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テルペンに関する研究 (第1報) : サルフェート・ターペン
チンの成分組成について
隈元, 実忠; 林, 宏子
鹿児島大学工学部研究報告, 5: 113-119
1965-09-30
http://hdl.handle.net/10232/10805
http://ir.kagoshima-u.ac.jp
テルペンに関する研究（第１報）
サルフエート。ターペンチンの成分組成について
隈 元 実 忠 。 林 宏 子
（受理昭和40年５月３１日）
ＴＦｍＣＯＭＰＯＮＥＮＴＳＯＦＳＵＲＦＡＴＥＴＵＲＰＥＮＴＩＮＥ
ＳａｎｅｔａｄａＫＵＭＡＭＯＴＯ*，ＨｉｒｏｋｏＨＡＹＡＳＨＩ＊
Ｔｈｅｃｍｄｅｓｕｌ｢ateturpentine(CST）wasrecoveredfromthewasteliquorofkraftpulpprocess・
InordertoresearchthehigherultilizationoftheCST,firstlyitisneccssarytodefinethｅｉｒｃｏｍ‐
ponentscontainingintheCST・
TheauthorstriedtotheidentiiicationofofTensiveodorcomponents，monoterpenehydro‐
carbonfractionsandhighboilingsubstancesintheCST・Andeachcomponentswasstudiedto
usethemethodsoffractionaldistillation，gaschromatographyandlnfra-redspectra・
Itwasresultedthattheexistenceoｆ２７ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｉｎｔｈｅＣＳＴｗａｓａｎａｌｙzedtousegas
Chromatography・Ｔｈｅｏｒｇanicsulfurcompound（offensiveodorcomponent）ｉｎtheCSTwasonly
dimethylsu1iide,ＣＨ３ＳＣＨ３（1.6％).Asthemonoterpenhydrocarbons,a-pinene(63.3％)，camphene
(2.6％),β‐pinene（5.0％)，dipentene（4.9％）andp-cymene（0.8％）wasconiirmed・Amongthe
highboilingparts（distilationresidual,abovebp64oC/ｍｍＨｇ,２１％）containingintheCST，Ｃａ‐
mphor（1.3％）andlongifolene（8.8％）wereconfirmed、AndthelongifoleneintheCSTwas
purifiedtousegaschromatographyanddeterminedbylnfra-redspectra．
成分分析をガスクロマトグラフ，赤外吸収スペクトル
１ ． 緒 言
サルフェート・ターペンチンの成分に関する研究報
によって実施した．サルフェート・ターペンチンの新
しい利用研究を進めるについても，その成分組成を明
告は数多く見られるが，クラフトパルプ工場における
使用原木の種類，蒸解条件，設備機柿などによって回
確に知ることが基本と考えられる．
収されるサルフェート・ターペンチンの成分組成も異
記）は極めて悪臭が強く，揮発性の含イオウ化合物の
なるものと考えられ，文献に見られる成分組成にもか
存在が予想され，茶黄色の液体である．Ｂ、Ｄ､Bogo‐
