2016 年度前期有機化学演習第3回アルカン・シクロアルカン・アルケン

2016 年度前期有機化学演習第３回アルカン・シクロアルカン・アルケン・
アルキン
1. 分子式 C7H16 を持つすべての炭化水素の構造式と系統的名称を書きなさい。
2. (1) デカリン（下図）には２つの立体異性体がある。六員環のいす型立体配座
がわかるようにそれぞれを図示しなさい。(2) どちらの立体異性体の方が安定
か、理由をつけて予測しなさい。
H H HH
H
C
C
H C
C
H C
C
C
C
H
H HHH
H
H
C H
C H
H
H
3. 1-Bromo-1-chloro-2-ethyl-1,3-pentadiene のすべての立体異性体を図示し、
二重結合の立体構造を(E), (Z)表記で示しなさい。
4. 次の化合物をそれぞれ一当量の水素と反応させて、同一の生成物（cis-1,2-ジ
メチルシクロヘキサン）を得た。この時の反応熱が大きい順に並べ、そう考
えた理由を説明しなさい。
（注：アルケンの安定性は、有機化学第１３回「脱
離反応」の回に学んでいる。）
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
5. シクロヘキシン cyclohexyne は極めて不安定な化合物である。理由を説明し
なさい。
cyclohexyne

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