Lösungen zum Übungsblatt 1

Übungsblatt 01 - OC I - SoSe 2014 (Prof. U. Bunz)
1. Geben Sie die Hybridisierung der Kohlenstoffatome in untern dargestellten Molekül und
die zugehörigen Bindungswinkel an. Wie würden Sie dieses Molekül nach IUPAC benennen?
2. Worin besteht der Unterschied (chemisch und physikalisch) zwischen Diesel und Benzin?
- Beides Gemische von verschiedenen KWs, die vor allem aus Erdöldestillaten gewonnen
werden, aber unterschiedliche Kettenlängen Diesel: C14–C25; Benzin: C5–C11
unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte etc. (vgl. auch fraktionierte Destillation von
Erd-/Rohöl).
Benzinfraktionen (B) sieden tiefer (Siedebereich: 80-130°C) als Dieselfraktionen (D,
Siedebereich: 200-350°C) (Kerosin C11-C14, K: Siedebereich: 175-280°C).
Flammpunkte: B: 21°C, K: 50°C, D: 80°C
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3. Zeichnen Sie alle Strukturformeln der Summenformel C7H16 und benennen Sie die
Verbindungen korrekt.
4. Zeichen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen:
2
5. Benennen Sie die nachfolgenden Verbindungen mit ihren systematischen Namen:
6. Zeichnen sie die energetisch günstigste Konformation von 1-Chlorpropan sowohl in der
„Sägebock“- Darstellung als auch der Newman- Projektion und begründen sie, weshalb diese
Konformation begünstigt ist.
Günstigste Konformation von 1-Chlorpropan ist die gestaffelte Konformation.
H 3C
CH3
H
H
H
H
Cl
"Sägebock"
H
H
H
H
Cl
Newman-Projektion
H 3C
H
H
H
H
Cl
Keilstrichformel
Begründung: Die ekliptische Konformation ist aufgrund der Coulomb- Abstoßung
(elektrostatische Abstoßung); sterischen Hinderungen (Wechselwirkungen zweier
Substituenten) und der Torsionsspannung (Winkelspannung) der Bindungen ungünstig.
(Vergleich Energieprofil der Rotration um die C-C-Einfachbindung). Bei der gestaffelten
Konformation „weichen“ sich die Substituenten bestmöglich aus. Die Substituenten mit dem
größten sterischen Anspruch stehen einander gegenüber (anti-periplanar).
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7. Die unten gezeigte Verbindung wurde durch eine Kolbe Elektrolyse einer wässrigen
Lösung des Natriumsalzes einer Carbonsäure erhalten. Benennen sie das Produkt. Aus
welchem Edukt (Strukturformel) könnte die Verbindung hergestellt worden sein? Geben sie
die Bruttogleichung für diese Reaktion an.
Lösung: Produkt 5,6-Diethyldecan
8. Welche Produkte erwarten Sie, wenn sie ein Gemisch von Pentancarbonsäure-Natriumsalz
und Hexancarbonsäure-Natriumsalz der Kolbe-Elektrolyse unterwerfen? Geben sie den
genauen Reaktionsmechanismus für die Anodenreaktion und die Bruttogleichung für die
Kathodenreaktion an.
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