なりの相異が見られる．たとえば，ＩｒａＡ・Stineら'）
moloVら2)によれば,クラフトパルプ工程中の有機イ
粗製サルフェート．ターペンチン（以下ＣＳＴと略
はガスクロマトグラフ分析で，α‐ピネン６９．２％，カ
オウ化合物はH2S,ＣＨ３ＳＨ,ＣＨ３ＳＣＨ３であるとし，
ンフエン１．１６％，β‐ピネン19.77％，カレン1.49％，
Ａ､BWernerら3)によれば，黒液中にはＨ２ＳとＣＨ３−
ジペンテン8.72％であったと報告している．
ＳＨ分であると述べている．
さて，クラフトパルプ工場で使用される原木の種類
それゆえ，ＣＳＴの成分分析については,まず，悪臭
は次第に変遷し，わが国ではカツ葉肘の比率が増えて
の原因と考えられる有機イオウ化合物は何か，モノテ
いる．したがって，サルフェート・ターペンチンの収
ルペン炭化水素留分の成分組成，高沸点門分検索の３
量が減少するとともに，その成分組成の変化が予想さ
点を中心課題として，精密分留，ガスクロマトグラフ
れる．
分析，分取，および赤外吸収スペクトルを用いて，成
分組成を研究し，主なる成分については化合物を確認
そこで，中越パルプ工業（株）川内工場(鹿児島県）
では原木１トンに対して約３ｋｇの粗製サルフェート・
し，その含有率を明らかにすることができた．
ターペンチンが回収されている．このターペンチンの
:
I
:
D
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a
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i
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y
：
K
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m
o
i
k
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‐
dori,KagoshimaShi,Kagoshimaken,Japan，
庇児鳥大学工学部研究報告節５号
114
∼IＸはその沸点範囲から_（Ｄ）の主成分と予想され
皿．実験と結果
る．まだ，精密分留の残澄が非常に少いことから，そ
れほど高沸点の成分は含まれていないことがわかる．
Ⅱ−１精密分留試験
CSTの分留：α‐ピネン前留分（有機イオウ化合物
表２蒸留残置（Ｄ）の精密分留
を含むとおもわれる）を捕集するため，CST500gを
エ７８∼８５/６００．７
集し，５．５９をえて密栓して冷蔽庫に貯えた.さらに巾
Ⅱ８６∼９０/６０．０．６
Ⅲ９２∼９３/６０１．３
Ⅳ９６∼107/６００．７
Ｖ108∼109/６０１．０
Ⅵ109∼112/６０１．２
Ⅶ．89∼９２/１００．８
Ⅶ９２∼９３/１０２．９
Ⅸ９３∼９４/１０２．１
Ｘ９４∼９６/１０１．９
XI96∼９７/１００．６
間詔分（Ｂ）20.89を常庄蒸留でとったあと，減圧蒸
研でｂＰ５８∼64℃/50ｍｍＨｇのピネン需分（Ｃ）３３５
９をえた.高沸点留分として蒸研残液（Ｄ）１０５９がえ
られた．ＣＳＴの分留試験結果を表１に示した．
表１ＣＳＴの分留試験
Ｃｓ.Ｔ、５００９
貿分瀞号lBR(．C/mmHg)'1瀞￨備考
蕊↓‘熱電熱…
備
(％）
結晶析出
｝(カンファー）
,
ロンギホレン
が主成分
．．（41.6％）
』
皿９８∼106/１０１．６
残溢
１．２１７．s
皿−２各留分のガスクロマトグラフ、
木実験に使用したガスクロマトグラフ装置は，いづ
れも柳木製作所製GCG-2型である．
ＣＳＴのガスクロマトグラフ‘:工場で回収された
蒸留残置（Ｄ）の精密分留:蒸舟残澄（Ｄ）は高沸
