OC Grundpraktikum WS 16/17 Übungsblatt 5

OC Grundpraktikum WS 16/17 Übungsblatt 5
Aufgabe 1
a) Erklären Sie die Aromatizität des Benzols. Gehen Sie dazu auf das Frost Diagramm ein und
zeigen Sie die entsprechenden Orbitalbesetzungen
b) Erklären und diskutieren Sie die einzelnen Kriterien für Aromatizität/Nicht-Aromat/AntiAromat anhand der unten gezeigten Beispiele
c) Zeigen Sie die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit n-Butylbromid in Gegenwart von
Eisen(III)bromid. Welche Nebenreaktionen können dabei eintreten und wie können diese
vermieden werden?
Aufgabe 3:
a) Zeigen Sie den vollständigen Mechanismus der Blanc-Reaktion in Gegenwart eines
geeigneten Katalysators. Das entstandene Produkt kann vielseitig noch eingesetzt
werden. Welche weiteren Reaktionen könnten folgen? Diskutiere.
b) Sie setzen Phenol sauer mit Formaldehyd um. Was entsteht? (Mechanismus)
c) Welches Produkt erhalten Sie, wenn Sie N,N-Dibutylanilin in Salzsäure mit Natriumnitrit
versetzen?
Aufgabe 4:
a) Stellen Sie folgendes Molekül aus Anilin her (Mechanismus + Name)
b) Auf welche Aromaten ist die zweite Reaktion anwendbar?

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