9.2 Eugenol und O-Acetyleugenol aus Nelken und Vanillin aus

9.2
Eugenol und O-Acetyleugenol aus Nelken und Vanillin aus
Eugenol
OAc
Nelken
OH
OCH3
CH2Cl2
OCH3
+
Eugenol
OH
OH
OCH3
OH
OCH3
KOH
Diethylenglykol,
T, 1.5 h
OCH3
Luft
KOH, DMSO
Nitrobenzol, H2O, T, 3 h
36%
75%
CHO
CH3
Isoeugenol
Vanillin
Eugenol und O-Acetyleugenol aus Nelken: (1 Stufe)
M. S. Ntamila, A. Hassanali, J. Chem. Educ. 1976, 53, 263.
Ausbeute (Eugenol): 2-3 g (aus 30-35 g Trockengewicht)
Ausbeute (O-Acetyleugenol): 200-300 mg (aus 30-35 g Trockengewicht)
Charakterisierung:
Eugenol:
O-Acetyleugenol:
Sdp: 121 °C (10 Torr ≈ 13 hPa)
Sdp: 127-128 °C (4 Torr ≈ 5 hPa)
n D20 = + 1.5405-1.5412
n D20 = + 1.5205
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung



IR
Sdp.

n D20
Wasserdampfdestillation (*)
Achtung: Ersetzen Sie Chloroform durch Dichlormethan!
Verwenden Sie gepulverte Nelken!
Isoeugenol: (1 Stufe)
G. M. Lampman, J. Andrews, W. Bratz, O. Hanssen, K. Kelley, D. Perry, A. Ridgeway, J.
Chem. Educ. 1977, 54, 776-778.
Ausbeute: 75% (Das Produkt wird ohne weitere Reinigung zu Vanillin umgesetzt)
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung





Erhitzen unter Rückfluss
Verfolgung der Umsetzung
durch DC-Kontrolle (*)
Extraktion
IR
NMR
Vanillin: (1 Stufe)
G. M. Lampman, J. Andrews, W. Bratz, O. Hanssen, K. Kelley, D. Perry, A. Ridgeway, J.
Chem. Educ. 1977, 54, 776-778.
Ausbeute: 36%
Schmp.: 80-83 °C (Cyclohexan)
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung





Erhitzen unter Rückfluss
Verfolgung der Umsetzung
durch DC-Kontrolle (*)
Umkristallisation aus Cyclohexan (*)
IR
Schmp.
Achtung: Das in der Lösung verbliebene SO2 soll durch Einleiten von N2 (nicht Luft!) aus
der Reaktionsmischung geblasen werden.

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