Ｋ：】Ｓｅｒｖｅｒ／１５０３０６６３ 薬科大 応用生命／応用生命科学科 ２０１５／１１ ２年 ０９５‐１７２ 2015.03.23 有 機 化 学 Ⅱ Organic Chemistry Ⅱ 中学校教諭（理科） 担 当 教 員 石黒 正路 卒 業 要 件 共通専門必修科目 年 次 ・ 学 期 ２年次 高等学校教諭（理科） 教科に関する科目（選択必修２単位） 教科に関する科目（選択必修２単位） 後期 食品衛生監視員及び食品衛生管理者 必修２単位 単位数 ２単位 フードスペシャリスト 【授業概要】 生物が特有に合成する生体分子は一般に二次代謝産物と呼ばれる。これらは生物の恒常状態の維持に重要な分子である。これらの分子は生合成 という課程で合成されるが、その過程によって生成する分子が分類される。特に、植物やバクテリアなどが産生する二次代謝産物は多岐にわたり、 生合成の観点から分類・理解される必要がある。本講義ではこれら二次代謝の構造についてその生合成の観点から説明し、さらに生合成において 重要な反応と立体化学について理解する。また、植物が産生する二次代謝産物の植物自体における役割についての理解の現状を学ぶ。本講義は食 品および生命科学における有機化学の応用的範囲に位置付けられる。 【キーワード】 生合成、二次代謝産物、酵素反応、テルペノイド、フェニルプロパノイド、ポリケチド、アルカロイド、生理活性物質、立体化学 【一般目標】 二次代謝産物の構造と分類について生合成の面から理解する。また、生合成において重要な立体化学や主要な反応について理解する。生体内が 用いる特有の生体内反応試薬としての酵素反応と対比して生体内の反応が一般的な有機化学の基本的反応と同様に進行することを理解する。また、 そのための有機分子の立体構造としての立体化学を習得する。 【到達目標】 １． 生合成に重要な反応を理解できる。２． フェニルプロパノイドの生合成とその基本的構造を理解できる。３． ポリケチドの生合 知識・理解 成とその基本的構造を理解できる。４． テルペノイドの生合成とその基本的構造を理解できる。５． 植物が合成する二次代謝産物 の植物における役割を理解する。 １． 二次代謝産物の構造から分類ができる。２． 生合成における重要な反応を判断できる。３． 二次代謝産物の役割を思考できる。 思考・判断 ４． 食品など身の回りに存在する化合物を思考できる。 １． 生命現象について二次代謝産物の役割について関心を持つ。２． 生理活性物質の化学構造について関心を持つ。３． 生命維持に 関心・意欲・態度 おける生理活性物質の理解に意欲を持つ。 技能・表現 その他 【授業計画】 回 授 業 項 目 授業オリエンテーション １ 立体化学（構造） ２ 立体化学（標記） ３ 立体化学（反応） ４ カルボカチオン形成 ５ 炭素―炭素結合形成 ６ 酸化反応 ７ 還元反応 ８ その他の生体内反応 ９ 天然有機化合物の生合成 １ ０ シキミ酸からの生合成 １ １ ポリケチドの生合成 １ ２ テルペノイドの生合成１ １ ３ テルペノイドの生合成２ １ ４ アルカロイドの生合成 天然有機化合物の生理活 １ ５ 性 授 業 内 容 鎖状と環状化合物の立体構造についてと表現法を学ぶ。有機分子 の立体構造の表示法と平面表記の対応を理解する。 光学活性物質の配座標記法について学ぶ。 生体内反応の理解に必要な反応の立体化学を学ぶ。 カルボカチオンの生成、安定性、反応について学ぶ。 生体内アルドール反応などの化学を学ぶ。 酸素添加反応と脱水素反応などの酸化反応について学ぶ。 還元反応における還元剤の反応性と官能基選択性を学ぶ。 アルキル化、転移、加水分解などの生体内反応を学ぶ。 二次代謝産物の生合成の全体像を学ぶ。 フェニルプロパノイドの生合成について学ぶ。 マロニル CoA からのポリケチド類の生合成を学ぶ。 イソプレノイドの生合成と構造多様性について学ぶ。 C１ ５以上のテルペンの生合成について学ぶ。 アミノ酸から生合成されるアルカロイドについて学ぶ。 植物が合成する化合物の植物自身への役割を学ぶ。 【教科書・参考書】 種 別 書 名 教科書 なし（プリントおよびプロジェクター使用） 参考書 生物有機化学 【成績評価方法】 評価方法 定期試験 （中間・期末） 到達目標 知識・理解 ◎ 思考・判断 関心・意欲・態度 技能・表現 その他 評価割合（％） ７ ０ 小テスト 授業外学習（予習・復習） 担当者 配布したプリント p１−８を復習する。 石黒 配布したプリント p９−１５を復習する。 配布したプリント p１ ６−１ ８を復習する。 配布したプリント p１ ９−２ ３を復習する。 配布したプリント p２ ４−２ ７を復習する。 配布したプリント p２ ８を復習する。 配布したプリント p２ ９−３ １を復習する。 配布したプリント p３ ２−３ ４を復習する。 配布したプリント p３ ５−３ ６を復習する。 配布したプリント p３ ７−４ １を復習する。 配布したプリント p４ ２−４ ５を復習する。 配布したプリント p４ ６−５ ０を復習する。 配布したプリント p５ １−５ ２を復習する。 別途用意したしたプリントを復習する。 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 石黒 配布したプリント p５ ３−６ ０を復習する。 石黒 著者・編者 貫名 レポート 出 学ら 版 社 三共出版 授業態度 授業への参加度 成果発表 そ の 他 ０ ０ 合 ○ ○ ２ ０ ０ １ ０ 【連絡先】 オフィスアワー 月曜日∼金曜日午後１時∼３時 計 研究室（場所） 生物機能化学研究室（E４ ０ ３a） −１ １ ７− E メールアドレス [email protected] １ ０ ０
© Copyright 2024 ExpyDoc
