高分子化学Ⅱ 平常テスト⑪（H26.06.26）標準解答 1 次の重合方法の ①

高分子化学Ⅱ
平常テスト⑪（H26.06.26）標準解答
１次の重合方法の ①英名、②重合反応の具体例（R-のような不特定官能基は不可）を示せ。
(1) 重縮合（具体例は、官能基の組み合わせを違えて３例示せ）
Polycondensation(Condensation Polymerization)
Polyether n HOCH2CH2OH ―(酸触媒)→ −(OCH2CH2)n− + (2n-1)H2O
Polyester n HOCH2CH2OH + n HOOC-pφ-COOH ―(酸触媒)→
−(OCH2CH2O−OC-pφ-CO)n− + (2n-1)H2O
Polyamide
n H2N(CH2)6NH2 + HOOC(CH2)4COOH ―(酸触媒)→
−[NH(CH2)6NH−CO(CH2)4CO]n− + (2n-1)H2O
など。ただし pφは p-フェニレン基
(2) 重付加（具体例は、官能基の組み合わせを違えて２例示せ）
Polyaddition
Polyurethane ｎHO(CH2)4OH + nOCN(CH2)6NCO → −[O(CH2)4O-CONH(CH2)6NHCO]n−
Polyether nCH2CHCH2O-R-OCH2CHCH2 +ｎHOROH →
O
O
−[ORO−CH2CH(OH)CH2O-R-OCH2CH(OH)CH2]n−
ただし、-R-＝-pφC(CH3)2pφ-，pφ：p-フェニレン基
(3) 付加縮合重合（１例）
Addition condensation polymerization
略（ノボラックとか、尿素-フォルムアルデヒド樹脂など）
(4) 酸化重合（１例）
Oxidative（Oxidation） Polymerization
略（ポリピロールとか、ポリフェニレンエーテルなど）
(5) 還元重合（１例）
Reductive（Reduction）Polymerization
略（ビスジアゾニウム塩の FeCl2 による還元重合、など）
２アラニンより、アラニン NCA を合成し、メチルアミンを開始剤とする開環脱離重合によりポ
リアラニンを合成する反応式を示せ。
H2N-CH(CH3)-COOH+ClCOCl+2Et3N → CH3-CH-CO
O (NCA) + 2Et3NH+Cl−
NH-CO
MeNH2 + NCA → ［MeNH-CO-CH(CH3)-NHCOOH］→ MeNH-CO-CH(CH3)-NH2 —(NCA)→
+ CO2
MeNH-CO-CH(CH3)-NH-CO-CH(CH3)-NH2 →→ MeNH−[CO-CH(CH3)-NH]n−H
+ CO2
+ ｎCO2

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