6.4.3 1,4-Diphenyl-1,3

29
6.4.3
1,4-Diphenyl-1,3-butadien
OH
SOCl2,
Cl
Pyridin,
0 °C, 1.5 h,
1 h, Rückfluss
83%
Ph3P
PPh3
Xylol,
12 h, Rückfluss
Cl
O
H
+
LiOEt,
EtOH,
30 min, RT
60-67%
1-Chlor-3-phenyl-prop-2-en: (1 Stufe)
H. Gilman, S. A. Harris, Rec. Trav, Chim. Pays. Bas. 1931, 50, 1052-1055.
Ausbeute: 83%
Sdp.: 86-87 °C (2 Torr ≈ 2.7 hPa); 109-110 (6 Torr ≈ 8 hPa)
Schmp.: 7-8 °C (nach Destillation)
n D25 : 1.5815; G. Valkanas et al., J. Chem. Soc. 1963, 4248-4256.
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung




Sdp.
IR

n D25

Reinigen von Zimtalkohol durch
fraktionierende Destillation (*)
Verfolgung der Umsetzung durch
DC-Kontrolle (*)
Fraktionierende Destillation (*)
Achtung: Ersetzen Sie Chloroform durch Dichlormethan!
Triphenyl-(1-chlor-3-phenyl-prop-2-en)-phosphoniumchlorid: (1 Stufe)
R. N. McDonald, T. W. Campbell, Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, 499-501.
Ausbeute: 91-93%
Schmp.: 224-226 °C (Ethanol)
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung




Verfolgung der Umsetzung durch
DC-Kontrolle (*)
Umkristallisation aus Ethanol (*)
Schmp.
IR
30
1,4-Diphenyl-1,3-butadien: (1 Stufe)
R. N. McDonald, T. W. Campbell, Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, 499-501.
Ausbeute: 60-67%
Schmp.: 154-156 °C (Cyclohexan)
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung





Herstellung einer LithiumethoxidLösung
Verfolgung der Umsetzung durch
DC-Kontrolle (*)
Umkristallisation aus Cyclohexan
(*)
Schmp.
IR

Download Report