点成分を検索するために，さらに粘幣分研に付した．
L
４７１４２５０１．２９８２
１１１
(9)
J
』
Ｉ
Ｌ
●５
◆８
由３
①１
●３
■６
●
４■
３●
８■
４ｇ６■７
に付してｂＰ150℃以下の前WY分（Ａ）を氷冷して柿
留分￨,
｡ﾊ,聖十丁_､｜収
(｡C/ｍｍＨｇ）
宰崎
前処理しないで，そのまま精密分研（充填塔６０cm）
CSTのガスクロマトグラフ(固定相：ＰＥＧ-6000,カラ
すなわち，（Ｄ）１０５９１−１．１８９を取り,回転バンド式粘
ム温度150°Ｃ，キヤリヤーガスＨ２流量：７７ｍl/ｍin，
帝分研装置（大科工業製）で分制し，表２の結果をえ
試料量８〃）を図１に示した．このガスクロマトグラ
た．研分11,ｍは放置すると結晶が析出し，ｆＷ分ｖ
フ図より２０数成分の存在が認められる．
④
’牛
Ｘ
⑦１Ｍ叩
②
粗製サルフェーl、。ターペンチン
↓．
（>
<
l
)
→
(
x
3
2
）
５
ル
帯
Q
⑲
③｜
⑤
⑰
０ １ ２ ３ ・ ４ ５ １ ０ １ ５ ２ ０ ２ ５ ３ ０ ３ ５ ４ ０ ４ ５ ５ ０ ５ ５ ６ ０ ６ ５
保持時｜Ⅲ（ｍin）
図１.ＣＳＴのガスクロマトグラフ
前留分（A）のガスクロマトグラフ：前留分（Ａ）
一・ク(2）はα‐ピネンである．このガスクロマトグラ
のガスクロマトグラフを固定相：ＰＥＧ-6000,カラム
フより前留分（Ａ）の主成分はピーク（１）で，その他
の成分は極め微量であることがわかった．そこで，沸
点および保持時間から予想される有機イオウ化合物と
温度８０℃,Ｈ２流量64.5ｍl/ｍｉｎで測定し図２の上
図に示した，ピーク(1）は1.95分に大きく表われ，ピ
115
隈元・林：テルペンに関する研究（節１報）
して，メチルメルカプタン（bｐ5.9.C)，エチルメルカ
①
プタン（bｐ３７℃)，ジメチルサルファイド（bｐ37.5∼
1．１１５前側分（八）
38.0C）の標品のガスクロマトグラフを同一条件で測
lJf
定すると,ジメチルサルファイドに保持時間（rR)が一
致するが,エチルメルカプタンのｒＲ(1.81分)も極めて
接近している,それゆえ,同一測定条件下に前fW分(Ａ）
にそれぞれ標品を添加してガスクロマトグラフにかけ
Ｉ
ると，ジメチルサルファイドはピーク（１）と完全に一
９ｉｉｌﾉｉウ’1０１１３
致するが，エチルメルカプタンは図２の下図のように
.10ｍｍ/ｍｉＩ１
1６１９２２２５２８
１０，１１'／ｍiｎ
1
.
9
5
一致せず，ピーク（1）はジメチルサルファイドである
(
C
H
3
)
z
Ｓ
い
）
＋
エ
チ
ノ
Ｌ
‘
!
：
そ
.
‘
，
ことが確認できた．しかも，ピーク（１）とピーク（２）
の間に認められるいくつかの小ピークはきわめて微逓
Ｇ
Ｈ
５
であり，悪臭成分はジメチルサルファイドであること
が確認できた．なお，ガスクロマトグラフ図より面祇
八へ
1
10
，
１
，
13 １
６
１
1
２
２
25
１２
Ｉ
︵’１ｍ
０ １
−４
えたが，低沸点成分であるために冷却捕集の際に，か
Ｉｎ乙
ァイドの含有量はＣＳＴ中に１．６％という分析結果を
︿〒７
比（プラニメーターを使用）で求めたジメチルサルフ
８
Ⅱ
４０mm/ｍiｎ
ｌ
Ｏ
ｎ
１
１
１
１
/
、
１
1
1
ｒ
ｉ
Ｗ
ｉ
＞
１
なりの損失が予想され，実際の含有量は1.6％以上と
考えられる．
留分(B)，（C）のガスクロマトグラフ：固定相：
PEG-6000,カラム温度150°Ｃ,Ｈ２流丘６３ｍl/ｍin,試
料量２“で，研分（Ｂ）および（Ｃ）のガスクロマト
グラフを測定し図３に示した．留分（Ｂ）はジメチル
１
H
サルファイド0.8％を含むが詔分（Ｃ）では認められ
禰分（Ｃ）
細
分
（
Ｂ
)
1
.
