Ｋ：】Ｓｅｒｖｅｒ／１５０３０６６３ 薬科大 応用生命／応用生命科学科 ２０１５／１１ ２年 ０９５‐１７２ 2015.03.23 有 機 化 学 Ⅰ Organic Chemistry Ⅰ 中学校教諭（理科） 担 当 教 員 中村 卒 業 要 件 共通専門必修科目 年 次 ・ 学 期 ２年次 高等学校教諭（理科） 教科に関する科目（選択必修２単位） 教科に関する科目（選択必修２単位） 豊・小島 前期 食品衛生監視員及び食品衛生管理者 必修２単位 勝 単位数 ２単位 フードスペシャリスト 【授業概要】 有機化学は化学の根幹をなす分野の一つであり、様々な分野でその知識が必要とされる。１年次後期の化学Ⅱでは、有機化合物の分類などの有 機化学の基礎的事項と低分子有機化合物の性質や反応性について学んだ。本講義では、有機化合物を官能基で分類し、それぞれの官能基が、それ を有する分子にどのような物理的性質をもたらすか。またどうような化学変化を受けるかを概説する。「有機化学Ⅰでは、１年次開講科目「化学 Ⅰ」 、「化学Ⅰ演習」 、「化学Ⅱ」 、「化学Ⅱ演習」など基礎的な専門知識が必要とされ、さらに２年次開講科目である「有機化学Ⅱ」及び、３年次開 講科目である「有機合成化学」の基礎に位置づけられる。 【キーワード】 有機ハロゲン化物、求核置換反応、脱離反応、アルコール、カルボニル化合物、求核付加反応、カルボン酸誘導体、アルドール反応、アミン 【一般目標】 有機化合物の物理的・化学的性質が官能基を構成している原子の性質に基づいており、骨格部分との電子的・立体的相互作用によって左右され ることを理解する。官能基の種類とそれぞれの性質と合成法・反応性、および化学反応の反応機構を電子論の立場から理解する。 【到達目標】 １． 官能基の種類とそれぞれの性質と合成法・反応性を説明できる。２． 求核置換反応、脱離反応、アルドール反応など基本的な 知識・理解 有機反応の反応機構を理解し、説明することができる。３． 系統的な命名法の規則にしたがって有機化合物を命名することがで きる。 思考・判断 有機化合物の性質と反応性を判断することができる。 関心・意欲・態度 身の回りのある有機化合物について関心をもつ。 １． 系統的命名法の規則にしたがって有機化合物を命名することができる。２． 曲がった矢印を用いて反応機構を書き示すことが 技能・表現 できる。 その他 【授業計画】 回 授 業 項 目 授 業 内 容 授業オリエンテーション シラバスを基に科目の概要や一般目標、到達目標を理解する。 １ 有機反応のかたちとしく 有機反応の形式と反応機構の記述の方法を学ぶ。 み 授業外学習（予習・復習） 担当者 予習：シラバスの熟読、教科書３ ３−３ ５ 中村 ページ 小島 復習：講義内容 予習：教科書９ ９−１ ０ ５ページ、「求核置 有機ハロゲン化合物の反 有機ハロゲン化物の命名法や性質、製法を学ぶ。さらに求核置換 換反応」について調べる。 中村 ２ 応!：ハロアルカンの求 反応について学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト 小島 核置換反応 を確認する。 有機ハロゲン化合物の反 ３ 応"：ハロアルカンの求 SN１反応と SN２反応がどうような機構で進むかを学ぶ。 核置換反応 予習：教科書１ ０ ５−１ １ ２ページ、「脱離反 応」について調べる。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予習：教科書２ ２−２ ４ページと１ １ ５−１ １ ９ ページ、「アルコール」 、「フェノール」 アルコールの命名法を学ぶ。アルコールとフェノールの酸性度・ について調べる。 塩基性度の違いの理由を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予 習：教 科 書１ １ ９−１ ２ ５ペ ー ジ、「ア ル アルコールの求核置換反応、酸触媒による脱水反応および酸化反 コールの反応」について調べる。 応を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予習：教科書１ ２ ５−１ ３ １ページ、「エーテ エーテルとエポキシドの命名法、エーテル合成法とエポキシドの ル」 、「エポキシド」について調べる。 開環反応を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予習：教科書１ ３ ５−１ ４ ２ページ、「カルボ ニル基への求核付加反応」について調 アルデヒドとケトンの命名法、カルボニル基への水、アルコール、 べる。 シアン化水素、アミン等の求核付加反応を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予 習：教 科 書１ ４ ２−１ ４ ６ペ ー ジ、「求 核 カルボニル基へのグリニャール反応剤、ヒドリドイオンの求核付 剤」について調べる。 