4.15 Elektrocyclische Reaktionen
Diels-Alder-Reaktion:
konzertiert ablaufende Reaktion, bei der Elektronen so verschoben werden, dass
gleichzeitig drei π-Bindungen gelöst und drei neue Bindungen, nämlich zwei σ-Bindungen
und eine π-Bindung, gebildet werden:
allgemein:
die Diels-Alder Reaktion ist eine [4+2]-Cycloaddition: das konjugierte π -Bindungssystem
des einen Reaktionspartners (Dien) steuert vier Elektronen bei
der andere Reaktionspartners (Dienophil) steuert zwei Elektronen bei
Dien:
Dienophil:
Aufgrund des konzertierten Reaktionsmechanismus verläuft die Cycloaddition
stereospezifisch:
bestimmt relative Anordnung
der Substituenten
im Produkt:
Weiters:
(cis)-Anordnung der Substituenten mit der längeren Brücke
Begründung:
Weiteres Beispiel:
Die Relativkonfiguration
der Substituenten im
Produkt lässt sich durch
dem Übergangszustand
erklären:

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