9
5
ない．（Ｂ）のα‐ピネン含有量は93.6％,（Ｃ)は８８．４
％であった．その他，カンフェン，β‐ピネン,ジペン
テン，リモネンなどが認められるが，（Ｂ),（Ｃ）研分
については特に確認はおこなわなかった．
蒸留残澄（Ｄ）およびその各留分(I-X皿）のガスク
戸虹グー、
ロマトグラフ：（Ｄ)のガスクロマトグラフを固定相：
０ １ ２ ３ ４
ＰＥＧ-6000,カラム温度150℃,Ｈ２流量75.0ｍl/ｍin，
保持時間(ｍin)‐＞
試料量６〃で測定し，図４のとおりである．（Ｄ）の
図３留分（Ｂ),.（Ｃ）
⑦
⑮
蒸副残溢（Ｄ）
保排｜畔Ⅲ（ｍin)一＞･
図４蒸留残洗（Ｄ）のガスクロマトグラフ
ハヘへ
） １ ． ２ ３ ４
保排時Ⅲ（ｍin)→
のがｽｸ.ﾛﾏﾄｸﾞｦﾌ
鹿児島大学工学部研究報告第５号
116
中にはピネン成分はほとんど含まれず，成分−６，７，
(液膜法）は図８の上図のとおりで,近年5)6)7)構造が
８などのモノテルペン炭化水素が少迅存在するが，成
決定されたセスキテルペン炭化水素longifo1ene（Ｃ１５
分１５が主成分であることがわかる．
Ｈ２４）のＩＲスペクトル8)に一致した．また，ロンギ
（Ｄ）を精密分留してえた舟分I-XIIの各留分のガ
ホレンは松柏科の植物に含まれていることが確められ
スクロマトグラフを測定し，留分II〔図５），濡分Ｖー
ている9)．そのほか特徴として，ロンギホレンは塩化
IＸ（図６)，留分ＸＩ（図７）のガスクロマトグラフ
図を示した（固定相：ＰＥＧ-6000,カラム温度150℃，
水素と容易に反応してWagner転移をおこし，めず
Ｈ２流量６３ｍl/ｍin)．留分11,ｍの主成分は成分−１３
⑲
で，カンファーのｒＲ値と一致する．刊分Ｖ−ＩＸの主
研分Ｖ
1
８
．
０
成分は成分−１５であることは図６の各ガスクロマトグ
、
ラフ図から明らかである．そこで，詔分vIII2､９９の
⑪
'
１
８
⑥
牛ハ
1
3
.⑭
'
崎
Ａ
Ｐ
‘
ガスクロマトグラフ分取を２回繰返して，成分-1sの
４
1 ３
純度96.2％の試料0.79をえた．留分ＸＩでは成分−１５
の含有量は減少し，成分−１９が主成分となっている．
3
６３ ９
０３６９１２１５１８２１２４２７３０３３３６
成分−１９を純粋に分離するため成分−１５の場合と同じ
くガスクロマトグラフ分取をおこなった．しかし，成
⑲
分Ⅸ
分−１９の前後の成分−１８，２０を分離除去することは
できなかった．
Ⅱ−３赤外吸収スペクトル
（Ｄ）の研分11,ｍを冷却放置すると結晶を析出し
た．結晶を口別し，昇華粘製を繰返してmpl70oCの
⑮
無色結晶をえた．カンフブーの標品と混融しても融点
は下らない．また，カンファーを留分11に添加して測
Ｗ分Ⅶ
定したガスクロマトグラフも，留分11の成分-13のピ
ークと一致し，新しいピークはあらわれない.さらに，
⑰
赤外吸収スペクトル（すべて日本分光製ＤＳ３０１型
装置）をＫＢｒ錠剤法で測定した．各吸収帯はカンフ
一 一 ー
戸
ァーの文献値4)に一致した．
研分Ｖ二IＸは表２の精密分留結果より（Ｄ）の５０
⑮
％をしめている．図６の各ガスクロマトグラフより主
