ケミカルプロフィル アリルイソチオシアネート （Allyl isothiocyanate） 化審法 C A S 消防法 食衛法 別 名 （既）2―1689 57―06―7 危険物第 4 類第 2 石油類 食品添加物（着香料） イソチオシアン酸アリル，揮発ガイシ 油 各種の製剤の開発も行われている。 〈一般物性〉 外 観：無色または淡黄色透明な液体 臭 気：カラシのような強い刺激臭 比 重：d 2020 1.018∼1.023 屈折率：nD20 1.528∼1.531 CH2＝CH−CH2−N＝C＝S " C4H5NS；分子量：99.16 ! 概 毒 性 急性毒性： 経口，ラット，LD50 112mg／kg マウス，LD50 308mg／kg 要 イソチオシアン酸エステル類（R・N＝C＝S）は 皮下，ラット，LD50 92mg／kg 天然ガイシ（芥子）中に配糖体（図 1）として広 マウス，LD50 80mg／kg く存在しており，特有の強烈な刺激臭をもってい 経皮，ウサギ，LD50 88mg／kg る。アリルイソチオシアネートは 1959 年にイソ チオシアネート類から分離され，新たに食品添加 物に指定された。食品香料としての用途のほか に，近年は食中毒菌に対する抗菌性が注目され， # 製 法 合成法とガイシからの抽出法があるが，現在で は主として合成法により製造されている。 ! 合成法：塩化アリルとチオシアン酸塩をエ タノール中で加熱反応させ，生じたイソチア O−SO3K ン酸アリルを蒸留して沸点 148∼154℃ の留 S −C6H11O5 分をとる（図 2） 。 CH2 ＝ CH − CH2 − N ＝ C 図1 ２００８年３月号 配糖体 Vol.３７ No.３ " 抽出法：黒ガイシ，白ガイシまたは日本産 75 Chemical Profile CH2＝CH−CH2−Cl ＋ Na−N＝C＝S !" CH2＝CH−CH2−N＝C＝S ＋ チオシアン酸 Na 塩化アリル NaCl イソチオシアン酸アリル 図2 表1 メーカー・生産量（2006 年） （単位：トン） メーカー 日本テルペン化学 ハーマン＆ライマー 工 場 生産・輸入量 神 戸 36 （輸入） く使用されている。強い臭気と刺激性があり，添 加量はごく少ない。 近年，本品の抗菌性が注目され，各種の用途展 10 開がなされている。食中毒菌である大腸菌やサル （現シムライズ） 合 品香料であり，練りワサビ，練りカラシなどに広 計 46 （シーエムシー出版推定） モネラ菌，腸炎ビブリオ，黄色ブドウ球菌などを はじめとする各種細菌類や，カビ，酵母などに対 して強い抗菌力があるとされ，抗菌剤として水系 ガイシを圧搾して脂肪油を除去したのち，そ 製剤，水系粉末製剤，フィルム製剤，カプセル製 のかすを磨砕，温湯を加えて酵素分解し，水 剤などの開発が行われている。 蒸気蒸留する。 # ! 生 産 国内では日本テルペン化学が生産している。同 社は 1919 年にしょうのう，しょうのう油の加工 価 格 価格：4000∼7000 円／kg 荷姿：ポリ容器，アルミ缶（5kg） ， ペール缶（20l ） （シーエムシー出版推定） から発足し，第二次大戦後はテルペン分野の総合 的な研究開発を基礎として広範囲な有機ファイン ケミカル分野で，医療，農薬，香料，有機過酸化 物などに進出している。 文 " 需 献 要 国内需要は生産・輸入量と同じく約 30 トンで 1）食品添加物公定書 ある。用途はワサビ，カラシなどの香辛料用の食 76 ファインケミカル
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