表 4 ・ 1
タンパク質に含まれる標準アミノ酸の構造． 略号 ，
名 称
三文字表記
一文字表記
非極性側鎖
アミノ酸
タンパク 中 の
(
D)t
2 平均含量（%） t 3
5
7
.
0
coo
7
.
2
pK
1
pK
2
α COOH t4
α NH{t4
2.
35
9
.
7
8
侭1鎖
K"t4
一
名称、
構
三 文字表記
一文字表記
t古川『側鎖
ノ酸
A吋
V
a
l
v
7
1
.
1
7
.
8
2
.
3
5
coo-
Arg
R
coo-
2
.
2
9
」同
I
1
3
.
2
9
.
1
2
.
3
3
プ ロリン
Asp
D
|
|*
I1
3
.
2
I
I
H-C 一一一一 C
5
.
3
2
.
3
2
Glu
E
CH2 CH3
H
coo-
1
3
1
.
2
2.
2
2
.
1
3
ti 構造は pH
t2
9
7
.
1
5
.
2
1
.
9
5
1
0
.
6
4
Hヲ
coo-
1
4
7
.
2
3
.
9
2
.
2
0
9
.
3
1
1
8
6
.
2
1
.
4
2
.
4
6
9
.
4
1
－~~CH可均
Gln
Q
6.
8
2
.
1
9
9
.
2
1
I
0I
.I
5
.
9
2
.
0
9
9
.
1
0
システイン
6
.
0
4
1
.
9
9
9.
90
3
.
9
0
(
(
3COOH)
1
2
9.
1
6
.
3
2
.
1
0
9
.
4
7
4
.
0
7
.
(y COOH)
。
coo-
~－CHヲーC比一Cグ0
~時
5
.
3
\
＼0
7.0 におけるイオン型で示す（ヒスチジンは除く ） ．グリシン以外の c . 原子および ＊印 をつけた原子はキラル 中心 で，構造を フ イツシャ ー
ヒ スチ ジ ンの pKR は 7 .0 に近いので pH7.0 では中性型とプ ロト ン 化型の両方があ る．
H-C 一一一 C-CH3
~
c
/
I1
4
.
1
4.
3
2.
1
4
8
.
7
2
H-C -CH2 一
~Hj
'
N
H
2
coo-
H－~－CH2-CH2一Cグ0
|
N同
coo
H
1
2
8
.
l
4
.
3
2
.
1
7
9
.
1
3
\
NH2
1
6
3
.
2
3
.
2
2
.
2
0
9
.
2
1
1
0
.
4
6
（フェノール基）
~ 町℃｝oH
cooH-C ー CH2-SH
山時
W
i
l
l
i
a
mC
.Rose とトレオニンの発見
W
i
l
l
i
a
mC
.Rose
(
1887 1985)
源として トウモロコシのタンパ ク，ゼインだけを 与 えたラ ッ トはア
然のタン パ クとその加水分解物の中には
ミノ酸ト リプトファン とリ シン を補わないと成長しない． 当 時の代
何かもう 一つ 必須アミノ酸があると考え
謝の知識は動物やヒトに特定の食物を 与 えたとき尿中に出てくる化
合物を調べて得られたもの であ っ た．食べたものは他の化合物に変
えられる が何にでも変わ れ るわ け で、 は ない ．
Tこ．
究して いた．ラッ ト の成長 と 栄養の研究から ， プ リンとピリ ミジ ン
はアミノ 酸からできるが， これ ら は食餌の ア ミ ノ酸の代わりにはな
bH
coo-
1
W
i
l
l
i
a
mC.Rose は イリノイ大学で窒素化合物代謝の栄養学 を研
1
0
3
.
1
1
.
9
1
.
9
2
1
0
.
7
0
8
.
3
7
(- SH 基）
何年 かかか っ て彼はそのアミノ酸を発
見した.
1935 年 に Rose はこのアミノ酸
を他の 19 種のア ミ ノ酸に加えるとラ ッ
トが成長すると発 表 ，こうして最後の
20 番 目の アミ ノ酸，
トレオニンが発見された．
れないこ とを知 っ ていた．
そこ で彼は個キのアミ ノ酸が栄養に必須か否 かを調べるために，
ち 10 種が栄養に必須であり，そのどの 一 つを除いても実験動物の
タン パクを加水分解してアミ ノ酸とし，その中から特定 ア ミ ノ酸ゐ
成長が止まり，最後は死ぬことがわか っ た．他の 10 種のアミノ酸
選択的除去を試みた． その実験のーっとして牛乳のタンパク，カゼ
インの加水分解物からア ルギニンとヒスチジンを除きラ ッ トに与え
た．ヒ スチジンを補わない とラ ッ トは体重が減少し，アルギニンは
ヒスチ ジンの代用になら な い ．このことから Rose はすべてのアミ
ノ酸に ついて必要性を調べる ことにし， シ ステイン，ヒスチジン，
トリ プ ト ファンが他のアミ ノ酸では代替できないことを示した．
タン パクの加水分解物か ら Rose は純アミノ酸の混合物に 実験を
切り 替えた． 当 時既知の 19 種のア ミ ノ酸のうち 13 種は精製， 6 種
N同
Cys
c
9
.