制分VⅢ
成分は成分−１５で(Ｄ）中の４１．６％もあり，原油ＣＳＴ
中の含有量も8.8％に相当する．前記ガスクロマトグ
ラフ分取でえた高純度の成分−１５のＩＲスペクトル
⑤
'３．６
盟分Ⅱ
⑮
留分Ⅸ
⑬⑰
⑫
グーへ
６
０ ２ ４ ６ ８ １ ０ １ ２ １ ４ １ ６1
１ ８ ２ ０ ２２２４
保持時間（min）→
図５留分Ⅱのガスクロマトグラフ
２
１
７
３
１
０
３
‘
３
３
１
６
３
'
９
０３６
保排時間（ｍin）÷
図６留分Ｖ∼Ⅸのガスクロマトグラフ
117
隈元・林：テルペンに関する研究（第１報）
⑥
33,5
ﾛ
,
U
D
B
D
J
D
ﾛ
,
{W分XＩ
q
Ｏ３６９１２１５１８２１２‘’２７３０３３３６３９４２４５４８５１５４５７６０６３６６６９７２７５
保排時￨川（ｍin）今
図７留分虹のガスクロマトグラフ
返過率“令，
“１別釦⑩皿０
ﾂ
ｰ
Ｖ
ｊ
8
７
５
40003200２４００１９００１７００ｊ５００ｆ300〃0０９００‘ZOO
４ⅡＩ
卯帥印刺迦０
1
０
０
透過叫季鋤午
8
0
‐
__へ／
6
０
−
40-
２０−
０
4000３２００２４００
1900Ｉ/700店0０ノ300〃００９００７１０
ﾗ良散（[爪-‘）÷
図８
赤外吸収スペクトル
上：ロンギホレン
下：ロンギホレン塩酸塩
らしく結晶性のロンギホレンヒドロクロライドを生成
たので，ＫＢｒ錠剤法で測定したＩＲを図８の下図に
することが知られている5)7)．そこで冊分IＸを２９と
示した．上図のロンギホレンのＩＲと比較すると，ロ
りエチルエーテル溶媒で塩化水素ガスを通じて暫時放
置したのち，エーテルを回収して冷蔵庫中に一夜放置
すると無色結晶を析出した．結晶を口別し石油エーテ
ンギホレンの末端メチレン基に由来する〃C-H3125
cm-',1666ｃｍ-１（似Ｃ＝C）および875ｃｍ−エ（末端メ
ルで２回再結晶するとmp59∼60℃（文献値：５９∼６０
失して，ＨＣｌが付加したと推定される．しかし，各吸
.c5),59.5℃'0)）の無色結晶がえられた．
収帯の帰属については明らかでない．
チレン基の６C-H而外変角）の吸収が塩酸塊では消
ロンギホレン塩酸塩が無色結晶として純粋にえられ
ロンギホレン
察
ＣＳＴ中の各成分の含有量(％)は精密分留試験結果
Ｈ
Ｃ
１
−
２
H
、、考
からえられた各詔分の収量（％）と各留分のガスクロ
マトグラフから面積比で求めた各成分の含有率より計
ろ
算して求めた．
ロンギホレン塩酸塩
ＣＳＴの成分組成について,表３にガスクロマトグラ
鹿児勘大学工学部研究報告節５号
1
１
８
表 ３ Ｃ ｓ ･ Ｔ の 成 分 組 成
l戊分番号
｜’
ジメチルサ
３
２
α一ピネン
カンフェン
ルファイド
成分化合物
ＣＨ3.s･ＣＨ３
保持時間
（分）
、
８
．
２
６
５
７
ジペンテン（リモネン）
β一ピネン
ウ
由 へ
’ (80°Ｃ）
１
１
．
９
１
４
．
８
１
５
．
７
(
0
.
3
6
）
(
0
.
4
6
）
(
0
.
5
7
）
(
0
.
7
2
）
(
0
.
9
3
）
(
0
.