加反応を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予習：教科書１ ４ ９−１ ５ ４ページ、「カルボ カルボン酸の命名法、カルボン酸が酸性を持つ理由と酸性の違い ン酸」について調べる。 がどうして生じるか、およびカルボン酸の合成法と反応について 復習：講義内容、返却された小テスト 学ぶ。 を確認する。 予習：教科書１ ５ ４−１ ６ ６ページ、「カルボ カルボン酸誘導体の命名法、酸ハロゲン化物、酸無水物、エステ ン酸誘導体」について調べる。 ルおよびアミドの合成法と反応について学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 有機ハロゲン化合物の反 ４ 応#：ハロアルカンの脱 E１反応と E２反応がどのような機構で進むかを学ぶ。 離反応 ５ アルコールとフェノール !：酸性度と塩基性度 ６ アルコールとフェノール "：合成と反応 ７ エーテルとエポキシド： 合成と反応 アルデヒドとケトン!： ８ カルボニル基への求核付 加反応 アルデヒドとケトン ９ "：カルボニル基への有 機金属化合物の付加反応 １ ０ カルボン酸およびカルボ ン酸誘導体!：カルボン 酸の酸性度および合成と 反応 カルボン酸およびカルボ １ １ ン酸誘導体"：カルボン 酸誘導体の合成と反応 予習：教科書９ ９−１ ０ ５ペー ジ、「SN１反 応」 、「SN２反応」について調べる。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 −１ １ ３− 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 Ｋ：】Ｓｅｒｖｅｒ／１５０３０６６３ 薬科大 応用生命／応用生命科学科 ２０１５／１１ ２年 ０９５‐１７２ 回 授 業 項 目 2015.03.23 授 業 内 授業外学習（予習・復習） 予 習：教 科 書１ ６ ９−１ ７ ２ペ ー ジ、「エ ノ エノラートアニオンとそ ケト‐エノール互変異性とエノラートアニオンの生成について学 ラートアニオン」について調べる。 １ ２ の反応性!：エノラート ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト アニオンの反応 を確認する。 予 習：教 科 書１ ７ ２−１ ８ ０ペ ー ジ、「ア ル エノラートアニオンとそ ドール反応」について調べる。 １ ３ の反応性"：アルドール アルドール反応、縮合反応および１， ４−付加反応を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト 反応 を確認する。 予習：教科書１ ８ ３−１ ８ ７ページ、「アミン アミンとその誘導体!： アミンの命名法とアミン類の塩基性の違いがどうして生じるのか の塩基性」について調べる １ ４ アミンの塩基性 を学ぶ。 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 予習：教科書１ ８ ７−１ ９ ４ページ、「アミン アミンとその誘導体"： の反応」について調べる。 １ ５ アミンの合成法と反応について学ぶ。 アミンの合成と反応 復習：講義内容、返却された小テスト を確認する。 【教科書・参考書】 種 別 書 名 教科書 ベーシック有機化学 参考書 有機化学 「有機化学」ワークブック 巻矢印をつかって反応機 参考書 構が書ける！ ボルハルト・ショアー 現代有機化学（第４版）［上］ 参考書 ［下］ 【成績評価方法】 評価方法 定期試験 （中間・期末） 到達目標 知識・理解 ◎ 思考・判断 ○ 関心・意欲・態度 技能・表現 その他 評価割合（％） ９ ５ 小テスト 容 著者・編者 山口良平、山本行男、田村 類共著 奥山 格監修 化学同人 丸善 奥山 丸善 格著 古賀憲司、野依良治、村橋俊一監訳 出 版 中村 小島 中村 小島 中村 小島 中村 小島 社 化学同人 レポート 授業態度 授業への参加度 成果発表 そ の 他 ０ ０ ０ ０ 合 計 ○ ○ ５ 毎回の授業の最後に小テストを実施し、この結果を成績評価に加える。 【連絡先】 中村 小島 担当者 オフィスアワー 講義実施日の１ ２ ： １ ０−１ ８ ： ０ ０ 随時可 研究室（場所） 環境有機化学研究室（E４ ０ ２a） 環境有機化学研究室（E４ ０ ２b） −１ １ ４− E メールアドレス [email protected] [email protected] １ ０ ０
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