1. Ordenen Sie die folgenden Verbindungen nach: aromatisch, nicht

1. Ordenen Sie die folgenden Verbindungen nach: aromatisch, nicht aromatisch und
anti aromatisch. Begründen Sie.
2. Zeichnen Sie sämtliche mesomere Grenzformeln von Phenantren, sowie die des
Dianions der Quadratsäure.
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
3. Erklären Sie das ungewöhnlich hohe Dipolmoment der folgenden Verbindung
6pi
2pi
die mesoionische Grenzstruktur
hat einen hohen Beitrag, da auf beiden Seiten des Moleküls ein aromatisches System aufgebaut wird. Durch
die Ladungstrennung entsteht das Dipolmoment
4. Furan, Chinolin sowie Toluol werden mit Br2 und FeBr3 versetzt. Wie wird das
Elektrophil erzeugt? Welche Produkte erwarten Sie? Argumentieren Sie über die
Stabilität der -Komplexe. Zeichnen Sie exemplarisch ein Energiediagramm der
Reaktion.
Erzeugung des Elektrophils:
d+
d
Br Br
FeBr3
Br
H
O
O
Br
+
Br
O
O
Br
H
Br
Br
H
O
O
O
FeBr3
H
Br
bevorzugt
keine Substitution am elektronenärmeren Pyridinring
N
N
Br
Br
H
H
N
H
N
Br
Br
H
N
Br
H
Br
N
H
N
Br
Hauptprodukte
+
N
N
Br
Br
H
Br
H
Br
H
Br
H
besonders günstig
Hyperkonjugation
Br
H
Br H
Br
Br
H
H
Br
H
besonders günstig
Hyperkonjugation
Br
H
Br
Hauptprodukte
Br
ÜZ1
E
sigma Komplex
ÜZ2
Zwischenstufe Ea2
Ea1
RK

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