9
8
）
1.6
63.3
2,6
4.7
62.5
１
０
1
１
１
．
９
５
含 有 率
（形）
成分番号
命
４
1
１
８
５
．
８
９
９
．
１
１
．
６
1
２
1
３
3.3
1
４
カンファー
日
〕
成分化合物
０
保持時間
（分）
含 有 率
（％）
成分番号
２
１
．
３
’￨ (1.33）
0.8
’￨
’’５
7.2
8.8
10.4
11.8
13.6
14.3
0
.
1
0.2
0.3
0.8
1.3
0.5
1
６
1
７
1
８
ロンギホレン
1
９
2
０
2
１
セスキ
成分化合物
テルペン
炭化水素
保持時間
（分）
含 有 率
（％）
’￨
18.0
8.8
成分脅号'’２２
2
1
‘
７
0.8
2
３
24.5
28.6
33.5
37.0
42.2
1.3
0.9
1.5
0.4
0.3
2
４
2
５
2
６
2７１残留液
成分化合物
保持時間
（分）
47.0
含(鼠)率ｌｏＯ７
54.5
60.7
80.0１１０６．５
0.2
0.06
０
．
０
１
115.0
0.3
０
．
１
1.6
(註）ガスクロマトグラフの測定条件
成分−２ 8借2ﾗ灘::鴇､伽成分-9 2γ{豊鋪温監
フ分析のピークの成分番号，確認できた化合物，各成
150°Ｃ
63ｍ"ｍiｎ
が明らかにできた．
分の保持時間rR(ｍin）および含有率（％）を示した．
モノテルペン炭化水素：テレビン油の主成分がα−
ジメチルサルファイドの確認：ＣＳＴの悪臭成分に
ピネン，β‐ピネンであることは衆知の事実である．し
ついてはＨ2S,ＣＨ３ＳＨ,ＣＨ３ＳＣＨ３などが報告されて
かし，近年クラフトパルプ工場における原料材.が針葉
いるが，本研究によってＣＳＴ中に溶存している悪臭
樹よりカツ葉樹へと移り，それに伴ってえられるＣＳＴ
成分はジメチルサルフアイドＣＨ３ＳＣＨ３（bｐ37.5∼
の成分組成も変化していることが予想される．それゆ
38.0°Ｃ）のみが単一成分として1.6％以上溶存してい
え，ピネン以外の成分組成の検索をおこなった．すな
わち,表３の成分−２∼８は試料として留分Ｉをえらび，
て，その他の成分はほとんど認められないという事実
隈元・林：テルペンに関する俳究（第１報）
119
固定相ＰＥＧ-60002ｍ，カラム温度100°Ｃ,Ｈ２流量６５
２．ＣＳＴの主成分はなんといってもα‐ピネンで，
ml/ｍｉｎで，1.8-シネオールを内部標準物質としてガ
63.3％含まれる．その他のモノテルペン炭化水素とし
スクロマトグラフを測定し，保持時間ｒＲ(ｍin）を求
ては，カンフェン２．６％，β‐ピネン５．０％，リモネン
め，相対保持値を括弧内に示した．また成分−１，２，
成分（ジペンテンを含む）4.9％，ｐ‐シメン0.8％な
３，４，６，８はそれぞれ標品を添加測定して同定碓認
どが含まれる．しかし,主成分はやはりα‐ピネンで，
した．しかし,成分−５は相対保持値0.72より３−カレ
新しい応用研究を期待したい．
ン，ミルセン，α‐フェランドレンなどが予想される
３．低沸点部（モノテルペン）をとった残りの高沸点
が確認できなかった.成分−６は標品の添加測定でジペ
部￨￨:1に41.6％も含まれ，ＣＳＴＩｌ｣に８．８％も含まれて
ンテンと確認されたが，相対保持他がきわめて撰近し
いるロンギホレンなるセスキテルペンは岐近その構造
ている成分-７（相対保持値：0.98）はリモネン異性体
