3870．その他の有用な還元反応カルボニル化合物（アルデヒド，ケトン）と

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．その他の有用
その他の有用な還元反応
有用な還元反応
カルボニル化合物（アルデヒド，ケトン）とヒドラジン（H N－NH ）を塩基性条件下反応
させると，ヒドラゾン（C=N-NH ）を経て CH へ還元されます．これを Wolff-Kishner 還元
といいます．
3870
2
2
C
O
+
H2N-NH2
2
2
- H2O
C
N
NH2
CH2
hyrazone
図 1．Wolff-Kishner 還元．
芳香環（ベンゼン等）に直結したカルボニル基は亜鉛アマルガム（亜鉛と水銀の合金）
と希塩酸で CH へ還元され，これは Clememensen 還元とよばれています．
2
O
Zn(Hg)
HCl
図 2．クレメンゼン還元の例．
カルボニル基はチオール（R－SH）とルイス酸でチオアセタールを与えます．チオアセ
タールは Raney N １により－ CH －へ還元され， S を取り除くので脱硫反応
（desulfurization reaction）といいます．
2
C
O + HSCH2CH2SH
BF3
S
Raney Ni
C
(H2)
S
CH2 + H-CH2-CH2-H + 2 NiS
図 2．Raney Ni による脱硫反応．Raney Ni は H を含んでいるので，H ガスを与えなくと
も反応は進行する．
2
2
アルミニウムとニッケルの合金を，NaOH 水溶液で Al を除いた多孔性の Ni．
製造過程で水素が Ni の表面に付着されている．2 Al + 2 NaOH + 6 H O → 2 Na[Al(OH) ]
１ Raney Ni:
2
4
+ 3 H2
48

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