Wie schreibe ich ein Protokoll

Anleitung zum Schreiben eines Protokolls, OC-Grundpraktikum, Nina Schützenmeister
Wie schreibe ich ein Protokoll?
Name:
Assistent:
Datum: - Hier kommt das Datum der Durchführung hin!!!
Synthese von 2-Brom-5-methoxy-benzaldehyd[1]
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Ein korrekter Name der Verbindung ist von großer Bedeutung!
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Angaben wie R/S, E/Z, trans, iso, tert, n ... müssen kursiv gesetzt sein.
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Die Angaben D/L werden als Kapitälchen gesetzt.
2 Br
Br2
MeO
CH2Cl2, RT, 24 h
CHO
136.15 [g/mol]
MeO
1 CHO
215.04 [g/mol]
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Zentrierte Abbildung.
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Empfohlene ChemDraw-Settings: ACS Document 1996. Durch Auswahl der
Moleküle kann man sie angleichen („Align“). Zuerst wird in ChemDraw ein Molekül
markiert und durch Betätigung der Auswahltaste können zusätzlich noch weitere
Objekte ausgewählt werden. Rechtsklick, Align und dann das Gewünschte auswählen.
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Reaktionsbedingungen kommen auf/unter den Pfeil. Es sollte vermieden werden, dass
Strukturen auf den Pfeil kommen.
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Es muss bei der Abbildung ggf. unbedingt die Stereochemie beachtet werden. Um
diese anzugeben, wird in ChemDraw die verstärkte bzw. gestrichelte Bindung
ausgewählt.
O
O
OH
OH
NH2
NH2
L-Phenylalanin
D-Phenylalanin
1
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Sicherheitsdaten
3-Methoxybenzaldehyd (Xi)
R 36/37/38
S 26-36
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Hier werden alle Verbindungen aufgeführt (auch Lösungsmittel, Säuren, Laugen etc.)!
Entsorgung
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Analoges Vorgehen zum Abschnitt „Sicherheitsdaten“
Durchführung
Zu einer Lösung von 3-Methoxybenzaldehyd (25.0 g, 184 mmol, 1.0 Äq.) in CH2Cl2
(350 mL) wurde unter Rühren bei 0 °C Brom (29.4 g, 9.40 mL, 184 mmol, 1.0 Äq.)
getropft. Es wurde anschließend auf Umgebungstemperatur erwärmt und die
Mischung für 16 h bei Umgebungstemperatur gerührt.
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Da es sich um ein Protokoll handelt, welches möglichst zeitnah nach der
Durchführung der Reaktion verfasst werden soll, spielt sich natürlich alles in der
Vergangenheit ab, Tempus: Präteritum.
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Bitte durchgehend den Punkt (statt Komma) als Dezimalzeichen verwenden!
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Man achte auf die sinnvolle Verwendung von signifikanten Stellen (in der Regel sind
es 3). Signifikante Stellen sind alle Stellen einer Zahlenangabe ohne führende Nullen
und ohne Berücksichtigung des Dezimalzeichens!
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Beim Substrat (Ausgangsverbindung) sollen auch Äquivalente angegeben werden.
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Zwischen Zahlen und Einheiten müssen geschützte Leerzeichen (Word: Strg +
Umschalt + Leertaste). ° ist auch eine Einheit! So kann die Angabe nicht durch einen
Zeilenumbruch von der Einheit getrennt werden.
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Die Mengen für Lösungsmittel kommen in Klammern hinter das Lösungsmittel. Also
wie oben und nicht: „...in 350 mL CH2Cl2“.
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Die Wahl der Schriftart ist beliebig, nur sollte sie gut lesbar sein. Times New Roman
und Arial bieten sich an. Der Schriftgrad wird auf 12 pt, der Zeilenabstand auf 1.5
gesetzt.
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Blocksatz!!!
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Kein „man/ich“ in den Formulierungen!
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Es wird nicht „refluxiert“, sondern „unter Rückfluss gerührt bzw. erwärmt“.
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Es wird nicht „abgenutscht“, sondern „filtriert“ - kein Laborjargon!
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Das Reaktionsgemisch wurde mit wässriger Na2S2O3-Lösung (5 %-ig, 50 mL) und
mit ges. wässriger NaHCO3-Lösung (50 mL) versetzt, die organische Phase
abgetrennt, über MgSO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum
entfernt. Umkristallisation des Rohproduktes aus n-Pentan lieferte die Zielverbindung
(33.0 g, 153 mmol, 83 %, [Lit.[1]: 83 %]) als gelbe Nadeln.
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Auch Bindestriche lassen sich schützen, wenn sie andernfalls einen Zeilenumbruch
hervorrufen (Word: Strg + Umschalt + -).
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Es wird nicht „ausgeschüttelt“, sondern „extrahiert“ bzw. „gewaschen“ (man beachte
den Unterschied in der Bedeutung beider Termini)!