が決定された多珠の特異な立体椛造をもつ化合物であ
ではなかろうか．成分−８は標品の添加測定でｐ−シメ
る．しかも，ＣＳＴＩｌＩに単一成分としてはα‐ピネンに
ンと同定した.以上モノテルペン炭化水素については，
ついで10％近く含まれていることは興味深い.学問的
α‐ピネン，カンフェン，β‐ピネン，ジペンテン（リ
にも研究の発展を期待したい興味ある化合物であり，
モネン異性体)，ｐ‐シメンの存在を確認し，各成分の
一方，比較的容易に純粋に分離できそうで，未利用の
含有率を明らかにした．
複雑な椛造をもった単一化合物として，工業的立場で
高沸点成分の検索：表１に示したようにｂｐ６４ｏＣ／
の応用研究も興味ある問題と考える．
50ｍｍＨｇ以上の蒸留残置（Ｄ）はＣＳＴ中に21∼２２
％含まれている．この（Ｄ）を精密分冊した各留分の
ガスクロマトグラフを測定し，成分の検索をおこない
カンファーとロンギホレンの二成分を確認した．ＣＳＴ
中のカンファーとロンギホレンの含有率はそれぞれ
本研究の試料ターペンチンは巾越パルプ工業（株）
川内工場で採取していただいたもので，村上地区長，
河口工場長をはじめ多くの担当の方々の御援助を深謝
いたします．
1.3％，８．８％であった．その他の成分についても比較
文 献
的含有量の多い成分−１９をガスクロマトグラフ分取で
純粋にえようと試みたが，成功しなかった．しかし，
そのＩＲスペクトル測定から，ＯＨ,Ｃ＝Ｏなどの官
能雄の存在は認められず，その沸点から拙察してセス
キテルペン炭化水素と考察される．
以上，ＣＳＴのガスクロマトグラフより２７成分の存
在が認められた．その中で１％以上存在する成分につ
いては，大体その化合物を確認することができた．
二一口
五口
1Ｖ･結
１．クラフトパルプ工場で回収されたＣＳＴ中の有機
イオウ化合物といわれる悪臭成分は，以外にも単一成
分のジメチルサルファイドだけであることがわかっ
た．ジメチルサルファイドは最近溶剤として注目され
ているジメチルスルホキシドに酸化することができ
る．ＣＳＴから効率よく回収できれば,相当純度の高い
ジメチルサルファイドがえられると推定される．
1）ＩｒａＡ､Stineetc.：ForestPmductsJ.,１１，５３０
∼535（1961)．
2）Ｂ､Ｄ・Bogomolovetc.：Ｃｈｅｍ・Abst.,５６，７７５２
．
（
1
9
6
2
)
．
3）ＡＢＷｅｍｅｒ：Can､Ｐｕｌｐ＆Paperlnd.,16,
35∼4３（1963)．
4）ＩRDCカードNo.２８７４（赤外データ委員会，
南江堂)．
5）小竹無二雄監修：大有機化学，第７巻（脂環式
化合物Ⅱ)，ｐ､204∼５（1959)，〔朝倉書店〕．
6）Ｒ､Ｈ・MoiTet＆Ｄ､Rogers：Che、.＆Ind.，
1953,916.
7）大野雅二：化学の領域，１５，５９１∼７（1961)．
8）中西香爾：赤外線吸収スペクトルー定性と演習
一(演習編)，ｐ､５１（1960)，〔南江堂〕、
９）』.Ｌ・ＳｉｍｏｎｓｅｎａｎｄＤ.Ｈ､Ｒ,Bartｏｎ：“The
Terpenes”Vol.ｍ,ｐ､９２（1952)，〔Cambridge
Univ・Press〕・
10）藤瀬裕ら：第７回香料テルペンおよび糖油化
学に関する討論会誰演要旨集，ｐ､８３（1963)．
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