2015 年度前期 有機化学２ 第２５回 「エノール・エノラートの反応(2)」復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. (1)(S)-2-メチル-1-フェニル-1-ブタノン (A) が酸触媒でエノール化する反応機構を図示
しなさい。
（講義で二通りの機構を示したが、どちらを書いてもよい）
O
H CH3
A
(2) A は酸触媒でラセミ化する。理由を説明しなさい。
2. 次の反応の機構を示しなさい。
O
O
CH3
+
H
O
–OH
3. アセト酢酸エステル合成またはマロン酸エステル合成を用いて、下の化合物を合成する方
法を提案しなさい。
4. メチルケトンをアルカリ性の塩素水 (Cl2 + NaOH)で処理すると、カルボン酸とクロロホ
ルム CHCl3 が得られる（ハロホルム反応）。反応機構を説明しなさい。
（ヒント：途中で CCl3–
が求核アシル置換反応の脱離基として働く。）

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