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Es wurde „aus“ einem Lösungsmittel umkristallisiert, nicht „mit“.
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Auch bei der Aufarbeitung sollten die Volumina stehen, ebenfalls in Klammern hinter
dem Solvens. „Lösung“ kann auch als „Lsg.“, „gesättigt“ als „ges.“ abgekürzt werden.
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Es wird „über“ und nicht „mit“ MgSO4/Na2SO4 getrocknet.
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Es wird nicht „einrotiert/abrotiert“, sondern das Lösungsmittel „im Vakuum/i. Vak./in
vacuo“ entfernt.
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Die Ausbeute sollte in den Schlusssatz integriert werden. Auch hier muss wieder auf
die Anzahl signifikanter Stellen geachtet werden. Die Ausbeute wird ohne
Nachkommastelle angegeben. Wie üblich gilt: 1-4 wird abgerundet, 5-9 wird
aufgerundet. Ob zwischen der Zahl und „%“ ein Leerzeichen steht, ist frei. Wenn dort
aber eines gesetzt wird, dann muss es auch geschützt werden. Außerdem sollte man
sich auf eine Variante festlegen.
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Bei Destillation: Der Rückstand wurde im Vakuum (wenn es denn der Fall ist)
fraktionierend destilliert. In diesem Fall muss in der Analytik der Siedepunkt bei dem
jeweiligen Druck angegeben werden.
Analytische Daten
DC: Rf = 0.06 (n-Pentan/Et2O 7:1).
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Bei jeder Angabe in den analytischen Daten steht als letztes Zeichen ein Punkt.
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Der Rf-Wert wird von der Reinsubstanz, nicht aus der Reaktionsmischung ermittelt.
Sdp.: 77 °C (0.07 mbar) [Lit.[1]: 78 °C (0.06 mbar )].
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Die Temperatur wird auf dem Thermometer auf der Destille abgelesen und nicht auf
dem Thermometer, welches sich im Ölbad befindet.
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Smp.: 73-75 °C [Lit.[1]: 78 °C].
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Wenn der Schmelz- oder Siedepunkt literaturbekannt ist, so muss er an dieser Stelle
angegeben werden!
nD20: 1.6178 [Lit.[1]: 1.6195]
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Für Feststoffe wird immer der Schmelzpunkt bestimmt (außer sie sind explosiv) und
für Flüssigkeiten wird immer der Siedepunkt (bei der Destillation) und der
Brechungsindex bestimmt (es sei denn sie sind stark tränenreizend oder carcinogen).
1
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 3.85 (s, 3 H, OCH3), 7.04 (dd, J = 8.7, 3.2 Hz,
1 H, 4-H), 7.42 (d, J = 3.2 Hz, 1 H, 6-H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1 H, 3-H), 10.32 (s, 1 H,
CHO).
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„δ“ ist das „d“ in der Schriftart Symbol. Es kann aber auch als Symbol eingefügt
werden. Hinter dem „δ“ steht „(ppm)“.
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„δ (ppm) =“: vor und hinter dem „=“ stehen wieder geschützte Leerzeichen.
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Es wird mit dem Signal der niedrigsten Verschiebung begonnen.
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Angaben in den Klammern: (1, 2, 3, 4)
1. Multiplizität. Vorsicht: Viele „t“ sind eigentlich „dd“, Kopplungskonstanten
genau analysieren!
2. Sowie die Multiplizität kein „s“ oder „m“ ist, müssen die Kopplungskonstanten angegeben werden. „J“ muss kursiv sein, und vor und hinter „=“
sind wieder geschützte Leerzeichen. Die höhere Kopplungskonstante steht
vorne, hinter der letzten Kopplungskonstanten steht nach dem geschützten
Leerzeichen
die
Einheit
„Hz“.
Kopplungskonstanten
haben
eine
Nachkommastelle. Die Kopplungskonstante kann in dieser Genauigkeit mit
Mestre bestimmt werden (Bearbeitung der Daten und Vergrößerung der
Spektren durch die Assistenten oder die Hilfskräfte). Wenn zwei Protonen
miteinander koppeln, so müssen, wenn nötig, die J gemittelt werden. Beispiel:
1-H koppelt mit 2-H. Die Angabe „1.11 (d, J = 2.7 Hz, 1 H, 1-H), 1.99 (d,
J = 2.9 Hz, 1 H, 2-H), ...“ ist FALSCH. Richtig wäre: „1.11 (d, J = 2.8 Hz, 1 H,
1-H), 1.99 (d, J = 2.8 Hz, 1 H, 2-H), ...“ Um präzise auszuwerten empfiehlt es
sich,
die
Werte
der
Kopplungskonstanten
zunächst
auf
zwei
Nachkommastellen aus den jeweiligen Signalen im Spektrum abzulesen, dann
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zu mitteln und abschließend für die formale Angabe auf eine Nachkommastelle
zu runden.