3
3
1
1
5
.
l
タン パク構成アミノ酸の 同 定 は動物栄養の研究か ら生 じた. 20
8
7
.
1
coo- H
I
1
,
チロシン
Tyr
y
1
.
8
0
（ イ ミダ
ゾール基）
世紀の初頭，物理化学者（生化学 という 言葉 はまだなか っ た） は食品
H-C -CH2 一 OH
アス パ ラギ ン t s
グルタミン ts
2
.
3
には栄養として十分でない ものもあることを知 っ た．たとえば窒素
coo-
トレオニン
Asn
N
1
3
7
.
1
H
|
Box4 ・
coo-
NHj
Thr
T
ニ ウム基）
叶 問。
極性無電荷側鎖セリン
S
e
r
s
（グア ニ ジ
NH!
H－~－CHヲーCグ0
H
1
2
.
4
8
き は 三文字表記では Gl x ， 一文字表記では z. 標準アミノ酸以外のアミノ酸 は 一 文字表記で は X で表す．
H
ア ミ ノ酸
8.
9
9
残基質量は中性型の値とする ． 遊離アミノ酸の分子質量を求めるには H20 の分子質量 18.0D を 加 える ．側 鎖だけの質量を求めるにはペプチド 部分
t6
N時
w
1
.
8
2
o
fP
r
o
t
e
i
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t
r
u
c
t
u
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n
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i
n
Conformation ,” ed. b
yG
.D
.Fa
sma
n,
P
l
e
n
u
mP
r
es
s(
1989）より ．
t4 出 典： R.M.C . Dawson,D
.
C
.E
l
l
i
o
t
t,W
.
H
.E
l
l
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t,K.
M.Jones,“Data f
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c
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m
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c
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lR
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3r
dEd .),” p l ~ 31 , O
x
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dSc
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c
eP
u
b
l
i
c
a
t
i
o
n
s
(
1
98
6)
.
ts アスパラギンかアスパラギン 酸の区 別 ができないときは 三 文字表記で は A sx ， 一 文字表記では B ， グ ル タミンかグルタミン酸の区 別 ができな いと
]H2
トリ プ トフ ァン
Trp
5
.
1
の値， 56.0D を引く．
t
3 重複しないよう選んだタンパクの合計 300,688 残基から計算． デー タは R F
.Doolittle,“Predictions
2
Phe
F
1
0
.
5
4
投影式 （ §4·2） で示す．複素環式化合物には有機化合物命名法による番号をつけた．
9
.
2
8
H-C-CH2-CH2 S CH3
C＜甲／「ノ、.~ι2
1
5
6
.
2
CH ー9 ー CHゥーー NH-C、
coo-
グルタミン酸行
9
.
7
6
NH2
2－~t+
NHj
coo- CH3
フ ェ ニ ル ア ラ ニン
9.
06
H-CI
-CH ヲ
アスパラギン酸行
9
.
7
4
N同
P
r
o
p
2
.
1
6
pKR
側鎖t 4
（εNH{)
coo-
H
i
s
H
N同
メH3
1
H-C -CHoー
ヒスチジン t 6
9
.
7
4
H-T -CH2一守c
NHj
H
3
メチオニン
5.
9
/
t:H
N時
Met
M
6
.
6
H-C-CH
イソ ロイ シン
I
l
e
I
9
9
.
l
coo/cH
ロイ シン
Leu
L
1
28.
2
pK
2
αCOOH t 4 α NH{ t 4
H C -CH2 ー CH2 ー CH2-CH2-N 同
アルギニン
9.
8
7
CH3
~Hj
pK1
タン パ ク中 の
(
D)
t
2 平均含量（%） t3
coo
リシン
Lys
K
N同
パリ ン
残基質量
造式 t 1
N同
cooH一 C
47
表 4 ・ I （つづき）
H-C- H
アラニン
Ala
A
残基質量
構造式ti
グ リ シン
Gly
G
タンパク中の含量， および解厳基の pK 値
lま合成し た．しかし こ れら 19 種のア ミ ノ酸を与えたラ ッ トの体重
は減少し た．アミノ酸の比がよくないとも 考 えられたが Rose は天
その後 20 年に及ぶ実験でタン パ ク中にある 20 種のアミノ酸のう
は動物が必要量をつくることができるので “ 非必須” である．
続 く実験で Rose は院生を被験者としてヒトのア ミ ノ酸要求を調
べた．ヒトの正常な栄養にどのアミノ酸がどれだけ要るかがわかれ
ば異 なる種類の食料タンパクの栄養価を知ることができる ．
この発
見は静脈注射による栄養補給の指標とな っ た．
R.
H
.McCoy,C
.
E
.Meyer,W.C.Rose,F
e
e
d
i
n
ge
x
p
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hm
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o
nandident1自 cation o
fanew
o
fh
i
g
h
l
ypuri 白ed aminoa
J
.B
i
o
l
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1
2
,283-302(
1
9
3
5)
.[
h
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p
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w
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i
a
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c
i
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g]
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