Übung 6 AC/OC I, HS 2015 Name Assistent/in Verwenden Sie

Übung 6
1
Name
AC/OC I, HS 2015
Assistent/in
Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne
Blätter zusammen.
6.1 Konformationsanalyse
a)
Zeichnen Sie für 2-Methylbutan die Konformationen als Newman-Projektionen
entlang der Bindung zwischen C2 und C3 für die Diederwinkel 0°, 60°, 120°, 180°,
240° und 300°. Schätzen Sie die relativen Energien aller Konformationen ab.
Erstellen Sie dazu ein Energiediagramm, auf dem die relativen potentiellen
Energien der jeweiligen Konformationen gegen den Diederwinkel aufgetragen sind.
Übung 6
2
AC/OC I, HS 2015
b)
Erklären Sie die Konformationen ekliptisch, gestaffelt, gauche, syn und anti anhand
der Newman-Projektionen in Aufgabe 6.1 a).
c)
Zeichnen Sie jeweils eine Newman-Projektion von α-D-Glucose entlang der
Bindung zwischen C3 und C4 und entlang C1 und C2.
HO
HO
OH
O
HO
OH
Übung 6
3
d)
AC/OC I, HS 2015
Markieren und zeichnen Sie alle axialen und äquatorialen Wasserstoffisotope
(D = Deuterium 2H) im unten gezeigten Cyclohexan. Führen Sie nun einen Ringflip
über die Wannenkonformation durch und markieren sie erneut alle
Wasserstoffisotope.
D
D
D
D
D
D
6.2 Nomenklatur aromatischer Strukturen
a)
Benennen Sie die folgenden Moleküle systematisch nach der IUPAC-Nomenklatur.
Übung 6
4
b)
AC/OC I, HS 2015
Zeichnen Sie die folgenden Moleküle.
1,3,7-Trimethylnaphtalin
1-Brom-5-chloranthracen
6.3 Nomenklatur polyzyklischer Strukturen
a)
Benennen Sie die folgenden Moleküle systematisch nach der IUPAC-Nomenklatur.
Übung 6
5
b)
Zeichnen Sie die folgenden Moleküle.
Bicyclo[4.2.1]nonan
Tricyclo[3.3.3.01,5]undecan
Tetracyclo[3.3.1.02,4.06,8]nonan
AC/OC I, HS 2015

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