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簡便なアゼピノインドール環形成反応を用いた hyrtiazepine の合成研究
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石倉　稔（
北医療大薬）
◯山田　康司 1 ，晴山　知拓 1 ，阿部　匠 1 ，
【目的】我々はこれまでに、セロトニンとアルデヒドの塩基存在下での反応によ
るアゼピノインドール環形成反応を見出し、本反応を利用したインドールアルカ
ロイドの合成を行っている。今回、本反応を利用して Hyrtios 属の海綿から単離
されたアゼピノインドールアルカロイド hyrtiazepine の合成について検討した。
【結果】5-ヒドロキシトリプトファン 1 とアルデヒド 2 をトリフルオロエタノー
ル中、DABCO 存在下にて反応してアゼピノインドール 3 を高収率にて得た。続いて
3 の脱保護を行い 4 へと誘導し、このものの酸化を検討したところ TfOH/Pd-C にて
反応した際に 5 が生成した。現在、5
5 の異性化および 4 の酸化を検討中である。

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