Prof. Dr. A. Stephen K. Hashmi 9. Übungsblatt zur Experimentalvorlesung “Organische Chemie“ SS2015 (am Mittwoch, 24.06.15, findet aufgrund der Klausur am Dienstag KEINE Besprechung der Übung statt). 1) a) Unter welchen Bedingungen kann man bei Verbindung 1 das Acetal Entschützen? Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion. O O H 1 b) Zur Aufreinigung soll nun der Aldehyd mittels Bisulfitaddukt kristallisiert werden. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung hierzu. 2. Bestimmen Sie für Verbindung 2 die absoluten Konfigurationen der Stereozentren nach der CIP-Nomenklatur. Zeichnen Sie das Enantiomer, ein Epimer sowie ein beliebiges Diastereomer welches kein Epimer der Verbindung 2 ist. D H S H OH F O 2 3.) Formulieren Sie die basenkatalysierte Aldolkondensation zweier Acetonmoleküle (Mechanismus zeichnen). Wie heißt der Mechanismus des zweiten Reaktionsschrittes (der Kondensation)? 4.) Formulieren Sie die Reaktion zwischen Malonsäuredinitril und Acetophenon im Basischen. Wie heißt die Reaktion? 5.) Welche der folgenden Verbindungen liegen in wässriger Lösung hauptsächlich als Hydrat vor? b) Nennen Sie eine Methode mit der Sie die Hydratbildung nachweisen könnten.
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