3. Integral (Signal entspricht z. B. 3 Protonen, dann „3 H“). Zwischen der Zahl
und „H“ steht wieder ein geschütztes Leerzeichen!
4. Zuordnung. Es ist erforderlich, dass das Molekül logisch nach IUPAC
nummeriert wird. Zumeist kann die Nummerierung des Moleküls schon aus
seinem Namen entnommen werden, wenn er denn korrekt ist. Die Zuordnung
wird dann wie folgt angegeben: „1-H“ (wenn es sich um das Proton an
Position 1 handelt). Liegt z. B. eine CH3-Gruppe vor, so wird die Zuordnung
wie folgt angegeben: „1-H3“. „1-CH3“ würde hingegen bedeuten, dass sich an
C-1 noch eine weitere CH3-Gruppe befindet und wäre somit falsch.
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Nun ist die Multiplizität unter Umständen ein Multiplett (m). In diesem Fall muss die
Verschiebung als Bereich angegeben werden. Ein Multiplett, welches von 1.00 bis
1.20 ppm reicht, wird so angegeben: „1.00-1.20 (m, 2 H, 1-H, 2-H)“ (bei
Überlagerung der beiden Protonen an Position 1 und 2). In diesem Fall darf keine
Kopplungskonstante angegeben werden!
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Fehler finden sich häufig auch in der MHz-Angabe der Meßfrequenz. Die Frequenz,
bei der das Spektrum gemessen wurde, findet man auf dem Ausdruck angegeben
(alternativ auch bei Mestre). Die Angabe im Protokoll erfolgt ganzzahlig und ohne
Nachkommastelle (299.37 MHz sind somit 300 MHz).
Mechanismus
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Es macht Sinn, dass in den einschlägigen Werken ein Mechanismus recherchiert wird,
bevor man sich einfach einen ausdenkt. Zu jeder Reaktion gehört ein Mechanismus.
Falls der Mechanismus nicht bekannt sein sollte (Beispiel: Oxidation mit IBX), so
kann darauf verzichtet werden. Handelt es sich um eine bestimmte Namensreaktion,
so ist diese zu benennen!
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Zeichnung gemäß wissenschaftlichen Gepflogenheiten (korrekte Bindungswinkel etc.)
Literatur
[1] A. Autor, B. Coautor, Angew. Chem. 2006, 118, 1-5; Angew. Chem. Int. Ed. 2006,
45, 1-5. (Angabe von Artikeln in Journalen)
[2] J. W. Grate, G. C. Frye, in Sensors Update, Vol. 2 (Eds: H. Baltes, W. Göpel, J.
Hesse), Wiley-VCH, Weinheim, 1996, S. 10-20. (Angabe von Büchern)
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Häufig wiederkehrende Fragen
1. Meine Ausbeute ist unzureichend und deshalb mache ich sie einfach auf dem Papier
größer. Ist das in Ordnung?
a. Nein! Wenn der/die Assistent/-in dies bemerken sollte, so führt dieser
Täuschungsversuch zum Ausschluss vom Praktikum.
2. Der Schmelz- oder Siedepunkt stimmt nicht. Kann ich nicht einfach den aus der
Literatur nehmen und um wenige °C ändern?
a. Nein. Sollte ein Schmelzpunkt nicht stimmen, so muss die Verbindung
nochmals am Hochvakuum getrocknet werden. Sollte er immer noch deutlich
abweichen, so wird natürlich der gemessene Schmelzpunkt in das Protokoll
aufgenommen. Gleiches gilt für den Siedepunkt.
3. Wenn ich den Mechanismus in einem Lehrbuch nachschlage, muss ich es dann als
Literatur angeben, oder gilt das als „Allgemeinwissen“?
a. Wenn der Mechanismus z. B. im bekannten Buch von Brückner gefunden
wurde, dann muss die Überschrift „Mechanismus“ mit einem Verweis
versehen (z. B. „Mechanismus[2]“) und eine entsprechende Literaturangabe
aufgenommen werden.
4. Ich mag es, wenn die Literaturstellen in der Fußzeile stehen. Ist das in Ordnung?
a. Ja, vorausgesetzt es steht dann nicht auf jedem Blatt die gleiche Literaturstelle,
auch wenn sie zum Beispiel für den Mechanismus gar nicht mehr zutrifft.
5. Ich habe mein 1H-NMR-Spektrum bekommen. Nun möchte ich es auswerten, habe
aber keine Dehnungen und kann außerdem nicht alle Signale zuordnen.
a. Je nach Absprache werden entweder die Assistenten und/oder die
studentischen Hilfskräfte Vergrößerungen von dem Spektrum anfertigen und
aushändigen.
b. Bei Problemen mit dern Interpretation der Spektren kann man den/die
Assistenten/-in im Saal fragen. Allerdings sollte es selbstverständlich sein, sich
zunächst eigenständig um ein Verständnis und eine Interpretation der
Messdaten zu bemühen.
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