el propanoato de metilo, el metanoato de
propilo, el metanoato de metiletilo (isopropilo), la 4−hidroxibutanona... Del 2−aminobutano
podemos contar con la dietilamina (N−etiletanoamina, CH3−CH2−NH−CH2−CH3), las dos
metilpropilaminas, la etildimetilamina (N,N−dimetiletanoamina)...
d) De la butanona, el but−1−en−3−ol: CH2=CH−C*HOH−CH3.
Del ácido propanoico, el 2−hidroxipropanal: CH3−C*HOH−CHO.
Del acetato de etilo hay muchos. Entre ellos el but−3−eno−1,2−diol, CH2OH−C*HOH−CH=CH2.
El 2−aminobutano es quiral en C−2, por lo que lo sería él mismo (tendría la versión S y la versión
R − la representada abajo es la S): CH3−C*H(NH2)−CH2−CH3.
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Licencia Creative Commons 3.0. Autor: Antonio José Vasco Merino
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