第09回講義資料

NMR解析のポイント
有機分析化学特論＋有機化学４
第９回(2015/06/12)
1H NMRスペクトル：頭の中で覚えることは最小限に、傾向だけつかめ
※7/4,7/11の1限に
補講@6210号室
[6/19(金)休講]
13C NMRスペクトル：全体を大きく区切ってイメージをつかめ
1
NMR解析演習①
以下の1Hおよび13C NMRスペクトル(いずれもCDCl3溶液)はリストの有機溶媒のうちどれかのスペクトルである
(シグナルの下の数字は積分比, カッコ内のs,d,t,qはそれぞれ1,2,3,4重線)。どれがどの溶媒かを判定せよ。
(a)
1H
3.73
1.84
13C
(d)
68.0
1H
2.97 (s) 2.88 (s)
13C
25.8
36.4
31.3
162.6
8.01 (s)
1
(b)
1H
1
1
1.21 (t)
15.4
13C
(e)
1H
66.0
33
7.20 (br m)
2.53 (s)
13C
129.1
3.47 (q)
125.4
137.8
2
(c)
5
3
2.04 (s)
1H
128.3
1.26 (t)
13C
171.1
60.4
14.3
(f)
1H
21.4
3
3.96 (s)
13C
67.2
21.0
4.12 (q)
2
3 3
溶媒リスト
メタノール・エタノール・ベンゼン・ヘキサン・2-プロパノール・1-プロパノール・テトラヒドロフラン
ジクロロメタン・ジエチルエーテル・トルエン・クロロホルム・アセトン・酢酸エチル・1,4-ジオキサン
N,N-ジメチルホルムアミド・N,N-ジメチルアセトアミド
2
NMR解析演習②
以下の1H NMRスペクトルは分子式C4H8O2の鎖状化合物のものであり、いずれも1700-1730 cm–1に
IRの吸収を持つ。全ての構造を決定せよ。なお、シグナルの下の数字は積分比、上の記号は多重度を示す。
(a)
(c)
d
d
D2Oで消失
D2Oで消失
q
1 1
3
3
sep
1
(b)
1
(d)
D2Oで消失
t
6
t
t
qt
q
3
2
3
1
223
3
NMR解析演習③
以下の1H,13C NMRおよびIRスペクトルを示す分子量164の化合物の構造を決定せよ。
1H
13C
d
sep
D2Oで消失
1
2 2
IR
1
6
解く手順
1) 1Hより水素の数を予測
2) IRの特性吸収1700 cm–1は何か？
3) 1Hの12.5 ppmのシグナルは何か？
4) 1Hの2.97(sep)と1.28(d)は何か？
5) 1Hの8.05,7.32は何か？
6) 13Cの172.6は何か？
7) 全体の構造を決定せよ
4
NMR解析演習④
以下の1H,13C NMRおよびIRスペクトルを示す分子式C10H12Oの化合物の構造を決定せよ。
1H
13C
d
d dq
2 2 11
3
3
IR
5
NMR解析演習⑤
以下の1H,13C NMRおよびIRスペクトルを示す分子式C10H12Oの化合物の構造を決定せよ。
1H
13C
ddt
2 2
1
dd
dd
11
d
3 2
IR
6
NMR解析演習⑥
以下の1H,13C NMRおよびIRスペクトルを示す分子式C10H12Oの化合物の構造を決定せよ。
1H
t
13C
q
2 2
2 3
3
IR
7
NMR解析参考書類
化学同人「ベーシック有機構造解析」
森田博史, 石橋正己著
ISBN: 9784759814569
多様な演習問題により実力がつくこと間違いなし
8

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